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République Algérienne Démocratique et Populaire
Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique
Université Larbi Ben M’Hidi / Oum El Bouaghi
Faculté des sciences exactes et science de la nature et de la vie
Département des sciences de la matière
Mémoire de fin d’étude
En vue de l’obtention d'un diplôme de Master En Chimie
Spécialité : Chimie Pharmaceutique
Thème :
Présenté par : Soutenue le : 11 /07/2019
BELAZIZIA Souhir ET BETTICHE Habiba
Jury d’évaluation:
Président : CHEBBAH Mahmoud Pr. Université Larbi Ben M’Hidi
Examinatrice : LEFRADA Laila Pr. Université Larbi Ben M’Hidi
Encadreur : BOUCHEMMA Ahcen Pr. Université Larbi Ben M’Hidi
Extraction et caractérisation de la substance active de curcumine
Année universitaire
2018-2019
Nous tenons à exprimer nos vifs remerciements et notre profonde
reconnaissance à notre promoteur, le docteur BOUCHEMMA Ahcen , Pour ses
orientations et la disponibilité dont il a fais preuve tout le long de l’année
jusqu’à l’aboutissement de nos travaux, et remercier également le professeur
CHEBBAH Mohamoud pour son aide et ses conseils dans ce travail Un grand
remerciement, Aussi, que j'adresse à mes enseignants du département de science
de la matière pour leur volonté de nous conduire à la réussite tout au long de
notre cursus universitaire , Mes remerciements vont également à tous ceux qui
ont contribué de prés ou de loin à l'accomplissement de ce travail.
Merci à tous ...
Dédicace
Je dédie ce modeste travail premièrement à mes chers parents pour leurs
soutient, sacrifices et tout les efforts consentis à mon éducation.
A tous ceux qui m’ont aidé de prés ou de loin à chaque étape de ma formation.
A mes chers frères Issam et Charif et ma sœur Hadil
A toute ma famille.
A mes amies, pour votre fidèle amitié et les bons moments passés ensemble tout
au long de mes études et en dehors.
Mon chère binôme qui partagé avec moi Les moments difficiles de se travail
Que dieu vous protège et vous bénisse
SOUHIR.B
Dédicace
Je dédie ce modeste travail :
À mes chers parents pour avoir toujours été à mes côtés.
À ma sœur et frère : Zouhir et Marwa
À touts mes amies surtout : Souhir
À ceux qui m’ont aidé et qui m’ont donné espoir, confiance pour relever ce
défie.
Fin de ce modeste travail et un grand merci pour vous
HABIBA. B
Table des matières
Liste des tableaux
N° de Tableau
Titre
Page
01
Différentes appellations de curcuma
05
02
Classification systématique du curcuma
07
03
Valeurs nutritionnelles et énergétique du Curcuma Longa L
10
04
Les solvants utilisés
30
05
Systèmes solvants utilisés pour la CCM
41
06
les propriétés de l'extrait 1 de curcuma dans une méthode 1
45
07
les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 2
46
08
les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 3
46
09
Rendement de Extrait 1 de curcuma
47
10
Rendement des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol
47
11
Résultat de la CCM de l’Extrait 1 de curcuma.
48
12
Résultat de la CCM des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol.
48
Table des matières
Liste des figures
Figure 1 : Rhizome, tranches et poudre de curcuma…………………………………………05
Figure 2 : Les sources de curcumine ………………………………………………………...08
Figure 3 : :(A) Rhizome frais de Curcuma longa, (B) aspect de la partie aérienne ………..09
Figure 4 : Inflorescence de curcuma longa L…………………………………………….…10
Figure 5 : Feuilletage de Curcuma longa L………………………………………………….10
Figure 6 : Structure chimique des principaux constituants de l’huile essentielle de curcuma.11
Figure 7 : Structure chimique de la curcumine………………………………………………11
Figure 8 : La plante Curcuma longa dont dérive la curcumine et ses structures chimiques…15
Figure 9 : Montage d’hydrodistillation………………………………………………………22
Figure 10 : Montage d’entraînement à la vapeur d’eau…………………………………...…23
Figure 11 : Extraction Solide –Liquide………………………………………………………24
Figure 12 : Hydrodistillation assistée par micro-ondes…………………………………...…25
Figure 13 : Ampoules à décanter d'usage courant au laboratoire……………………………27
Figure 14 : (A) Rhizome de Curcuma utilisée, (B) poudre de curcuma utilisée……………30
Figure 15 : Organigramme d’extraction et d’évaporation…………………………………...34
Figure 16 : Rotavapeur utilisé……………………………………………………………….36
Figure 17 : Principe de l’extraction par solvant …………………………………………….38
Figure 18 : l’extrait 1 de curcuma……………………………………………………………37
Figure 19 : Banc Kofler pour détermination de point de fusion…………………………….40
Figure 20 : les principes étapes de la chromatographie sur couche mince…………………..42
Figure 21 : chromatogramme après révélation………………………………………………43
Figure 22 : Spectrophotomètre UV – 1650 PC………………………………………………44
Figure 23 : Spectrophotomètre IR VERTEX 70……………………………………………..45
Figure 24 : Résultat de la CCM des trois phases ……………………………………………49
Figure 25 : Spectres UV de curcumine dans n-butanol ……………………………………..50
Figure 26 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un acétate d’éthyle ……………….51
Table des matières
Figure 27 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un méthanol. …………………..…52
Figure 28 : Spectres IR des extraits de curcuma dans n-butanol …………………………...53
Figure 29 : Spectres IR des extraits de curcuma dans méthanol, dichlorométhane, acétate
d’éthyle. …………..................................................................................................................55
Figure 30 : Spectre IR de curcumine établi par Zebib et al…………………..…………….55
Table des matières
Liste d’abréviation
OMS : Organisation mondiale de la santé.
C : curcuma
K : kartouma
mm : Millimètre
m : mètre
°C : Degré Celsius.
PH : potentiel d’hydrogène.
LDL : lipoprotéines de faible densité
C21 H20 O6 : curcumine
% : Pourcentage
mg : Milligramme
Kg : kilogramme
WOMAC : Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthitis Index
ml : Millilitre
g/l : gramme par litre
HE : Huile essentielle.
PAM : Plantes Aromatiques et Médicinales
JECFA : (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives)
FAO/WHO : L’Organisation des Nations unies pour l’alimentation et l’agriculture / World
Health Organization.
MgSO4 : sulfate de magnésium
Na2SO4 : sulfate de sodium
CaCl2 : chlorure de calcium
v/ v : Volume/ Volume
T ° : Température
Table des matières
R: Vitesse de rotation
UV : Ultra-violet.
h : Heure
nm : nanomètres
CCM : Chromatographie sur couche mince
μl: microlitre
cm : centimètre
Rf : Rapport frontal
IR : infrarouge
Ar-OH : Phénol
C-O : des groupes carbonyle
N° : Numéro
λ: Longueur d’onde.
Table des matières
Sommaire
Introduction générale…………………………………………………………………01
Chapitre I : Généralités sur les plantes médicinales et Curcuma
1.1 Historique…………………………………………………………………………………03
1.2 Définitions des plantes médicinales………………………………………………………03
1.3 Source des plantes médicinales…………………………………………………………...03
1.3 .1 Plantes de cueillette et plantes de culture ………………………………………...03
1.4 Le curcuma : Présentation………………………………………………………………..04
1.4.1 Définition …………………………………………………………………………04
1.4 .2 Etymologie ……………………………………………………………………….05
1.4.3 Historique…………………………………………………………………………..06
1.4.4 Taxonomie ……………………………………………………………………...…07
1 .4.5 Description de la plante…………………………………………………………..08
1.4.6 Composition chimique…………………………………………………………….10
1.4. 7 Ecologie………………………………………………………………………….12
1.4.8 Récolte……………………………………………………………………………12
1.4. 9 Rendement………………………………………………………………………...12
1.4.10 Domaines d’application du curcuma …………………………………………….13
Utilisation alimentaire…………………………………………………..…13
Utilisation médicinale ……………………………………………………...13
Utilisation cosmétique……………………………………………………...14
Chapitre II : Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma
longa L
2 .1 Introduction ……………………………………………………………………………15
2.2 Les curcuminoïdes……………………………………………………………………...15
2.3 Généralité sur la curcumine ……………………………………………………………16
2.3.1 Propriétés physico-chimiques de la curcumine…………………………………...16
Table des matières
2.3.2 Les bienfaits de la curcumine…………………………………………………...16
2.3.3 Les Usages fonctionnels………………………………………………………....17
2.3.4 La biodisponibilité de votre curcumine…………………………………………17
2.3.5 Absorption de la curcumine…………………………………………………….18
2.3 .6 Activités biologiques de la curcumine…………………………………………18
2 .4 Conclusion……………………………………………………………………………….20
Chapitre III : Généralités sur les techniques d’extractions
3.1 Introduction …………………………………………………………………………….21
3.2 Les techniques d’extraction……………………………………………………………..21
3.2.1 Extraction par hydrodistillation………………………………………………..21
3.2.2 Entrainement à la vapeur (ou vapo-hydrodistillatio) ………………………….22
3.2.3 Extraction solide- liquide………………………………………………………..23
3.2.4 Extraction assistée par micro-ondes……………………………………………24
3.2.5 La macération…………………………………………………………………..25
3.2.6 Extraction liquide- liquide………………………………………………………26
3.2.7 Décantation……………………………………………………………………..26
3.2.8 Extraction par solvant…………………………………………………………..27
3.3 Conclusion …………………………………………………………………………….....28
Chapitre IV : Matériels et méthode
4.1 Introduction ………………………………………………………………………………29
4.2 Matériel végétal…………………………………………………………………………..29
4.3 Les solvants utilisés………………………………………………………………………30
4.4 Méthodes d’extraction……………………………………………………………………30
4.4.1 Extraction des curcuminoïdes ………………………………………………………30
4.4.2 Extraction par macération à froid (extraction solide/liquide) ………………………33
4.4.3 Détermination du rendement ……………………………………………………….34
4.4.4 Evaporation ………………………………………………………………………..35
4.4.5 Extraction par solvant (Extraction liquide / liquide) ………………………………36
Table des matières
4.5 Solubilité de la Curcumine……………………………………………………………….40
4.6 Point de fusion…………………………………………………………………………...40
4.7 Etude qualitative…………………………………………………………………………39
4.7.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) …………………………………….41
4.7.2 Les principaux éléments du (CCM) .......................................................................41
4.7.3 Développement du Chromatogramme ……………………………………………41
4.7.4 Révélation et calcul du rapport frontal (Rf) ……………………………………...42
4.8 L’analyse spectroscopique………………………………………………………………..43
4.8.1 Spectroscopie UV-visible ………………………………………………………...43
4.8.2 Spectroscopie infrarouge IR ………………………………………………………44
Chapitre V : Résultats et discussions
5.1 Introduction …………………………………………………………………………45
5.2 Les propriétés organoleptiques……………………………………………………….45
5.3 Détermination du rendement…………………………………………………………47
5.4 Criblage chromatographique des échantillons………………………………………..48
5.5 Caractérisation par spectroscopie UV-vis et IR………………………………………..49
a) Analyse par UV-vis …………………………………………………………..49
b) Analyse par IR ………………………………………………………………..52
Conclusion générale…………………………………………………………………….57
Référence bibliographique
Résumé
CHAPITRE I
Introduction générale
1
Introduction générale
Depuis des milliers d'années, l'homme utilise les plantes trouvées dans la nature, pour
Traiter et soigner des maladies [1]. L’utilisation des plantes en phytothérapie est très ancienne
Et connaît actuellement une région d’intérêt auprès du public, selon l'Organisation Mondiale
De la Santé (OMS) (2003), environ 65-80% de la population mondiale à recours au médicine
Traditionnelle pour satisfaire ses besoins en soins de santé primaire, en raison de la pauvreté
et du manque d'accès à la médecine moderne [2].
Les plantes médicinales sont importantes pour la recherche pharmacologique et
L’élaboration des médicaments, non seulement lorsque les constituants des plantes sont
utilisés depuis des siècles comme remède à diverses maladies Humaines.
Ces plantes doivent leur pouvoir thérapeutique à des substances, mais aussi comme matières
premières pour la synthèse de médicaments ou comme modèles pour les composés
pharmacologiquement actifs [3].
Le curcuma est une plante vivace appartenant à la famille Zingibéracée, Le rhizome
Est la partie utilisée de la plante en tant qu’épice alimentaire, conservateur, et comme colorant
Des aliments et des textiles. Cependant, on l’utilise aussi depuis des siècles en médicine
Traditionnelle indienne et chinoise [4]. La couleur jaune caractéristique de la poudre de
Rhizome est donné par les curcuminoïdes. Parmi ceux-ci, la curcumine est la molécule la plus
Abondante et la plus étudiée. Elle a été isolée pour la première fois en 1815 et obtenue sous
Forme cristalline en 1870 [5].
La curcumine, molécule chef de file de la famille des diarylheptanoïdes, est le principe
Actif de plusieurs curcumas, d’autres Zingibéracée, La curcumine présente un grand nombre
De propriétés pharmacologiques remarquables. Elle est très bien tolérée. Faisant l’objet d’une
Attention particulière de la communauté scientifique internationale, la curcumine donne lieu à
Des travaux de pharmacomodulation et de formulation, visant à améliorer son efficacité et sa
Biodisponibilité. Il s’agissait donc ici d’étudier la curcumine d’un point de vue chimique
(Réactivité et propriétés structurales) et biologique [6].
Notre présent travail est divisé en Cinque chapitres :
- Le premier chapitre : nous avons réalisé une étude bibliographique sur les plantes
Médicinales et la plante qui nous avons choisi qui est le curcuma.
- Le deuxième chapitre : qui regroupe les principales informations sur Les
curcuminoïdes.
Introduction générale
2
- Le troisième chapitre : est consacré les techniques d'extractions.
- Le quatrième chapitre : représente la partie expérimentale, porte sur le matériel
biologique et la méthodologie de travail.
- Le cinquième chapitre : Les principaux résultats obtenus et leurs discussions, sont
présentés dans le quatrième chapitre.
- Nous achevons notre travail de recherche par une conclusion générale.
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
3
Chapitre I
Généralités sur les plantes médicinales et Curcuma
1. Les plantes médicinales
1.1 Historique
Les plantes médicinales ont été employées pendant des siècles comme remède pour les
Maladies humaines parce qu’elles contiennent des composants des valeurs thérapeutique.
Depuis toujours les plantes ont constitué la source majeure de médicaments grâce à leur
Richesse de ce qu’on appelle les métabolismes secondaires. Cependant, l’homme n’à
Découvert les vertus bénéfiques des plantes que par une approche progressive, facilitée par
L’organisation des rapports sociaux, en particulier à partir de néolithique (8000 ans av .J.C).
L’observation liée à l’expérience et la transmission des informations glanées au cours du
Temps font que certains hommes deviennent capables de poser un diagnostic, de retrouver la
Plante qui soigne et finalement de guérir le malade [7].
1.2 Définitions des plantes médicinales La définition d'une plante médicinale est très simple, En fait il s'agit d'une plante qui
Est utilisée pour prévenir, soigner ou soulager divers maux, Les plantes médicinales sont des
Drogues végétales dont au moins une partie possède des propriétés médicamenteuses [8]
Environ 35 000 espèces de plantes sont employées par le monde à des fins médicinales, ce qui
Constitue le plus large éventail de biodiversité utilisé par les êtres humains, Les plantes
Médicinales continuent de répondre à un besoin important malgré l'influence croissante du
Système sanitaire moderne [9].
1.3 Source des plantes médicinales
1.3 .1Plantes de cueillette et plantes de culture
Plantes de cueillette :
A l'origine, on ne récoltait que les plantes spontanées appelées plantes de cueillette, En
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
4
Fait, celles-ci présentent un certain nombre d'inconvénients : dispersion géographique,
Irrégularité de leur croissance, qualité inégale de plus, leur récolte (qui nécessite une main
D’oeuvre abondante et qualifiée) se révèle aujourd'hui insuffisante en France pour de
Nombreuses drogues Actuellement, les plantes sont cueillies à l'état sauvage quand les
Peuplements naturels sont abondants, quand les besoins, réduits, ne nécessitent pas la culture,
Quand les cultures sont difficiles ou impossibles. Dans tous les autres cas, on fait appel aux
plantes de culture [10].
Plante de culture :
Malgré certains inconvénients (contamination plus facile par les parasites, parfois
Pléthore d'une drogue), les cultures de plantes médicinales offrent de nombreux avantages
[10] :
Matière première abondante, homogène et de bonne qualité (possibilité
d'amélioration) ;
Récolte aisée, souvent mécanisée ;
Faire de main-d’œuvre réduite ;
Parfois traitement du matériel végétal au voisinage des champs de culture –évitant
L’altération des drogues ;
Risque très faible de substitutions ou de falsification ;
1.4 Le curcuma : Présentation
Vue de l’importance primordiale des plantes médicinales dans différents domaines,
Médecine, biologiques, chimiques, …etc. on a décidés de choisir le curcuma.
1.4.1 Définition Le curcuma (Curcuma longa) est une plante herbacée rhizomateuse vivace du genre
Curcuma de la famille des Zingibéracées originaire sud-Asie [11]. De ses rhizomes réduits en
poudre est extraite l'épice homonyme.
Le curcuma est particulièrement présent dans la vie socioculturelle du sous-continent
indien, où il est considéré comme une plante exceptionnelle en regard de ses nombreuses
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
5
propriétés (épice, conservateur de nourriture, agent colorant, cosmétique et médicinal), S'il est
répandu dans le sud-est de l'Asie depuis l'antiquité, le curcuma est également l'objet de
nombreuses études scientifiques dans le monde entier, afin de mieux cerner ses propriétés
alimentaires et médicales [12].
Figure 1: Rhizome, tranches et poudre de curcuma [11].
1.4 .2 Etymologie Le terme de curcuma est d’origine irano- indienne. Il dérive du sanscrit kartouma qui a
Donné kurkum en persan ancien, kourkoum en arabe et curcuma en latin [13]. C’est sous cette
dernière forme qu’il est passé dans les langues européennes, le « c » se transformant parfois
en « k » dans les langues germaniques, à l’exception de l’anglais qui le désigne sous le nom
de turmeric. C'est d’ailleurs la langue anglaise qui a conservé l'or igine de son appellation en
latin médiéval, terra merita (terre mérite) par le mot "turmeric". Notons que sa couleur jaune
Intense le fait parfois nommer, bien à tort, safran cooli et safran des Indes [13].
Tableau 1 : Différentes appellations de curcuma [13].
Langue Appellations
Arabe Kourkom, كركم
Latin curcuma
Anglais Turmeric
Chine Jianghuany
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
6
1.4.3 Historique Le curcuma est une épice qui fait l'objet d'échanges commerciaux depuis tellement
Longtemps qu'on ne peut déterminer avec certitude son origine On pense cependant qu'il vient
du Sud ou du Sud-est de l'Asie, peut-être plus spécifiquement de l'Inde, d'où il se serait
Répandu dans toute l'Asie, de même qu'au Proche et au Moyen-Orient, il y a des milliers
D’années [13].
En Asie, en Afrique et au Proche et Moyen-Orient, remonte à plus de 4000
Ans [15]. Dès cette époque, le curcuma est utilisé en tant qu'épice, mais aussi comme agent de
Coloration de plusieurs aliments, tels que le cari et la moutarde, de même que dans la
Production de cosmétiques, de teintures et de médicaments [15].Le curcuma serait connue en
Chine depuis très longtemps puisque le plus vieux traité de médecine chinoise, le PEN-TSAO
De Sheng Nung écrit vers 2600 av J-C, le mentionne dans le traitement des douleurs
Rhumatoïdes [15].
L’usage du curcuma en Inde serait apparu en tant que substitut des safran et autres poudres
Jaunes apportées par les anciens aryens lorsqu’ils envahirent cette partie du continent
Asiatique vers 2000 av J-C [16].
Du monde asiatique, il passe par la voie commerciale en Grèce, Dioscorides, médecin
Hellène devenu militaire romain et praticien réputé à Rome, décrit la curieuse drogue comme
KupeirosexIndia: cyperus (ou souchet) des Indes ; l’intense couleur jaune lui fait croire à tort
A Des propriétés identiques à celles du Safran. Une grande confusion de termes s’installera,
Au Cours du Moyen Age, tandis que les marchands arabes introduisent largement ce curieux
Produit, Ainsi au XVIIIe siècle P.Pomet écrira : « La terra merita que quelques-uns appellent
Curcuma et d’autres Safran ou Souchet des Indes, ou de Malabar ou de Babylone, est une
Racine presque semblable au gingembre » [13].Vers 1450, il figure sur la liste des produits
Exotiques transitant par Francfort, à côté de la zédoaire et du gingembre [17].
Une indication du prix est trouvée dans le Tarif du 18 septembre 1664 : «Terra merita ou
Curcuma, le cent payera 40 sous » [13]. Le tarif douanier de 1664 établit une protection des
Productions nationales, l’utilité économique des droits de douane étant perçue à cette époque
Comme un moyen d’encourager le commerce et de protéger les manufactures nationales.
Nicolas Lémery, médecin et chimiste français, estime cette terra merita « apéritive, détersive,
Propre pour lever les obstructions du foyer, de la ratte, pour exciter l’urine et les mois aux
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
7
Femmes, pour la jaunisse, pour la pierre, pour la néphrétique » dans le dictionnaire ou traité
Universel des drogues simples de 1716 [13].
1.4.4 Taxonomie
Il regroupe de nombreuses espèces ornementales, tandis que d’autres se sont démarquées
Par l’utilisation de leur rhizome, aux propriétés culinaires et médicinales, Parmi ces espèces,
Curcuma longa Linné est de loin le plus utilisé et par conséquent le plus étudié, mais on
Retrouve également Curcuma xanthorriza Roxburgh dit temoelawak et la zédoaire, décrite
Sous le nom de Curcuma zedoaria Roscoe ou Curcuma zerumbet Roxburgh (Figure 2) [13].
Le tableau ci-dessous définit notre classification systématique du curcuma :
Nom français Curcuma
Autre nom utilisé Safran cooli, safran des Indes
Règne Plantae
Sous embranchement Magnoliophyta
Classe Liliopsida
Ordre Zingiberales
Famille Zingiberaceae
Genre Curcuma
Espèces Curcuma longa
Tableau 2 : Classification systématique du curcuma [13,18].
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
8
Curcuma longa 3-8%
0,1% 1-2% 3% Curcuma zedoaria curcuma phaeocaulis
Curcuma xanthorrhiza
Figure 2 : Les sources de curcumine d’après [19].
1 .4.5 Description de la plante Curcuma longa est une plante vivace atteignant un mètre, pérenne par son rhizome [20].
Les rhizomes représentent la partie consommée comme épice, Une odeur aromatique se
Dégage après section du rhizome [20]. Ses feuilles, très longues, oblongues à elliptiques,
Engainantes, possèdent une puissante nervure axiale et des nervures secondaires parallèles.
À L’aisselle des quelles, naissent les fleurs de couleur blanche ou jaunâtre [21].
Curcumine sources
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
9
Figure 3 :(A) Rhizome frais de Curcuma longa [23], (B) aspect de la partie aérienne [21].
Les fleurs possèdent :
- un calice tubulaire, court, présentant 3 dents inégales ;
- une corolle tubulaire à sa base, puis divisée en 3 lobes jaunes inégaux ;
- des étamines dont une seule fertile, bifide, l’anthère présentant un large éperon courbé
À la base ;
- un ovaire infère, triloculaire, surmonté d’un style terminé par un stigmate simple et en
Crochet [22] ;
Le fruit, rarement produit, est une capsule à trois loges, contenant de nombreuses graines
Arillées [19].
Les feuilles sont larges et naissent à partir du rhizome, Elles sont alternes et distiques,
Présentent un pétiole engainant, portant un limbe penninervé, oblong- lancéolé, long d’une
Cinquantaine de centimètres, glabre sur les deux faces. Ses feuilles, très longues, oblongues à
elliptiques, engainantes, possèdent une puissante Nervure axiale et des nervures secondaires
parallèles [23]. Les gaines des feuilles forment une pseudotige courte, les limbes sont vert
foncé au- dessus, vert très clair en dessous, criblés de Points translucides (figure 3).
Tige longue, inflorescence sortant du coeur des feuilles de 12 à 20cm contenant beaucoup de
fleurs.
• Couleurs de fleurs: Blanche ;
• Période de floraison: de mai à septembre ;
• Floraison non parfumée ;
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
10
Figure 4 : Inflorescence de curcuma longa L. Figure 5 Feuilletage de Curcuma longa L.
[24].
1.4.6 Composition chimique
Le tableau suivant résume la valeur nutritionnelle et énergétique calculée pour 100 g de
Poudre de rhizome de Curcuma longa L.
Tableau 3 : Valeurs nutritionnelles et énergétique du Curcuma Longa L [25,26].
Energie 354kcal Minéraux Vitamines
L’eau 11,4 g Calcium 183 mg Vit B1 0,15mg
Protéine 7,8 g Magnésium 193 mg Vit B2 0,23 mg
Lipide 9,9 g Phosphore 268 mg Vit B3 5,14 mg
Glucide 64,9 g fer 41,4 mg Vit B6 1,80 mg
Fibre 21,1 g zinc 44 mg Vit B9 39 mg
Omega 9 3,12 g Potassium 2525 mg Vit C 26 mg
Omega 3 0,48 g Manganèse 7,8 mg Vit E 3,1 mg
Omega 6 1,69 g Cuivre 603 mg Vit K 13 ,4mg
Pour 100 g de partie comestible, la poudre de curcuma contient approximativement :
Par distillation à la vapeur d’eau, les rhizomes produisent 2 à 7% d'huile essentielle, qui
Est rouge orangé et légèrement fluorescente. Ses constituants principaux sont un
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
11
Sesquiterpène, zingiberène (25%) et ses dérivés cétoniques : la turmérone (35%) et
L’arturmérone (dehydroturmérone) (12%) (Figure 6).
L'huile essentielle de curcuma se compose également en petites quantités de
Monoterpènes Oxygènes, associes à de petites quantités de sesquiterpènes hydrocarbonées et
De monoterpènes hydrocarbonés. La contribution relative de chaque composant à l'arome et à
La flaveur est mal connue. L'arome de l'huile essentielle distillée à la vapeur est différent de
Celui de l'épice, ce qui serait du pense-t-on à la formation d'artefacts lors de la distillation
[26,27].
Figure 6 : Structure chimique des principaux constituants de l’huile essentielle de curcuma. [28].
Figure 7: Structure chimique de la curcumine [28].
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
12
1.4. 7 Ecologie Le curcuma demande un climat humide et chaud, Il peut être cultivé dans la plupart des
Régions tropicales et subtropicales pourvu que les précipitations soient suffisantes (1000-
2000 mm) ou que l'on puisse irriguer. Des précipitations de 1200 à 1400 mm bien réparties
sur cent à cent-vingt jours sont idéales, La culture a été étendue à des régions où les
précipitations dépassent 2000 mm. Le curcuma est cultivé jusqu'à 1200 m d'altitude sur les
contreforts de l'Himalaya mais il pousse mieux à des altitudes comprises entre 450 et 900 m
[29]. Tallage, de 20 à 25°C pendant l'initiation des rhizomes et de 18 à 20°C pendant leur
développement [29]. Le curcuma pousse sur divers types de sol, mais préfère des limons
fertiles ou argileux, bien drainés, meubles et friables, riches en matières organiques, et de pH
5 à 7,5. Il ne supporte pas l'asphyxie racinaire ou les sols alcalins. Des sols graveleux,
pierreux et lourds ne conviennent pas au développement des rhizomes [29]. Affectionnant
l'ombre, il vient bien à mi-ombre et peut être cultivé sous des arbres fruitiers [29].
1.4.8 Récolte Le Curcuma est prêt à être récolté sept à dix mois voire douze mois après la plantation lorsque
Les feuilles inférieures jaunissent, La récolte se fait en retournant la terre, Il faut faire
attention à ne pas abîmer les rhizomes et s'assurer que l'on arrache toute la touffe en même
temps que la plante sèche, On coupe alors les sommités feuillées, on retire les racines et la
terre qui y est attachée, puis on lave soigneusement les rhizomes. Les doigts sont séparés du
rhizome mère Quelques rhizomes peuvent être utilisés frais et, à l'exception de ceux qui sont
nécessaires à la replantation, le reste est séché [29].
1.4. 9Rendement Le rendement moyen en rhizomes frais de curcuma est de 17 à 23 tonnes/hectare si la culture
Est irriguée, et de 6,5 à 9 tonnes/hectare en culture pluviale. Toutefois, les rendements
Dépendent en grande partie du cultivar. Certains d'entre eux peuvent produire 30 à 35
tonnes/hectare de rhizomes frais [29].
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
13
1.4.10 Domaines d’application du curcuma
Utilisation alimentaire
Dans l’industrie agroalimentaire, l’intérêt du Curcuma porte sur ses propriétés aromatiques,
colorant alimentaire jaune industrie E.100, et de conservation.
En 1980 , la direction de la concurrence , de la consommation et de la répression des fraudes
en France a autorisé la coloration artificielle par la curcumine des articles suivants : «
moutardes, beurre, Fromages, laits aromatisés, huiles, graisses (à l’exception des margarines),
bouillons et potages, condiments, sauces, produits de charcuterie et salaisons, confitures,
gelées, sucreries, pastillages, bonbons, glaces, pâtes de fruits, caviar, crevettes, sirops, croûtes
de fromages… » [30].
Le Curcuma longa L est une épice fréquemment consommée partout dans le monde. En Asie
sa consommation moyenne avoisine les 1,5 g par jour et par personne ce qui représente une
cuillerée à deux ajoutées dans la cuisson de plats et desserts traditionnels. Cet aliment connait
également une forte consommation en Amérique du Nord.
Utilisation médicinale
Le Curcuma longa L a fait l’objet de préparations thérapeutiques en vertu de ces propriétés
antioxydantes, antimicrobiennes et anti- inflammatoires rapportées à travers les siècles dans
différentes parties du monde On lui attribut même des effets thérapeutiques semblables aux
classes de médicaments suivants: [31]
• Les médicaments anti- inflammatoires ;
• Antidépresseurs (Prozac) ;
• Chimiothérapie ;
• Anticoagulants (aspirine) ;
• Antidouleur ;
• Médicaments contre le diabète (Metformine) ;
• Médicaments contre l’arthrite ;
• Médicaments contre l’arthrite ;
• Médicaments contre les maladies inflammatoires de l’intestin ;
• Médicaments contre le cholestérol (Lipitor) ;
• Les stéroïdes.
Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma
14
Utilisation cosmétique
Le Curcuma a été utilisé comme un produit de beauté depuis des siècles. Il est un moyen
peu coûteux et naturel de traiter plusieurs problèmes de peau, et de cheveux, il est aussi bien
utilisé dans les recettes de grands-mères que dans le commerce sous forme de crèmes,
masques, savons, huiles et shampooings.
Il a l’avantage d’être un colorant naturel, et ne provoque aucun effet secondaire. En soin du
visage, le curcuma donne un joli teint à la peau. L’effet bonne mine est donc assuré si vous
l’incorporez à vos masques, vos crèmes, etc.
Étant concentré en vitamine C, il maintient l’élasticité de la peau et son hydratation. Les
peaux sèches apprécieront donc ses vertus hydratantes. La vitamine C, est également connue
pour ses vertus antioxydantes. Ce sera une aide précieuse contre le vieillissement de la peau
[32].
CHAPITRE II
Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
15
Chapitre II
Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
2 .1 Introduction
Les métabolites secondaires végétaux, peuvent être définis comme des molécules
indirectement essentielles à la vie des plantes (d’où la dénominat ion de métabolites
secondaires), Par opposition aux métabolites primaires qui alimentent les grandes voies du
métabolisme basal, ils sont essentiels dans l'interaction de la plante avec son environnement.
En ce qui concerne la plante étudiée le Curcuma longa L, il a été démontré que le rhizome
réduit en poudre, était une riche source de composés phénoliques connus sous le nom collectif
de « Curcuminoïdes » [33].
2.2. Les curcuminoïdes
Les curcuminoïdes sont les principaux composés actifs présents dans le curcuma (environ
5% du poids de la racine séchée), ces molécules étant responsables non seulement de la
coloration jaunâtre, mais également des effets bénéfiques associés à la consommation de cette
épice. Les curcuminoïdes réfèrent principalement à un groupe de trois composés phénoliques :
la curcumine, la déméthoxycurcumine et la bisdéméthoxycurcumine. (Figure 8) Ils possèdent
diverses activités pharmacologiques, incluant des propriétés antithrombotiques,
hypocholestérolémiques et antioxydants (plusieurs fo is supérieures à la vitamine E) [34].
Figure 8: La plante Curcuma longa dont dérive la curcumine et ses structures chimiques.
Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
16
Les curcuminoïdes et la curcumine figurent parmi les substances actives clés du curcuma,
c’est-à-dire des molécules qui ont une véritable influence sur ses propriétés. Ils ont la
particularité d’être liposolubles et ainsi de se dissoudre facilement dans les huiles et les corps
gras. Composant majeur du rhizome de curcuma, A noté que les compléments alimentaires
valorisent leurs apports en curcuminoïdes et/ou en curcumine. Un produit fortement concentré
en curcuminoïdes sera donc fortement doté en curcumine, cette dernière étant un composant
majeur des premiers. Un produit riche en curcumine est lui-aussi gage d’efficacité et de
bienfaits, la curcumine étant responsable de la majorité des bienfaits reconnus au curcuma
[34].
2.3 Généralité sur la curcumine
La curcumine est au centre des études scientifiques car elle a été identifiée comme la
principale responsable des propriétés bienfaitrices de la plante, Et comme la curcumine est le
composé majoritaire du Curcuma longa L, nous nous proposons dans ce qui suit d’en étudier
les propriétés physico-chimiques et thérapeutiques [35].
2.3.1 Propriétés physico-chimiques de la curcumine
C21H20O6 (isomères) ;
Le poids moléculaire de curcumine est 368.37 Da ;
Le maximum d’absorption de la curcumine au spectrophotomètre à 430nm dans le
méthanol et entre 415 et 420 nm dans l’acétone ;
Température de fusion: 183°C ;
Insoluble dans l'eau ;
Soluble dans l’alcool, éther, acide acétique ;
La curcumine est jaune-orange pour un pH compris entre 2,5 et 7 et rouge à pH
supérieur à 7 [35] ;
2.3.2 Les bienfaits de la curcumine
Le rhizome du curcuma contient de nombreuses substances actives, que l'on regroupe sous le
nom de curcuminoïdes. Parmi elles, c'est la curcumine qui prédomine puisqu'elle constitue
près de 90% de ces composés.La curcumine est exceptionnellement riche en substances
antioxydantes, efficaces pour lutter contre les radicaux libres responsables du vieillissement
Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
17
cellulaire. En plus d’être un antioxydant très puissant, la curcumine possède des propriétés
antibactériennes, anti- inflammatoires et antiseptiques [36].
Parmi ses principales propriétés, la curcumine :
prévient efficacement le cancer ;
apaise les douleurs articulaires, les rhumatismes et l’arthrite ;
stimule le système immunitaire ;
soulage les troubles de la digestion et les ulcères de l’estomac ;
permet de faire baisser le taux de cholestérol ;
peut aider à soigner les rhumes, la grippe et la toux .
Des études ont également démontré que la curcumine serait bénéfique pour la mémoire et
efficace pour la prévention et le traitement de la maladie d’Alzheimer.
2.3.3 Les Usages fonctionnels
Fonction technologique :
La fonction technologique de la curcumine en tant qu'additif alimentaire est en tant que
couleur. Il est insoluble dans l'eau, mais l'eau formes dispersibles d'extraits de curcuma sont
disponibles. La curcumine a également des propriétés antioxydantes [37].
Catégories d'aliments et niveaux d'utilisation :
La curcumine est largement utilisée pour colorer de nombreux aliments, Projet de norme
générale Codex sur les additifs alimentaires fournit une liste exhaustive de ces aliments. La
curcumine est indiquée pour une utilisation dans les produits chers, les graisses, les huiles et
les graisses Émulsions, glaces alimentaires, produits à base de fruits et légumes, confiserie,
produits à base de céréales, produits de boulangerie, viande et produits à base de viande,
poisson et produits à base de poisson, œufs et produits à base d'œufs, épices, soupes, sauces et
produits à base de protéines Aliments destinés à des usages nutritionnels particuliers,
boissons, plats préparés et aliments composites. Les niveaux d'utilisation de curcumine sont
compris entre 5 et 500 mg / kg, en fonction de la catégorie d’aliment [38].
2.3.4 La biodisponibilité de votre curcumine
La biodisponibilité d’un produit décrit la quantité d'ingrédient actif absorbée dans le sang
par le corps et qui reste inchangée avant d'atteindre sa destination cible. La biodisponibilité
Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
18
est un énorme problème dans le monde pharmaceutique et dans le monde de suppléments
alimentaires à base de produits naturels. C'est une erreur commune de penser que, simplement
parce que l'on prend un produit naturel, il sera absorbé dans le sang de façon complète. Une
fois ingérés, la plupart des ingrédients sont métabolisés par l'organisme avant d'être absorbés
dans le sang et d'atteindre leur destination. Ce métabolisme rend souvent les ingrédients actifs
moins efficaces. La curcumine fait partie de ces aliments à faible biodisponibilité (entre 1 et
10%) [39].
2.3.5 Absorption de la curcumine
Au moment de l'ingestion de curcuma, seulement une faible proportion de la
Curcumine est absorbée dans l'organisme [40]. Par contre, la consommation simultanée de
Poivre augmente grandement la biodisponibilité de la curcumine Ainsi, l'ajout de poivre
À un aliment contenant du curcuma est une façon simple d'accroître le potentiel thérapeutique
De la curcumine. La curcumine présente différentes propriétés qui ont principalement été
Démontrées par des études effectuées in vitro ainsi que chez l'animal. Entre autres, l'effet
Antioxydant de la curcumine laisse entrevoir un effet protecteur contre les maladies reliées au
Stress oxydatif (telles les maladies cardiovasculaires et la maladie d'Alzheimer). La
Curcumine présente aussi des propriétés anti- inflammatoires et pourrait participer à la
Prévention du cancer à plusieurs étapes de son développement [40].
2.3 .6 Activités biologiques de la curcumine
La curcumine possède une large gamme d’activités pharmacologiques y compris des
Activités anti- inflammatoires, antioxydants, Antimicrobiens et antifongiques et
Antidiabétique.
a) Activité anti-inflammatoire :
Dans des études réalisées in vitro, in vivo et chez l’homme, il a été rapporté que le curcuma
a des propriétés anti- inflammatoires et que son utilisation est sûre même à une dose de 12
g/jour [41]. Une étude clinique multicentrique réalisée sur des patients atteints d’arthrose du
genou avec un score de douleur à 5 au minimum ont été randomisés et ont reçu soit 1200
mg/jour d’ibuprofen, soit 1500 mg/jour d’extrait de Curcuma domestica pendant 4 semaines.
L’index WOMAC (Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthitis Index) a permis
Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
19
de comparer l’efficacité de ces deux traitements sur la douleur, la raideur et la fonction. Leur
efficacité est comparable, cependant, l’administration d’ibuprofen a révélé plus
D’effets secondaires, de douleurs abdominales et d’inconforts [42].
b) Activité antioxydante :
Les antioxydants sont des composés qui protègent les cellules du corps des dommages
Causés par les radicaux libres. Ces derniers sont des molécules très réactives qui seraient
Impliquées dans le développement des maladies cardiovasculaires, de certains cancers et
D’autres maladies liées au vieillissement [43]. Dans une étude, le curcuma se situe au
Cinquième rang quant à son contenu en antioxydants parmi plus de 1 000 aliments analysés
(Calculé à partir de 100 g d'aliment). [44] Comme une portion usuelle de curcuma se situe
Plutôt autour de 2 g (5 ml), il contribue tout de même moins que d'autres aliments à notre
Apport quotidien en antioxydants. Le curcuma contient des flavonoïdes et des composés
Phénoliques [45], mais c'est la curcumine qui est considérée comme étant son principal
Composé antioxydant. La curcumine peut conférer une protection aux drogues sensibles à la
Lumière dans les formulations pour les capsules molles de gélatine, et a été également
Employée en tant que pour une protection solaire normale en composition cosmétique. La
Curcumine se décompose sous l'exposition à la lumière. Les mécanismes de formation des
Photoproduits ont impliqué des réactions entre la curcumine et les divers radicaux de
L’oxygène. Il s'est avéré que la voie photodegradative n'a pas impliqué les groupes
phénoliques Parce que des réactions redox semblables ont été trouvées avec les
curcuminoïdes nonphénoliques [45].
c) Antimicrobiennes : Les résultats prometteurs pour l’activité antimicrobienne de la curcumine en font un bon
candidat pour améliorer l’effet inhibiteur des agents antimicrobiens existants par synergisme.
[46].
Agent antibactérien: l’infection ;
Agent antiviral: le virus de la grippe, l’herpès simplex virus ;
Agent antifongique ;
Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L
20
d) L’activité Antidiabétique : De la période de (environ 4000 ans), le curcuma était célèbre pour sa propriété
Antidiabétique. Les rapports d'études expérimentales prouvent également l'efficacité du
Curcuma pour le diabète [47]. Une étude expérimentale sur l'efficacité du curcuma sur la
Glycémie chez des rats albinos a montré que le curcuma et la curcumine réduisaient le taux de
Sucre dans le diabète induit par l'alloxane. La curcumine s'est révélée capable de diminuer les
Complications du diabète sucré [48].Le rapport suggère que l'action antidiabétique du
curcuma peut être principalement à travers la vitalisation des cellules pancréatiques et par la
Stimulation de la production d'insuline.
e) L’activité anti fongique : Des substances et des extraits isolés à partir de différentes ressources naturelles, en
Particulier les plantes, ont toujours constitué un arsenal riche pour lutter contre les infections
Fongiques et la décomposition. En raison de l'utilisation traditionnelle extensive du curcuma
Dans les produits alimentaires, diverses recherches ont été effectuées afin d'étudier le
curcuma et la curcumine dans le but de contrôler la détérioration des champignons et les
pathogènes fongiques. L'étude de l'addition de la poudre de curcuma dans la culture de tissu
végétal a montré que le curcuma à 0,8 et 1,0 g/L a une activité inhibitrice appréciable sur les
Contaminations fongiques [49].
2 .4 Conclusion La curcumine est donc un composé issu du milieu naturel possédant de nombreuses
fonctions chimiques accompagnées d’une structure la rendant particulièrement adaptable à
plusieurs cibles moléculaires. Ceci lui procure une importance dans le domaine de la santé car
elle est capable d’agir sur des cibles impliquées dans plusieurs processus physiopathologiques
dont le plus étudié à ce jour est la cancérologie. Une partie sera donc consacrée à la
description globale des atteintes cancéreuses et des caractéristiques des cancers pour mieux
appréhender les actions de la curcumine sur ces différents éléments[50].
CAPITRE III
Généralités sur les techniques d’extractions
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
21
Chapitre III
Généralités sur les techniques d’extractions
3.1 Introduction
Parmi les différentes étapes que constituent l’analyse et l’identification de molécules
Bioactives, l’étape d’extraction qui a pour but la désorption des molécules d’intérêt des sites
Actifs de la matrice végétale, est primordiale puisqu’elle déterminera la nature et la quantité
Des molécules extraites et par conséquent le succès des étapes suivantes. L’extraction de
Produit naturels est généralement de type solide- liquide, c’est-à-dire qu’un solide, la matrice
Végétale, est mélangé avec un liquide, le solvant d’extraction. Des méthodes dites
Traditionnelles, comme l’hydrodistilation, la macération, le soxhlet, étaient jusqu’ici utilisées
Et considérées comme techniques de choix pour extraire les composés naturels. Cependant,
Ces procédés sont généralement longs, fastidieux et nécessitent de grande quantité de solvant
Organique [51].Il existe plusieurs techniques d’extraction des produits de haute valeur ajoutée
Présents dans les plantes. Ces techniques peuvent être dites conventionnelles (utilisés depuis
Longtemps) et nouvelles (développées plus récemment) comme l’extraction assisté par
microonde [52].
3.2 Les techniques d’extraction
3.2.1 Extraction par hydrodistillation
Le procédé consiste à immerger la matière première végétale dans un bain d’eau.
L’ensemble est ensuite porté à ébullition généralement à pression atmosphérique, et comme
Les HE sont insolubles dans l’eau mais soluble dans la vapeur, lorsqu’on envoie de la vapeur
D’eau sur la plante, elle se charge au passage des huiles [53].La chaleur permet l’éclatement
et la libération des molécules odorantes contenues dans les cellules végétales. Ces molécules
Aromatiques forment avec la vapeur d’eau, un mélange azéotropique. Sachant que la
Température d’ébullition d’un mélange est atteinte lorsque la somme des tensions de vapeur
de Chacun des constituants est égale à la pression d’évaporation, elle est donc inferieure
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
22
À chacun des points d’ébullition des substances pures. Ainsi le mélange azéotropique « eau +
huile essentielle » distille à une température égale100°C à pression atmosphérique alors que
les températures d’ébullition des composés aromatiques sont pour la plupart très élevées, la
Vapeur d’eau ainsi restée de ces essences est envoyée dans un compartiment pour refroidir.
La vapeur redevint donc liquide et les huiles s’en désolidarisent (elles flottent a la surface).
On les récupère alors par décantation [53].
Figure 9: Montage d’hydrodistillation [53,55].
3.2.2 Entrainement à la vapeur (ou vapo-hydrodistillatio)
C’est le moyen le plus répandu pour extraire les molécules volatiles des PAM. Le matériel
Végétal n’est pas en contact avec l’eau, mais la vapeur d’eau produite par une chaudière est
Injectée et traverse la matière végétale de bas en haut, éclate les cellules et entraine- les
Molécules volatiles [55].
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
23
Figure 10: Montage d’entraînement à la vapeur d’eau.
3.2.3 Extraction solide-liquide
L’extraction solide- liquide est une opération de transfert de matière entre une phase qui
Contient la matière à extraire «solide», et un solvant d’extraction «liquide». Le but de cette
Opération est d’extraire et de séparer un ou plusieurs composants mélangés à un solide dans
Un solvant. L’extraction est une étape nécessaire et présente dans de nombreux procédés de
fabrication dans les différents domaines industriels relevant de la pharmacie, de la
cosmétique, de la parfumerie et de l’agroalimentaire [59].
Au cours de la dernière décennie, la préoccupation pour la qualité et la sécurité des aliments et
Des médicaments, occupent une grande place avec les règlements pour le niveau de toxicité,
et la volonté d'accroître la préférence pour les produits «naturels» par opposition aux
substances synthétiques. En outre, la croyance populaire qui présente ce qui est «naturel»
comme bon, fournit une incitation positive au développement de l'industrie des produits
naturels, en particulier dans les aliments, les aromatisants, les produits de parfumerie, et le
secteur pharmaceutique. Il ne fait aucun doute que la sécurité des producteurs et des
consommateurs est désormais devenue une exigence majeure de tout produit ou procédé. En
conséquence, les Règlements sur l'utilisation de solvants dangereux, cancérigènes ou toxiques
ainsi que les Coûts élevés de l'énergie pour la régénération du solvant ont réduit la croissance
des industries conventionnelles d'extraction de produits naturels [60].
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
24
La figure suivante présente d’extraction Solide Liquide réalisée en laboratoire.
Figure 11: Extraction Solide –Liquide
3.2.4 Extraction assistée par micro-ondes
C’est une technique récente développée dans le but d’extraire des produits naturels
Comparables aux HEs et aux extraits aromatiques. Dans cette méthode, la plante est chauffée
Par un rayonnement micro-ondes dans une enceinte dont la pression est réduite de façon
Séquentielle : les molécules volatiles sont entrainées dans le mélange azéotropique formé
avec la vapeur d’eau propre à la plante traitée [57]. Ce chauffage, en vaporisant l’eau
contenue dans les glandes oléifères, crée à l’intérieur de ces dernières une pression qui brise
les parois Végétales et libère ainsi le contenu en huile (Figure 13)
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
25
Figure 12: Hydrodistillation assistée par micro-ondes [61].
Les auteurs de ce procédé lui attribuent certains avantages tels que le temps d’extraction (dix
À trente fois plus rapide), l’économie d’énergie et une dégradation thermique réduite [62].
3.2.5 La macération
C’est une méthode traditionnelle, a été couramment employée. Elle consiste en la mise
En contact du matériel végétal avec le solvant avec ou sans agitation, à température ambiante
Ou à température élevée pour une durée déterminée. Elle est basée sur la solubilité des
Composés bioactifs dans un solvant d’extraction et elle est influencée par une série de facteur
Incluant la nature du matériel végétal, la concentration en solutés de l’échantillon, la nature du
Solvant, la durée d’extraction… etc. [63]. La macération est relativement peu coûteuse et
Aussi la plus simple, elle est utilisable dans le cas de l’extraction d’un ensemble de molécules
Fragiles et se déroule à température ambiante ce qui est très positif pour conserver l'intégrité
Des molécules bioactifs qui sont sensibles aux changements de température. En outre, une
Matrice peut subir plusieurs extractions successives en utilisant des solvants de plus en plus
Polaires afin d’obtenir des mélanges enrichis en molécules d’intérêt [64]. Cette technique a
Été optimisée, notamment, pour l’analyse des composés non volatils (poly phénols, sucres)
Avec l'utilisation d'une quantité considérable de solvant Pour être efficace, une macération a
Des temps d'extraction très longs (environ 4 à 10 jours), ceci peut présenter quelques
Inconvénients, en termes de fermentation, ou de contamination bactérienne notamment si le
Solvant utilisé est l’eau [65].
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
26
3.2.6 Extraction liquide-liquide
L’extraction liquide- liquide constitue une opération fondamentale en Génie chimique. C’est
un procédé qui permet la séparation de un ou plusieurs constituants d’un mélange en mettant à
profit leur distribution inégale entre deux liquides pratiquement non miscibles. Les méthodes
d’extraction se basent essentiellement sur le suivi d’équilibre, et donc le transfert de masse ne
peut être ignoré. Dans l’industrie, l’extraction liquide- liquide concurrence les autres
Procédés, tel que la distillation, la cristallisation, l’adsorption…etc. Dans certains cas elle
s’impose de manière indiscutable, notamment lorsque les conditions technologiques ou
physico-chimiques lui sont favorables, comme c’est le cas pour [66]:
La séparation de constituants à points d’ébullition voisins (séparation de Certains
hydrocarbures aromatiques et aliphatiques) ;
La séparation azéotropique ;
La séparation de composés thermosensibles ou instables (antibiotiques) ;
La concentration et la purification de solutions diluées, opération ;
Souvent plus économique que la distillation.
Cette technique permet d'extraire une substance dissoute dans un solvant (phase
d'alimentation), à l'aide d'un autre solvant, appelé phase solvant d'extraction, dans lequel elle
est plus soluble, Le solvant initial et le solvant d'extraction ne doivent pas être miscibles.
Pour effectuer une extraction liquide-liquide en laboratoire, on peut utiliser une ampoule à
décanter.
3.2.7 Décantation
La décantation est le procédé permettant la séparation de deux phases liquides non miscibles
de densités différentes : l’une des phases est aqueuse, l’autre organique. Leur séparation
s’effectue sous l’action de la pesanteur, en les laissant reposer.
L'ampoule à décanter est un élément de verrerie de laboratoire, utilisé pour séparer par
décantation deux liquides non-miscibles pour effectuer une extraction liquide- liquide. Les
deux phases sont en général l'une aqueuse et l'autre organique (éther, cyclohexane,
chloroforme…).
Lors de la décantation, le liquide le plus dense se placera, sous l'effet de la gravitation, en
dessous du liquide le moins dense : on dira que le liquide le moins dense constitue la phase
supérieure, et le liquide le plus dense la phase inférieure.
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
27
Les solvants organiques ont, en général, une densité inférieure à 1 et constituent alors la phase
supérieure. La principale exception est celle des solvants halogénés comme le
dichlorométhane et le chloroforme qui ont une densité supérieure à 1 et constituent donc la
phase inférieure [67].
Figure 13: Ampoules à décanter d'usage courant au laboratoire de travaux pratiques (50, 100
et 500 mL)
3.2.8 Extraction par solvant
La technique d’extraction par solvant, consiste à placer dans un extracteur un solvant volatil et
la matière végétale à traiter. Grâce à des lavages successifs, le solvant va se charger en
molécules aromatiques, avant d’être envoyé au concentrateur pour y être distillé à pression
atmosphérique. Le produit ainsi obtenu est appelé « concrète ». Cette concrète pourra être par
la suite brassée avec de l’alcool absolu, filtrée et glacée pour en extraire les cires végétales.
Après une dernière concentration, on obtient une « absolue ».
-Les rendements sont généralement plus importants par rapport à la distillation.
- L’intervention de solvants organiques qui peut entraîner des risques d’artéfacts et des
Possibilités de contamination de l’échantillon par des impuretés parfois difficile à éliminer.
- Le choix du solvant : le méthanol, l’éthanol, l’éther de pétrole ou encore le dichlorométhane.
L’extraction par solvant organique volatil reste très pratiquée. Les solvants les plus utilisés à
l’heure actuelle sont l’hexane, cyclohexane, l’éthanol moins fréquemment le dichlorométhane
et l’acétone [68].
Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions
28
3.3 Conclusion Ces techniques peuvent être dit conventionnelle comme l’hydrodistilation, macération,
entrainement à la Vapeur…etc, ces méthode prendre beaucoup temps et nécessite une grande
quantité de matières végétales. Et nouvelles comme l’extraction assistée par micro-onde,
Ce sont des méthodes développées sa donne un bon rendementn économisé le temps
d’extraction [69].
CHAPITRE IV
Chapitre IV Matières et méthodes
29
Chapitre IV
Matières et méthodes
4 .1 I Introduction
Dans cette étude nous avons commencé par l’extraction de la curcumine du curcuma
Pour cela, on a utilisée deux procédés d’extraction, extraction par Macération et extraction
par solvant, Apres l’obtention de la curcumine, nous avons fait les analyses spectroscopiques
suivantes :
spectroscopiques UV-visible.
spectroscopiques infrarouge
4.2 Matériel végétal
La plante Curcuma longa L qui fait l’objet de notre étude chimique et biologique, Sous
forme de Rhizome secs, Et sous forme de poudre La curcumine est le composant principal de
l’épice curcuma qui est un dérivé du rhizome de la plante indienne Curcuma longa, Cette
plante appartient à la famille des Zingiberacae (gingembre). C’est une plante vivace originaire
du Sud-Est de l’Asie [70]. Le curcuma contient des composés connus sous le nom de
curcuminoïdes qui comprend la curcumine, la déméthoxycurcumine et la
bisdéméthoxycurcumine [71]. La curcumine est le composé principal des curcuminoïdes et il
est responsable de la couleur jaune du curcuma ainsi que de la majorité de ces activités
biologiques [72].
Chapitre IV Matières et méthodes
30
Figure 14: (A) Rhizome du Curcuma utilisée, (B) poudre du curcuma utilisée.
4.3 Les solvants utilisés
Les solvants utilisés dans cette étude sont regroupés dans le tableau ci-dessous. Il a noté
Que nous avons utilisé ces solvants sans traitement au préalable.
Tableau 4: Les solvants utilisés
Solvant Méthanol Hexane Dichlorométhane AC. d’éthyle n butanol
La pureté 99.8% 99% 99.9% 99.2% 99.9%
Pt d’ébullition 64.7 °C 68 °C 39.6 °C 77.1°C 117.7 °C
4.4 Méthodes d’extraction
4.4.1 Extraction des curcuminoïdes
Les curcuminoïdes sont classiquement extraits par des solvants organiques à partir de la
Poudre de rhizome. Les spécifications du JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on
Food Additives) listent l’acétone, le méthanol, l’éthanol et l’isopropanol comme solvants
utilisables [73]. Et La directive européenne 95/45/EC admet l’acétone, le dioxyde de carbone,
l’acétate d’éthyle, le dichlorométhane, le n-butanol, le méthanol, l’éthanol et l’hexane.
Dans ce travail, nous avons choisi deux méthodes d’extraction qui sont :
- L’extraction par macération : Ce type d’extraction est un simple contact entre le
Support solide (Partie végétales) et le solvant (qui peut-être de l’eau, de le méthanol …. etc).
Chapitre IV Matières et méthodes
31
- Extraction par solvant :
Principe :
L'extraction par solvant consiste à dissoudre le composé recherché dans un solvant non
miscible avec l'eau et à séparer la phase organique contenant le composé à extraire de la phase
aqueuse. Le principe de cette technique repose sur le fait qu’un corps est souvent plus soluble
dans un solvant que dans un autre, l’extraction par solvant consiste à extraire une ou plusieurs
espèces chimiques d’un produit, dans le solvant utilisé d’une façon générale [74]:
Une espèce chimique ionique est plus soluble dans l’eau que dans un solvant
organique ;
Une espèce chimique organique est plus soluble dans un solvant organique que dans
l’eau ;
On extrait un soluté d’une phase liquide en le faisant passer d’un solvant à un autre
non miscible avec le premier ;
Cette technique fait intervenir trois étapes [75] :
La mise en contact du solvant avec la substance contenant le composé à extraire :
Elle peut se faire directement dans un réacteur adapté (bécher, erlenmeyer, ballon etc...) ou en
faisant intervenir d'abord l'eau, On fait alors agir le solvant sur une décoction, une infusion ou
une macération.
La décantation :
Est un procédé permettant la séparation de deux phase liquide non miscible de densités
différentes, leur séparation s’effectue sous l’action de la pesanteur en des laissant reposer dans
la majorité des cas l’une des phases est aqueuse, l’autre organique.
Le séchage et la filtration :
1) Le Séchage :
Un liquide organique humide est le plus souvent un mélange obtenu en cours ou en fin de
synthèse d’une ou de plusieurs espèces dissoutes dans un solvant organique la présence d’eau
peut être due à la solubilité de celle- ci dans le solvant organique ou à la difficulté de réaliser
une séparation efficace dans une ampoule à décanté, dans ce dernier cas « la phase
Chapitre IV Matières et méthodes
32
organique » se présente sous la forme d’une émulsion ou de gouttelettes visibles le séchage
d’une substance organique consiste à éliminer l’eau avec laquelle elle est mélangée .Les
desséchantes chimique sont des solides inorganique, qui fixe l’eau lorsqu’ils sont ajoutés au
milieu humide quelque exemple de desséchantes chimiques : MgSO4 anhydre (le plus
efficace), Na2SO4 anhydre, CaCl2 anhydre [73] .
2) La filtration :
La filtration est un procédé de séparation permettant de séparer les constituants d'un mélange
qui possède une phase liquide et une phase solide au travers d'un milieu poreux.
L'utilisation d'un filtre permet de retenir les particules du mélange hétérogène qui sont plus
grosses que les trous du filtre (porosité). Le liquide ayant subi la filtration est nommée filtrat
ou perméat, tandis que la fraction retenue par le filtre est nommé des résidus [74].
Choix du solvant :
Le choix du solvant obéit à trois critères et nécessite la connaissance d'un paramètre physique
caractéristique de ce solvant [75].
Etat physique du solvant :
Le solvant doit être liquide à la température et à la pression où l'on réalise l’extraction.
Miscibilité du solvant :
Le solvant doit être non miscible à la phase qui contient initialement le composé à extraire.
Solubilité :
Le composé à extraire doit être très soluble dans le solvant. C'est-à dire, beaucoup plus
soluble dans le solvant que dans le milieu où il se trouve initialement (milieu aqueux en
général).
Densité du solvant :
Il est nécessaire de connaître ce paramètre car c'est lui qui détermine si la phase organique,
contenant le composé à extraire, se trouve au dessus ou en dessous de la phase aqueuse (à
éliminer) dans l'ampoule à décanter.
Chapitre IV Matières et méthodes
33
4.4.2 Extraction par macération à froid (extraction solide/liquide)
La macération (extraction solide- liquide) est une opération qui consiste à laisser séjourner la
Matière végétale dans le méthanol aqueux pour extraire les principes actifs (Curcumine).
Cette méthode d’extraction a été effectuée selon le protocole décrit par avec quelques
modifications [76].
Le protocole de la macération de cette plante est le suivant (Figure 16) :
a) Dans le méthanol aqueux :
- Peser 150 gramme de la poudre du curcuma
- Laisser macérer pendant 24 h, ensuite filtrer sur un papier filtre Wathman (n°:1),
- Récupérer le filtrat dans un flacon,
- Répéter la procédure trois fois (fraction retenue par le filtre dans 100 ml méthanol)
- Les trois filtrats obtenus sont placés dans un seul récipient.
b) Dans le (70 ml méthanol + 30 ml d’eau) :
- Peser 100 gramme de la poudre du curcuma,
- Laisser macérer pendant 24 h, ensuite filtrer sur un papier filtre Wathman (n°:1),
- Récupérer le filtrat dans un flacon,
- Répéter la procédure trois fois (fraction retenue par le filtre dans 70 ml+30 ml eau
distillée)
- Les trois filtrats obtenus sont placés dans un seul récipient
c) Dans le (70 ml méthanol + 30 ml d’eau) :
- Peser 100 gramme de la poudre (broyat) du curcuma,
- Laisser macérer pendant 24 h, ensuite filtrer sur un papier filtre Wathman (n°:1),
- Récupérer le filtrat dans un flacon,
- Répéter la procédure trois fois (fraction retenue par le filtre dans 70 ml+30 ml eau
distillée)
- Les trois filtrats obtenus sont placés dans un seul récipient
Chapitre IV Matières et méthodes
34
Macération Macération Macération
(Méthanol aqueux ,24 h) (70 ml méthanol + 30 ml d’eau) (70 ml méthanol +
(3 fois successive) (3 fois successive) 30 ml d’eau)
(3 fois successive)
Evaporation Evaporation Evaporation
(45 °C, 3 rpm) (45 °C, 3 rpm) (45 °C, 3 rpm)
Figure 15: Organigramme d’extraction et d’évaporation
4.4.3 Détermination du rendement
Le poids de l’extrait sec est déterminé par la différence entre le poids du ballon plein (après
Évaporation) et le poids du ballon vide (avant évaporation) [77].
Matière végétale
150 g de la poudre
du curcuma
Méthode 1
Solution 1
L’extrait 1
100 g de la poudre
du curcuma
Méthode 2
Solution 2
L’extrait 2
100 g de broyat
du curcuma
Méthode 3
Solution 3
L’extrait 3
Chapitre IV Matières et méthodes
35
Masse d’extrait sec
R% = × 100
Masse de matière végétale
4.4.4 Evaporation
Les trois solutions obtenues ont été évaporés à l’aide d’un évaporateur rotatif, ou rotavap
(Figure 17) qui permet a éliminé le solvant sous vide.
Le protocole d’évaporation est le suivant :
- Placer la solution dans le ballon d’évaporation ;
- Procéder à l’évaporation jusqu'à d isparition complète du solvant (T ° = 45°C) et
vitesse de rotation = 3 rpm) ;
- Retirer le ballon du rotavap et attendre qu’il soit froid ;
- Peser le ballon afin de calculer le rendement d’extraction :
- Ajouter 100 ml d’eau distillée en plusieurs quantités ;
- Laisser le tout à décanter pendant 24 h à température ambiante.
L'évaporateur rotatif (ou rotavap, ou rotavapor) est un appareil utilisé en chimie afin de
distiller rapidement des solvants, dans le but de concentrer partiellement une solution ou pour
concentrer à sec (on enlève tout le solvant) une solution ou une suspension. Le principe de cet
appareil est basé sur la distillation simple sous vide, qui permet d'éliminer rapidement de
grandes quantités de solvant, bien que partiellement [78].
Chapitre IV Matières et méthodes
36
Figure 16: Rotavapeur utilisé.
4.4.5 Extraction par solvant (Extraction liquide / liquide)
pour extraire une espèce chimique E (curcumine) solubilisée dans un mélange aqueux.on
utilise des solvant d’extraction S (Hexane , dichlorométhane , acétate d'éthyle , n -butanol )
qui n’est pas miscible à l’eau et dans lequel l’espèce E est très soluble. Nous supposons dans
les (figures 17) ci-dessous que les solvants S est moins dense que l’eau.
Pour la méthode 1 :
- Conservez l'extracteur à la température ambiante pendant plusieurs jours jusqu'à
L’obtention d’un extrait solide (figure 19) ;
- Ajouter 100 ml d’eau distillée à l’extrait solide obtenue ;
- Chauffer le mélange dans un bain-marie bouillant pendant 30 minutes, En remuant ;
- Laisser le mélange refroidir à la température ambiante ;
- Puis ajoutez 00ml de l'hexane ;
- Filtrer sur un papier filtre Wathman n°1 ;
- Le filtrat obtenu conserver à la température ambiante jusqu’à son utilisation.
Ballon
D’évaporation
Ballon de
Récupération
Bain-marie
Réfrigérant
Chapitre IV Matières et méthodes
37
Figure 18 : l’extrait 1 du curcuma
Pour la méthode 2 :
Le protocol de l’extrait 2 obtenues après évaporation est le suivant :
Extraction par Hexane :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de l'hexane
au volume de l’extrait 2 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention de
deux phases, une phase organique ou l’hexane (coté supérieur) et une phase aqueuse
(coté inferieur);
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure Quatre fois.
Extraction par Dichlorométhane :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de
dichlorométhane au volume de l’extarit 2 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention
de deux phases, une phase organique ou dichlorométhane (coté inferieur)) et une
phase aqueuse (coté supérieur);
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure Quatre fois.
Chapitre IV Matières et méthodes
38
Extraction par Acétate d’éthyle :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de acétate
d’éthyle au volume de l’extrait 2 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention
de deux phases, une phase organique ou acétate d’éthyle (coté supérieur) et une
phase aqueuse (coté inferieur);
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure Quatre fois ;
- Évaporer la phase organique obtenue (T°=45°C, R=3).
Extraction par le n-butanol :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de
n- butanol au volume de l’extarait 2 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention
de deux phases, une phase organique ou n-butanol (coté supérieur) et une phase
aqueuse (coté inferieur);
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure Quatre fois ;
- Évaporer la phase organique obtenue (T°=45°C, R=3).
Figure 17: Principe de l’extraction par solvant [76].
Pour la méthode 3 :
Le protocol de l’extrait 3 obtenues après évaporation est le suivant :
Chapitre IV Matières et méthodes
39
Extraction par Dichlorométhane :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 50 ml d’eau distillé + 35 ml volume de
dichlorométhane au volume de l’extrait 3 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention
de deux phases, une phase organique ou dichlorométhane (coté inferieur) et une
phase aqueuse (coté supérieur);
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure trois fois.
Extraction par Acétate d’éthyle :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 50 ml d’eau distillé + 35 ml volume de acétate
d’éthyle au volume de l’extrait 3 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention
de deux phases, une phase organique ou acétate d’éthyle (coté supérieur) et une
phase aqueuse (coté inferieur);
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure trois fois ;
- Évaporer la phase organique obtenue (T°=45°C, R=3).
Extraction par le n-butanol :
- Dans un ampoule à décanté Ajouter 50 ml d’eau distillé + 35 ml volume de
n- butanol au volume de l’extrait 3 obtenue (v/v);
- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention
de deux phases, une phase organique ou n-butanol (coté supérieur) et une phase
aqueuse (coté inferieur)
- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;
- Répéter la procédure trois fois ;
- Évaporer la phase organique obtenue (T°=45°C, R=3).
Chapitre IV Matières et méthodes
40
A la fin de ces processus, sur les extraits 2 et 3, les échantillons qui en ont été extraits et qui
ont été évaporés sont conservés à la température ambiante, pour l'analyse spectroscopique.
4.5 Solubilité de la Curcumine
La solubilité est une caractéristique qualitative utilisée pour décrire le comportement
D’une espèce chimique vis à vis d’un solvant. Elle désigne la capacité d’une espèce chimique
À se dissoudre ou non dans un solvant. La solubilité telle qu’elle est définie ici est qualitative
Mais il en existe aussi une définition quantitative: La solubilité est une grandeur
Correspondant à la masse maximale de soluté pouvant être dissout dans un litre de solution la
curcumine est un composé pratiquement insoluble dans l’eau. Elle possède néanmoins une
très bonne solubilité dans les solvants polaires aprotiques et protiques, par ordre de solubilité
décroissant : n-butanone > acétate d’éthyle > méthanol > 1,2-dicholoréthane > hexane [78].
4.6 Point de fusion
La détermination du point de fusion d’un produit cristallisé permet de contrôler sa pureté ou
de l’identification, le point de fusion d’un produit contenant des impuretés est inférieur à
celui du produit pur cet abaissement du point de la fusion est proportionnel à la quantité
d’impuretés présents dans le mélange, cette propriété est mise à profit pour évaluer la pureté
des produits chimique. L’appareil utilisé pour déterminé le point de fusion de
Curcumine est le banc Kofler [79].
Figure 19 : Banc Kofler pour détermination de point de fusion.
Chapitre IV Matières et méthodes
41
4.7 Etude qualitative
4.7.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) :
La chromatographie est une méthode permettant de contrôler la pureté d’une substance de
séparer les constituants d’un mélange. Le principe de cette méthode est basé sur la répartition
sélective des constituants à séparer entre deux phases, la phase mobile et la phase stationnaire.
La chromatographie sur couche mince repose sur des phénomènes d'adsorption et la
répartition des constituants dans ce cas est en fonction [79] :
- de la nature de la phase mobile,
- de la nature de la phase stationnaire,
- des propriétés physico-chimiques des constituants à séparer.
4.7.2 Les principaux éléments du (CCM) :
Cuve à chromatographie : Un récipient en verre fermé par un couvercle étanche.
Phase mobile (éluant ou système solvant) : Tableau 5
Extrait Système solvant (v : v)
Phase d’extrait 1 Hexane / n-butanol (6 : 3)
Phase acétate d’éthyle Hexane / n-butanol (6 : 3)
Phase n-butanol Hexane / n-butanol (6 : 3)
Tableau 5 : Systèmes solvants utilisés pour la CCM Phase stationnaire : Le plus utilisé est le gel de silice, c’est une couche d’environ 0,25 mm
Fixée sur une plaque d’aluminium.
Echantillons : Les extraits des différentes phases obtenues, la phased’extrait1, la phase
Acétate d’éthyle et la phase n-butanol.
Révélateurs : lampe UV 254 nm.
4.7.3 Développement du Chromatogramme :
Le protocole de cette manipulation et le suivant [80]:
- Introduire le système solvant choisi dans la cuve à chromatographie ;
- Fermer la cuve (la cuve doit être saturée de vapeur de solvant);
Chapitre IV Matières et méthodes
42
- Tracer la ligne de dépôt à environ 2,5 cm du bord de la plaque ;
- A l’aide d’une micropipette, déposer environ 0,5μl de chaque échantillon, le diamètre
De la tâche environ 2mm. Effectuer plusieurs dépôts au même point, en séchant
Rapidement après chaque dépôt;
- Placer la plaque dans la cuve à chromatographie contenant le système solvant ;
- Recouvrir la cuve et suivre le développement du chromatogramme;
- Arrêter la chromatographie, lorsque le front du solvant se trouve à environ de 1 cm de
L’extrémité supérieure ;
- Sécher le chromatogramme à l’air libre.
Figure 20: les principes étapes de la chromatographie sur couche mince
4.7.4 Révélation et calcul du rapport frontal (Rf) :
Après séchage à l’air libre, les plaques ont été révélées par détection sous une lampe UV (254
nm). Dans tous les cas, les positions des taches colorées doivent être notées en les cerclant
Juste à la fin de la chromatographie car certains produits disparaissent avec le temps.
Enfin calculer le rapport frontal (Rf) pour chaque spot par la relation suivante :
Rf =
=
Distance parcourue par le constituant
Distance parcourue par l’éluant
Chapitre IV Matières et méthodes
43
Figure 21 : chromatogramme après révélation.
4.8 L’analyse spectroscopique 4.8.1 Spectroscopie UV-visible :
La spectrométrie d’absorption dans le domaine Ultra-violet-visible à toujours été une
Technique de mise en œuvre facile, en s‘appuyant sur la structure électronique d’un composé
Ou plutôt d’une fraction de ce composé pour mettre en évidence sa présence (analyse
Qualitative) et de connaître sa concentration (analyse quantitative). Son emploi est de plus en
Plus réservé à l'analyse quantitative via la loi de Beer-Lambert [81,82]. Le domaine
Concerné s'étale de 80 à 800 nm. L’intervalle du visible s’étale de 400 nm (bleu) à 800 nm
(Rouge). L’intervalle de l'UV proche s’étale de 200 nm à 400 nm et le domaine de l'UV
Lointain de 10 nm à 200 nm [83]. Les mesures d’absorption du rayonnement ultraviolet et
visible sont largement utilisées dans l’analyse qualitative er quantitative d’un très grand
nombre d’espèces chimique organique et inorganique [84].
Figure 22 : Spectrophotomètre UV – 1650 PC
Chapitre IV Matières et méthodes
44
4.8.2 Spectroscopie infrarouge IR :
La spectroscopie infrarouge est l’un des méthodes spectroscopiques les plus utilisées pour
La caractérisation des molécules organiques. Le succès de cette technique repose sur la
Rapidité de caractérisation et la sensibilité des molécules existantes. Ainsi, la spectroscopie
Infrarouge est un très puissant moyen de caractérisation pour identifier des groupements
Moléculaires et obtenir de nombreuses informations microscopiques sur leur conformation et
Leurs éventuelles interactions [83]. Le rayonnement infrarouge (IR) occupe du la portion du
spectre électromagnétique comprise entre celle du visible et celle des micros – ondes, la
région comprise entre 4000 et 400 cm 1 Est particulièrement utile au chimiste organicien, les
régions du proche IR (14290 – 4000 cm 1 ) et de l’IR lointain (700 -200 cm 1) apportent
parfois des informations intéressantes L’importance de la spectrométrie IR comme outil pour
le chimiste organicien est évidente à la vue du nombre de livre dédies entièrement ou
partiellement à l’application du spectromètre IR [85] .
Figure 23: Spectrophotomètre IR VERTEX 70
CHAPITR V
Chapitre V Résultats et discussions
45
Chapitre V
Résultats et discussions
5.1Introduction
Le but de cette étude de recherche est l’extraction de la curcumine du curcuma Pour cela, on a
utilisé deux procédés d’extraction, extraction par Macération suivi par l’extrait avec le
méthanol 100% et hydro méthanoïque 30/70 (%) et extraction par solvant ensuite, on calcule
le rendement de notre extrait, On fait les analyses de caractérisation des extraits du curcuma
par les méthodes spectroscopique notamment spectroscopie UV –visible et spectroscopie IR.
5.2 Les propriétés organoleptiques
Les tableaux ci-dessous regroupent les différentes propriétés organoleptiques, (Quantité
relative, odeur et couleur) de notre extrait.
Phase
d’extraction
(méthode 1)
Odeur
Couleur
Quantité relative
Extrait 1 du curcuma
Odeur de curcuma
Marron orange
Tableau 6 : les propriétés de l'extrait 1 du curcuma dans une méthode 1
Chapitre V Résultats et discussions
46
Phase
d’extraction
(méthode 2)
Couleur
Quantité relative
Acétate d’éthyle
Changer la couleur de : Marron orange au jaune clair
n-butanol
Changer la couleur de : Marron orange au
jaune clair
Tableau 7 : les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 2
Phase d’extraction
(méthode 3)
Couleur
Quantité relative
Acétate d’éthyle
Changer la couleur de :
Marron orange au jaune clair
n-butanol
Jaune
Tableau 8 : les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 3
Chapitre V Résultats et discussions
47
5.3 Détermination du rendement
Dans cette étude, le rendement (l’extrait sec, obtenu après évaporation, contenant les
Curcumines), a été déterminé par rapport à la poudre sèche initiale Le poids de l’extrait sec
est déterminé par la différence entre le poids du ballon plein (après Évaporation) et le poids
du ballon vide (avant évaporation).
Les résultats de cette manipulation sont représentés dans les tableaux
Phase d’extraction
Rendement (%)
Méthode 1
Extrait 1 du curcuma
3 ,74
Tableau 9: Rendement de Extrait 1 du curcuma.
Phase d’extraction
Rendement (%)
Méthode 2 Méthode 3
Acétate d’éthyle
17 ,34
69,04
n-butanol
81,34
71 ,9
Tableau 10 : Rendement des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol
Ces résultat montre que :
Le rendement de l’extrait du curcuma dans les deux phases acétate d’éthyle et n-butanol dans
les méthodes d’extraction 2 et 3 :
- Acétate d’éthyle dans la méthode 3 est plus élevé que la méthode 2.
- n-butanol dans la méthode 2 est élevé (un petit pourcentage) que la méthode 3.
Le rendement de l’extrait 1 du curcuma dans la méthode 1 Très faible que les phases
d’extractions dans les méthodes 2 et 3.
Chapitre V Résultats et discussions
48
5.4 Criblage chromatographique des échantillons
Les résultats de cette manipulation sont représentés sur les figures et dans les tableaux
suivant :
Phase
d’extraction
Méthode 1
Extrait 1 du curcuma
Tache Rf
Couleur
1
0.682
Jaune
Tableau 11 : Résultat de la CCM de l’Extrait 1 du curcuma.
Phase
d’extraction
Méthode 2
Méthode 3
Tache
Rf
Couleur
Tache
Rf
Couleur
Acétate
d’éthyle
1 2
3 4
0.588
Jaune
1 2
3
0.564
Jaune
n-butanol 1
2 3 4
0.650
Jaune
1
0.550
Jaune
Tableau 12 : Résultat de la CCM des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol.
Chapitre V Résultats et discussions
49
Extrait 1 du curcuma Phase acétate d’éthyle Phase n-butanol
Figure 24 : Résultat de la CCM des trois phases : L’extrait 1 du curcuma, acétate d’éthyle et
n-butanol (Révélation chimique ; Révélation physique à 254 nm).
Enfin, nous pouvons conclure que les résultats de la CCM confirment la présence du composé
de curcumine dans les différents extraits de la plante étudiée.
5.5 Caractérisation par spectroscopie UV-vis et IR
a) Analyse par UV-vis :
La spectrophotométrie d’absorption ultra-violette visible est à la fois une méthode
D’analyse quantitative et qualitative. Elle est essentiellement fondée sur le phénomène
D’absorption d’énergie lumineuse par une substance. L’absorption moléculaire dans le spectre
Ultraviolet et visible dépend de la structure de la molécule. Cette technique est surtout
Intéressante pour étudier les systèmes conjugués et aromatiques, elle sert d’avantage à
Déterminer les concentrations inconnues [86]. Une UV-Visible rapide, simple, sélective et
précise La méthode spectrophotométrique a été développée pour la détermination de la
curcumine en vrac et des formulations posologiques solides. La détection
spectrophotométrique a été réalisée à un maximum d'absorption de 430 nm en utilisant du
méthanol comme Solvant [87].
- Les spectres UV-vis l’extrait du curcuma extrait par solvant dans les méthodes 2 et 3,
sont enregistrait dans le domaine (200-800nm) dans n-butanol.
Chapitre V Résultats et discussions
50
Figure 25 : Spectres UV de l’extrait du curcuma dans un solvant n-butanol. L’extrait du curcuma par le solvant n-butanol révélé les bandes d'absorption suivantes :
À λmax = 199 nm une bande large faible ;
λmax = 224 nm une bande large intense forte ;
λmax = 248 nm très large moyen forte.
λmax = 456 nm une bande large d’une densité très faible.
Ces bandes Résultant de différente transition électronique entre les orbitales moléculaire
liante π et orbitale moléculaire anti liante π*, des groupements phénol et des groupements
fonctionnel carbonyle C-O, ainsi que les transitions électronique n
- Le spectre UV-vis de l’extrait du curcuma extrait Par solvant dans l’acétate d’éthyle.
Sont enregistrait dans le domaine (200-800 nm).
λmax= 456.729; A = 0.175772
n-b1
n-b2
π *
Chapitre V Résultats et discussions
51
Figure 26 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un acétate d’éthyle.
L’extrait du curcuma par le solvant acétate d’éthyle révélé les bandes d'absorption suivantes :
À λmax = 240 nm une bande large très faible ;
λmax = 256 nm une bande large faible ;
λmax = 430 nm cette bande caractéristique de la curcumine ceux d’aspect forme d’une bande
très large et d’une densité très faible, peut être due à la transition électronique entre l’orb itale
non liante (n) porté par l’oxygène et orbitale anti liante (π *).
La Transition : n
La plus part des applications de spectroscopie d’absorption aux composés organique sont
basées sur des transitions n ou π vers l’état excité π* parce que l’énergie qu’elles requièrent
correspond à un domaine spectral facilement (200 à 700 nm). Lorsqu’un hétéroatome porteur
d’électrons libres, n, une transition de Faible énergie peut se produire. Celle-ci a pour effet de
faire passer un électron n, non Liant, dans une orbitale anti- liante π* [84].
- Le spectre UV-vis de l’extrait du curcuma extrait Par macération dans un méthanol. Sont
enregistrait dans le domaine (200-800 nm).
π *
λmax =430.673; A= 0.8
Ac-1
Chapitre V Résultats et discussions
52
Figure 27 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un méthanol.
Le spectre UV de l’extrait méthanoïque après macération révélé la bande d’absorption suivante :
λmax = 256 nm une bande large très faible.
Les Figures (26, 27,28) montre les spectres d'absorption UV-Vis de la curcumine dans
(Méthanol, n- butanol, acétate d'éthyle). L’absorbance de la curcumine est fortement
dépendante du solvant et possède un large spectre d'absorption UV de 256 à 460 nm et en
raison de la présence de groupes phénoliques [86].
b) Analyse par IR :
Les spectres infrarouges de l’extrait du curcuma ont été enregistrés dans un domaine de 4000-
500 cm 1 en utilisant le spectromètre IR.
λmax =256.69 ; A= 0.467784
Ex-1
Chapitre V Résultats et discussions
53
Figure 28: Spectres IR des extraits du curcuma dans n-butanol.
Le spectromètre infrarouge révélé les bandes d'absorption suivantes :
À 3404 cm 1 : une bande d’absorption large moyen faible due à la vibration du l’élongation
de la liaison (OH) ;
À 3336 cm 1 : une autre bande d’absorption large plus intense que la bande ci-dessus due
aussi à la vibration d’élongation (OH) selon la littérature. La structure moléculaire de la
curcumine présente deux groupements fonctionnelle hydroxyle (OH) ;
À 2962 cm 1 : une bande d’absorption d’aspect fine d’une densité faible due à la vibration
d’élongation asymétrique de la liaison C-H qui peuvent être le groupement alkyle méthyle
ou méthylène ;
À 2949 cm 1 : une bande d’absorption d’aspect fine d’une densité faible due à la vibration
d’élongation asymétrique de la liaison CH3 ;
À 2932 cm 1 : une bande d’absorption d’aspect fine d’une densité faible due à la vibration
d’élongation asymétrique de la liaison CH3 ;
À 2894 cm 1 : une bande d’absorption d’aspect fine d’une densité faible due à la vibration
d’élongation symétrique de la liaison CH2 ;
À 2873 cm 1 : une bande d’absorption d’aspect fine d’une densité faible due à la vibration
d’élongation symétrique de la liaison CH2 ;
À 1462 cm 1 : une bande fine moyen due à la vibration de déformation angulaire symétrique
dans le plans (cisaillement) des liaisons C-H du groupement CH2 ;
(cm 1)
(%)
n-b1
n-b2
Chapitre V Résultats et discussions
54
À 1114 cm 1 : une bande fine moyen due à la vibration de déformation angulaire asymétrique
dans le plans (rocking, rotation plans) des liaisons C-H du groupement CH2 ;
À 846 cm 1 : une bande fine faible due à la vibration déformation hors plans de la liaison
C-H ;
À 672 cm 1 : une bande fine faible due à la vibration déformation hors plans de la liaison
C-H du système aromatique.
C
H H
σ S dp, CH2
C
H H
σ as dp, CH2
Chapitre V Résultats et discussions
55
Figure 29: Spectres IR des extraits du curcuma dans méthanol, dichlorométhane, acétate
d’éthyle.
- On remarque que les spectres des extraits dans (méthanol, dichlorométhane, acétate
d’éthyle et n-butanol) sont Identiques, donc on peut dire que les trois méthodes ont
conduit au même produit.
Les figures (28,29) montrent les spectres IR de l’extrait du curcuma. Le spectre de la
curcumine dans La présente étude coïncide avec celui rapporté par Zebib et al [88] (Figure
30).
Figure 30: Spectre IR de curcumine établi par Zebib et al [88].
(cm 1)
(%)
Ex-1
D-1
A-1
Chapitre V Résultats et discussions
56
La bande large à 3355 cm-1 a été affectée aux vibrations du groupe hydroxyle libre du
Phénol (Ar-OH). Les bandes à 1428 et 1374 cm-1 correspondant au mode vibration de
l'allongement C-O des groupes alcool et phénol Confirmé l'extraction de la curcumine du
curcuma [88].
Conclusion générale
57
Conclusion générale
L'extraction est une étape très fondamentale de la préparation des plantes. Où Des méthodes
conventionnelles simples et modernes sont disponibles pour analyser les ingrédients présents
dans les plantes et les herbes. La préparation des échantillons d'ingrédients biologiques est
souvent fastidieuse et longue. En outre, l'extraction complète des colorants nécessite souvent
plusieurs étapes et peut utiliser une combinaison de plusieurs solvants, Dans la présente
étude, des extraits de curcuminoïdes ont été extraits du curcuma par différentes méthodes
telles que l'extraction par macération et l'extraction par solvant. Le principe actif majeur du
curcuma, la curcumine, agit sur de nombreuses Cibles et a le potentiel de traiter diverses
maladies. Il n’a pas encore été complètement élucidé comment la curcumine produit ses effets
thérapeutiques, mais ceux-ci sont probablement médiés par son activité antioxydants et anti-
inflammatoire. En effet, la curcumine protègerait contre le cancer, les maladies
cardiovasculaires, la maladie D’Alzheimer, la pancréatite, la polyarthrite rhumatoïde, et bien
d’autres pathologies [89].
La curcumine, un pigment de curcuma, est l’un des rares produits naturels prometteurs à
avoir été étudié de manière approfondie par les chercheurs, tant du point de vue biologique
que chimique. Bien qu'il existe plusieurs revues sur les effets biologiques et
pharmacologiques de la curcumine [90].
L’objectif des travaux présentés dans ce mémoire est, l’extraction de curcumine du Curcuma,
Les résultats de cette étude démontrent que la macération et l'extraction par solvant
conviennent à l'extraction de composés bioactifs à partir de matériel végétal. et aussi les
résultats comparative de rendement montrent que le rendement d’extraction de ces composés
Le plus élevé a été obtenu par n- butanol et acétate d’éthyle , et L’analyse qualitative, après
séparation par CCM, révélation chimique et visualisation sous UV à 254 nm, a permis de
mettre en évidence de nombreuses taches (spots) dans tous les extraits issus des trois
méthodes. Ces taches venaient sous la forme d'une ligne parce que le solvant est très polaire.
Finalement a été identifiée l’extrait du curcuma par des techniques de caractérisation par La
Spectroscopie IR et La Spectroscopie UV.
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Résumé
L’objectif de notre travail est l’extraction de curcumine à partir de curcuma par Deux Méthodes
d’extractions (macération à froide dans le méthanol et extraction par des solvants organiques) La
curcumine a été identifiée par des techniques de caractérisation usuelles, par sa caractér isation
par la spectroscopie IR et UV. La solubilité de notre extrait dans des solvants couramment
utilisés, on a trouvé que la curcumine est soluble dans les solvants organiques polaires et
insolubles dans les solvants Apolaires et aussi dans l’eau. Et nous avons fait La comparaison
porte sur le rendement d’extraction Des métabolites visés, et le criblage chromatographique des
Extraits obtenus.
Mot clés : Curcumine, Extraction, Macération, chromatographique, la spectroscopie IR et UV,
les solvants organiques.
Abstract
The objective of our work is the extraction of curcumin from turmeric by two extraction methods
(cold maceration in methanol and extraction with ogranic solvents) Curcumin was identified by
usual characterization techniques, by its characterization by IR spectroscopy, UV. The solubility
of our extract in commonly used solvents, it has been found that curcumin is soluble in polar
organic solvents and insoluble in Apolar solvents and also in water. And we made the
comparison relates to the extraction yield of the targeted metabolites, and the chromatographic
screening of the extracts obtained.
Key words: Curcumin, Extraction, Maceration, Chromatographic, IR and UV spectroscopy,,
organic solvents.
ملخص
من عملنا هو استخراج الكركميين من الكركم بطريقتين مختلفتين من طرق الاستخلاص الهدف
تم التعرف على , الاولى طريقة النقع في محلول الميثانول و الطريقة الثانية الاستخلاص بالمذيبات العضوية
, والأشعة فوق البنفسجية الكركميين بتقنيات التوصيف المعتادة من خلال توصيفه بواسطة الاشعة تحت الحمراء
ذوبان المستخلص المتحصل عليه في المذيبات شائعة الاستخدام فقد وجد ان الكركميين قابل للذوبان في المذيبات
وقمنا بإجراء مقارنة تتعلق , العضوية القطبية و غير قابل للذوبان في المذيبات غير قطبية و كذلك في الماء
. الفحص الكروماتوغرافي للمستخلصات التي تم الحصول عليها المستهدفة وبإنتاجية استخراج المستقبلات
الاشعة تحت الحمراء و الاشعة ,اللوني الطيف , نقع, الكركميين ,استخلاص الكلمات المفتاحیة :
. المذيبات العضوية , فوق البنفسجية
Année universitaire : 2018 / 2019
Présenté par : BELAZIZIA Souhir
BETTICHE Habiba
Thème: Extraction et caractérisation de la substance active de curcumine
Mémoire de fin de cycle pour l’obtention de diplôme de Master en Chimie Pharmaceutique
Résumé :
L’objectif de notre travail est l’extraction de curcumine à partir de curcuma par Deux Méthodes
d’extractions (macération à froide dans le méthanol et extraction par des solvants organiques)
La curcumine a été identifiée par des techniques de caractérisation usuelles, par sa
caractérisation par la spectroscopie IR et UV. La solubilité de notre extrait dans des solvants
couramment utilisés, on a trouvé que la curcumine est soluble dans les solvants organiques
polaires et insolubles dans les solvants Apolaires et aussi dans l’eau. Et nous avons fait La
comparaison porte sur le rendement d’extraction Des métabolites visés, et le criblage
chromatographique des Extraits obtenus.
Mot clés : Curcumine, Extraction, Macération, chromatographique, la spectroscopie IR et UV,
les solvants organiques.
Encadreur : BOUCHEMMA Ahcen Soutenue le : 11 /07/2019