MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO … 8V.pdf · combinações, a nomenclatura e a diferenciação das funções, além ... 26jan Revisão da 1ª etapa. Atualização

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFICIONAL E TECNOLÓGICA

INSTITUTO FEDERAL SUL RIO GRANDENSE

DIRETORIA DE ENSINO

COORDENADORIA DE SUPERVISÃO PEDAGÓGICA

PLANO DE ENSINO

I – DADOS DE IDENTIFICAÇÃO 1.1 - Instituição: Instituto Federal Sul-Rio-Grandense - Campus Pelotas

1.2 - Área Profissional: ELETRÔNICA

1.3 - Curso: Técnico de Nível Médio em Eletrônica 1.4 – Professor Pesquisador Formador: Éder Coutinho 1.5 - Disciplina: Química Orgânica

1.6 - Período letivo: Sexto Semestre 1.8 - Carga horária semanal da disciplina: 02h-aulas 1.9 - Carga horária total: 30h-aulas

1.10 - Código da Disciplina: TRO.078

1.12 – Turma: TRO 8V G.A. II – EMENTA

Introdução a química do carbono e estudo das diferentes funções orgânicas bem como um breve entendimento dos compostos bioquímicos III – OBJETIVOS DA DISCIPLINA

Compreender os conceitos básicos de química, os diferentes elementos químicos e suas combinações, a nomenclatura e a diferenciação das funções, além das reações químicas e sua influência no meio ambiente;

Relacionar conteúdos da química geral e inorgânica com os da química orgânica; Utilizar as habilidades e atitudes desenvolvidas para proporcionar uma melhoria da

qualidade de vida; Compreender e utilizar conceitos químicos dentro de uma visão macroscópica

potencializando o reconhecimento demateriais do uso cotidiano.

III – CONTEÚDOS

CONTEÚDO H/A METODOLOGIA

UNIDADE 1

Unidade I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA DO CARBONO

03 Exposição do conteúdo de maneira contextualizada, estimulando a participação dos alunos em aula. Exercícios de fixação do conteúdo. Trabalhos individuais e em grupo.

UNIDADE 2

Unidade II – HIDROCARBONETOS

07 Exposição do conteúdo de maneira contextualizada, estimulando a participação dos alunos em aula. Exercícios de fixação do conteúdo.

UNIDADE 3

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Unidade III – FUNÇÕES ORGÂNICAS

10 Exposição do conteúdo de maneira contextualizada, estimulando a participação dos alunos em aula. Exercícios de fixação do conteúdo.

UNIDADE 4

Unidade IV – NOÇÕES DE BIOQUÍMICA

10 Exposição do conteúdo de necessidades de energia dos organismos de maneira contextualizada; Exercícios de fixação do conteúdo de proteínas, enzimas, carbohidratos, graxas, azeites e ácidos nucleicos; Trabalhos em grupo.

IV – ESTRATÉGIAS DE INTERDISCIPLINARIDADE

RELAÇÃO DA DISCIPLINA COM AS DEMAIS: Biologia – nutrição animal História – evolução da Química e da ciência com um todo, guerras (armas químicas) Geografia – meio ambiente (efeito estufa, chuva ácida) Matemática – logaritmos, unidades de medidas Física – Cinemática e termologia Filosofia – Valorização da vida

V – CRONOGRAMA DE ATIVIDADES

Semana_data Conteúdo previsto Observações

1ª. 13out

2ª. 20out

3ª. 27out

4ª. 03nov

5ª. 10nov

6ª. 17nov

7ª. 24nov

8ª. 01dez

9ª. 08dez

10ª. 15dez

11ª. 22dez

12ª. 26jan Revisão da 1ª etapa. Atualização de dados para comunicação via Qacadêmico

11ª. 02fev Dia não letivo

12ª. 09fev Dia não letivo

13ª. 16fev

14ª. 23fev

15ª. 01mar

16ª. 08mar

17ª. 15mar

18ª. 22mar

19a. 29mar

20a. 05abr

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VI – METODOLOGIA

Aula expositivo-dialogada: Exposição do conteúdo de maneira contextualizada, estimulando a participação dos alunos em aula. Exercícios de fixação do conteúdo. Trabalhos em grupo: Resolução de exercícios Uso de TICs (Tecnologia de Informação Computacional, pelo menos, via qacadêmico) VII – AVALIAÇÃO

1aEtapa:Serão realizadas duas provas escritas valendo 5,0 pontos cada.

2aEtapa:Serão realizadas duas provas escritas valendo 5,0 pontos cada.

... REAVALIAÇÃO:

Ao final do semestre letivo será propiciada uma nova e última oportunidade como reavaliação final que consistirá numa prova escrita de peso 10,00 para cada etapa letiva em que o aluno não tenha alcançado aprovação. * Recuperação dos conteúdos: O resgate dos conteúdos será feito no horário de atendimento do professor. VIII – REFERÊNCIAS

PERUZZO, F.; CANTO, E. Química na abordagem do cotidiano.3.ed.

São Paulo: Moderna, 2003. REIS, Martha. Completamente Química. São Paulo: FTD, 2001. Química Orgânica. SARDELLA, Antônio. Curso de Química. 18 ed. São Paulo: Ática, 1998. Química Orgânica. USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química. 11 ed. São Paulo: Saraiva, 2005. V.3, Química

Orgânica. ::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::

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UM POUCO DE HISTÓRIA Há muito, os antigos conheciam o petróleo e alguns de seus derivados, como o asfalto e o betume. Contudo, não se sabe exatamente quando eles despertaram a atenção do homem. Na fase pré-histórica da utilização do petróleo, referências esparsas nos levam a crer que era conhecido do homem há 4 mil anos a.C. Foi descrito por Plínio em sua História Natural e, segundo Heródoto, grande historiador do século V a.C, Nabucodonosor usou o betume como material de liga na construção dos célebres jardins suspensos da Babilônia. De acordo com a Bíblia, foi usado na Torre de Babel e na Arca de Noé (Gênesis - cap. 6, V. 14) como asfalto, para sua impermeabilização. Além disso, uma descoberta arqueológica, efetuada há alguns anos atrás, revelou indícios do emprego do asfalto, no século IV, como material de construção de cidades. Na Ásia Menor (Oriente Médio), onde se encontram atualmente as maiores jazidas petrolíferas do mundo, o imperador Alexandre, o Grande, da Macedônia, numa de suas expedições observou, a presença de chamas surgidas do seio da terra e de uma fonte de combustível que chegava a formar um lago. Os egípcios utilizavam o petróleo para embalsamento de mortos ilustres e como elemento de liga nas suas seculares pirâmides, ao passo que os romanos e gregos usavam-no para fins bélicos. Muito antes da descoberta do Novo Mundo, os indígenas das Américas do Norte e Sul, serviam-se do petróleo ou de alguns de seus derivados naturais para inúmeras aplicações - entre elas a pavimentação das estradas do Império Inca. (Artigo extraído do "O mundo fabuloso do petróleo" editado pelo Serviço de Relações Públicas - Petróleo Brasileiro S.A.) Então, conceitua-se que: - “Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono”. - “Química Orgânica é a Química do Carbono”. Pois historicamente, sabe-se que desde a antigüidade já eram conhecidas e utilizadas substâncias enquadradas como compostos “orgânicos”, por serem encontradas em organismos vivos (animais e vegetais). Ex: bebidas alcoólicas, vinagre, corantes, sabões, essências, etc. As substâncias encontradas na natureza eram divididas na antiguidade, em três grandes reinos: o vegetal, o animal e o mineral. Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos. Apesar de serem conhecidas várias substâncias extraídas de produtos naturais, a Química como ciência, teve início no fim da Idade Média com o nome de "alquimia". Os alquimistas, como eram chamados os primeiros pesquisadores tinham por objetivos: - transformar qualquer metal em ouro - princípio chamado de "pedra filosofal" e o "elixir da vida", para prolongar a vida. O médico Paracelso (Suiço) que também atuava no campo da alquimia, afirmou, que "o homem é um composto químico, cujas doenças são decorrentes das alterações desta estrutura, sendo necessários medicamentos para combater as enfermidades." Foi o início do uso de medicamentos para curar as enfermidades da época (séculos XVI e XVII). Somente no século XVIII foram extraídas várias substâncias à partir de produtos naturais, além daquelas anteriormente conhecidas (vinho, fermentação da uva e os produtos obtidos pela destilação de várias outras substâncias). Neste mesmo século - no ano de 1777, o químico sueco Torben Olof Bergmann, dividiu a química em duas partes ou duas grandes classes: compostos orgânicos e compostos inorgânicos. Segundo ele,

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a Química Orgânica estudaria os compostos encontrados e obtidos diretamente dos seres vivos (vegetais e animais) e Química Inorgânica estudaria os compostos de origem mineral. A existência oficial da Química Orgânica é, todavia, atribuída a Berzelius (1808) quando se referia à parte da Química que estudava as substâncias de origem animal e vegetal. Nessa mesma época, os químicos começaram a observar que, enquanto os compostos minerais podiam ser sintetizados em laboratório, falhavam todas as tentativas de síntese de compostos orgânicos em laboratório. Para explicar a impossibilidade de síntese de compostos orgânicos fora de organismo vivo, surgiu a Teoria da Força Vital. Segundo esta teoria, defendida por Berzelius, os compostos orgânicos eram elaborados nos organismo vivos sob a influencia de uma força especial, a “força vital”, totalmente desconhecida, mas absolutamente necessária à síntese dos compostos orgânicos. Assim, os compostos orgânicos só poderiam ser obtidos a partir dos seres vivos e, portanto, não poderiam ser sintetizados, isto é, preparados artificialmente em laboratório. Entretanto, o desenvolvimento da Química Orgânica era prejudicado pela crença de que, somente à partir dos organismos vivos - animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas. Tratava-se de uma teoria, conhecida pelo nome de "Teoria da Força Vital", formulada por Jöns Jacob Berzelius, que afirmava: a força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório." Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de uréia. Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" e obteve a "uréia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria da Força Vital. Síntese de Wöhler: NH4OCN −--∆→ (NH2)2CO Cianato de amônio Uréia Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter outras substâncias orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era o carbono. Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a parte da química dos compostos do carbono. Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente.

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UNIDADE 1 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA DO CARBONO A Química Orgânica é a parte de Química que estuda os compostos do elemento Carbono (Z=6). Todo composto orgânico apresenta Carbono em sua composição, mas nem todos os compostos carbonados são orgânicos. Como exceção, temos o diamante, o grafite e os fulerenos (C puro), monóxido de Carbono (CO), os Ácidos Cianídrico (HCN), Isocianídrico (HNC) Carbônico (H2CO3) e seus derivados. Princípios básicos da Química Orgânica Tipos de ligações e classificação do carbono. O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, faz até 4 ligações. Quando não está ligado a nenhum outro elemento, o carbono se liga com o hidrogênio ou se liga com outro carbono, formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas. Para formar tais cadeias, o carbono precisa se ligar a outros elementos. Existem 3tipos de ligações : Simples, Dupla e Tripla. As ligações simples, dupla e tripla também possuem outras ligações dentro delas: Ligação Pi e Sigma . Ligação Sigma Esta é a ligação existente em todos os átomos, independente se a ligação entre eles é simples, dupla ou tripla. Ligação Pi Existente apenas em ligações duplas e triplas. Classificação do carbono.De acordo com o número de carbonos que um carbono está ligado, ele recebe uma classificação. Ele pode ser primário (está ligado a nenhum ou a apenas um átomo de carbono), secundário (carbono ligado a outros dois átomos de carbono),terciário carbono ligado a outros três átomos de carbono)ou quaternário (carbono ligado a outros 4 átomos de carbono). Fórmulas estruturais e classificação de cadeias carbônicas. Elas podem ser classificadas de acordo com dois tipos de cadeias (aberta e fechada) e três critérios :Tipo de Ligação Entre os Átomos, Natureza dos Átomos da Cadeia e Disposição dos Átomos de Carbono. Tipos de cadeias: Cadeia Aberta (Acíclica ou Alifática) é aquela que apresenta pelo menos duas pontas e nenhum ciclo. Cadeia Fechada (Cíclicas ou Alicíclicas)não apresenta nenhuma extremidade (ponta); os átomos de unem, formando um ou mais ciclos ou anéis. Critérios: 1º _ Classificação quanto ao Tipo de Ligações: Cadeia Saturada:Cadeias saturadas são cadeias que possuem apenas ligações simples entre os carbonos.

Cadeia Insaturada: Cadeias insaturadas são cadeias que possuem ligações duplas ou triplas entre os carbonos.

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2º _ Classificação quanto à Natureza dos Elementos Químicos da Cadeia: Cadeia Homogênea: são cadeias que não possuem outro elemento químico além do carbono.

Cadeia Heterogênea: são cadeias que apresentam outros elementos químicos além do carbono. O átomo diferente é chamado de heteroátomo

3º _ Classificação quanto à Disposição dos Átomos de Carbono_Presença de Ramificações: Cadeia Normal: É a cadeia aberta que apresenta duas extremidades, ou seja, não apresenta nenhum carbono terciário ou quaternário. Veja os exemplos :

Cadeia Ramificada: É a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades, ou seja, apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Cada extremidade diferente das duas extremidades normais de uma cadeia, recebe o nome de ramificação ou ramo.

Cadeia Fechada Observação quanto ao Tipo de Ciclo: A cadeia pode ser classificada como aromática ou como alicíclica. É considerada aromática uma cadeia que contiver ao menos um anel benzênico (também chamado de anel ou núcleo aromático ou núcleo benzênico). Um anel benzênico é uma estrutura de fórmula C6H6. Os seis átomos de carbono que formam o anel estão ligados entre si por ligações duplas e simples alternadas. Abaixo estão as representações mais comuns do anel benzênico.

A terceira representação é a mais utilizada. Cadeia fechada simples ou alicíclica são cadeias fechadas que não apresentam núcleo benzênico. Nesta cadeia usam-se os critérios do tipo de ligação, a natureza dos átomos da cadeia e a presença ou ausência de ramificação para fazer a classificação.

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Nomenclatura de compostos orgânicos A nomenclatura oficial leva em conta o número de carbonos (prefixo), o tipo de ligações entre eles (intermediário ou infixo) e a função a qual pertence uma substância (sufixo). A tabela abaixo mostra os prefixos e infixos que devem ser utilizados em todas as funções orgânicas aqui estudadas. Esta nomenclatura foi criada pela IUPAC (International Union ofPureandAppliedChemistry) - União Internacional de Química Pura e Aplicada, e é chamada de nomenclatura oficial. Alguns compostos, por razões históricas, possuem outra nomenclatura, chamada de nomenclatura usual ou vulgar.

Prefixo Raiz

Infixo Parte Intermediária

Sufixo

Dá o números de átomos de carbono

Indica a saturação da cadeia Ligações Entre Carbonos

Indica a função química

1 - MET 2 - ET 3 - PROP 4 - BUT 5 - PENT

6 - HEX 7 - HEPT 8 - OCT 9 - NON 10 –DEC 11 – UNDEC 12 – DODEC 13 – TRIDEC 14 – TETRADEC 15 – PENTADEC 16 – HEXADEC 17 – HEPTADEC 18 –OCTADEC 19 – NONADEC 20 – EICOS 30 - TRIACONT

Somente Ligações Simples 1 Ligação Dupla 2 Ligações Duplas 1 Ligação Tripla 2 Ligações Triplas 1 Ligação Dupla e 1 Ligação Tripla

- AN - EN - DIEN - IN - DIIN - ENIN

Hidrocarboneto [ o] Álcool [ol] Aldeído [al] Cetona [ona] Amida [amida]

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UNIDADE 2 - F U N Ç Õ E S O R G Â N I C A S Função Orgânica – é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes. 1. Hidrocarbonetos ou Carboidratos – São compostos orgânicos formados exclusivamente por

carbono e hidrogênio. 1.1 Alcanos ou Parafinas – Possuem cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre

seus carbonos

Fórmula Geral: Cn H2n+2

Nomenclatura Oficial (IUPAC): Raiz + an + 0

Regras de nomenclatura oficial para cadeias ramificadas (IUPAC): a) Considerar a cadeia principal a mais longa e mais ramificada.

b) Cadeia principal: Raiz + an + 0 c) As ramificações são consideradas como radicais orgânicos. d) Os radicais devem ser numerados de tal maneira que fiquem com os menores números possíveis. e) Quando dois radicais estiverem à mesma distância da extremidade, dá-se preferência ao radical

mais simples. f) Quando duas ou mais cadeias possuírem o mesmo número de carbonos para a cadeia principal

será considerada principal a que possuir maior número de ramificações. g) Os radicais podem ser colocados em ordem crescente de complexidade ou alfabética.

Exemplos:

No de carbonos

fórmula prefixo infixo sufixo nome

1 CH4 met an o metano

2 C2H6 et an o etano

3 C3H8 prop an o propano

4 C4H10 but an o Butano

5 C4H10 but an o metil butano

6 C4H10 but an o 2-metil 3-etil pentano

7 C4H10 but an o 3,3,5-trimetil heptano

8 C4H10 but an o 2,2,3-trimetil butano

9 C4H10 but an o 3-metil pentano

10 C4H10 but an o 3-metil 4-etil hexano

1.2 Alcenos ou Olefinas - São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única dupla ligação.

Fórmula Geral: Cn H2n

Nomenclatura Oficial (IUPAC): Raiz + en + 0 Obs: A cadeia principal é a cadeia mais longa, contendo, porém, a dupla ligação; A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.

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Exemplos:

No de carbonos


2 C2H4 et en o eteno 3 C3H6 prop en o propen

o 4 C4H8 but en o buteno 5 C5H10 pent en o penteno

a) 1-buteno b) 2-etil 1-buteno c) 4-metil 1-hexeno

1.3 Alcinos ou Acetilênicos – São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla.

Fórmula Geral: Cn H2n-2

Nomenclatura Oficial (IUPAC): Raiz + in + 0 Obs: A nomenclatura é feita de modo semelhante à dos alcenos.

Exemplos:

No de carbonos


2 C2H2 et in o etino 3 C3H4 prop in o propino 4 C4H6 but In o butino

a) etino b) 4-metil 2-pentino c) 4-metil 1-hexino d) 2,2-dimetil heptino

1.4 Alcadienos ou Dienos – São hidrocarbonetos alifáticos que contém duas duplas na molécula.


Nomenclatura Oficial (IUPAC): Raiz + dien + 0

Exemplos: a) propadieno b) 1,3 butadieno (eritreno) c) 4-metil 1,2 pentadieno H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno Classificação: Alcadienos com duplas ligações acumuladas ou alênicas Alcadienos com duplas ligações conugadas ou eritrênicos Alcadienos com duplas ligações isoladas ou dialílicos

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1.5 Ciclanos (ciclo-alcanos ou ciclo-parafinas) – São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples.

Fórmula Geral: Cn H2n

Nomenclatura Oficial (IUPAC): cicloRaiz + ano CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n. Exemplos: ciclopropano; ciclopentano CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n 2. Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno

1.6 Aromáticos – São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos benzênicos.


Nomenclatura Oficial (IUPAC):

a) Mononucleares b) Polinucleares Isolados c) Polinucleares Condensados

São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico: benzeno

ou

C

CC

C

C

CH

H H

H

H

H

ou

naftaleno

1

2

3

4 5

6

7

8

antraceno

1

2

3

4 5

6

7

8 9

10

fenantreno

1

2

3

4

5

6

7

8 9

10

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2. Haletos Orgânicos – São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I). a) Nomenclatura Oficial – Considerar o halogênio como uma ramificação. b) Nomenclatura Usual – (somente para os mais simples) Exemplos: CH3Cl – clorometano; C2H5Br – bromoetano

3. Álcool – Possuem o grupo oxidrila (OH), ligado diretamente ao átomo de carbono saturado. Classificação:

a) Quanto ao número de oxidrilas b) Quanto à posição da oxidrila

Nomenclatura: Oficial e Usual

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4. Fenol – Possuem o grupo funcional oxidrila preso diretamente ao anel aromático. Nomenclatura:

a) Oficial b) Usual Hidroxi _______________________ Própria Nome do HC Exemplos:

OH

OH

CH3

OH

OH

OH

Oficial: hid. benzeno o- hid. metil benzeno α- hid. naftaleno α -dihidroxi benzeno Usual: fenol comum o-cresol o-naftol catecol

5. Éter: São compostos orgânicos em que o oxigênio está preso a dois radicais.

Fórmula Geral: R1 – O – R R1 ≥ R

Nomenclatura Oficial: nome do radical menor + oxi + nome de HC (radical maior) Nomenclatura Usual: éter + radical menor + radical maior + ico

Exemplos: a) b) c) d)

6. Aldeído: Apresentam na sua estrutura o grupo formila, carbonila aldeídica ou aldoxila.

7. Cetonas: Apresentam na sua estrutura o grupo carbonila cetônica.

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8. Ácido carboxílico: (ou orgânico) Apresentam na sua estrutura o grupo carboxila. Grupo funcional:

C

O

OH ; - COOH

Nomenclatura oficial: ácido + nome do HC (-o) + óico. Nomenclatura usual: própria

Exemplos:

a)

HC

O

OH ác. metanoico | ác. fórmico

b)

CH3 C

O

OH ác. etanoico | ác. acético

c)

H2C C

O

OH

H3C

ác. propanoico ác. propiônico

d)

H2C C

O

OH

H2CH3C

ác. butanóico | ác. butírico

e)

H2C C

O

OH

H2CH2CH3C

ác. pentanóico | ác. valérico

f)

COOH

ác. benzeno carboxílico (oficial) ác. benzoico (usual) ác. fenil metanoi(usual)

g)

C

O

OH

C

O

HO

ác. etanodióico | ác. oxálico

h)

C

O

OH

CH2C

O

HO ác. propanodióico | ác. malônico

i)

H2C C

O

OH

H2CC

O

HO ác. butanodióico | ác. succínico

Obs.: O Hidrogênio da OH é considerado ionizável.

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9. Éster: São compostos derivados de ácidos pela substituição do H ionizável por radical orgânico.

Grupo funcional:

CH3 C

O

OH

ácido

- H+

----------------------→ + R+

CH3 C

O

O R ou + H3CCOO - R éster

Nomenclatura oficial e usual: nome do ácido correspondente (- ico) + ATO + de + nome do radical (R) + a

Exemplos:

a)

CH3 C

O

O CH3 etanoato de metila |

acetato de metila

b)

CH2 C

O

O

H3C

propanoato de fenila |

propionato de fenila

c)

C C

O

O

O

OH CH3 etanodiato-ácido de metila |

oxalato-ácido de metila

d)

C C

O

O

O

O CH3H3C

etanodiato de dimetila | oxalato

de dimetila

e)

C

O

C

O

O

O CH2

H2CH3C CH3

HC

CH3

metil propanodiato de dietila | metil malonato de dietila

10. Aminas: Podem ser consideradas como derivadas da amônia (NH3) pela substituição total ou

parcial dos átomos de H por igual número de radicais orgânicos monovalentes.

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11. Amidas: São derivadas de ácidos carboxílicos pela substituição do grupo OH do ácido por NH2 de amônia.

H3C C

OH

O

ácido

+ NH2-

| H+

----------------------→ - OH

H3C C

NH2

O

+ H2O amida

Grupo funcional:

HC

NH2

O

grupo amídico

Nomenclatura oficial e usual: Nome do ácido correspondente (-óico) + amida Obs.: Para amidas mono e dissubstituídas, deve-se usar a letra N para cada radical.

Exemplos:

H3C C

NH2

O

Etanamida

[acetamida]

O

NH2

Benzamida

CH

C

HN CH3

H2CH3C

CH3O

N-metil 2 metil butanamida

O C

NH2

NH2 metanodiamida

12. Nitrilas: Grupo funcional: -C≡N ou –CN (grupo ciano) Nomenclatura oficial: nome do HC + nitrila (o) Nomenclatura usual: cianeto + de + nome do radical Exemplos:

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H3C CN

Etanonitrila [cianeto de metila]

H2C CNH3C Propanonitrila

[cianeto de etila]

CN

Toluenonitrila

*Tolueno = metil benzeno [cianeto de fenila]

CH

CNCH

CH3CH2

H3C

CH3

2,3 dimetil

pentanonitrila

13. Haletos ácidos: Substitui o grupo OH do ácido por halogênio. Nomenclatura oficial: nome do halogênio (haleto) + eto + nome do radical ácido (+ila) . Exemplos:

H3C C

Cl

O

C

O

Br

H3CH2C

H2C C

I

O

Cloreto de acetila [etanoíla] Brometo de benzoíla Iodeto de butanoíla

14. Nitrocompostos: São compostos que apresentam o grupo funcional (-NO2) denominado nitro. Nomenclatura oficial: nitro + HC correspondente. Exemplos:

H3C

NO2

nitrometano

H3CCH

CH

CH3H2C

CH3

NO2 2-metil 3 nitropentano

NO2

NO2

CH3

O2N

Trinitrotolueno [TNT]

15. Compostos de Grinard: São compostos que possuem Mg, um halogênio [Cl, Br, I] e um radical orgânico.

Nomenclatura oficial: haleto + radical + magnésio Exemplos:

H3C

H2C

MgBr

Brometo de etil magnésio

MgCl

Cloreto de fenil magnésio

H3C CH3

H3CMgBr

Brometo de terc-butil magnésio

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0) Represente a fórmula estrutural e indique a função dos compostos abaixo:

1. 2,2,4-trimetil pentano (soctano) 2. 3,3-dimetil 4-etil 1-hexeno 3. 2,2,5,5-tetrametil 3-hexino 4. 1-metil 3-propil ciclohexano 5. isopropil benzeno (cumeno) 6. 9-etil antraceno 7. 3,3-dimetil ciclopenteno 8. vinil benzeno (estireno) 9. o-metil isopropil benzeno(o-cimeno) 10. 1,2-difenil eteno (estilbenzo) 11. 2-metil 4-etil 1,4-pentadieno 12. 1,3,5-trimetil benzeno (mesitileno) 13. 4,5-dibromo 1-penteno 14. p-dimetil benzeno (mesitileno) 15. 2-cloro 1,3-butadieno (cloropreno) 16. 3,4,8-tribromo antraceno 17. 1,2,3,4,5,6-hexacloro ciclohexano (BHC) 18. 2-bromo 3,4-dimetil pentano 19. 2-cloro 1-metil naftaleno 20. 2-metil 1,4-pentanodiol 21. 1-etoxi 2-metil butano 22. m-bromo cloro benzeno 23. 2,2-dimetil 3-etil 3-hexanol 24. 2-fenil propanal 25. 3-metil 2-pentanona 26. 2-metoxi 2-metil pentano 27. 2-propen-1-ol (álcool alílico) 28. 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol (inositol) 29. 1-hidroxi 4-propil benzeno 30. m-hidroxi tolueno (m-cresol) 31. 1-pentanol (álcool amílico) 32. metoxi benzeno (anisol) 33. o-dihidroxi benzeno (catecol) 34. m-dihidroxi benzeno (resorcinol) 35. p-dihidroxi benzeno (hidroquinona) 36. 2-butenal (aldeído crotônico) 37. 1,2,3-trihidroxi benzeno (pirogalol) 38. metil fenil cetona (acetofenona) 39. difenil cetona (benzofenona) 40. ácido 2,2-dimetil pentanóico 41. ácido 3-fenil propanóico 42. ácido etil malônico 43. 2-metil butanoato de etila 44. oxalato de dimetila 45. 3-butenamida 46. 2-metil 3-etil hexanamida

21

47. propanodiamida 48. N-etil butanamida 49. isobutilamina 50. N,N-dimetil pentanamida 51. N-etil isopropilamina 52. N-fenil etanamida (acetanilida) 53. o-metil fenilamina (o-toluidina) 54. 1,4-butilenodiamina (putrescina) 55. ácido benzeno 1,2-dicarboxílico (ácido o-ftálico) 56. ácido 3-metil 2-pentenóico 57. N-metil N-propil fenilamina 58. 2-metil butanonitrila 59. propano dinitrila 60. 2-amino 4-etil heptano 61. 2-metil ciclohexanona 62. valerato de fenila 63. 1,2-dimetil 1,2-ciclohexanodiol 64. 3,3-dimetil 2,4-hexanodiona 65. N-metil N-propil acetamida 66. ciclopentilamina 67. aldeído p-metil benzóico 68. succinato de dietila 69. cianeto de isobutila 70. 10-hidroxi fenantreno 71. dicloro difluor metano (freon-12) 72. 5-metil 2-isopropil ciclohexanol (mentol) 73. 2-hidroxi naftaleno (β-naftol) 74. 2-propin-1-ol (álcool propargílico) 75. ácido 2-metil propenóico (ácido metacrílico) 76. propenamida 77. triacetamida

1) Complete o esquema abaixo, tendo como referência a lista de compostos do conjunto A.

Conjunto A

| Propanona | Etóxi-etano |

| 1-butanol | Propanal | | Fenol comum |

Compostos que apresentam o grupo OH ? Não Sim

Conjunto B: Conjunto C:

22

Compostos que apresentam átomo de oxigênio como heteroátomo ?

Compostos que apresentam cadeia aromática ?

Não Sim Não Sim

Conjunto D:

Conjunto E: Conjunto F: Conjunto G:

Compostos que apresentam átomo de

hidrogênio ligado à carbonila ?

Não Sim

Conjunto H: Conjunto I:

Sobre a classificação dos compostos do conjunto A, segundo o esquema acima, resolva o que é solicitado a seguir: - O conjunto I apresenta composto químico com caráter ácido? Rta.: ....... - Desenhe a fórmula estrutural do composto do conjunto I: - Quais são os compostos do conjunto E ? Rta.: .........................................................

- O conjunto F é um conjunto vazio? Rta.: .......


Conjunto A

| 2-amino 4-etil heptano | N-metil N-propil acetamida |

| ácido butanossulfônico | | o-metil fenilamina |


23

Conjunto B:

Conjunto C:

Compostos que apresentam átomo de carbono com ligação tripla com

nitrogênio ?


Não Sim Não Sim

Conjunto D:


Compostos que apresentam grupo

carbonila ?

Não Sim


Sobre a classificação dos compostos do conjunto A, segundo o esquema acima, resolva o que é solicitado a seguir: - O conjunto I apresenta composto químico com caráter ácido? Rta.: ....... - Desenhe a fórmula estrutural do composto do conjunto I:

- Quais são os compostos do conjunto E ? Rta.: .........................................................

- O conjunto G é um conjunto vazio? Rta.: ....... 3) Complete o esquema abaixo, tendo como referência a lista de compostos do conjunto A.

Conjunto A

| Butanonitrila | Butanamida |

| ácido butanossulfônico | | benzonitrilo |



24


nitrogênio ?


Não Sim Não Sim

Conjunto D:



carbonila ?

Não Sim



- O conjunto F é um conjunto vazio? Rta.: ....... 4) Complete o esquema abaixo, tendo como referência a lista de compostos do conjunto A.

Conjunto A

| 2-amino 4-etil heptano | N-dimetil pentanamida |

| Benzaldeído | | Ciclopentilamina |



25


nitrogênio ?


Não Sim Não Sim

Conjunto D:



carbonila ?

Não Sim



- O conjunto G é um conjunto vazio? Rta.: .......


Conjunto A

| Metóxi-metano | Etanol |

| Butanal | | Ácido butanóico |



26



Não Sim Não Sim

Conjunto D:




Não Sim


Responda: Quais são os compostos presentes no conjunto G ?

Quais são os compostos presentes no conjunto E ?

O conjunto I apresenta composto químico isômero ao de algum outro conjunto? Qual?

O conjunto F é um conjunto vazio?


Conjunto A

| isopropil benzeno (cumeno) | 9-etil antraceno |

| 3,3-dimetil ciclopenteno | | vinil benzeno (estireno) |


27

Conjunto B:

Conjunto C:



Não Sim Não Sim

Conjunto D:




Não Sim



Conjunto A

| o-metil isopropil benzeno (o-cimeno) |

| 1,2 difenil eteno (estilbenzo) | | 2-metil 4-etil 1,4-pentadieno |

| 1,3,5-trimetil benzeno (mesitileno) |


28

Conjunto B:

Conjunto C:



Não Sim Não Sim

Conjunto D:




Não Sim



Conjunto A

| propanona | etano |

| 1-butanol | propanal | | fenol comum | etanodióico (Ác. Oxálico)



29



Não Sim Não Sim

Conjunto D:




Não Sim


Sobre a classificação dos compostos do conjunto A, formando todos os outros conjuntos, segundo o esquema acima, é correto afirmar: - Que os compostos do conjunto C pertencem à mesma função química ?

- Que o conjunto H é um conjunto vazio? Rta.: .......


Conjunto A

| 1-hidroxi 4-propil benzeno |

| m-hidroxi tolueno (m-cresol) | | 1-pentanol (álcool amílico) |

| metoxi benzeno (anisol) |


30

Conjunto B:

Conjunto C:



Não Sim Não Sim

Conjunto D:




Não Sim


B I O Q U Í M I C A

La bioquímica es el estudio de los procesos químicos en los organismos vivos. (Jim Fitzharris, Animals for Advertising Collection/Allstock)

Consideraremos la biosfera, que se define como la parte de la Tierra en la que se formam los organismos vivos y viven sus ciclos vitales. La biosfera no es diferente de la atmósfera, de las aguas naturales, o de la tierra sólida; más bien, es parte integral de sitios donde las condiciones permiten que exista la vida. Para que los organismos vivos se mantengan, debe haber una provisión adecuada de agua, pues los organismos están compuestos en gran parte por agua y la utilizan para el intercambio de materiales con su ambiente.

31

Requerimientos de energía de los organismos: Los organismos vivos requieren energía para su mantenimiento, desarrollo y reproducción. La fuente última de esta energía es el sol. A pesar de ello a medida que la materia viva ha proliferado sobre la Tierra y que los organismos se vuelven más y más especializados, muchos de ellos han desarrollado la capacidad de obtener energía en forma indirecta, utilizando la energía almacenada en otros organismos. Por ejemplo, el cuerpo humano no tiene la capacidad de usar directamente la energía solar. Consumimos materiales animales y vegetales para adquirir sustancias que nuestro cuerpo pueda utilizar como fuentes de energía. Hay dos razones por las que los organismos necesitan energía. En primer lugar, los organismos dependen de sustancias que obtienen con facilidad en su entorno para la síntesis de los compuestos necesarios para su existencia. La mayor parte de estas reacciones son endotérmicas. Para que estas reacciones se efectúen se debe suministrar energía a partir de una fuente externa. En segundo lugar, los organismos vivos están sumamente organizados. La complejidad de las sustancias que constituyen aun al organismo unicelular más sencillo y las interrelaciones entre los numerosos procesos químicos que se efectúan en su interior son verdaderamente asombrosos. En términos termodinámicos, los organismos vivos son muy bajos en entropía comparados con las materias primas de las que se forman. El orden que caracteriza a los organismos vivos se logra por un gasto de energía. Recordemos lo que se explica respecto a que el cambio en energía libre ∆G, está relacionado con o cambio en la entalpia y la entropía que se efectuán en un proceso: ∆G = ∆H - T∆S Si el cambio de entropía en un proceso mediante el cual un organismo vivo se forma es negativo (en otras palabras, si se genera un estado más ordenado), la contribución a ∆G es positiva. Esto significa que el proceso es menos espontáneo. Por consiguiente, ambos cambios, es de entalpía y el de entropía que resultan de la formación, mantenimiento y reproducción de los sistemas vivos, son de tal magnitud que el proceso general es no espontáneo. Para compensar los valores positivos de ∆G asociado con los procesos indispensables, los sistemas vivos se deben acoplar con alguna fuente externa de energía que se convierta en alguna forma útil para impulsar los procesos bioquímicos. La fuente final de esta energía necesaria es el sol. El proceso principal para la conversión de la energía solar en formas que puedan ser utilizadas por los organismos vivos es la fotosíntesis. La reacción fotosintética que se efectúa en las hojas de las plantas, es la conversión del bióxido de carbono y el agua en carbohidratos,

liberando oxígeno: 6 CO2↑ + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2↑

P r o t e í n a s | E n z i m a s | C a r b o h i d r a t o s | G r a s a s y A c e i t e s

A c i d o s N u c l e i c o s.

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