1º Bachillerato A

Septiembre 2012

1. Concepto

2. Clasificación

3. Los monosacáridos

4. Importancia biológica de los monosacáridos

5. Los oligosacáridos

6. Los polisacáridos

7. Polisacáridos estructurales

8. Polisacáridos de reserva

9. Heterósidos

10. Bibliografía

• Biomoléculas constituidas por: C, H y O. Fórmula empírica:

CnH2nOn.

• Pueden contener excepcionalmente: N, S o P.

• También se conocen como Hidratos de carbono o carbohidratos.

• Químicamente son aldehídos y cetonas con múltiples grupos

hidroxilo (-OH)

• Los glúcidos más simples: osas o monosacáridos.

• Unión de monómeros – ósidos (número variable de osas o

moléculas diferentes: lípidos o proteínas)

• Clasificación de los ósidos:

A. Holósidos (exclusivamente osas)

A. 1. Oligosacáridos: contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Disacáridos

(más importantes)

A. 2. Polisacáridos: múltiples monosacáridos

A. 2.1. Homopolisacáridos (1 monómero repetido)

A. 2.2. Heteropolisacáridos (más de 1 tipo de monómero)

B. Heterósidos (osas y sustancias no glucídicas)

• Características generales:

Sólidos cristalinos

Blancos

Solubles en agua

Sabor dulce: azúcares

• Composición química:

Contienen entre 3 y 7 C:

TRIOSAS (3 C)

TETROSAS (4 C)

PENTOSAS (5 C)

HEXOSAS (6 C)

HEPTOSAS (7 C)

• Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Polialcoholes ( -OH) con grupo aldehído (-CHO) o cetona (-CO).

• Todos tienen carácter reductor debido a los grupos aldehído o cetona que pueden oxidarse.

Las reacciones redox son aquellas donde hay movimiento de electrones desde una sustancia que cede electrones (reductor) a una sustancia que capta electrones (oxidante).

• La sustancia que cede electrones, se oxida

• La sustancia que gana electrones, se reduce

¿Cómo se puede reducir una sustancia que está ganando “algo”? Se reduce porque precisamente lo que está ganando son cargas negativas!!!

• La sustancia que se oxida al reaccionar, reduce a la otra sustancia con la cual está reaccionando, porque le está regalando electrones: decimos que es un reductor

• La sustancia que se reduce al reaccionar, oxida a la otra sustancia con la cual está reaccionando, porque le está quitando electrones: decimos que es un oxidante.

• Según el grupo funcional principal:

1. ALDOSAS: grupo aldehído en el C1 y grupos hidroxilo en el

resto de los carbonos

2. CETOSAS: grupo cetona en un carbono interior de la cadena

y grupos hidroxilo en el resto.

Gliceraldehído Dihidroxiacetona

• ISOMERÍA

Compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular.

Los monosacáridos presentan con frecuencia isomería.

1. Isomería de función: compuestos con idéntica fórmula molecular pero con grupos funcionales diferentes.

2. Esteroisomería: moléculas aparentemente iguales pero con diferentes propiedades porque sus átomos presentan una distinta disposición espacial: presentan CARBONOS ASIMÉTRICOS – carbonos unidos a 4 radicales diferentes entre sí.

2.1. Enantiómeros: posición de todos los –OH varía

2.2. Diasterómeros o epímeros: solo varía la posición del grupo –OH del carbono 2

Además, en las osas, el grupo –OH del carbono asimétrico, más alejado del grupo carbonilo distingue 2 formas de esteroisómeros:

La forma D: cuando el grupo –OH está a la derecha

La forma L: si el –OH está a la izquierda

Fórmulas Lineales: PROYECCIÓN DE FISCHER

• Es la forma más frecuente de representar los monosacáridos

• Se sitúa el grupo funcional principal en la parte superior

• Los grupos hidroxilo se representan a la derecha o a la

izquierda, según sean esteroisómeros D o L, respectivamente

• En la naturaleza (salvo excepciones) los monosacáridos se

presentan en forma D.

ENLACE GLUCOSÍDICO

Permite unir monosacáridos con la finalidad de formar disacáridos o

polisacáridos.

Por cada enlace entre dos monosacáridos se libera una molécula de agua.

TRIOSAS

Tanto el gliceraldehído como la dihidroxicetona se encuentran en el

interior de las células de la mayoría de los organismos actuando como

intermediarios en el metabolismo de la glucosa y otros glúcidos.

PENTOSAS

La ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los

ácidos nucleicos (ARN y ADN).

HEXOSAS

Glucosa: se encuentra en todos los vegetales en estado libre en los

frutos o como polisacárido de reserva en el interior celular (almidón) o

estructural en el exterior (celulosa). En los animales tiene función

energética.

• Cadenas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos.

• Los más importantes son los disacáridos: unión de 2

monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.

• Ejemplos más importantes de disacáridos:

1. MALTOSA: llamado azúcar de malta, es el producto de la

hidrólisis del almidón o del glucógeno. Resulta e la unión de

dos D-glucosas.

2. SACAROSA: azúcar de consumo habitual. Se extrae de la

caña de azúcar y la remolacha. Se obtiene al unirse una D-

glucosa con una D-fructosa.

• Polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos

mediante enlaces O-glucosídicos que originan largas cadenas

moleculares, lineales o ramificadas.

• Si se repite el mismo monosacárido, se denomina:

HOMOPOLISACÁRIDO

• Cuando están formados por monosacáridos diferentes, se

llama: HETEROPOLISACÁRIDO

• Los polisacáridos NO se consideran azúcares, ya que carecen

de sabor dulce y no tienen carácter reductor.

• Función: proporciona soporte y protección a diversas estructuras

y organismos.

• Ejemplos más importantes:

1. Homopolisacáridos

1.1. Celulosa

1.2. Quitina

2. Heteropolisacáridos

2.1. Peptidoglucano

2.2. Heparina

HOMOPOLISACÁRIDOS

CELULOSA

Polímero lineal de glucosas.

Entre las glucosas se establecen enlaces de hidrógeno – Estructura

de gran resistencia.

Presente en la pared celular vegetal.

La celulosa es insoluble en agua y sólo puede ser hidrolizada

totalmente a glucosa por algunas enzimas producidas por

microorganismos, como las bacterias de la flora intestinal de los

animales herbívoros.

• HOMOPOLISACÁRIDOS

QUITINA

Polímero lineal de glucosamina

También confiere una gran resistencia y dureza a los organismos.

Se encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos -- ¿éxito

evolutivo?: aporta locomoción y protección frente agresiones

externas.

HETEROPOLISACÁRIDOS

PEPTIDOGLUCANO

Polímeros de acetilglucosamina y acetilmurámico. A esta cadena

se le unen cadenas cortas de aminoácidos.

Forman parte de la pared bacteriana y su función es proteger a

las bacterias.

HETEROPOLISACÁRIDOS

HEPARINA

Se localiza en pulmón, hígado y piel.

Actúa como sustancia anticoagulante.

Las células necesitan energía que obtienen a través de la

degradación de glucosa.

Los seres vivos almacenan este monosacárido en forma de

polisacáridos de reserva que se acumulan en gránulos insolubles

en el citoplasma.

ALMIDÓN

Homopolisacárido de reserva en las células vegetales

Formados por amilosa y amilopectina

Amilosa: cadenas largas no ramificadas de moléculas de glucosa

que adoptan un giro helicoidal

Amilopectina: muy ramificada con un esqueleto básico de glucosa

GLUCÓGENO

Homopolisacárido de reserva de las células animales.

Es muy parecido a la amilopectina, pero presenta muchas más

ramificaciones.

Se almacena en forma de gránulos en el hígado y músculo, donde

se hidroliza fácilmente y aporta gran cantidad de glucosa

cuando se requiere.

• Moléculas muy variadas formadas por un glúcido unido a otra

molécula NO glucídica denominada aglucón.

• Ejemplos más representativos:

1. Glucolípidos

2. Glucoproteínas

GLUCOLÍPIDOS

El aglucón es un lípido.

Son moléculas presentes en la membrana.

Su función: intervienen en el reconocimiento celular,

proporcionando a las células sus señas de identidad.

GLUCOPROTEÍNAS

El aglucón es una molécula de naturaleza proteica.

Se diferencia de los peptidoglucanos.

Se diferencia de los peptidoglucanos porque, en este caso, el

porcentaje de proteína es mayor que el del glúcido.

Ejemplos:

1. Glucoproteínas sanguíneas: intervienen en la coagulación.

2. Glucoproteínas de la superficie externa de la membrana:

receptores químicos y/o de microorganismos infecciosos.

• http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.asp

x?ID=181944

• Ciencias de la Naturaleza y de la Salud. Biología 2º

Bachillerato. J. Alcamí, J.J. Bastero, B. Fernández, J.Mª Gómez

de Salazar, Mª Jesús Méndez, A. Ogayar y M. Sánchez. Ed.

SM, 2005.

• http://www.um.es/molecula/gragluci/mplasma.jpg