Molekül der Woche Fragen aus dem ersten Abschnitt der ...dingerma/Podcast/WS_2009_5(2h).pdf · 15 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Molekül der Woche

Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

Elektrophile und nucleophile Substitution am Aromaten

Organische ChemieAgenda


Molekül der WocheRolle von Kathepsin K bei der Knochenresorption


Kathepsin K (Cat K), lysosomale Cysteinprotease Hohe Expression in Osteoklasten Abbau von Typ I Kollagen IC50 (humanes Kathepsin K) 0.2 nM

Odanacatib

Molekül der WocheOdanacatib


Organische ChemieErster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung



Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz6

Je nach Reaktionsbedingungen führt die Reduktion von Ketonen zu unter-schiedlichen Endprodukten. Unter betimmten Voraussetzungen können Ke-tone zu KW reduziert werden, wobei die Carbonyl-Gruppe in eine Methy-len-Gruppe überführt wird.Die Methode nach Clemmensen reduziert mittels amalgamiertem Zink und starken Mineralsäuren Ketone, die dieses stark saure Milieu vertragen.

Organische ChemieClemmensen-Reduktion


Organische ChemiePolycyclische Aromaten


Organische ChemiePolycyclische Aromaten


Organische ChemieSubstituenteneffekte


Ist ein Substituent G ein besserer Elektronendonor als Wasserstoff, dann führt der elektrophile Angriff in ortho- oder para-Stellung zu einem besonders stabilen Kation









Chlormethylierung Einführung des CH2-Cl-SubstituentenHydroxyalkylierung Einführung eines HydroxyalkylsubstituentenBischler-Napieralski-Reaktion Isochinoline, DihydroisochinolineSkraupsche Chinolinsynthese ChinolineDoebner- v. Miller-Reaktion ChinaldinsynthesePechmann-Reaktion Cumarinderivate

Organische ChemieSynthese von Heterocyclen


Beim Erhitzen von N-acylierten ß-Phenylethylaminen mit wasserab-spaltenden Mitteln (P2O5, POCl3) in Benzen oder Tetralin erfolgt intra-molekulare Cyclisierung zu 3,4-Dihydroisochinolinen, die durch Oxidation mit KMnO4 oder durch Dehydrierung mit Palladium in das betreffende Isochinolin-Derivat überführbar sind.

3,4-Dihydro-isochinolin

Isochinolin

Organische ChemieBischler-Napieralski-Reaktion


Organische ChemieChinolinsynthese nach Skraup


In Anlehnung an das Skraupsche Verfahren gelangt man durch Kondensation von Anilin mit Crotonaldehyd (durch Aldolkondensation aus Acetaldehyd in situ hergestellt), unter Ringschluß zum 2-Methyl-1,2-dihydrochinolin. In An-wesenheit eines Dehydierungsmittels kommt es zur Oxidation zu Chinaldin (2-Methylchinolin).

Organische ChemieDoebner-v. Miller-Chinaldin-Synthese


Formylierung von Aromaten

Umsetzung elektronenreicher Aromaten mit Dimethylform-amid zu Arylaldehyden (Vilsmeier-Komplex Chlormethyliminium-salz, elektrophile Substitution)

Organische ChemieVilsmeier-Haack-Synthese


Formylierung von Aromaten mit Chloroform

Bei der Reimer-Tiemann-Reaktion werden Phenole in alkalischer Lösung mit Dichlorcarben (aus Chloroform) umgesetzt.

Organische ChemieReimer-Tiemann-Synthese


Formylierung von Aromaten

Umsetzung von Aromaten mit Blausäure und Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators. Spezialfall der Friedel-Crafts-Acylierung.

Organische ChemieGattermann-Synthese


Carboxylierung von Phenolaten / Salicylsäure-Synthese

Kohlendioxid läßt sich unter Druck an Phenolate unter Bildung von Salicylaten addieren.

Organische ChemieKolbe-Schmidt-Synthese


Nucleophile Substitution an Aromaten

Organische ChemieTschitschibabin-Reaktion

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