QUI-138 (1ª lista de exercícios)

Profa. Valéria Belli Riatto

1. Proponha as estruturas de Lewis e calcule a carga formal em cada um dos átomos nas estruturas dadas a seguir:a. SOCl2 b. PBr3 c. HNO2 d. NH4

+ e. BH4- f. CH3NO2

g. N3- h. HCN i. H3O+ j. CH3O- l. (CH3)2O m. (CH3)2OH+

2. O propino pode ser desprotonado em dois locais diferentes, com com bases muito fortes, gerando um diânion (a base remove os dois prótons marcados com as setas). Responda:

a) Desenhe a estrutura de Lewis para o diânion formado.b) Existem duas formas de ressonância para o diânion nas quais os três átomos de carbono

estão com a camada de valência completa. Represente adequadamente, mostrando o movimento dos elétrons com setas.

c) Você saberia informar qual das duas formas de ressonância contribui mais ao híbrido? Justifique

d) Construa os orbitais do diânion do propino, dada a seguinte hibridização: [CspCspCsp2H2]2-.

3. Desenhe duas estruturas de ressonância para cada espécie abaixo. Indique aquela que mais que mais contribui para o híbrido em cada caso.

a) CH2CHNH- b) HCONH2 c) O3 d) CH2CHCH2- e) HOCHNH2

+

4. Caracterize a geometria das espécies abaixo como linear, angular, trigonal planar, tetraédrica ou pirâmide trigonal. Desenhe e represente os ângulos entre as ligações.

a) NH3 b) NH4+ c) H2O d) H3O+ e) H2CCH2 f) HCCH g) CH4 h) CH3

+

i) H2C=C=C=C=CH2 j) BF3 h)BeH2

5. Dióxido de enxofre apresenta momento dipolar = 1,63 D, enquanto que o dióxido de carbono apresenta momento dipolar nulo = 0 D. O que estes fatos indicam a respeito da geometria das duas moléculas? Proponha estruturas de Lewis que estejam em concordância com os valores dos momentos dipolares.

6. O Triclorometano (clorofórmio; = 1,87 D) apresenta momento dipolar maior do que o triclorofluormetano ( = 1,81 D). Use estruturas tridimensionais e momentos dipolares de ligação para explicar este fato.

7. Considere as fórmulas estruturais planas do fosgênio e do formaldeído.

Explique por que o fosgênio apresenta momento dipolar menor do que o formaldeído.

8. Ácido ciânico (HOCN) e isociânico (HNCO) diferem na posição de seus elétrons, mas suas estruturas não representam estruturas de ressonância.

(a) Explique esta afirmação.

(b) A perda de um próton em ambos os casos conduz ao mesmo ânion. Explique através da representação das duas estruturas de ressonância para cada espécie.

HOCN OCN- HNCO NCO-

(c) Para as estruturas de ressonância das espécies OCN- e NCO-, indique aquela que mais contribui para o híbrido em cada caso.

9. A molécula da amônia apresenta momento dipolar = 1,43 D, enquanto que o trifluoreto de nitrogênio apresenta momento dipolar = 0,24 D. Racionalize estas observações.

10. Considere as estruturas de éster e amida abaixo:

a) Coloque os pares de elétrons não ligantes sobre os átomos de O e N.b) Represente as estruturas de ressonância para cada caso.c) Indique a estrutura de ressonância que mais contribui para o híbrido em cada caso.d) Calcule a carga formal para os átomos de O e N nas estruturas de ressonância.

11. Qual é a hibridização para o átomo central (negrito) e a geometria mais provável para os seguintes exemplos

a) Éter dimetílico – CH3OCH3 b) Íon amônio – NH4+

c) Cátion Metila – CH3+ d) Ânion carbânion – CH3

-

e) Gás carbônico – CO2

12. Para cada espécie abaixo, identifique:a) A hibridização dos átomos em negrito.b) Os pares de elétrons não ligantes dos átomos O, N e Br.c) As ligações polarizadas, representando as cargas parciais positivas (+) e negativas (-).

13. Represente a hibridização do N e O; e desenhe os orbitais para as moléculas abaixo:

14. Desenhe os orbitais moleculares: a) C-C (sp3-sp3 e sp3-sp2) b) C=O c) CN

15. a) A partir dos valores de eletronegatividade dos elementos, mostre qual a direção dos momentos de dipolo das seguintes ligações. Preveja quais os momentos de dipolo podem ser considerados grandes (diferença de eletronegatividade maior que 0,7)

a)C-Cl b)C-H c)C-Li d)C-N e)C-Of)C-B g)C-Mg h)N-H i)O-H j)C-Br

Tabela de eletronegatividade