Colegio de Bachilleres del Estado de Michoacn Direccin General
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Unidad Puruandiro
Biblioteca Virtual
Material de Estudio para la Asignatura Qumica II
Unidad III Compuestos del carbono
Compilacin elaborada por:
Jess Gabriel Zavala Chvez SEA-Purundiro Morelia, Mich. Abril de 2005.
ndice
Pag.
Introduccin 3
3.1 Estructura molecular de los compuestos del carbono 6
3.1.1 Configuracin electrnica del carbono e hibridacin (sp, sp2, sp3) 7
3.1.2 Geometra molecular (tetradrica, trigonal plana y lineal) 10
3.2 Tipos de cadena e isomera 11
3.2.1 Tipos de cadenas 11
3.2.2 Isomera 13
3.2.2.1 De cadena 15
3.2.2.2 De posicin 16
3.2.2.3 De funcin 17
3.3 Hidrocarburos 18
3.3.1 Alcanos 19
3.3.2 Alquenos 26
3.3.3 Alquinos 27
3.3.4 Aromticos (benceno) 28
3.4 Grupos funcionales 32
3.4.1 Alcohol 32
3.4.2 ter 33
3.4.3 Aldehdos 34
3.4.4 Cetona 35
3.4.5 cido carboxlico 36
3.4.6 Ester 38
3.4.7 Amida 39
3.4.8 Amina 39
3.4.9 Halogenuro de alquilo 40
Glosario 42
Ejercicios de consolidacin y retroalimentacin 44
Bibliografa 48
Introduccin
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que se encarga del estudio de los
compuestos del carbono, siendo tan amplia la gama de estos que aprender como se
llama cada uno de ellos resultara imposible.
Los compuestos orgnicos tienen una gran importancia ya que en la actualidad no existe casi nada
que utilicemos que no contiene al menos un producto derivado o producido en esta rama de la
ciencia, ya sea un plstico utilizado incluso como parte importante en el motor de un automvil, de
un aparato electrodomstico, etc., estos polmetros a los que nos referimos como plsticos, tiene
una gran cantidad de usos desde formar parte de las telas con las que no vestimos, material de uso
medico y quirrgico, utensilios para el hogar, etc.
Podemos por si fuera poco que los productos de esta rama de la qumica llegar a ser importantes
incluso como ingredientes para cosmticos y por si nosotros mismos estamos formados en la
mayor parte de nuestro organismo de compuestos orgnicos.
En esta unidad estudiaremos esta rama tan importante de la qumica, las caractersticas generales
de los diversos compuestos orgnicos, utilizando las reglas de la IUPAC (Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada) para otorgarles el nombre que les corresponda.
Compuestos del carbono
Para dar inicio en el estudio de la Qumica Orgnica es necesario realizar la distribucin
electrnica del Carbono (como lo realizamos en Qumica I):
Carbono nmero atmico 6 1s2 2s2 2p6
Sus orbitales quedan de la siguiente manera:
1s 2s 2p 2p 2p
A la forma como se presentan los orbitales anteriores se le conoce como estado de
reposo, siendo la forma de mayor estabilidad.
Para que este tomo de carbono pueda llegar a combinarse con otro ya sea de igual
elemento o diferente es necesario pasar al estado de excitacin, en el cual no se puede
distinguir entre los orbitales s y p del nivel 2, ya que los electrones se distribuyen en para
ocupar todos los orbitales, por esta razn a los orbitales en estado de excitacin se les
conoce como orbitales sp.
1s 2sp 2sp 2sp 2sp
El modelo de Borh para el tomo de carbono sera
Su representacin de Lewis es:
Si lo combinramos con cuatro tomos de Hidrgeno para obtener el CH4 la estructura
de leguis queda de la siguiente manera:
Cada par de electrones pueden ser representados por guiones de tal manera que la
estructura puede quedar como sigue:
Si se realizar la unin de esta estructura con otra igual tendramos que quitar un
hidrgeno de cada molcula y si continuamos uniendo molculas seguiramos haciendo
lo mismo de tal manera que la estructura queda de manera similar a la siguiente:
3.1 Estructura molecular de los compuestos del carbono
La representacin de un compuesto del carbono puede ser de maneras, primero veamos la
clasificacin de estas representaciones de acuerdo a los enlaces que se representan, es decir si
representamos todos los enlaces entre tomo y tomo se le llama formula desarrollada:
Si se representan nicamente los enlaces entre carbono y carbono de tal manera que concentramos
los hidrgenos que cada uno contiene se llama frmula semidesarrollada (esta forma es la ms
utilizada ya que nos permite determinar de que tipo de compuesto se trata e incluso le podremos
otorgar su nombre de forma ms correcta como ya lo veremos):
CH3 CH2 CH2 CH3
La otra manera seria concentrando a los carbonos y a los hidrgenos, lo cual solamente nos
permite ver cuantos tomos tiene el compuesto de cada elemento:
C4H10
Podemos representar diversos compuestos de la misma manera:
C2H5OH CH3 CH2 OH
CH3SH CH3 SH
3.1.1 Configuracin electrnica del carbono e hibridacin (sp, sp2, sp3)
Pueden existir ms de un enlace entre carbono y carbono en un compuesto orgnico (sin olvidar
que la mayor cantidad de enlaces que puede tener un carbono son cuatro en total), de tal manera
que pueden tener uno, dos o tres enlaces entre un carbono y otro, es decir pueden tener enlaces
sencillos, dobles o triples:
Si consideremos que cada carbono es una esfera y que cada enlace en una varilla que sale de la
esfera o que fue colocada en esta y que adems el tamao de todas las varillas es igual.
En un tomo de carbono coloquemos las cuatro varillas de tal forma que queden lo ms retirado
posible una de otra, veremos que los ngulos que forman entre varilla y varilla es igual, de tal
manera que si los medimos sern de 109.5 .podramos colocar un hilo que una los extremos
exteriores entre varilla y varilla, por lo obtendramos una pirmide de la siguiente forma:
Los tringulos formados en cada uno de sus
lados son equilteros, es decir todos sus
lados son iguales.
Figura Tomada de MORRISON y Boyd, Qumica Orgnica, quinta edicin. Pearson d i M i 1998 16
Podemos ahora colocar un hidrgeno en cada extremo de los enlaces para formar el compuesto
llamado metano:
Como vemos la figura que se forma tiene
tres dimensiones, por lo que al tipo de
enlaces se le llama sp3 (hibridacin sp3). Figura Tomada de MORRISON y Boyd, Qumica Orgnica, quinta edicin. Pearson educacin, Mxico 1998. pag. 16.
Otra manera de representar a este compuesto qumico es esferas, la esfera negra representa al
carbono y las esferas blancas representan los hidrgenos:
Figura Tomada de MORRISON y Boyd, Qumica Orgnica, quinta edicin. Pearson educacin, Mxico 1998. pag. 17.
Observemos con detenimiento el esquema anterior, en la posicin en que encuentra podemos
observar que la esfera de la parte superior esta en el mismo plano que la pantalla del monitor que
estas observando, mientras que la esfera que se encuentra en la parte inferior esta hacia el frente y
las otra dos podemos decir que se encuentran dirigidas hacia la parte de atrs.
Para poder representar un modelo tridimensional en una hoja de papel se utiliza una lnea para
indicar que el enlace que se encuentra en el mismo plano que el papel, una lnea punteada para
indicar que se encuentra hacia atrs y un triangulo en forma de cua para indicar que esta dirigido
hacia el frente de la hoja, de tal forma que el modelo anterior lo podemos representar de la
siguiente manera:
Veamos ahora otros compuestos qumicos en su representacin con esferas:
Figuras tomadas de: BURTON Donald J. Y Routh Joseph I. Qumica Orgnica y Bioqumica Editorial
Interamericana, Mxico 1977. pag. 48.
Igual que en el caso del metano todos los ngulos que se forman entre enlace y enlace en cada
tomo de carbono son 109.5.
Ahora bien si en lugar de formar solo un enlace entre carbono y carbono se forman dos enlaces
ahora solo se tienen dos dimensiones, es decir se puede obtener una figura plana y los ngulos
que se forman entre enlace y enlace son de 120, a este tipo de configuracin se le conoce como
Configuracin sp2 (hibridacin sp2).
Podemos ver su representacin con esferas:
A este modelos e han retirado las esferas que representan los hidrgenos para apreciar mejor los ngulos. Figura Tomada de MORRISON y Boyd,
Si se tratara de la existencia de un enlace triple, es decir tres enlaces entre carbono y carbono, el
ngulo de separacin entre enlace y enlace seria de 180, por lo que la estructura es tiene una
forma lineal, de lo que estaremos hablando de la configuracin sp (hibridacin sp).
3.1.2 Geometra molecular (tetradrica, trigonal plana y lineal)
Como analizamos en los modelos y representaciones de los compuestos del carbono con
enlaces sencillos, dobles y triples, podemos ahora definir a su representacin en las
formas geomtricas moleculares.
As que si tiene enlaces sencillos dijimos que tiene tres dimensiones y se trata de una
estructura cuya hibridacin es sp3, y cuyos tomos de carbono tiene enlaces que al unirse los extremos con una lnea forma una pirmide triangular de cuatro lados, a lo que
se le conoce como tetradrica por tener en total 4 lados.
Al tipo de hibridacin en la que contiene doble enlace el carbono, dijimos que se
encuentran los enlaces en un mismo plano formando
