22
Sostanze di origine biologica, solubili nei solventi organici (es. cloroformio), ma praticamente insolubili in acqua LIPIDI SEMPLICI: acidi grassi terpeni steroidi LIPIDI COMPLESSI: acilgliceroli: glicerolo + ac. grasso (1, 2 o 3) fosfogliceridi: acido fosfatidico + alcool plasmalogeni: fosfogliceridi con una catena alifatica (etere) sfingolipidi: ceramide (sfingosina + ac.grasso) + testa polare cere: ac.grasso + alcool LIPIDI

LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

  • Upload
    others

  • View
    3

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

Sostanze di origine biologica, solubili nei solventi organici (es.

cloroformio), ma praticamente insolubili in acqua

LIPIDI SEMPLICI:

acidi grassi

terpeni

steroidi

LIPIDI COMPLESSI:

acilgliceroli: glicerolo + ac. grasso (1, 2 o 3)

fosfogliceridi: acido fosfatidico + alcool

plasmalogeni: fosfogliceridi con una catena alifatica (etere)

sfingolipidi: ceramide (sfingosina + ac.grasso) + testa polare

cere: ac.grasso + alcool

LIPIDI

Page 2: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA

Una terza classe di lipidi di membrana sono gli STEROLI

Page 3: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

ACIDI GRASSIAcidi carbossilici con lunghe catene idrocarburiche; sono di rado liberi in natura, ma solitamente presenti in forma esterificata come componenti principali dei vari tipi di lipidi

R-COOH R = lunga catena alifatica

ACIDI GRASSI SATURI: senza doppi legamiACIDI GRASSI INSATURI: con doppi legami

ACIDI GRASSI ESSENZIALI: non sintetizzabili dal nostro organismo; devono essere assunti con l’alimentazione.I mammiferi non possono sintetizzare acidi grassi con doppi legami fra il C-10 e il carbonio metlico terminale (ω). Linoleato (∆9,12) e a-linolenato (∆9,12,15) sono acidi grassi essenziali.

CH3 - (CH2)n - CH2 – CH2 – CH2 – COOHα

n 4 3 2 1ω χ β

Page 4: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi
Page 5: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

Le proprietà fisiche degli acidi grassi e dei composti che li contengono sono influenzate dalla lunghezza della catena idrocarburica e dal numero dei doppi legami presenti.

Gli acidi grassi saturi hanno una forma completamente estesa e si impacchettano con una disposizione quasi cristallina, stabilizzata da molte interazioni idrofobiche. Ac. grassi da (12 : 0) a (24 : 0), a T ambiente hanno consistenza cerosa.

Negli acidi grassi insaturi, i doppi legami (cis) non permettono rotazioni e introducono ripiegamenti rigidi nella coda idrocarburica (tutti gli altri legami possono ruotare liberamente). La presenza di doppi legami impedisce una disposizione regolare come quella ottenuta con miscele di acidi grassi saturi e produce aggregati meno stabili. A T ambiente hanno consistenza liquida-oleosa.

Page 6: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

TRIGLICERIDI O TRIACILGLICEROLIChiamati genericamente grassi o grassi neutri.

Sono la principale forma di riserva energetica e forniscono un isolamento termico.

Sono costituiti da tre acidi grassi ognuno legato con legame estere a uno dei gruppi ossidrilici di una molecola di glicerolo.

Nei vertebrati i trigliceridi vengono accumulati sotto forma di gocce

lipidiche, nel citosol di cellule specializzate, gli adipociti.

I vantaggi di usare i trigliceridi come depositi di energia sono:

•gli atomi di C sono ad uno stato più ridotto rispetto a quello

dei C degli zuccheri.

•sono idrofobici e possono essere conservati in forma anidra.

L’idrolisi dei trigliceridi avviene grazie all’azione di enzimi specifici chiamati LIPASI.

Page 7: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

COMPOSIZIONE IN ACIDI GRASSI DEI LIPIDI PRESENTI INOLIO D’OLIVA, BURRO E GRASSO ANIMALE

La maggior parte dei grassi naturali è costituita da miscele complesse di

triacilgliceroli semplici e misti.

Page 8: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

GLICEROFOSFOLIPIDI

Page 9: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

PLASMALOGENI O LIPIDI-ETERI ALCHILICI

Nei plasmalogeni una delle due

catene aciliche è legata al glicerolo

con legame etere. Particolarmente

abbondanti nel tessuto cardiaco.

Un particolare lipide-etere è il fattore che attiva le piastrine. Esso viene

secreto dai basofili e stimola

l’aggregazione delle piastrine e la

secrezione di serotonina (un

vasocostrittore) da parte delle

piastrine.

Ha anche altre funzioni rilevanti:

nell’infiammazione, nella risposta

allergica…..

Page 10: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

GLI SFINGOLIPIDI

Glicerofosfolipidi e sfingolipidisono strutturalmente simili:

Page 11: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

Le fosfolipasi idrolizzano i legami estere dei glicerofosfolipidi

Alcune fosfolipasi attaccano solo un

tipo di glicerofosfolipide:

il fosfatidilinositolo-4,5 bisfosfato (o

la fosfatidilcolina).

Importante processo legato alla

generazione di secondi messaggeri.

Page 12: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

STEROLI

Il nucleo base di tutti gli steroli è

costituito da quattro anelli fusi (tre a 6 C

e uno a 5 C): CICLOPENTANO PERIDROFENANTRENE.Sia lipidi strutturali presenti nella

membrana di molte cellule eucaristiche,

sia precursori di un’ampia varietà di

prodotti:

acidi biliari, ormoni, vitamine liposolubili,

trasportatori di zuccheri, pigmenti…….

Page 13: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi
Page 14: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

EICOSANOIDIGli eicosanoidi sono composti coinvolti in un ampia serie di processi.Funzioni riproduttive, infiammazione, febbre e dolore associato a traumi o malattie, coagulazione del sangue, regolazione della pressione sanguigna, secrezione dell’acido gastrico……..

Derivano dall’acido arachidonico(20:4, ∆5,8,11,14), grazie all’azione della fosfolipasi A2 in risposta a segnali ormonali.

Page 15: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi
Page 16: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

Vitamina A

La vitamina A o retinolo si comporta come un ormone ed è un pigmento essenziale per la visione dei vertebrati.Anche la vitamina D (colecalciferolo) è un precursore di un ormone: l’1,25-diidrossicolecalciferolo. Esso regola l’assunzione del calcio nell’intestino e il bilancio fra rilascio e deposizione di calcio nelle ossa e nel rene. La vitD si forma nella pelle mediante una reazione fotochimica da 7-deidrocolesterolo.

Page 17: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

COMPOSTI ISOPRENOIDI E LORO DERIVATI BIOLOGICAMENTE ATTIVI

Page 18: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

LE LIPOPROTEINE PLASMATICHE

Struttura di una lipoproteina a bassa densità (LDL)

Nelle lipoproteine le apolipoproteine si associano con i lipidi in modo tale da creare aggregati contenenti all’interno le componenti piùidrofobiche e esponendo all’esterno le catene idrofilichedegli amminoacidi delle proteine.

Page 19: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

Ogni classe di lipoproteina ha una sua funzione specifica, determinata dal

suo sito di sintesi, dalla sua composizione in lipidi e dal contenuto in

apolipoproteine.

Page 20: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

IL TRASPORTO DEI LIPIDI AVVIENE NEL NOSTRO ORGANISMO GRAZIE ALLA FORMAZIONE DELLE

LIPOPROTEINE

Page 21: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

La lecitina-colesterolo aciltransferasi è presente sulla superficie delle HDL ed è stimolato dal componente apoA-I delle HDL stesse. Gli esteri del colesterolo si accumulano all’interno della particella appena sintetizzata e la trasformano nella forma matura.

Page 22: LIPIDI150.217.63.173/.../caselli/reserved/biochimica/03_lipidi.pdf · 2014. 1. 15. · LIPIDI. CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA Una terza classe di lipidi

ASSUNZIONE DEL COLESTEROLO ATTRAVERSO IL PROCESSO DI ENDOCITOSI MEDIATA DA RECETTORE