makalah KIMIA FENILPROPANOID

7/24/2019 makalah KIMIA FENILPROPANOID

1/18

KIMIA FENILPROPANOID

Oleh :

1. Elmi Munfaati (120332410125)2. HerniDzatis S (120332421460)3. De! Safi!anti "utri (1203324214#1)

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MALANG


2/18

Oktober 2015FENIL PROPANOIDA

A. Pe!"t"r

$enil%r&%an&i' meru%aan salah satu meta&lit seun'er !an* sea*ian

esar ter'a%at %a'a tumuhan 'an +aran* seali 'itemuan %a'a mir&&r*anisme.

$enil %r&%an&i'a me,aili el&m%& esar %r&'u alamiah !an* 'iturunan 'ari

asam amin& fenilalanin 'an tir&sin atau 'alam eera%a asus- 'i ten*ah +alur

i&sintesisn!a melalui i&sintesis asam siimat. $enil%r&%an&i' ter'iri 'ari ata

$enil/ !an* erarti *u*us enzena (6H5) 'an %r&%an&i'/ !an* erarti sen!a,a

!an* miri% 'en*an %r&%ana atau turunan alana. Sehin**a- menurut 'esri%si

terseut fenil%r&%an&i' tersusun atas suatu enzen !an* teriat %a'a suatu

%r&%ana.

$enil %r&%an&i'a 'itemuan 'i seluruh tanaman 'imana men+a'i &m%&nen

%entin* 'ari se+umlah strutur %&limer- melin'un*i 'ari sinar ultrai&let- memeri

%ertahanan terha'a%heri&ra'an %at&*en. Sen!a,asen!a,a fenil%r&%an&i'

'iel&m%&an er'asaran emiri%an struturn!a !aitu- a) asam sinamat 'an

turunann!a- ) umarin 'an turunann!a- ) alilfen&l 'an turunann!a- ') %r&%enilfen&l

'an turunann!a- e) li*nan- 'an f) li*nin.

#. Str$kt$r %" T"t" N"&"

$enil%r&%an&i'a meru%aan turunan 'ari fenil %r&%ana !an* mem%un!ai

eran*a 'asar ar&n !an* ter'iri 'ari inin enzena (6) !an* teriat %a'a u+un*

rantai a&n %r&%ana (3). er'asaran 'efi nisi terseut- maa eran*a 'asar

fenil %r&%an&i'a a'alah sea*ai eriut :

ama 'ari eran*a 'asar fenil %r&%an&i'a terseut a'alah fenil %r&%ana atau %r&%il

enzena. Diseut fenil %r&%ana +ia rantai utaman!a %r&%ana se'an*an 'iseut

%r&%il enzena +ia enzena ertin'a sea*ai rantai utaman!a 'an %r&%ana

sea*ai alil.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=3&ei=NxQBUbPxA8LlrAfMgoGQBQ&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dphenylpropanoid%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26tbo%3Dd%26rls%3Dorg.mozilla:en-US:official%26biw%3D1252%26bih%3D564&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Herbivores&usg=ALkJrhgq_JHLa0x7v8DriX7N0RnJLaltkAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=3&ei=NxQBUbPxA8LlrAfMgoGQBQ&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dphenylpropanoid%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26tbo%3Dd%26rls%3Dorg.mozilla:en-US:official%26biw%3D1252%26bih%3D564&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Herbivores&usg=ALkJrhgq_JHLa0x7v8DriX7N0RnJLaltkAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=3&ei=NxQBUbPxA8LlrAfMgoGQBQ&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dphenylpropanoid%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26tbo%3Dd%26rls%3Dorg.mozilla:en-US:official%26biw%3D1252%26bih%3D564&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Herbivores&usg=ALkJrhgq_JHLa0x7v8DriX7N0RnJLaltkA


3/18

Rantai utama

Alkil

Propil benzena

Rantai utama

Alkil

Fenil Propana

er'asaran hal terseut- tata nama fenil%r&%an&i'a ti'a s%esifi untu sen!a,a

turunann!a arena %en&m&ran 'ari strutur ini ti'a selalu 'ari rantai alifatin!a

!ani %r&%ana- teta%i 'a%at +u*a er'asaran eran*a ar&n ar&matin!a.

er'asaran struturn!a- sen!a,a fenil%r&%an&i' 'ia*i men+a'i 6 *&l&n*an

!aitu : 1) asam sinamat 'an turunann!a- 2) umarin 'an turunann!a- 3) alilfen&l 'an

turunann!a- 4) %r&%enilfen&l 'an turunann!a- 5) li*nan- 'an 6) li*nin.

1' A("& S)"&"t %" T$r$"*"

&l&n*an fenil%r&%an&i' ini umumn!a memilii *u*us ar&sil 'an iatan

ran*a% %a'a rantai alanan!a. &nt&h sen!a,a 'ari *&l&n*an ini a'alahasam sinamat- asampumarat- asam afeat- asam sina%at- 'an asam ferulat.

ama 7riial : asam sinamat

ama 89" : sam 3fenil%r&%en&at

0OOH

12

3

'an!a *u*us ar&sil menun+uan ah,a sen!a,a terseut meru%aan

turunan asam ar&silat. Sehin**a- %enamaann!a 'imulai 'en*an ata asam/

'an 'iahiri 'en*an ata ;&at.


4/18

ham%ir sama han!a ere'a %a'a *u*us fenil !an* 'iiat iasan!a men*an'un*

eera%a *u*us lain.

ama 7riial : asampumarat

ama 89" : asam 3(4hi'r&sifenil)%r&%en&at

OOH

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

sampumarat memilii *u*us hi'r&sil (OH) %a'a *u*us enzenan!a.

n*a 4 menun+uan %&sisi *u*us ;OH %a'a inin enzena terseut !an*

%en&m&rann!a 'imulai 'ari !an* teriat %a'a rantai utaman!a.

ama 7riial : asam afeat

ama 89" : sam 3(3-4'ihi'r&sifenil)%r&%en&at

OOHHO

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

ama 7riial : asam ferulat

ama 89" : sam3(4hi'r&si3met&sifenil)%r&%en&at

0OOHH30O

HO

12

3

1

2

3

4

5

6


5/18

ama 7riial : asam sina%at

ama 89" : sam 3(4hi'r&si3-5'imet&sifenil)%r&%en&at

0OOHH30O

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

O0H3

ama 7riial : etil ferulat

ama 89" : etil3(4hi'r&si3met&sifenil)%r&%en&at

H30O

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

O

O0H20H3

2' K$&"r) %" T$r$"*"

&l&n*an umarin mem%un!ai strutur !an* miri% 'en*an asam sinamat.

amun !an* meme'aan a'alah umarin 'an turunann!a- struturn!a su'ah

tersilisasi men+a'i lat&n atau *&l&n*an et&n. &nt&h 'ari el&m%& ini a'alah

umarin- umelifer&n- 'an esuletin.

ama 7riial : umarin

ama 89" : 2r&men&n

O O

1

2

Strutur 'iatas memilii nama r&men- arena termasu turunan lat&n atau

et&n maa %enamaann!a 'iahiri 'en*an ata ;&n sehin**a naman!a men+a'i

r&men&n. "en&m&ran 'imulai 'ari at&m O !an* !an* terhuun* seara sili


6/18

antara enzena 'an rantai %r&%ena. n*a 2 menun+uan %&sisi *u*us ar&nil

%a'a strutur terseut.

ama triial :umelifer&n

ama 89" : =hi'r&si2r&men&n

O OHO

1

2

3

45

6

7

8

ama triial :esuletin

ama 89" : 6-='hi'r&si2r&men&n

O OHO

HO

1

2

3

456

7

8

+' A,),-eo, %" T$r$"*"

Dilihat 'ari naman!a- alilfen&l meru%aan sen!a,a fenil%r&%an&i' !an*

memilii *u*us alil !an* teriat %a'a seuah fen&l. &nt&h 'ari *&l&n*an alilfen&l

a'alah ai&l- eu*en&l- safr&l- 'an miristisin.

ama 7riial : ai&l

ama 89" : 4alilfen&l

HO 1

2

3

4

5

6

Rantai alil


7/18


8/18

HO

O0H3

12

3

4

5

6

O

O

7

H3O

' Pro/e),-eo, %" T$r$"*"

&l&n*an fenil%r&%an&i' ini umumn!a memilii *u*us %r&%enil !an* teriat

%a'a suatu fen&l.


9/18

3O 12

3

4

5

6

1

2

O

O

H3O

4

5

3

1

H3O

4

5

3

H3O

H3O

1

2

3

ama triial : 8s&miristisin

ama 89" : 4met&si6(1%r&%enil)1-3enz&'i&s&l

ama triial : 8s&elemesin

ama 89" : 1-2-3trimet&si5(1%r&%enil)enzena

5' L)!">i*nan tersusun atas 'ua unit fenil %r&%ana !an* 'isatuan &leh iatan ;

antara 'ua %&sisi sentral (? 'an ?@) 'ari e'ua rantai %r&%ana. eriut ini a'alah

&nt&h sen!a,a li*nin: ama triial : asam *uairetat

ama 89" : 4-4A(2-3'imetilut1en1-4'iil)is(2met&sifen&l)


10/18

ama triial : *al*rain

ama 89" : 2-5is(3-4'imet&sifenil)3-4'imetiltetrahi'r&furan

ama triial : matairesin&l

ama 89" : 3-4is(4hi'r&si3met&sienzil)'ihi'r&furan2&n

' L)!)>i*nin tersusun atas an!a unit fenil %r&%ana !an* memilii *u*us met&si

'an fen&l !an* salin* eriatan 'en*an iatan eter 'anBatau iatan ar&n ar&n.

"&limer li*nin en'erun* eraan* 'an mementu strutur ti*a 'imensi.


11/18

. S$&ber($&ber -e),/ro/"o)% %) ","&

Sea*ian esar fenil%r&%an&i' 'itemuan %a'a tumuhan 'an +aran* seali

'itemuan %a'a mir&&r*anisme.

N

OGOLONGAN

ONTOH

SEN3A4ASUM#ER

1. S)"&"t %" t$r$"*"

sam sinamat

7anaman a!u manis-

en*eh- temu uni-

emen!an- 'an len*uas

samp-umaratCaan* tanah- t&mat-

,&rtel- 'an a,an* %utih.

2. K$&"r) %" t$r$"*"

Cumarin 7umuhan seman**i

9melifer&n&rtel 'an etumar.

3. A,),-eo, %" t$r$"*"

Cai&l

Ditemuan ersamasama

'en*an ter%en 'alam

min!a sirih.

Eu*en&lDaun en*eh- %ala- ulit

manis 'an 'aun salam

4. Pro/e),-e, %" 8s&eu*en&l Daun en*eh


12/18

t$r$"*" net&l7anaman a'as.

5. L)!)

i+i ,i+en- tanaman sereal

(*an'um 'an &at)- e'elai-

sa!uran (r&&li 'an

uis)- 'an uahuahan

(str&eri)

6. L)!"Ca!u

D. Re"k()re"k() /"%" Fe),/ro/"o)%

Sen!a,a fenil%r&%an&i' 'a%at ereasi 'en*an rea*en ; rea*en tertentu

men*hasilan sen!a,a aru atau turunann!a. eriut ini a'alah eera%a reasi!an* 'a%at ter+a'i %a'a sen!a,a fenil%r&%an&i' :

1 Re"k() E(ter)-)k"()'an!a *u*us ar&sil memun*inan ter+a'in!a reasi esterifiasi.


13/18

sam ar&silat !an* memilii *u*us ar&nil atau iatan ran*a% ar&n

ar&n +ia 'ireasian 'en*an hi'r&*en 'an %enamahan atalis "t aan

men*alami re'usi seletif- !aitu men*alami re'usi %a'a *u*us ar&nil 'anBatau

iatan ran*a% ar&nar&n sa+a. &nt&hn!a a'alah asamp-umarat 'ireasian

'en*an hi'r&*en 'an a'an!a %enamahan atalis "t %a'a suhu ruan* serta

teanan 2 atm men*hasilan sen!a,a asam 3(4hi'r&sifenil)%r&%an&at.

OH

O

HO

OH

HO

H2" #t

25oC" 2 atm

O

asam p-$marat asam 3-(4-hidrosifenil!propanoat

Se'an*an a%aila sen!a,a asam sinamat 'ireasian 'en*an hi'r&*en 'an

a'an!a %enamahan atalis "t %a'a suhu ruan* serta teanan 2 atm men*hasilan

sen!a,a asam 3fenil%r&%an&at.O

OH

Asam sinamat

OH

H2" #t25oC" 2 atm

O

asam 3-fenilpropanoat

+ Re"k() Re%$k() G$!$( K"rbok(), De!" Re%$ktor L)A,H>ilH4 meru%aan a*en %ere'usi !an* 'a%at mere'usi asam ar&silat

men+a'i al&h&l %rimer. &nt&hn!a a'alah etia asam ferulat 'ireasian 'en*an

>ilH4men*hasilan al&h&l %rimer eru%a 4(3hi'r&si1%r&%enil)2met&sifen&l.

OH

O

H30O

HO

%iAlH4 OH

H30O

HO

4-(3-hidrosi-1-propenil!-2-metosifenolasam fer$lat

Re"k() Pe&bet$k" H",)%e A("& De!" T)o), K,or)%" SO,2'


14/18

"ementuan l&ri'a asam 'a%at 'ilauan 'en*an mereasian asam

ar&silat 'an ti&nil l&ri'a (SOl2). &nt&hn!a a'alah etia asam ferulat

'ireasian 'en*an ti&nil l&ri'a men*hasilan l&ri'a asam eru%a 3(4hi'r&si3

met&sifenil)%r&%enil l&ri'a 'an hasil sam%in* eru%a hi'r&*en l&ri'a 'an SO2.

OH

O

H30O

HO

asam fer$lat

+ SOCl2

0l

O

H30O

HO

3-(4-hidrosi-3-metosifenil!propenoil lorida

+ SO2 + HCl

5 Re"k()Re"k() P"%" K$&"r)Cumarin 'a%at men*alami 3 maam reasi !aitu:1 i:lH4

r2

2-romenon($marin!

3"4-di&romoromen-2-on

1

(1!

(2!

(3!

OH

2-(3-hidrosiprop-1-enil!fenol

CCl4

Re"k() H)%ro,)()( %aila suatu eter 'i'ihan 'alam air !an* men*an'un* asam maa

aan ter+a'i hi'r&lisis 'an men*hasilan al&h&l.


15/18

1-metosi-4-(1-propenil!&en'ena 4-(1-propenil!fenol

H30O+ H2O

HHO

+ CH3OH

Hi'r&lisis ester 'alam suasana asam men*hasilan asam ar&silat

'an al&h&l se'an*an 'alam suasana asa men*hasilan *aram

ar&silat 'an al&h&l.

H30O

HO

O0H20H3

O

1

2

3

etil-3-(4-hidrosi-3-metosifenil!propenoat

H2O

H HO

HO

OH

O

12

3

Et OH MeOH

asam 3-(3"4-dihidrosifenil!propenoat

eti l-3-(4-hidrosi-3-metosifenil!propenoat natr i$m-3-(4-hidrosi-3-metosifeni l!propenoat

H30O

HO

O0H20H3

O

12

3

H2O )aOH H30O

HO

O4a

O

12

3

EtOH

E. Ke!$""6 M"-""t6 %" Pote()

NO SEN3A4A KEGUNAAN MANFAAT POTENSI

1. sam sinamat

ahan au

'alam in'ustri

farmasi-

&smeti 'an

%arfum

Melin'un*i

ulit 'ari sinar

matahari

Sea*ai

sunsreen

2. sampumaratSea*ai &at

aner %erut.

Sea*ai

antianer

Sea*ai

sunsreen

3. Cumarin 9ntu

%emuatan

&at&atan

se%erti anti

Sea*ai

antitum&r-

antihi%ertensi-

antiimflamasi-

Sea*ai

sunsreen


16/18

H8- antitum&r-

antihi%ertensi-

antiimflamasi-antise%ti-

anal*esi- 'an

r&'entisi'a.

antise%ti-

anal*esi- 'an

r&'entisi'a

4. Eu*en&l

Sea*ai &at

sait *i*i- &at

ain*-

%en&la

n!amu-

%enamah

fla&r ra+an*an

un*a

en*eh %a'a

r&& rete.

Sea*ai

antimir&a-

fun*isi'a-

nemasi'a- 'an

aterisi'a

Sea*ai

antimir&a-

fun*isi'a-

nemasi'a-

'an

aterisi'a

5. 8s&eu*en&l

"enamah

fla&r ra+an*an

un*a

en*eh %a'a

r&& filter-

untu ahan

%emeri

ar&ma %a'a

maanan

(anili)

Sea*ai

antise%ti 'an

anesteti

Sea*ai

antise%ti 'an

anesteti

F. "r" Me!)(o,"() %" I%et)-)k"() Se*"7" Fe),/ro/"o)%1 "r" I(o,"() L)!)

Di alam eera'aan li*nin %a'a a!u seitar 25 ; 30 F ter*antun* %a'a +enis

a!u 'an umur a!u terseut. "a'a umumn!a li*nin ter'a%at 'i 'aerah lamela

ten*ah a!u 'an erfun*si sea*ai %en*iat antar sel serta men*uatan 'in'in* sel


17/18

a!u. >i*nin +u*a ter'a%at %a'a a*ian ulit a!u- i+i- a*ian seraut asar- atan*

'an 'aun 'en*an a'ar li*nin ere'ae'a. >i*nin mem%un!ai &&t m&leul !an*

ren'ah 'i 'alam a!u teta% men+a'i mar&m&leul !an* memilii &&t m&leul

leih tin**i saat terlaurt. &&t m&leul ini men+a'i salahsatu fat&r %entin* !an*

mem%en*aruhi fun*si li*nin aiat %en*aruh %r&ses is&lasi li*nin- 'e*ra'asi

mar&m&leul selama %r&ses is&lasi 'an eti'ateraturan li*nin 'alam larutan.'a 4 maam met&'e is&lasi li*nin 'ari a!u !aitu: a) li*nin 'iestra 'en*an

asam- ) li*nin 'ihi'r&lisa 'an 'iestra 'ari a!u- ) li*nin 'iuah men+a'i

turunann!a 'en*an men**unan %elarut !an* te%at 'an ') men**unaan antuan

enzim.

2 "r" I%et)-)k"() Se*"7" Fe),/ro/"o)%

ara !an* 'a%at 'ilauan untu men*i'entifiasi sen!a,a fenil%r&%an&i'

'alam suatu estra a'alah estra 'iua%an hin**a erin* emu'ian 'itamahan

air %anas 'an 'i'in*inan. Setelah 'in*in- larutan 'ia*i men+a'i 'ua a*ian.

a*ian 8 'itamahan larutan amm&nia 10F se'an*an a*ian 88 ti'a 'itamahan

a%a%un (sea*ai %eman'in*). Setelah itu e'ua larutan terseut 'ilihat 'i a,ah

sinar 9- +ia ter'a%at flu&resensi er,arna unin* ehi+auan atau eiruan erarti

estra terseut %&sitif men*an'un* sen!a,a fenil%r&%an&i'.

G. Ke()&/$,"

1. $enil%r&%an&i' meru%aan turunan fenil%r&%ana !an* memilii eran*an 'asar

ar&n 'ari inin enzena 'an teriat %a'a u+un* rantai ar&n %r&%ana.

2. $enil%r&%an&i' 'i*&l&n*an men+a'i 6 *&l&n*an- !aitu:(a) sam Sinamat 'an

turunann!a- () Cumarin 'an turunann!a- () lifen&l 'an turunann!a- (')

"r&%enilfen&l 'an turunann!a- (e) >i*nan 'an (f) >i*nin.

3. 7i'a a'a tata nama !an* s%esifi untu sen!a,a turunan fenil %r&%an&i'a

arena %en&m&rann!a ti'a selalu 'ari rantai alifatin!a- !ani %r&%ana teta%i

'a%at +u*a er'asaran eran*a ar&n ar&matin!a. "en&m&rann!a 'imulai

er'asaran sesuai *u*us fun*si !an* men*iuti.

4. Sumer sen!a,a fenil %r&%an&i'a 'i alam uu% era*am- se%erti en*eh-

%ala- 'aun salam- enur- %a'i- *an'um- &%i- a%el- nanas 'an +eru.

5. $enil%r&%an&i' 'a%at men*alami reasi esterifiasi- reasi re'usi- reasi

%ementuan hali'e asam reasi r&minasi 'an reasi hi'r&lisis serta reasi

Diels l'er.

H. D"-t"r /$(t"k"


18/18

n&nim. 2013. Coumarin- (Online)- htt%:BBen.,ii%e'ia.&r*B,iiB&umarin- 'iases

2# *ustus 2015.

n&nim. 2013.p-Coumaric acid- (Online)- htt%:BBen.,ii%e'ia.&r*B,iiB%

&umariGai'- 'iases 2# *ustus 2015.

>enn!- S. 2006. Senyawa Falvonoida, Fenil propanoida, dan Alkaloida. Me'an:

9S9- (Online)-

(repository.usu.a.i'BitstreamB123456=#B1#42B1B060034#.%'f)- 'iases

30 *ustus 2015.

Setia,an- M.. 2013. Kimia Fenil Propanoida. Malan* : 9niersitas e*eri Malan*.

Sutrisn&. 2013. Kimia Organik Baan Alam. Malan* : 9niersitas e*eri Malan*.

7&,aha- Iuniat!. 2012. Manfaat Eu*en&l en*eh 'alam era*ai 8n'ustri 'i

8n'&nesia. Balai Penelitian !anaman "ndustri dan Penyegar. 7ahun 3

halaman 16.
http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarinhttp://en.wikipedia.org/wiki/p-Coumaric_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/p-Coumaric_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/Coumarinhttp://en.wikipedia.org/wiki/p-Coumaric_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/p-Coumaric_acid

Documents

makalah KIMIA FENILPROPANOID