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LIPÍDIOS - Os lipídios são substâncias encontradas nas plantas e nos

animais e que se dissolvem em solventes orgânicos não-polares

como éter, clorofórmio, benzeno e alcanos e não se dissolvem

em solventes polares como a água.

- Ao contrário dos carboidratos e proteínas que são definidos pela

sua estrutura molecular, os lipídios são definidos pela operação

física que se usa para isolá-los.

- Os lipídios desempenham funções-chave no organismo, tais

como servir de fonte e reserva de energia, constituir a estrutura

de membranas celulares e agir como hormônios.

! Devido a esta classificação, os lipídios abrangem uma grande

variedade de tipos estruturais tais como os ácidos carboxílicos

de cadeia longa (ou “ácidos graxos”), os triacilgliceróis

(triglicerídios), glicolipídios, gorduras, terpenos e esteróides.

Tópico à parte _____________________________________________________ Ácidos graxos e triacilgliceróis - Somente uma pequena porção de fração total dos lipídios é

constituída de ácidos carboxílicos livres. A maior parte da fração

lipídica dos ácidos carboxílicos se encontra como ésteres do

glicerol, ou seja, como triacilgliceróis.

2

⇒⇒⇒⇒ Os triacilgliceróis que se apresentam como líquidos à

temperatura ambiente são geralmente conhecidos como óleos

e os sólidos são geralmente chamados gorduras.

CH2OH

CHOH

CH2OH

Glicerol

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

OR

CO

R'

CO

R"

Grupo "acil" glicerol

R, R' e R" são geralmentehidrocarbonetos de cadeialonga. Podem conter 1 oumais ligações duplas. Numtriacilglicerol típico, R, R' e R"são todos diferentes.

! Entre os triacilgliceróis encontram-se substâncias comuns como

o óleo de amendoim, o óleo de oliva, o óleo de soja, o óleo de

milho, o óleo de linhaça, a manteiga, o toucinho e o sebo, etc.

- Os ácidos carboxílicos, obtidos por hidrólise de gorduras e óleos

de ocorrência natural, geralmente têm cadeias não-ramificadas,

com um número par de átomos de carbono, e um grupo

carboxílico numa ponta da molécula.

- Os ácidos graxos mais comuns contêm 14, 16 ou 18 átomos de

carbono. Eles podem ser saturados, contendo apenas ligações

simples entre átomos de carbono, ou insaturados com até quatro

ligações duplas na molécula.

- A possibilidade de isômeros cis-trans existe nos ácidos graxos

que contêm ligações duplas, mas apenas as formas cis são

encontradas na natureza.

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Ácidos graxos comuns Nome Átomos de C Fórmula Fonte

Saturados Ac. Butírico 4 C3H7COOH Manteiga

Ac. Capróico 6 C5H11COOH Manteiga

Ac. Caprílico 8 C7H15COOH Óleo de coco

Ac. Cáprico 10 C9H19COOH Óleo de palma

Ac. Láurico 12 C11H23COOH Óleo de coco

Ac. Mirístico 14 C13H27COOH Óleo de noz-moscada

Ac. Palmítico 16 C15H31COOH Triglicerídeos

Ac. Esteárico 18 C17H35COOH Triglicerídeos

Ac. Araquídico 20 C19H39COOH Óleo de amendoim

Insaturados Ac. Palmitoléico 16(1) C15H29COOH Manteiga

Ac. Oléico 18(1) C17H33COOH Óleo de oliva

Ac. Linoléico* 18(2) C17H31COOH Óleo de linhaça

Ac. Linolênico* 18(3) C17H29COOH Óleo de linhaça

Ac. Araquidônico* 20(4) C19H31COOH Tecido nervoso

N° de ligações duplas entre parênteses

Ácidos graxos essenciais Os ácidos graxos essenciais não podem ser sintetizados no organismo humano e devem ser incluídos na dieta alimentar. São necessários para a síntese de outras importantes moléculas do organismo e sua ausência pode resultar em falta de crescimento nas crianças.

! As proporções dos vários ácidos variam de gordura para gordura. Cada gordura tem a sua composição característica, a qual não difere muito de amostra para amostra.

4

Assim, a hidrólise da manteiga fornece também pequenas quantidades de ácidos carboxílicos saturados, com

um número par de átomos de carbono, no intervalo entre C4 – C12 (butírico, capróico, caprílico, cáprico e

láurico). A hidrólise do óleo de coco também fornece ácidos de cadeia curta e de uma grande quantidade de

ácido láurico.

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Características físicas Gordura ou óleo PF (°C)

Manteiga 32

Sebo 42

Toucinho 31

Gordura humana 15

Óleo de oliva -6

Óleo de amendoim 3

Óleo de milho -20

Óleo de soja -16

Gorduras são sólidas à

temperatura ambiente (PF maiores de 20°C) Óleos são líquidos

(A temperatura ambiente é

maior que seus pontos de

fusão.)

A existência de insaturações nos triacilgliceróis tem um significado biológico vital, diminuem o ponto de fusão.

- Quanto mais ligações duplas nos ácidos graxos de um triacilglicerol, maior o grau de insaturação e mais baixo seu ponto de fusão. As gorduras contêm grandes quantidades de ácidos graxos saturados e são sólidas. Os óleos, por outro lado, contêm mais ácidos graxos insaturados e são líquidos.

COOH

Ac. graxo saturado

COOH

Ac. graxo insaturado (CIS)

As cadeias dos ácidos saturados estão estendidas de forma linear (com o “zigue-zague” próprio dos ângulos de ligação tetraédricos) e conseguem interagir bem umas com as outras. As cadeias insaturadas, por outro lado, não conseguem aproximar-se tão bem umas com as outras e consequentemente a insaturação CIS diminui o PF da gordura.

6

- Pelo fato dos ácidos graxos insaturados nos triacilgliceróis terem

ligações duplas, eles sofrem reações de adição típicas dos

alquenos. A adição de iodo por exemplo, constitui-se em uma base

para a determinação do grau de insaturação (quanto mais ligações

duplas no ácido graxo, mais iodo pode ser adicionado), i.e., quanto

maior o índice de iodo, mais insaturados são os ácidos graxos do

lipídio.

Hidrogenação dos triacilgliceróis ! As insaturações possibilitam também que o hidrogênio seja

adicionado às ligações duplas C=C, convertendo-as em ligações

simples.

Este processo é conhecido como “hidrogenação” e é realizado a temperaturas de 175-190°C, na presença de um catalisador (Ni).

Desta maneira, a hidrogenação de um óleo, produz uma gordura

sólida. (Neste processo está a base da importante indústria das

margarinas). A hidrogenação total é evitada, porque o triacilglicerol

completamente saturado é muito duro e quebradiço.

A gordura saturada na alimentação parece estar relacionada com o desenvolvimento de doenças cardíacas, arteriosclerose e certos

tipos de câncer em idade avançada.

- Devido a possíveis problemas de saúde, os óleos como os de milho e de açafroa, que contêm altas porcentagens de ácido linoléico (“poliinsaturados”) estão sendo cada vez mais usados para fins culinários. As gorduras semi-sólidas e as margarinas podem ser feitas a partir destas “gorduras poliinsaturadas” pelo uso de emulsificantes, ao invés da hidrogenação completa, como era hábito no passado.

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Exemplo de hidrogenação

CH2 O C

O

CH2 O C

O

CH O CO

(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

(do ácido oléico)

(do ácido linoléico)

H2, Ni (Alta pressão)

CH2 O C

O

CH2 O C

O

CH O CO

(CH2)16CH3

(CH2)16CH3

(CH2)16CH3

Triacilglicerol de um óleo vegetal típico (líquido)

Triestearato de glicerila (gordura sólida)

! A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas das

gorduras, como também as propriedades químicas.

As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que as não-hidrogenadas. O rancescimento deve-se à presença de ácidos e aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) do ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da molécula. A hidrogenação, diminuindo o número de insaturações, retarda o desenvolvimento de ranço.

! A insaturação é responsável pela formação de películas resistentes quando usados em tintas. Os óleos de linhaça e tungue são muito utilizados com esta finalidade e são conhecidos como óleos secativos. As insaturações, após a evaporação do solvente, reagem com o oxigênio do ar, polimerizando e conferindo as características ao filme formado.

8

A saponificação dos triacilgliceróis: Os sabões, as micelas

⇒⇒⇒⇒ A hidrólise alcalina dos triacilgliceróis produz o glicerol e uma

mistura de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Este

processo é conhecido como saponificação.

Glicerol

+ 3 NaOH

CH2OH

CHOH

CH2OH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

OR

CO

R'

CO

R"

+

COOR - Na+

COOR' - Na+

COOR" - Na+

Carboxilatos de Na "Sabão"

! Os carboxilatos de cadeia longa constituem os sabões e é

exatamente a maneira como a maioria dos sabões é preparada

industrialmente.

- Na saponificação, as gorduras e os óleos são submetidos a aquecimento com hidróxido de sódio aquoso até completar a hidrólise. Feito isto, adiciona-se cloreto de sódio à mistura para provocar a precipitação do sabão. Depois que o sabão é separado, a glicerina pode ser recuperada da fase aquosa por destilação. Os sabões brutos são purificados por diversas reprecipitações. Podem ser adicionados perfumes, corantes, germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de Na), álcool (para torná-lo transparente). Se for utilizado sal de potássio ao invés de sódio, tem-se o sabão macio ou líquido. Quimicamente, porém, o sabão permanece o mesmo.

COO Na+-

Não - polar Polar

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! Os sais de sódio dos ácidos carboxílicos de cadeia longa

(sabões) são quase que completamente solúveis com a água

(devido a esta polaridade). Entretanto, não se dissolvem como se

esperaria, isto é, como íons individuais. A não ser em soluções

muito diluídas, os sabões existem como micelas.

- As micelas de sabão são geralmente aglomerados esféricos de

íons carboxilato que se encontram dispersos por toda a fase

aquosa. Os íons carboxilato são dispostos em grupos.

Os grupos carregados negativamente (e portanto polares) na superfície e suas cadeias de hidrocarboneto não-polares no interior.

Interior damicela

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

COO-Na+

ÁGUA

ÁGUA

ÁGUA

ÁGUA

ÁGUA

ÁGUAÁGUA

ÁGUA

Os íons sódio estão espalhados na fase aquosa como íons individuais solvatados. As micelas carregadas com cargas do mesmo sinal repelem-se umas às outras, e permane-cem espalhadas na fase aquosa.

! O mecanismo de “remoção da sujeira” deve-se a estas

características das micelas. A maioria das partículas gordurosas

(sujeira) são incapazes de dispersar-se na água, porque as

moléculas de água não conseguem penetrar na camada de óleo

e separar as partículas individuais umas das outras, ou mesmo

da superfície na qual elas encontram-se aderidas.

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- As soluções de sabão são capazes de separar as partículas

individuais, porque suas cadeias de hidrocarbonetos podem “se

dissolver” (interagir) na camada oleosa.

- À medida que isto acontece, cada partícula individual desenvolve

uma camada externa de íons carboxilato e se apresenta na fase

aquosa com um exterior muito mais compatível, uma superfície

polar.

Dispersão de partículas de sujeira recobertas de óleo, por um sabão.

! Os glóbulos individuais de mesmo sinal repelem-se impedindo as

gotículas de óleo de coalescerem; forma-se uma emulsão de óleo em água dispersos em toda a fase aquosa.

- Uma grande limitação dos sabões é que ele forma coágulos

insolúveis em água dura. O sabão reage com sais de cálcio e

magnésio (principais íons constituintes da água dura) e formam

carboxilatos de cálcio e magnésio insolúveis.

Para superar este problema, outros agentes de limpeza, diferentes

dos sais de ácidos carboxílicos foram desenvolvidos. Eles são

conhecidos como detergentes sintéticos.

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- Os detergentes sintéticos são agentes tensoativos que atuam da

mesma maneira dos sabões, eles possuem cadeias não-polares

longas de alcanos com grupos polares nas extremidades.

- Os grupos polares aniônicos da maioria destes detergentes são sulfonatos de sódio ou sulfatos de sódio (principalmente, dodecil sulfato de sódio, dodecil sulfonato de sódio e dodecil benzeno sulfonato de sódio).

- Os detergentes catiônicos são sais de amônio quaternário (Ex: cloreto

de trimetil dodecil amônio). - Um outro tipo de detergentes são os não-iônicos, não se ionizam, mas

se dissolvem porque contêm grupos funcionais polares (etoxilados de sódio).

- Antigamente, os detergentes sintéticos não eram biodegradáveis,

porque não conseguiam ser decompostos pela ação de

microorganismos. Isto porque a matéria prima dos detergentes

era derivada do tetrapropileno ramificado.

CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH

CH3 CH3 CH3 CH3

SO2O- +Na

Alquilbenzenossulfonato de sódio, derivado do tetrapropileno

Os detergentes se acumulavam no fundo ou na superfície dos reservatórios de água, rios e lagos. Os detergentes hoje em dia (lineares) são todos completamente ou quase completamente biodegradáveis.

- Outro problema estava relacionado ao uso de sais inorgânicos

adicionados aos detergentes para “amaciar” a água e conservar

as partículas de sujeira em suspensão. O uso de fosfatos

causava a eutroficação. O fósforo (nutriente) estimulava o

crescimento de algas, consumindo o oxigênio e matando os

peixes, afetando o ecossistema.

Fosfatos proibidos → Substituição por outros sais, como citrato de Na, carbonato de Na e silicato de Na.

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Reações do grupo carboxila dos ácidos graxos

! Como se pode esperar, os ácidos graxos sofrem as reações típicas dos ácidos carboxílicos. Eles reagem com LiAlH4, formando álcoois, com os álcoois levando a ésteres e com cloreto de tionila formando cloretos de acila.

(Álcool de cadeia longa)

(Éster metílico)

(Cloreto de acila de cadeia longa)

CH2

OHC

OR

RCH2CH2OH

CH2

OCH3

CO

R

CH2 C

O

R

Cl

(1) LiAlH4, éter

(2) H2O

SOCl2Piridina

CH3OH, H+

Reações da cadeia alquílica dos ácidos graxos saturados

- Os ácidos graxos, assim como os ácidos carboxílicos, podem sofrer α-halogenação específica quando tratados com bromo ou com cloro na presença de fósforo (Hell-Volhard-Zelinski).

CH2

OH

CO

ROH

CH CO

R+ X2P4

X

+ HX

Ac. graxo

Reações da cadeia alquenílica dos ácidos graxos saturados

- As duplas ligações das cadeias de carbono dos ácidos graxos sofrem as reações de adição características dos alquenos.

Br2

H2, Ni

KMnO4, dil

HBr

CCl4CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH

CH3(CH2)nCH2CH2(CH2)mCOOH

CH3(CH2)nCHBrCHBr(CH2)mCOOH

CH3(CH2)n-CH-CH-(CH2)mCOOHOHOH

CH3(CH2)nCH2CHBr(CH2)mCOOH

+CH3(CH2)nCHBrCH2(CH2)mCOOH

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A função biológica dos triacilgliceróis - A principal função dos triacilgliceróis nos mamíferos é a de servir

como fonte de energia química. Quando os triacilgliceróis são

convertidos em CO2 e H2O, por reações bioquímicas, eles

produzem 2 vezes mais quilocalorias por grama do que os

carboidratos ou as proteínas.

Os triacilgliceróis estão distribuídos por quase todos os tipos de

células do corpo, mas eles estão armazenados, principalmente, em

certos locais especializados do tecido conetivo conhecido como

tecido adiposo, constituindo a “gordura do corpo”.

- Os triacilgliceróis saturados do corpo podem ser sintetizados a partir de qualquer um dos três principais grupos de alimentos: proteínas, carboidratos e as gorduras ou óleos.

! Alguns ácidos graxos insaturados não são metabolizados e

devem fazer parte da dieta dos animais superiores.

______________________________________________________

Os fosfolipídeos - Os fosfolipídeos são lipídeos que contêm fósforo na forma de um

radical fosfato. Por exemplo, nos fosfoglicerídeos existem dois grupos acila e no lugar do terceiro, um grupo fosfato.

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

OR

CO

R'OP OH

OH

Proveniente dosácidos graxos

Proveniente doácido fosfórico

Ligação ésterfosfórica

ÁCIDO FOSFATÍDICO

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- Os fosfatídeos constituem um tipo de fosfoglicerídeo no qual um

radical nitrogenado forma outro éster num terminal livre do

fosfato. Este radical pode vir de aminoálcoois como a colina ou a etanolamina.

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

OR

CO

R'OP O

OH

RadicalnitrogenadoFosfatídeo

N

Este radical pode ser:

NH2CH2CH2 OH

Etanolamina

CH2CH2 OHNCH3

CH3

CH3

+

Colina

Sai

Sai

- Os fosfatídeos resultantes são chamados fosfatidilcolina (lecitina) ou fosfatidiletanolamina (cefalina).

CH2CH2NH3

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

O(CH2)16CH3

CO

OP O

O

(CH2)16CH3

CH2CH2 N CH3

CH3

CH3

+

-

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

O(CH2)16CH3

CO

OP O

O

(CH2)16CH3

+

-

Uma fosfatidilcolina(Lecitina)

Uma fosfatidiletanolamina(cefalina)

!!!! Os fosfatídeos variam em composição, dependendo dos tipos de ácidos graxos ligados ao glicerol. Freqüentemente um é saturado e outro insaturado. As fosfatidilcolinas (lecitina) são os fosfolipídeos mais comuns nos tecidos. Os fosfatídeos são encontrados em membranas celulares, cérebro, tecido nervoso e fígado.

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Os plasmalogênios constituem um outro tipo importante de

fosfoglicerídeo. Em suas moléculas um dos ésteres de ácido graxo

foi substituído por uma ligação éter a um radical alquila de cadeia

longa.

CH2CH2NH3

CH2

CH

CH2

O

O

O

CH (CH2)13CH3

CO

OP O

O

(CH2)16CH3

+

-

Um plasmalogênio

CH

Ligação éter

* Estes fosfoglicerídeos estão presentes em membranas do tecido nervoso e do coração.

! Todos estes fosfolipídeos se ionizam no pH do organismo. Os

radicais fosfóricos ficam negativamente carregados quando

perdem um íon de hidrogênio, e os radicais nitrogenados ficam

positivamente carregados neste pH.

- Os fosfolipídeos contêm uma cabeça polar que consiste de

grupos iônicos e uma parte não polar que consiste de cadeias

hidrocarbonadas. Eles são assim semelhantes aos detergentes e

de fato agem como agentes emulsificadores.

"Cauda" não-polar

"Cabeça" PolarEstrutura de um fosfolipídeo

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

OOP O

O -

CO

CH2

CH

CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CO

x

O

O

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Existem evidências que em sistema biológicos, a distribuição

preferida consiste de arranjos tridimensionais de micelas

bimoleculares “empilhadas”.

Modelo de estrutura de

membrana.

(As moléculas de

fosfolipídeo formam

uma bicamada lipídica

ou “sanduíche”).

! Na superfície de uma célula, os fosfolipídeos fazem contato entre

os lipídeos insolúveis em água com substâncias hidrossolúveis

como proteínas.

Os fosfolipídeos estão também envolvidos no transporte de ácidos

graxos e outros processos, mas seu principal papel é o de formar as

membranas celulares.

Ex:

O

O

PO

O

CCH2

CH

CH2

C

O

OO

O

NCH2CH2(CH3)3

+

OOP O

O

C CH2

CH

CH2

CO

O

CH2CH2N (CH3)3+

O

O

-

-

Uma micela de fosfatídeo bimolecular.

- Uma membrana envolve cada célula, separando seu interior do exterior (6 a 9 mm de espessura).

Os lipídeos presentes nas membranas celulares animais são principalmente fosfolipídeos com menores quantidades de esfingolipídeos . A natureza dos ácidos graxos determina as propriedades particulares da membrana.

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!!!! A membrana é mais do que uma “pele” que mantém uma célula unida. Ela desempenha muitas funções complexas. Por exemplo, algumas de suas proteínas são enzimas que agem dentro e fora da célula.

Sítios de “reconhecimento” são também formados, de modo que o organismo pode identificar suas próprias moléculas. Um exemplo é o marcador que corresponde ao seu grupo sangüíneo (A, B, AB ou O). Cargas elétricas nas “cabeças” dos lipídeos são cruciais para a função da célula nervosa. - Água e moléculas não polares neutras podem passar facilmente através da

membrana (é quase impermeável a moléculas carregadas e íons).

- Moléculas de proteínas que estão enterradas na membrana podem transportar através dela moléculas como glicose que de outra forma não poderiam passar por difusão. Este arranjo permite a transferência de moléculas de uma região de concentração mais baixa, para uma de concentração mais alta. →TRANSPORTE ATIVO (processo que requer energia, desloca as moléculas através da membrana na direção oposta à difusão).

Uma substância se move de uma

região de concentração mais alta para uma de concentração mais baixa.

Energia é usada para criar ou manter uma região de alta

concentração de uma substância. O transporte ativo permite à célula concentrar nutrientes e “combustíveis” presentes em concentrações mais baixas fora da membrana. Este processo envolve a manutenção de concentração relativamente alta de íons K+ e baixa de íons Na+, dentro da célula. !!!! Através do transporte ativo, a célula pode se ajustar melhor a um

ambiente externo variável e manter seu volume e pressão osmótica.

18

Esfingolipídeos Um outro grupo importante de lipídeos é o derivado da esfingosina,

os chamados esfingolipídeos.

- Os esfingolipídeos não contêm glicerol, mas têm como base o

aminoálcool esfingosina.

EsfingosinaCHNH2

CH2OH

CH3(CH2)12CH CHOH

- Um lipídeo conhecido como ceramida resulta quando um ácido

graxo reage com o grupo amina para formar uma amida.

Uma ceramida

CH

CH2OH

CH3(CH2)12CH CHOH

NH C (CH2)16CH3

O

Grupo amida

! Estas moléculas estão largamente distribuídas em pequenas quantidades

em plantas e animais.

- Os esfingolipídeos mais importantes são as esfingomielinas. Elas contêm um éster fosfórico da colina ligado ao terminal alcoólico de uma ceramida.

CH

CH2

CH3(CH2)12CH CHOH

NH C (CH2)16CH3

O

Éster fosfórico da colina

CH2CH2OOP O

O

+

-

CH

CH3

CH3

CH3

N

Uma esfingomielina

! Como contêm fósforo, as esfingomielinas podem também ser classificadas

como fosfolipídeos.

19

As esfingomielinas estão presentes na maioria das membranas de

células animais. - Os esfingolipídeos, juntamente com as proteínas e os polissacarídeos

compõem a mielina, a cobertura protetora que recobre as fibras nervosas

dos axônios.

Os axônios das células nervosas transportam os impulsos elétricos

dos nervos. !!!! A mielina em relação ao axônio é comparada ao isolante de um fio

elétrico comum.

Outro tipo de esfingolipídeo contém um carboidrato ligado à

esfingosina.

Estas moléculas são conhecidas como glicoesfingolipídeos. Eles

constituem um tipo especial de glicolipídeo, um lipídeo ligado a um

açúcar.

Um tipo de glicoesfingolipídeo é conhecido como cerebrosídeo

porque é encontrado no cérebro.

CH

CH2

CH3(CH2)12CH CHOH

NH C (CH2)16CH3

O

Um cerebrosídeo

CH

OC

HOH

HH

OH

OH

HH

H2OH

O

Contém geralmente o

monossacarídeo galac-

tose combinado com a

esfingosina e esta com

um ácido graxo.

! O leite é necessário às crianças não apenas pelo seu valor nutritivo, mas também pela galactose (formada pela hidrólise da lactose) usada para a síntese de cerebrosídeos.

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As ceras A maioria das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois,

também de cadeia longa.

CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O

O

CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O

O

n = 24 e 26 m = 28-30

n = 16 e 28 m = 30 e 32

Cera de abelha

Cera de carnaúba

- As glândulas da pele dos animais secretam ceras que servem

como camada protetora. Elas conservam a pele lubrificada, flexível e impermeável à água. As ceras

protegem também os pêlos, a lã, a pele dos animais e as penas das aves.

Existem nas folhas e frutos das plantas. A cera dos ouvidos, ou

cerume, constitui a camada protetora secretada pelas glândulas do

ouvido.

- Em algumas formas de vida marinha são a fonte de

armazenamento de energia tais como organismos do plancto.

Estes organismos e suas ceras constituem um importante

alimento para espécies maiores como salmões e baleias.

- A lanolina, da lã, é a cera mais importante para fins médicos. Ela

é constituída de uma mistura complexa de ésteres derivados de

33 diferentes álcoois e 36 diferentes ácidos graxos.

- A cera de abelha é usada em odontologia para fazer moldes.