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LIPIDOS I
Semana 27
Licda. Corina Marroquín
2015
LÍPIDOS
Grupo heterogéneo de compuestos orgánicos, componentes importantes de
tejidos animales y vegetales. Son insolubles en agua, solubles en
compuestos apolares (son tipo alcano) y no son polímeros.
LIPIDOS
Clasificación de Lípidos
Lípidos
Compuestos
No Saponificables
Simples
TriacilglicerolesCeras
Aceites
Grasas
Saponificables
Terpenos
Esteroides
Otros
Esteres de Esfingosina
Esteres de Glicerol
EsfingolípidosFosfolípidos
Glicolípidos Cerebrósidos
Ácidos Grasos
Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga (más de 10 C)
Pueden ser saturados o insaturados.
Cadenas continuas (no ramificadas o cíclicas).
Los ácido grasos naturales tienen número par de carbonos.
Se conocen por sus nombres comunes.
Los insaturados son de tipo cis.
Mientras mayor sea el grado de insaturación,
menor será su punto de fusión.
Las grasas tienen más ácidos grasos saturados.
En los aceites predominan los ácidos grasos
insaturados.
Fórmula general saturados:
CnH2n+1COOH
Fórmula general de insaturados:
CnH2n-1COOH (1 doble enlace)
CnH2n-3COOH (2 dobles enlaces)
CnH2n-5COOH (3 dobles enlaces)
Saturados lineales y sólidos a temperatura ambiente.
Insaturado (cis) y son líquidos a temperatura ambiente.
FORMA DE ACIDOS GRASOS
SATURADO INSATURADO (cis)
EL ACEITE DE OLIVA CONTIENE84% DE ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Y 16 % DE SATURADOS.
Ácidos GrasosNOMENCLATURA
SATURADOS INSATURADOS
Laurico C12:0 Palmitoleico C16:1 9
Mirístico C14:0 Oleico C18:1 9
Palmítico C16:0 Linoleico C18:2 9,12
Estearico C 18:0 Linolénico C18:3 9,12,15
Araquidico C20:0 Araquídónico C20:4 5,8,11,14
ACIDO LAURICO
• Fórmula general: C11H23COOH
• Fórmula Abreviada: CH3(CH2)10COOH
• Fórmula taquigráfica: C12:0
• Fórmula lineal o escalonada.
COOH
ACIDOS GRASOS ESENCIALES.
No sintetizamos ácidos grasos con dobles enlaces por lo que debemos incluirlos en la
dieta.
Estos son los 3 y 6.
Son llamados ácidos grasos esenciales.
Todos los demás los podemos sintetizar sin problemas.
OMEGAS
3
ÁCIDO LINOLÉNICO
6
ÁCIDO LINOLÉICO
ACIDO DOCOSAHEXAENOICODHA
Es un ácido graso omega 3 que es un componente estructural primario del cerebro humano, corteza cerebral, la piel, el esperma, los testículos y la retina. Puede ser sintetizado a partir del ácido alfa linolénico u obtenido de la leche materna o del aceite de pescado.
Contiene 22 carbonos.
Nombre común ácido cervónico.
ALIMENTOS DONDE ABUNDAN LOS OMEGAS
Aceite de maízPescado Aceite de soyaSemillas
Acidos grasos trans
• La presencia de ácidos grasos dobles trans modificaría éstas interrelaciones espaciales.
• La mayor parte se origina como sub-productos durante la saturación de los ácidos grasos en los procesos de hidrogenación (solidificación) de los aceites naturales para la fabricación de margarina.
CERAS
ACIDO GRASO + ALCOHOL DE CADENA LARGA.
DERIVADOS EICOSANOIDESSon los derivados del ácido araquidónico.
Prostaglandinas Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen
anillos de 5 carbonos y se derivan del ácido araquidónico.
Se encuentran en la mayoría de tejidos de mamíferos en
cantidades muy pequeñas.
Modulan la acción de las hormonas y la actividad de
muchas células, variando su efecto de una célula a otra.
Aumentan y disminuyen la presión sanguínea.
En el útero provocan la contracción y relajación del músculo liso.
Intervienen en la respuesta inflamatoria, cuando los
tejidos se dañan, producen la inflamación y el dolor en el área afectada.
El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en la inhibición de las enzimas que convierten el Acido Araquidónico en prostaglandinas.
Prostaglandinas
Formados a partir de ácido araquidónico ácidos grasos cis
Triacilgliceroles o Triglicéridos.
• Esteres de tres ácidos grasos y glicerol.
• Si los tres OH del glicerol están esterificados con
el mismo ácidos se forma un triacilglicerol
simple(poco frecuentes en la naturaleza).
• En la naturaleza existen triacilgliceroles mixtos
que contienes dos o tres ácidos diferentes.
Formación de un monoacilglicérido
R-C-O-H
=
OHO
Monoacilgliceridoagua
CH2
CH
HO CH2
HO
Glicerol
Ac. graso
Estructura de un monoacilglicérido
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
HO
Glic
erin
a
Ácido graso
éster
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
Estructura de un diacilglicérido
HO
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
C-O
=
O
Glic
erin
a
Ácido graso
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
Estructura de un triacilglicérido
-C-O
=
O
CH2
CH
CH2
-C-O
=
O
-C-O
=
O
Glic
erin
a
Ácido graso
Ácido graso
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
UNA GRASA ES:UN TRIGLICÉRIDO SATURADO, ES SÓLIDO A
TEMPERTURA AMBIENTE Y ES DE ORIGEN ANIMAL.
UN ACEITE ES:UN TRIGLICERIDO INSATURADO DE ORIGEN VEGETAL,
LÍQUIDO A TEMPERATRURA AMBIENTE.
GRASAS-SATURADAS ACEITES-INSATURADAS
Triacilglicéridos
LOS LIPIDOS SE ALMACENAN EL TEJIDO ADIPOSO
Propiedades Químicas
• Hidrogenación:
También llamada endurecimiento, es la saturación de
un lípido insaturado.
Se puede burbujear al aceite hidrógeno a presión en
un tanque de aceite caliente con catalizador de
níquel.
Hidrogenación
H
H
H
MARGARINA ES UN ACEITE HIDROGENADO
OLESTRA: ES UNA GRASA ARTIFICIAL.SACAROSA CON UNIONES ESTER DE ACIDOSGRASOS DE CADENA LARGA.NO SE ROMPEN EN INTESTINO.
Propiedades Químicas
• Saponificación
Es la Hidrólisis alcalina de los triacilgliceroles.
Uno de los productos de la hidrólisis es un
jabón (sales de Na o K de los ácidos grasos)
Saponificación
Propiedades Químicas
• Adición de Yodo Los ácidos grasos insaturados libres o como ésteres reaccionan con el yodo, el cual se adiciona a los dobles enlaces. Se observa por la pérdida del color característico del yodo. El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos.
ADICION DE YODO
PRINCIPADO DE ANDORRA- ANDORRA LA VELLA
