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INSTITUTO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CHIAPASUNIVERSIDAD SALAZAR NARVAEZ
IESCH
COORDINACION EN LA LICENCIATURA DE QUÍMICOFARMACÉUTICO BIÓLOGO.
QUÍMICA ORGÁNICA II
CATEDRÁTICO: I.B.Q. DIANA ERIKA VÁZQUEZ MOLINA.
AGOSTO-DICIEMBRE DEL 2009.
ÍNDICE
INDICE i
REGLAMENTO DE EVALUACIÓN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
ii
REGLAMENTO DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
iii
NORMAS DEL LABORATORIO DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II iv
INSTRUCCIONES GENERALES PARA REALIZAR EL REPORTE ESCRITO DE LA PRÁCTICA
v
1 Alcoholes 1
2 Aldehídos y cetonas 5
3 Acido acético 11
4 Obtención de metabolitos secundarios I y II 16
5 Utilización de un producto orgánico vegetal: I II y III 21
6 Separación, aislamiento y purificación de los componentes de una mezcla de productos orgánicos
26
7 Preparación de la aspirina (ácido acetilsalicílico) 35
8 Comportamiento de grupos funcionales 39
9 Propiedades de los hidrocarburos aromáticos 43
10 Cromatografía en papel. 48
REGLAMENTO DE EVALUACIÒN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
1. El curso de química orgánica II es teórico-práctico.
2. Para evaluar el laboratorio se realizarán cuando menos tres exámenes
prácticos, acumulativos y sin reposiciones, debiendo ser aprobatorios más de
la mitad de los mismos para poder ser promediados.
3. Se tomará en cuenta el trabajo realizado en el manual de prácticas mediante
revisiones periódicas del mismo.
4. Se hará la discusión de resultados de las prácticas mediante seminarios breves
con exposición por parte de los alumnos bajo a coordinación de los profesores.
5. Al inicio de la mayoría de las prácticas se harán exámenes breves relacionados
con la práctica que se realizará en esa sesión.
6. Para aprobar el curso de química orgánica II es necesario tener calificación
aprobatoria en el laboratorio y en la teoría.
7. La calificación final del curso es el promedio aritmético de las dos
calificaciones aprobatorias, del curso práctico y del curso teórico.
REGLAMENTO DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II
1. La hora de entrada debe cumplirse puntualmente. No se permitirá el acceso al
laboratorio a quien llegue con retraso.
2. Entrar al laboratorio con la bata puesta y abotonada. Solo podrá quitársela al
salir de este.
3. No se permitirá la entrada a personas ajenas al laboratorio.
4. Recogerse el cabello antes de entrar a laboratorio.
5. La puerta del laboratorio debe mantenerse siempre cerrada.
6. Colocar todos los objetos personales en los cajones de las mesas. Dejar fuera
solamente el material que se va a utilizar.
7. Abstenerse de comer, fumar, beber, aplicarse maquillaje e introducirse objetos a
la boca.
8. No se debe pasear entre las mesas del laboratorio.
9. Hablar solo lo necesario.
10. Leer cuidadosamente el instructivo antes de empezar la práctica y seguir las
instrucciones del profesor. Si no entiende, pregunte.
11. Informar al profesor sobre cualquier accidente que ocurra.
12. Depositar en los botes para basura todo el material de desecho, como papel,
algodón, cerillos, etc.
13. No debe lavarse material de ningún tipo durante la sesión práctica.
14. Colocar los bancos debajo de la mesa al terminar la sesión y lavarse las
manos antes de salir del laboratorio.
15. En dado caso de presentarse alguna contingencia, alumnos y catedráticos
deberán participar activamente en el desarrollo de la misma de acuerdo con las
instrucciones siguientes: al escuchar una alarma, silbato o voz de emergencia,
inmediatamente cerrar la llave de gas y apagar cualquier aparato con el que
se esté trabajando. De manera ordenada y rápida salir del laboratorio, y evacuar
el edificio siguiendo las flechas de evacuación. RECUERDE: NO CORRO, NO
GRITO, NO EMPUJO.
NORMAS DEL LABORATORIO DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II
1. El alumno aportará para la realización de las prácticas el siguiente material
personal, sin el cual no podrá acceder al laboratorio.
Bata blanca de manga larga.
Cuaderno de laboratorio.(manual de prácticas)
Bandeja para recibir el material y transportarlo hasta su mesa de trabajo.
Franela y material de limpieza (jabón en polvo y fibra suave).
2. Entrega y recogida del material para trabajar en su mesa correspondiente.
La hoja del material (vale) tendrá indicado el número de equipo, revisado el
material firmara el vale comprometiéndose a darle buen uso y responsabilizarse
de el, entregándolo en el mismo estado en que la encontró. Sin embargo, el
material roto por el alumno será repuesto por el equipo responsable del material
roto. En el vale, constaran el nombre del alumno, el número de mesa material el
curso, la fecha y la firma.
Es muy importante que el alumno se responsabilice en todo momento del
material que recibe. Ha de mantenerlo limpio y en perfecto estado a lo largo
de todas las prácticas.
3. Conservación de las zonas comunes y normas de seguridad. Además los
alumnos serán responsables de dejar los reactivos comunes cerrados y sin
contaminar por otros, las mesas y vitrinas limpias y en orden, lo mismo que las
balanzas Los alumnos deben además conocer las normas internas de seguridad
del laboratorio antes de prácticas
INSTRUCCIONES GENERALES PARA REALIZAR EL REPORTE ESCRITO DE LA PRÁCTICA.
1- Portada.
2- Índice. Deberá consignar el contenido total del manual, y tener concordancia
con las prácticas señaladas en el programa de la asignatura.
3- Indicaciones para el reporte escrito
Generales. Usar hojas blancas, tamaño carta. Escribir con letra número doce y
margen izquierdo de 3 cm. Entregar en carpeta con broche baco. El docente podrá
señalar otra(s) forma(s) de elaborar el reporte. La entrega se realizará ocho días
después de haberla concluido.
Portada. Escriba la importancia del tema de la práctica. Deberá anotar el nombre
de la asignatura, el número de práctica y nombre de la misma, número de equipo
e integrantes, lugar y fecha.
Introducción. Deberá ser breve, no mayor de dos cuartillas y deberá anotar las
citas bibliográficas respectivas.
Objetivos(s)
Método. Describa de forma detallada la forma en que realizó la práctica.
Resultados. Es la parte medular del reporte. Describa y analice sus resultados,
aquí anote los cuadros comparativos que realizó junto con su(s) compañero(s). Es
conveniente anexar tablas, gráficas, dibujos, fotografías o esquemas de lo que
observó durante la práctica. Si existen dibujos, éstos deberán estar entintados y
coloreados.
Discusión. Esta es la parte más difícil de escribir, pero es la más importante. Aquí
se debe señalar las diferencias y similitudes que hallaste y comparar con los de
otros animales que conozcas. Puedes utilizar cuadros comparativos u otra
herramienta que te sea útil para presentar la información.
Conclusiones. Redactar con relación al o los propósito(s) [objetivo(s)] y a los
resultados obtenidos
Cuestionario Deberá contestar las preguntas que se encuentran al final de cada
práctica, citará la bibliografía empleada.
Bibliografía. Debe citar SIEMPRE la fuente de donde obtuvo la información, ya sea
escrita o visual. Utilice revistas especializadas, libros y páginas de Internet
recomendadas por el docente
PRÁCTICA 1
ALCOHOLES
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del
número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes primarios y secundarios son
líquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en cualquier proporción
y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos sólidos. Los
alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH.
OBJETIVO
Conocer algunas Propiedades físicas y químicas de los alcoholes.
MATERIALES Y REACTIVOS
Alcohol (metílico anhidro, etílico, amílico)
Solución de dicromato de potasio
Ácido acético
Ácido sulfúrico
Sodio (sólido)
Agua destilada
Pipetas graduadas de 5 y 10ml.
Pipeta Pasteur
7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml
Pinza para tubo de ensaye
Mechero de Bunsen
2 cápsulas de porcelana
Vasos de precipitado de 250 y 500 ml.
Perilla
Gradilla
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
Quemaduras
No utilices, ningún
reactivo al que le haga
falta la etiqueta.
No huelas, inhales,
toques o pruebes,
ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No calientes en el
mechero líquidos
flamables
Para sujetar material de
vidrio caliente, emplea
Identifique la sustancia que se
ingirió.
Tomar agua o leche en
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos
de la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante
agua el área afectada.
frazadas de tela
húmedas y material de
laboratorio de metal.
MÉTODO
I.- Solubilidad
Colocar 1 mL de alcohol metílico, etílico y amílico en 3 tubos de ensayo diferentes,
percibir el olor de cada uno de ellos. Agregar 2 mL de agua de cada uno de ellos
agitando. Observe cual de los alcoholes se disuelven.
II.- Oxidación moderada
Agregue 1 mL de alcohol etílico, 5 ml de solución de dicromato de potasio y ácido
sulfúrico. Observe la coloración.
II.- Esterificación
A un tubo de ensayo que contenga 1 mL de alcohol etílico agregue 1 ml de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL de ácido acético. Caliente ligeramente y note el olor.IV.- Formación de alcoholatos
Tratar 1 mL de alcohol metílico anhidro con un trozo de sodio. Observar la
reacción.
V.- Oxidación avanzada
En dos cápsulas de porcelana poner una pequeña cantidad de alcohol etílico y
amílico, acercar a la flama del mechero. Observa la reacción.
Nota: Los calentamiento hágalos a baño María.
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar al
El señalado por el técnico del
laboratorio
Líquidos
docente si se van a
emplear de nuevo, Evite
el contacto directo con la
piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
CUESTIONARIO
1. Explique por que ocurre el cambio de coloración en la solución de K2CrO7
2. Explicar a que se llama esterificación en la reacción que ocurre en el
procedimiento III
3. Si usted oxida un alcohol primario, secundario y terciario, ¿qué productos
obtiene?
Referencias DocumentalesDOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología
PRÁCTICA 2
ALDEHÍDOS Y CETONAS
INTRODUCCIÓN
Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan
estas propiedades físicas:
El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes
compuestos, hasta C11, son líquidos incoloros, de densidad menor que el
agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos.
El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos y
cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.
Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua
en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite
entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un
excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.
La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.
Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan
compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permiten
distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy
suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son:
a) Reactivo de tollens b) reactivo de fehling
OBJETIVO
Conocer algunas de las propiedades de los aldehídos y cetonas, su carácter
reductor frente al reactivo de Fehling y Tollens algunas de sus reacciones de
identificación.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivo de Schiff
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fieling
Formol
Amonico
Formaldehído
Acetona
Acetaldehído
Permanganato de sodio
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Agua destilada
7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml
Gradilla
Mechero de Bunsen
Pinza par tubo de ensaye
Pipeta graduada de 5 ml.
Pipeta Pasteur
Perilla
Vasos de precipitado de 250 m.
Lentes
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
Quemaduras por
contacto con ácidos.
No utilices, ningún
reactivo al que le haga
falta la etiqueta.
No huelas, inhales,
toques o pruebes,
ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No pipetear los ácidos
con la boca, utilizar
perillas de seguridad.
Identifique la sustancia que se
ingirió.
Tomar agua o leche en
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos
de la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante
agua el área afectada.
MÉTODO
I.-Reacción de Schiff.
Se coloca en un tubo de ensayo 1 mL de solución de aldehído; se adicionan 4 o 5
gotas de reactivo de Schiff, se agita y se deja el tubo en la gradilla; observe al
final de la práctica la coloración de la solución.
II.- Reacción de Tollens
El reactivo es la solución amoniacal de nitrato de plata. Se coloca en un tubo de
ensayo 1 mL de la solución de aldehído, se adiciona 0.5 ml de reactivo, se agita y
se calienta ligeramente. Observe lo que pasa.
III.- Reacción de Fehling.
El reactivo consta de dos partes: Solución “A” que es una solución de sulfato de
cobre II en agua y la solución “B” que es una solución acuosa de hidróxido de
sodio y tartrato sódico potásico. Se coloca en un tubo de ensayo 5 mL de solución
“A” y 0.5 ml de solución “B”, agite, adicione 1 mL de solución de aldehído y
caliente a ebullición. Observe lo que pasa.
IV.- Formación de Urotropina
Se coloca en un tubo de ensayo 3 gotas de formol y 3 gotas de amoniaco, se
calienta a sequedad y observe los cristales que se forman.
V.- Oxidación con permanganato de potasio diluido.
En 3 tubos de ensayo ponga por separado 0.5 mL de formaldehído, 0.5 mL de
acetona y 0.5 mL de acetaldehído. Añádale 1 mL de solución diluida (2-4%) de
permanganato de potasio y acidifíquela con unas dos gotas del ácido sulfúrico
diluído.
Nota: El reactivo de Tollens debe ser recién preparado, porque al cabo de unas 10
horas se forman compuestos explosivos en la solución.
Los tubos de ensayo usados en este experimento deben lavarse primero con agua
y luego con ácido nítrico 1:2. Use lentes.
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar al
docente si se van a
emplear de nuevo, Evite
El señalado por el técnico del
laboratorio
Líquidos
el contacto directo con la
piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
CUESTIONARIO
1.- Escriba la ecuación entre el formol y el reactivo de Tollens.
2.- Escriba la ecuación entre el formol y el reactivo de Fehlin.
3.- Escriba la ecuación para obtener el formol
4.- Escriba la ecuación para obtener etanal.
5.- Escriba la ecuación de la reducción del isoetanal con hidrógeno.
6.- Trate el aldehído acético con la fenil hidracina. (Escribir la ecuación)
7.- ¿Que observo en la experiencia No. 1?
8.- Escriba la ecuación de formación de la urotropina.
REFERENCIAS DOCUMENTALES
DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología
PRÁCTICA 3
ACIDO ACÉTICO
INTRODUCCIÓN
Los ácidos orgánicos son sustancias que se caracterizan por tener en su
molécula el grupo funcional carboxilo ( - COOH ) su formula general es R –
COOH en donde R es un radical orgánico cualquiera. La presencia de el grupo
común carboxilo hace que estas sustancias presentes grandes analogías entre
si. El ácido acético es un líquido o sólido incoloro, con un picante olor vinagre.
Tiene un fuerte sabor ácido, El ácido acético es ampliamente distribuido en los
alimentos procesados, algunos cosméticos, y en los vapores de gasolina. En las
reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La
saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ácidos orgánicos más utilizados son el láctico, el propiónico, el fumárico y el
cítrico. El acético ha sido poco utilizado, pues aunque se reconoce que es uno de
los más activos después del fórmico, se aduce su alto costo de obtención y su
volatibilidad en presencia de calor.
OBJETIVO
Que el alumno conozca en forma experimental algunas de las propiedades de
los ácidos, tomando como representativo al ácido acético ( etanoico ) que va a
prepararse tratando el acetato de sodio con el ac. Sulfúrico y destilando
posteriormente de acuerdo con la siguiente reacción:
CH3 – COONa + H2 SO4- CH3 – COOH + NaHSO4
MATERIALES Y REACTIVOS
Alcohol etílico
Acetato de sodio sólido (solución)
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido acético
Tintura de tornasol
Cloruro de fierro III
Carbonato de sodio
Polvo de zinc
Agua destilada
Mechero de Bunsen
Tapón de corcho
Termómetro
7 tubos de ensaye
Vasos de precipitado de 500 y 250 ml.
Tubo para destilación
Hielo
Baño maria
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
Quemaduras por
contacto con ácidos.
No utilices, ningún
reactivo al que le haga
falta la etiqueta.
No huelas, inhales,
toques o pruebes,
ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No pipetear los ácidos
con la boca, utilizar
perillas de seguridad.
Identifique la sustancia que se
ingirió.
Tomar agua o leche en
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos
de la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante
agua el área afectada.
MÉTODO
Coloque en el tubo de destilación 5 g de acetato de sodio y 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado, coloque el tapón de corcho con el termómetro en forma tal que el
bulbo quede a la altura de la rama lateral del tubo de destilación; caliente
suavemente, reciba el destilado en un tubo de ensayo que esté colocado dentro
de un vaso con hielo o agua fría. Anote la temperatura a la cual comienza a
destilar el ácido.
Propiedades. Con el ácido acético realice las siguientes experiencias:
a) Coloque en un tubo de ensayo 3 ó 4 gotas de ácido acético, diluya con
agua y adicione 2 ó 3 gotas de tintura de tornasol.
b) Coloque en un tubo de ensayo 3 ó 4 gotas de ácido acético, 6 a 7 gotas de
alcohol etílico y 2 ó 3 gotas de ácido sulfúrico, caliente y reconozca por el
olor la sustancia formada.
c) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de solución de acetato de sodio y
adicione dos o tres gotas de solución de Cloruro de Fierro III, note lo que
pasa, caliente y observe el cambio que produce.
d) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de solución de Na2CO3 y adicione 5
gotas de ácido acético y observe lo que sucede.
e) Coloque en un tubo de ensayo polvo de zinc y agréguele unas gotas de
ácido acético. Observe lo que pasa.
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos
Líquidos
Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar
al docente si se van a
emplear de nuevo, Evite
el contacto directo con
la piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
El señalado por el técnico
del laboratorio
CUESTIONARIO.
1.- ¿Que observo en la experiencia (a)?
2.- ¿A que atribuye usted el fenómeno observado?
3.- ¿Que olor se percibe en la experiencia (b)?
4.- Escriba la ecuación de la formación de del acetato de etilo
5.- ¿A que se llama esterificación?
6.- Escriba la ecuación que tiene lugar en la prueba (c)
7.- ¿Que observo en la prueba (d)?
8.- Escriba la ecuación que se efectúa en la experiencia (c)
REFERENCIAS DOCUMENTALES
DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología
PRÁCTICA 4
OBTENCIÓN DE METABOLITOS SECUNDARIOS: I Y II
INTRODUCCIÓN
Los metabolitos secundarios son compuestos producidos por plantas y
microorganismos, cuya función en el metabolismo es en muchos casos aún
desconocida. Como se ha dicho anteriormente, se ha propuesto que estos
compuestos le sirven a las plantas superiores como metabolitos de defensa al
ataque de depredadores o son la respuesta a condiciones ambientales de estrés
(Luckner, 1984).
OBJETIVO
Que el alumno conozca diferentes procesos de obtención de metabólicos
secundarios.
MATERIALES Y REACTIVOS
Cloroformo
Nitrito de sodio
Éter de petróleo
Metanol al 92%
Ácido clorhídrico concentrado
Ácido sulfúrico
Mechero de Bunsen
Soporte universal con anillo
Vaso de precipitado de 500 ml
Matrazes Erlenmeyer de 250 y 500 ml
Embudo de separación
Cápsula de porcelana
Manta de cielo
Zanahorias
Coca-cola
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
No utilices, ningún reactivo
al que le haga falta la
etiqueta.
Identifique la sustancia que se
ingirió.
Tomar agua o leche en
Quemaduras por
contacto con ácidos.
No huelas, inhales, toques
o pruebes, ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No pipetear los ácidos con
la boca, utilizar perillas de
seguridad.
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos de
la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante agua el
área afectada.
MÉTODO
I.- Extracción de xantofilas y carotenos
1.- Corte una zanahoria en trozos pequeños y hiérvalos en agua durante una hora.
2.- Cuélelos a través de una manta de cielo, exprímalos para separar toda el agua
posible.
3.- Pulverícelos y colóquelos en un matraz erlenmeyer, conteniendo 45 ml de éter
de petróleo.
4.- Deje reposar la mezcla durante media hora.
5.- Fíltrela y el filtrado colóquelo en un embudo de separación.
6.- Extráiga la disolución de éter de petróleo con dos porciones iguales de metanol
al 92%. En la capa metabólica se encuentran las xantofilas y en la etérea los
carotenos.
Identificación de los productos.
Para Xantofilas
Agregue a 4 mL de la disolución metanólica, 2 mL de ácido clorhídrico
concentrado y observe los cambios de color (verde brillante, luego lentamente azul
pavo real, luego púrpura y finalmente incoloro).
Para Carotenos
Agregue a 2 mL del extracto de éter de petróleo, una mezcla de 0.1 g de nitrito de
sodio y 3 mL de solución de ácido sulfúrico diluido 1:4
Reporte los resultados de la extracción.
II.- Extracción de la Cafeína
1.- En un embudo de separación se coloca 30 ml de coca cola, agregar 10 ml de
cloroformo. Agitar suavemente (unas 10 veces) destapando el embudo cada vez
que se agite. Después de esto dejar en reposo el embudo hasta la separación total
del líquido en dos capas.
2.- Dejar salir la capa inferior que corresponda al cloroformo, recibiendo
directamente el líquido en la cápsula. Debe tenerse cuidado de que no pase la
capa superior del líquido presente en el embudo.
3.- Poner a evaporar a sequedad el líquido clorofórmico presente en la cápsula a
baño María. Observe la presencia de un residuo en forma de agujas blancas en el
fondo de la cápsula que corresponde a los cristales de cafeína extraída.
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar al
docente si se van a
emplear de nuevo, Evite
el contacto directo con la
El señalado por el técnico del
laboratorio
Líquidos piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
CUESTIONARIO
1. Explica la razón de porque los alqueno son mas reactivos que los alcanos
2. Describa la biosíntesis de los carotenoides
3. Además de la zanahoria en que otros vegetales se encuentran
carotenoides
4. Describa la importancia de los carotenos en los organismos vivos
5. Describa la estructura de la cafeína y en que plantas pueden encontrarse
6. ¿Qué actividades biológicas posee la cafeína?
REFERENCIAS DOCUMENTALES
DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología
PRÁCTICA 5
UTILIZACIÓN DE UN PRODUCTO ORGÁNICO VEGETAL: I, II Y III
INTRODUCCIÓN
El arte de teñir y de colorear ha tenido gran relevancia para el hombre, desde
tiempos milenarios, como medio de expresión y de comunicación de diferentes
hechos y emociones, así como por el goce estético. Para colorear su cuerpo y
teñir sus tejidos, el hombre se valió de lo que hallaba en su medio natural. El
aprovechamiento de estos recursos fue posible gracias a su perspicacia y
curiosidad. En ese sentido las plantas juegan quizá, el papel más relevante de
esta práctica.
Entre las plantas tintóreas que se pueden utilizar se encuentran:
Planta Colores que se obtiene
Palo azul Ocre, verde olivo
Palo brasil Rojo, morado, amarillo
Achiote Naranja
Cempasúchil Amarillo, ocre
OBJETIVO: Que el alumno conozca algunas plantas utilizadas para colorear,
explicando la naturaleza de los tintes, las reacciones provocadas por los
mordentes, así como las diferentes tonalidades que se obtienen.
MATERIALES Y REACTIVOS
Ácido cítrico
Bicarbonato de sodio
20 g de alumbre
6 g de cremor tártaro
Agua destilada
Mortero con pistilo
Soporte universal con anillo
Tela de asbesto
Botellas para guardas colorantes
Prendas para teñir
Flores de cempasúchil
Corteza de palo de brasil
Semillas de achiote
Antes de realizar la práctica:
Investigue las fichas botánicas de las plantas que utilice.
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
Quemaduras por
contacto con ácidos.
No utilices, ningún
reactivo al que le haga
falta la etiqueta.
No huelas, inhales,
toques o pruebes,
ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No pipetear los ácidos
con la boca, utilizar
perillas de seguridad.
Identifique la sustancia que se
ingirió.
Tomar agua o leche en
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos
de la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante
agua el área afectada.
MÉTODO
I.- Extracción del colorante.
1.- Palo Brasil:
Remoje 300 g de corteza de palo Brasil (de preferencias duramen) en 5 litros de
agua durante 1 semana cuando menos.
2.- Achiote:
Triture 100 g de semillas y añada 5 litros de agua y macere durante 2 días,
después hierva durante 30 minutos, colar.
lI.- Premordentar:
Los mordentes son necesarios para desarrollar ciertos colores y para fijarlos a la
fibra, de tal suerte que no se pierdan en el lavado o no se destiñan tan
rápidamente.
1.- Con alumbre.
- Lave la prenda a teñir con jabón neutro y agua destilada, y remoje en agua tibia
durante media hora. Después añada 100g (aproximadamente) de la prenda y
ebulla durante 10 minutos. Realice el mismo procedimiento para el ácido cítrico y
el bicarbonato de sodio.
2.- Con cremor tártaro y alumbre
- Lave la prenda con jabón neutro. En 5 litros de agua destilada disuelva 20 g de
alumbre y 6 g de cremor tártaro, caliente durante 5 minutos e introduzca el
material a teñir, ebulla durante 1 hora removiendo constantemente. Deje enfriar
hasta el día siguiente, se enjuaga y guarda húmeda para teñir.
Nota: Generalmente el mordente debe estar en una proporción 1:10 con la tela a
teñir.
III.- Tinción
1.- Con palo Brasil:
Agregue 2 litros de la solución colorante a la prenda premordentada con alumbre,
ácido cítrico o bicarbonato de sodio. Deje hervir durante 25 minutos, después
saque el material teñido y colgar hasta que se seque. Una vez seco y frío enjuagar
y lavar con jabón, enjuagar y dejar secar. El color que se obtiene es rojo con
alumbre, morado con bicarbonato y amarillo con ácido cítrico.
2.- Con achiote:
Añadir el tinte caliente a la prenda y ebulla durante 1 hora. Deje reposar durante
72 horas, saque la prenda, enjuague y deje secar. El color que se obtiene es
anaranjado.
3.- Con cempasuchil:
A la prenda premordentada con alumbre se le agregan las flores para que hiervan
durante 15 minutos. Deje enfriar durante 1 hora. Enjuague y seque. El color que se
obtiene es amarillo.
Nota: guarde en botella los tintes que le sobraron.
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos
Líquidos
Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar al
docente si se van a
emplear de nuevo, Evite
el contacto directo con la
piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
El señalado por el técnico del
laboratorio
CUESTIONARIO
1. ¿Por que los tintes adquieren colores diferentes con los diferentes mordentes?
2. ¿Cuál es la importancia de los colorantes en la vida diaria?
3. ¿Qué relación tiene la química orgánica con esta práctica?
4. ¿Qué tonos obtuvo y con que plantas?
5. ¿Qué otras plantas tintóreas conoce usted?
6. ¿Que otros tintes naturales conoce?
REFERENCIAS DOCUMENTALES
DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LimusaGARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnología
PRÁCTICA 6
SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS
COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
MATERIALES Y REACTIVOS
Ácido clorhídrico (10-20%)
Disolución de carbonato ácido de sodio (10-20%)
Hidróxido de sodio al 20%
Sulfato de magnesio
2 matraces Erlenmeyer de 250 y 500 ml
Matraz de fondo redondo
Vasos de precipitado de 500 ml
Embudo de separación
Embudo de extracción
Equipo de destilación sencilla
Agitador de vidrio
Perlas de ebullición
Vaselina
Hielo
PRÁCTICA 7
PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETISALICÍLICO)
INTRODUCCIÓN
MATERIALES Y REACTIVOS
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado
Etanol
Agua destilada
2.5 g de ácido salicílico
Agua fria
Refrigerante
Matraz de fondo redondo
Termómetro
Baño maría
Perlas de ebullición
Papel filtro
PRÁCTICA 8
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
INTRODUCCIÓN
MATERIALES Y REACTIVOS
Carbonato ácido de sodio
Carbonato ácido de potasio
Ácido acético
Ácido benzoico
Benzaldehído (aldehído)
Acetofenona (cetona)
Reactivo de Brady
Reactivo de Tollens
Reactivo de Lucas
Alcohol terbutílico
Cloruro de acetilo
Etanol
7 tubos de ensaye
2 pipetas graduadas de 10 ml
Baño maría
Gradilla
Soporte universal con aro
Mechero de Bunsen
PRÁCTICA 9
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN.
Los compuestos aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de
sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos
esenciales, de los bálsamos, resinas, etc. Actualmente se consideran
compuestos aromáticos el benceno y los compuestos de comportamiento
químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy
especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar.
Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su
estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. En cambio,
veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a
sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son
características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,
independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y
viceversa.
El tolueno es un líquido incoloro con un olor parecido a los disolventes de pintura.
Es miscible en la mayoría de disolventes orgánicos a polares pero casi inmiscible
en el agua (0,52 g/l).Su punto de inflamación es de 4 ºC (temperatura a partir de la
cual hay bastante vapor como para poder inflamar el líquido) y el punto de ignición
es de 535 ºC. En mezclas con el aire los vapores son explosivos en el rango de
1,2 - 7 %.
OBJETIVO
Estudiar las propiedades físicas y químicas del benceno y el tolueno
MATERIALES Y REACTIVOS
Benceno
Etanol
Éter de petróleo
Gasolina
Yodo (solución)
Tolueno
Naftaleno (cristales)
Agua de Bromo
Ácido sulfúrico
Limadura de fierro
Agua destilada
Aceite de algodón
Parafina
7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml
2 pipetas graduadas de 10 ml
Baño maría
Gradilla
Vasos de precipitado de 100 y 250 ml
Hielo picado
Perilla
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
Quemaduras
No utilices, ningún
reactivo al que le haga
falta la etiqueta.
No huelas, inhales,
toques o pruebes,
ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No calientes en el
mechero líquidos
flamables
Para sujetar material de
vidrio caliente, emplea
frazadas de tela
húmedas y material de
laboratorio de metal.
Identifique la sustancia que se
ingirió.
Tomar agua o leche en
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos
de la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante
agua el área afectada.
MÉTODO
Solubilidad
1.- En una gradilla coloque seis tubos de ensayo de 16 x 150 y vierta en cada uno
3 mL de benceno.
2.- Al primer tubo añádale 3 mL de agua, al segundo 3 mL de etanol y al tercero 3
mL de éter de petróleo, al cuarto 3ml de gasolina al quinto 3 mL de yodo y al
sexto 3 mL de aceite de algodón.
3.- Agite los tubos sin taparlos con el dedo y anote los resultados de solubilidad
den un cuadro.
4.- Repita las pruebas con el tolueno y naftaleno.( ponga cristales de naftaleno de
tal manera que se llene 1 cm del tubo). Observe y anote los resultados en un
cuadro.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS COMO DISOLVENTES.
1.- A 3 tubos de ensayo que contienen respectivamente: una pequeña cantidad (1
mL) de yodo, parafina y aceite de algodón, se les adiciona 1 mL de benceno.
2.- Repita la operación usando el tolueno. REACCIÓN CON EL BROMO.
1.- A dos tubos de ensayo que contiene 2 mL de benceno, agregar 2 mL de agua
de bromo. A uno de los tubos, se le añade una pequeña cantidad de limadura de
fierro.
2.- Se agitan vigorosamente durante 5 segundos comparando la velocidad de reacción en ambos casos.
SULFONACIÓN DEL BENCENO
1.- Agregue 1 mL de benceno a 5 mL de acido sulfúrico fumante, contenidos en un tubo de ensayo.2.- Caliente a baño maría en un vaso de precipitado con agua a 70 °C durante 10 minutos.3.- Enfriar el tubo a chorro de agua y poner el contenido en un vaso de precipitado conteniendo el hielo picado. Unos pequeños grumos de aspecto grasoso, en la superficie del líquido indican la presencia de acido bencensulfonico.
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar al
docente si se van a
El señalado por el técnico del
laboratorio
Líquidos
emplear de nuevo, Evite
el contacto directo con la
piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
CUESTIONARIO
1. Escriba 3 formulas de estructuras propuestas para el benceno, diga cual es
la mas usada
2. Explique de donde se obtiene el benceno
3. Escriba la reacción de la obtención del benceno por descarboxilación den
benzoato de sodio
4. Escriba la estructura del tolueno y mencione los usos que tiene
5. Mencione: olor, punto de ebullición, solubilidad y densidad del benceno.
Tolueno y naftaleno.
REFERENCIAS DOCUMENTALES
DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Química Orgánica. Editorial
Limusa
GARRITZ Andoni,1994. Prácticas de Química Consejo Nacional del Gobierno
para la Ciencia y Tecnología
PRÁCTICA 10
CROMATOGRAFÍA EN PAPEL
INTRODUCCIÓN
La cromatografía es la distribución de una sustancia o partícula en dos fases, bien
por cristalización (líquido-sólido), destilación (líquido-vapor) o sublimación (sólido-
vapor).La cromatografía en papel se basa en el reparto. La distribución de
moléculas en dos fases. Estas dos fases serían:
Fase móvil: una capa de solvente orgánico que asciende por capilaridad por el
papel y sobre la capa hidratada sin mezclarse con ella. Fase estacionaria: la capa
hidratada.
Ya que el movimiento se restringe al solvente orgánico, es el tiempo que
permanezcan en esta fase el que determinará la distancia recorrida; a más tiempo,
más distancia. Esto suele significar que el compuesto que más distancia recorre
es más apolar ya que permanece más tiempo en el solvente afín.
Pueden llegar a separar sustancias con diferente K (constante de reparto), y con
diferentes grupos funcionales. Experimentalmente en ocasiones no podemos
separar compuestos con diferentes grupos funcionales.
OBJETIVO
Determinar la presencia de aminoácidos en el jugo de naranja, aplicando la
técnica de cromatografía en papel.
MATERIALES Y REACTIVOS
Solución de aminoácidos (patrones)
Solución de ninhidrina
Vasos de precipitado de 500, 250 y 100 ml
Mechero de Bunsen
Capilares
Papel filtro
Regla
Tijeras
Papel aluminio
Naranja
Cuadro de detección de riesgos de la práctica
Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de
accidente
Ingestión de
sustancias tóxicas
No utilices, ningún
reactivo al que le haga
Identifique la sustancia que se
Quemaduras
falta la etiqueta.
No huelas, inhales,
toques o pruebes,
ningún reactivo.
Usar lentes para
protección.
Usar cubrebocas
No calientes en el
mechero líquidos
flamables
Para sujetar material de
vidrio caliente, emplea
frazadas de tela
húmedas y material de
laboratorio de metal.
ingirió.
Tomar agua o leche en
cantidades mayores a un litro.
Acudir inmediatamente al
servicio médico, con los datos
de la sustancia que se ingirió.
.Enjuagar con abundante
agua el área afectada.
MÉTODO
1.- Parta y exprima una naranja
2.- Filtre el jugo a través de un papel filtro (muestra analizar).
3.- Prepare un cromatograma de la siguiente manera: dibuje un rectángulo a lápiz
sobre el papel filtro con las siguientes medidas: 12 cm de longitud, 8 cm de
ancho, 1 cm de línea final y 1 cm de línea base longitudinalmente una en el borde
superior del rectángulo y otra en borde inferior.
4.- Corte el rectángulo con tijeras y tenga cuidado de no tocarlo con las manos. el
sudor de las manos contiene algunos aminoácido que pueden impregnarse en el
papel
5.- Coloque el punto marcado como problema en el diagrama, una pequeña gota
de jugo con un capilar alargado en la flama del mechero. Deje secar la gota y
repta la operación por tres a cuatro veces consecutivas.
6.- De la misma forma en los otros puntos, coloque pequeñas gotas de
aminoácidos patrones. Esto se hace para saber si alguno de los aminoácidos se
encuentra en el jugo de naranja.
7.- Coloque el cromatograma en un vaso de precipitado de 500 ml (tanque
cromatográfico) el papel suspendido dentro del tanque cromatográfico que deberá
contener el solvente cromatográfico en el fondo.
Al introducir el papel al interior del tanque se deberá cuidar que este no toque las
paredes del recipiente y de que baje uniformemente al tocar el solvente.
8.-Cubra el tanque cromatográfico con papel aluminio para que el solvente no se
evapore.
9.- El cromatograma se retira del tanque cuando el solvente ya haya ascendido
hasta aproximadamente 1.5 cm de la terminación del papel.
10.- Deje secar al aire o cerca de una fuente de calor.
11.- Una vez seco el papel, colóquelo en un recipiente que contenga ninhidrina
(revelador); aunque es preferible que el revelador se rocía sobre en papel.
12.- Secar nuevamente el cromatograma cerca de una fuente de calor, durante el
secado de las manchas de aminoácidos se irán revelando.
13.- Marcar nuevamente con lápiz el contorno de las manchas, el centro de ellas y
el frente del solvente.
14.- Calcular el factor de retardación (Rf), para cada una de las manchas,
utilizando la ecuación:
Rf= distancia recorrida por el soluto/distancia recorrida por el solvente.
Cromatograma
8 cm. de largo 1 cm. de línea final
1 cm. de línea base
5 cm. de ancho
Cuadro de disposición de desechos
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Sólidos
Líquidos
Nunca se deben arrojar
al fregadero, preguntar al
docente si se van a
emplear de nuevo, Evite
el contacto directo con la
piel o las manos.
Verter en el fregadero,
con la llave ligeramente
abierta para diluirlos.
El señalado por el técnico del
laboratorio
CUESTIONARIO
1.- Investigue bibliográficamente los aminoácidos que contiene el jugo de naranja
2.- Escriba la reacción completa que ocurre entre un aminoácido y la ninhidrina
3.- Defina la cromatografía y diga los diferentes tipos que hay
4.- Explique en que consiste el fundamento y el procedimiento para realizar una
cromatografía en capa delgada
5.- Explique en que consiste la cromatografía bidimensional.