FENOLES NATURALESEsteban PadillaEl presente documento se trata sobre la utilizacin, presencia, obtencin, aplicaciones y entre otras cosas sobre los fenoles existentes en la naturaleza.

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA QUIMICA ORGNICA II QUITO, 06 DE DICIEMBRE DEL 2010

INDICEPortada...........1 ndice...........2 Introduccin3 Marco terico.4 Historia............................................................................4 Que es el fenol4 Fenoles naturales.....5 Fenoles sintticos ...6 Obtencin del fenol ...7 Descomposicin trmica de las sustancias..8 Propiedades....9 Usos y aplicaciones del fenol....10 Precauciones, toxicidad y contaminacin ambiental10 Conclusiones.14 Recomendaciones..15 Bibliografa.16

2

INTRODUCCINLa presente monografa tiene centrada su idea en lo que es la gran aplicacin y utilizacin en la vida de los fenoles como bactericidas, excelentes sustratos para la produccin de derivados aromticos, entre otras posibles aplicaciones. Adems este presente trabajo versa alrededor de los aspectos fundamentales a tener en cuenta cuando se trabaja con el Fenol, sus propiedades fsicas y qumicas, sus precauciones y sus normas de almacenamiento, as como requerimientos puntuales en el tratamiento de algunas onicopatas muy comunes. Est encaminado, por lo tanto, a la reflexin sobre algunos aspectos de las precauciones durante su manipulacin y aplicacin. En la actualidad, el uso de la tcnica del Fenol tiene grandes ventajas; en la literatura se refieren a que es hemosttico, bactericida y analgsico. Segn las estadsticas, es una tcnica con muy buenos ndices de curacin y muy poca recidiva, lo que estar en dependencia de las caractersticas del paciente, aunque algunos prefieren la ciruga; pero cuidado!, est trabajando con una sustancia custica que al penetrar a travs de la piel, alcanza los rganos y como consecuencia puede causar diversos daos antes de ser transformada en una sustancia menos nociva. Generalmente todos los vegetales, como producto de su metabolismo secundario normal, son capaces de biosintetizar un elevado nmero de compuestos fenlicos, algunos de los cuales son indispensables para sus funciones fisiolgicas y otros son de utilidad para defenderse ante situaciones de estrs (hdrico, luminoso, etc.). A pesar de que todos ellos presentan una estructura fenlica, ncleo aromtico que contiene un grupo hidroxlico libre o sustituido, se diferencian de otros compuestos que tambin poseen esta estructura fenlica (monoterpenos), en su origen biosinttico. Los compuestos fenlicos a los que nos vamos a referir en los prximos artculos se originan principalmente a travs de dos rutas biosintticas: la ruta del cido sikmico que conduce, mediante la sntesis de aminocidos aromticos (fenilalanina, tirosina), a los cidos cinmicos y sus derivados (fenoles sencillos, cidos fenlicos y derivados, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano), y la ruta de los poliacetatos por la cual se originan quinonas, xantonas, orcinoles, etc. Igualmente, algunos de los compuestos fenlicos que vamos a considerar como principios activos de plantas medicinales se originan a travs de rutas mixtas que combinan la va del sikimato y del acetato, es el caso por ejemplo de los flavonoides, o que surgen a travs de la combinacin de la va del mevalonato, origen de los compuestos terpnicos, con la va del sikimato (furano y piranocumarinas, etc.). Por ltimo se puede aludir al hecho de que los fenoles estn presentes en la mayor parte de las aplicaciones ya que este grupo aromtico as como cualquiera de estos son contaminantes y perjudiciales al momento de manejarlos y tomar las respectivas precauciones.

3

MARCO TERICO:HistoriaEl fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separ del asfalto lo que l llam cido carblico. Nombre con el que se conoci hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidrxido de sodio. Proceso que se generaliz pocos aos despus. Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado obtener el fenol cido carblico por la separacin del asfalto; hasta que se estableci el proceso basado en la sulfonacin del benceno hidrolizado con hidrxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llam fenol sinttico. En 1930, se transforma el proceso de hidrlisis del monoclorobenceno, obtenindose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce momo proceso de Rashig-Hooker. En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtencin del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperxido de cumeno y catalizando la reaccin de ste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona. Este proceso surgi debido a la sobreproduccin del cumeno que era subproducto en la reaccin de obtencin del hule sinttico G R - S, adems de la necesidad de la obtencin de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviacin. En 1961, se busca reformar los procesos de obtencin del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canad, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidacin del tolueno hasta cido benzoico, y la reoxidacin de ste para obtener fenol.

Qu es el fenol?Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxlico derivado del benceno; dndosele, adems, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrlico unido al anillo bencnico. El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol es un alcohol que puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Fenol, antiguamente llamado cido fnico o cido carblico, es un compuesto orgnico aromtico dbilmente cido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. Cuando estn almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgnicos y ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrn de hulla. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. El trmino fenol se usa tambin para denominar a cualquiera de los compuestos de carcter cido que son derivados hidroxilados de los hidrocarburos aromticos, por ejemplo, los metilfenoles (cresoles) y la resorcina. Son compuestos que se caracterizan por tener un ncleo aromtico unido a un grupo hidroxilo, bajo esta definicin quedan incluidos el fenol propiamente dicho, los fenoles di y trihidricos, los cidos hidrobenzoicos, nitrofenoles, clorofenoles, aminofenoles, metoxifenoles, fenoxifenoles, alquilfenoles, derivados de ncleos aromticos condensados (naftoles), y algunos productos resultantes de la degradacin de los plaguicidas (carbaril). Las

4

propiedades de cada uno de estos compuestos qumicos dependern de la naturaleza de los grupos substituidos en el anillo bencnico (Train, 1979). Del total de los compuestos fenlicos conocidos, aproximadamente el 4% son producidos naturalmente y el 96% restante son de origen sinttico. Los Fenoles, son derivados hidroxilados de los hidrocarburos en los que los grupos hidroxilo estn unidos directamente a un ncleo aromtico. El representante ms sencillo de ellos es el derivado monoatmico hidroxlico del benceno, C6H5OH, que recibe el nombre de Fenol; compuesto orgnico aromtico producido por la destilacin del alquitrn de hulla; aunque existen otras formas de obtenerlo como por ejemplo a partir del bencenosulfato de sodio o la hidrlisis del clorobenceno. En la molcula, el grupo hidroxilo est unido directamente al tomo de carbono del ncleo bencnico, como podemos observar en la siguiente representacin:

Fenoles naturales.Son un grupo de substancias qumicas orgnicas de importancia biolgica, se encuentran formando parte de algunas estructuras celulares de las plantas y rboles, mientras que otros se forman como productos del metabolismo celular (metabolitos secundarios, entre ellos los avones y avonoles) o bien, son producidos por algunos vegetales como compuestos bactericidas. Los fenoles naturales se clasifican en: Fenoles vegetales simples, son monohidroxi o polihidroxifenoles. Algunos son secretados como substancias antibacterianas por las macroalgas Laminaria japonica y L. cichorioides (Di Lorenzo et al., 1993; Dmitrieva, 1995), mientras que otros se liberan como productos de la transformacin metablica de compuestos aromticos y pueden ingresar al agua a partir del proceso de humificacin. Materiales de tincin, se encuentran almacenados en las vacuolas de los tejidos vegetales, llegndose a acumular en grandes cantidades en los tejidos secos. Los materiales de tincin se clasifican en hidrosolubles y condensados. Los hidrolizables son polisteres con sacridos y acido fenolcarboxilico que en presencia de cidos, lcalis y enzimas se desdoblan en sus componentes originales; los condensados pertenecen al grupo de los avonoides. Ambos tipos se disuelven en el agua y por su bajo grado de polimerizacin se pueden utilizar en la industria peletera para teir. Dichos compuestos ingresan a los sistemas acuticos a travs de la descomposicin de tejidos vegetales o por las descargas de las aguas residuales de la industria peletera y maderera. Las ligninas son compuestos altamente polimerizados, con un contenido elevado de grupos metoxil, siendo insolubles en el agua y representan del 20-30% de la masa total de la madera. Las ligninas pueden ingresar al sistema acuatico a partir de los desechos de las industrias productoras de la celulosa o por los aportes de los restos de angiospermas vascular terrestres.

5

Fenoles sintticos.Los fenoles sintticos o artificiales son todos aquellos que son fabricados por el hombre o liberados como resultado de las diversas actividades industriales. En los Estados Unidos, aproximadamente el 2% del total de la produccin de compuestos qumicos orgnicos son fenoles y constituyen una materia prima clave en diversas industrias. Entre los compuestos fenlicos sintticos esta el fenol propiamente dicho, el cual es una sustancia cristalizada, incolora, cuyo olor es caracterstico; es caustico (corrosivo) y toxico, razn por la cual se emplea como desinfectante, de hecho, es el desinfectante ms antiguo que se conoce, pero como es altamente toxico se comenzaron a investigar otros fenoles, tales como los polifenoles con sustituyentes alqulicos. Estos ltimos se utilizan en teraputica para preparar medicamentos, especficamente derivados del acido saliclico; tambin se emplean en perfumera y en la industria de los explosivos los utilizan para fabricar acido pcrico. Asimismo, son materia prima en la industria de materias plsticas (fenoplastos) y de textiles (nylon y perln). Se usan tambin para refinar petrleo, fabricar colorantes, taninos sintticos y hormonas vegetales, entre otros. De los fenoles sintticos, los clorofenoles son los ms comunes, son altamente txicos y persistentes en el ambiente, estando en esta categora el pentaclorofenol (PCP) y el tetraclorofenol (TCP) que se utilizan en la preparacin de plaguicidas (fungicidas y herbicidas) y en la industria de la pulpa del papel, as como en conservadores de la madera; tambin se forman durante los procesos de desinfeccin de las aguas residuales (Wang y Muthukrishnan, 1995). Otros fenoles sintticos incluyen el nonilfenol (PNP) que es una mezcla de alquilfenoles que se usan para producir surfactantes aninicos en la industria de los detergentes.

Fenoles vegetales simples

6

Obtencin del fenol.En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos ms importantes, adems del timol, los naftoles, la fenolftalena, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son txicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbvoros (fenolsulfato) y en el alquitrn de hulla. De los fenoles monohdricos se obtienen numerosas esencias (aromticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingivern" (en jengibre), aldehdo saliclico. Entre los fenoles multivalentes sintticos, el hexaclorofeno es particularmente txico. El fenol se obtiene a partir de la destilacin del alquitrn de hulla. Segn RMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la produccin sinttica por disociacin del hidroperxido de cumeno, obtenindose acetona como producto secundario. En parte an se recurre a la sntesis a partir del benceno, utilizando cido bencenosulfnico o clorobenceno. Fuentes naturales de los fenoles La elaboracin de coque a partir del carbn de piedra proporciona importantes cantidades de fenol. En los seres vivos estn presentes con frecuencia formas ms complejas de fenoles, como aceites esenciales en el t o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre. El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestsicos tpicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la produccin de formaldehido, resinas y plsticos. La bakelita, un termoplstico que se produce industrialmente desde 1909 es un polmero del formaldehido cuya base principal es el fenol.

Obtencin industrial de los fenoles.La mayora de los fenoles se prepara industrialmente por los mismos mtodos que se emplean en el laboratorio. Sin embargo hay procesos especiales para obtener algunos de estos compuestos a escala comercial, incluyendo al ms importante de ellos, el fenol. Por la cantidad en que se produce, el fenol ocupa uno de los lugares ms altos en la lista de compuestos aromticos, sintticos; se utiliza principalmente en la manufactura de polmeros fenolformaldehdo. Del alquitrn de hulla se obtiene cierta cantidad de fenol y tambin de colesteroles. La cantidad ms importante, sin embargo, es sinttica. Uno de los procesos de sntesis empleados en la fusin del bencenosulfonato de sodio con lcali; otro es el proceso Dow en el que se hace reaccionar clorobenceno con hidrxido de sodio acuoso a una temperatura de unos 360 grados centgrados. Como el caso de la sntesis de anilina con clorobenceno, esta segunda reaccin comprende una sustitucin nucleoflica en condiciones que no son de uso general en laboratorio. Sin embargo, en la actualidad casi todo el fenol se fabrica mediante un proceso ms moderno que comienza con cumeno, isopropilbenceno, que se convierte en hidroperxido de cumeno por oxidacin con aire; a su vez, este se transforma en fenol y acetona con acido acuoso.

7

Junto con la gran cantidad de fenol producida anualmente, tambin se obtiene acetona, siendo este proceso una de las principales fuentes de este compuesto. Ciertos fenoles y sus teres se aslan de los aceites esenciales de varias plantas (se llaman as porque tienen la esencia olor o sabor de las plantas).

Descomposicin trmica de las sustancias.El fenol preparado por este mtodo se llama a menudo fenol natural, por contraste con el fenol sinttico, preparado por otros procedimientos. Se forma como subproducto en la coquificacin de la hulla, la destilacin de esquistos bituminosos y la fabricacin de carbono vegetal. El fenol procedente del petrleo y el fenol formado por descomposicin trmica o hidrogenacin de la lignina pertenecen tambin a este grupo. Puesto que el fenol es un producto de esas composiciones, el problema de su fabricacin es esencialmente de extraccin y purificacin. El procedimiento ordinario, tal como se aplica al alquitrn de hulla, consiste en: concentrar el fenol por destilacin fraccionada; separar sustancias neutras y bsicas por extraccin con solucin de hidrfilo de sodio (que transforma el fenol en el fenolato sdico, soluble en agua); regenerar el fenol de fenolato de sodio por acidificacin y purificarlo por destilacin y cristalizacin. La cantidad de fenol obtenido de fuentes naturales no es muy importante en los Estados Unidos. Sin embargo, en Europa, la extraccin del fenol del alquitrn, aguas de lavado del gas de alumbrado, etc., proporciona un porcentaje considerable de la produccin total del fenol. Las fuentes naturales de fenol adquirirn probablemente ms importancia en los Estados Unidos en especial la hidrogenacin de la hulla para producir combustibles sintticos lquidos, la utilizacin de los aceites petrlicos sulfurosos, la destilacin de los esquistos bituminosos y la recuperacin mejorada del fenol obtenido como subproducto en la carbonizacin de la hulla. Una planta para la produccin en gran escala de combustible sinttico por hidrogenacin de la hulla producira cantidades muy grandes de fenoles y otros subproductos. En vista de este posible aumento en la importancia, les voy a describir brevemente un mtodo continuo para extraer fenol de alquitrn aguas de lavado de gas de hulla. Alquitrn: De la destilacin continua o intermitente del alquitrn se separa una fraccin que hierve entre 150 y 230 C. Segn el origen del alquitrn, esta fraccin contiene entre 10 y 30% de cidos del alquitrn y menos del 1% de bases del alquitrn. Agua de lavado: Se han sugerido muchos mtodos para recuperar el fenol de las aguas de lavado y otras aguas de las industrias de la fabricacin de coque y de purificacin del petrleo. Se han usado la extraccin con disolventes, la destilacin con vapor y otros mtodos. Los mtodos actualmente usados para recuperar fenoles y fenoles sustituidos de tales aguas son los siguientes: 1. Destilacin con vapor, en la cual se hace circular a travs del agua (calentada a una temperatura prxima a su punto de ebullicin) gran cantidad de una mezcla gaseosa, principalmente vapor de agua, y despus se hace circular a travs de una solucin custica y caliente. Cuando pasa a travs del agua, absorbe, conforme a las condiciones de equilibrio, fenol, cresoles, etc., que luego se separan de la fase de vapor por contacto con la solucin custica. 2. Extraccin por medio de benceno, seguida por la recuperacin de los cidos en forma de fenolatos por extraccin del benceno con custico. Este mtodo se usa mucho en

8

Europa para desfenolizar las aguas amoniacales, y en los Estados Unidos se usa algo para el mismo fin, y para recuperar fenol de otras soluciones acuosas.

Problemas y perspectivasDiversos problemas se relacionan con la extraccin del fenol de fuentes naturales distintas de los alquitranes de alta temperatura. Estos problemas son: la reunin de los extractos impuros procedentes de muchas instalaciones pequeas, la necesidad de una extraccin ms econmica del fenol y una purificacin ms eficiente. Si bien los alquitranes de alta temperatura dan directamente fenol de cantidad aceptable, el fenol recuperado de otras fuentes exige normalmente un tratamiento adicional para suprimir el olor desagradable debido a la presencia de mercaptanos, tiofenoles y otras sustancias. Un tratamiento satisfactorio se basa en la oxidacin del grupo SH a S-S-, y la separacin subsiguiente de los sulfuros. Los problemas de este tipo pueden adquirir importancia si aumenta la produccin de fenol natural como consecuencia de acontecimientos econmicos.

PROPIEDADES:QUMICASEntre las propiedades qumicas ms importantes de los fenoles se encuentran su elevada reactividad, puesto que es comn que se presenten reacciones de oxidacin y de formacin de sales y steres. Formacin de sales: Los fenoles experimentan reacciones que comprenden la ruptura del enlace oxgeno-hidrgeno del grupo OH, aunque a diferencia de la mayora de estos que son cidos bastante dbiles, los fenoles poseen carcter cido, que tiene su origen en la relativa estabilidad de los aniones, las bases conjugadas que se forman en la ionizacin, y en el efecto de solvatacin. Como ilustracin se tiene la conversin del Fenol en su sal. Formacin de Esteres y teres: A partir de los fenoles se pueden obtener teres por va indirecta, dado el casi nulo rendimiento que se obtiene por va directa, mediante la reaccin de estos con cloruros y anhdridos de cido. Los steres se forman por accin de los cloruros de cidos con los fenolatos alcalinos. La esterificacin es muy importante, ya que muchos productos como grasas, aceites vegetales y ceras, pertenecen a este tipo de compuestos, los cuales son la base de los productos industriales plsticos y resinas. Oxidacin: La oxidacin se puede realizar por deshidrogenacin o por adicin de un oxidante como el cloro, el permanganato de potasio o incluso el oxgeno, obtenindose como producto, a travs de una reaccin reversible, la benzoquinona, compuesto de color amarillo. Las benzoquinonas sustituidas son amarillas, naranjas o rojas. Su fcil formacin es la causa de la aparicin de impurezas de color en la mayora de las muestras de fenoles.

FSICASLos ms sencillos que se encuentran, son lquidos o slidos de bajo punto de fusin, pero con elevados puntos de ebullicin debido al puente de hidrgeno que se forma entre la molcula de agua y el grupo OH. El compuesto original, el fenol, es ms soluble en agua que los otros

9

fenoles, con una solubilidad de 7g en 100g de agua a 25C, debido tambin a esta forma particular de interaccin que es similarmente observable en los alcoholes. La solubilidad comparativamente baja de estos compuestos, aumenta a medida que se incrementa el nmero de grupos OH en el anillo aromtico, como se ve en las especies hidroquinona, catecol y resorcinol, las cuales presentan una solubilidad a 25C de 8, 45 y 123 g en 100g de agua, respectivamente. El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser slidos cristalinos, incoloros. No obstante, los fenoles experimentan una rpida oxidacin a compuestos orgnicos de color y como resultado de ello, muchos fenoles son de color rosa o caf debido a las impurezas presentes en la oxidacin. Diversos principios importantes se encuentran comprendidos en las propiedades fsicas de los nitrofenoles isomricos. El o-nitrofenol es un slido de bajo punto de fusin que puede destilarse sin dificultad. Asimismo presenta una solubilidad muy baja en agua en comparacin con los ismeros meta y para, lo cual seala que no experimenta un enlace de hidrgeno intermolecular en un grado considerable con molculas semejantes o agua. DATOS FSICO-QUMICOS BSICOS Frmula emprica: C6H6O Masa molecular relativa: 94,11 g Densidad: 1,07 g/cm3 a 20 C Densidad relativa del gas: 3,24 Punto de ebullicin: 181,75C Punto de fusin: 40,8C Presin de vapor: 0,2 Pa a 20C 3,5 Pa a 50C 54 Pa a 100C Punto de inflamacin: 82C Temperatura de ignicin: 595C Lmites de explosividad: 1,3-9,5% V Umbral de olor: 0,18 mg/m3 = 0,046 ppm Solvlisis: En agua: 82 g/l; se disuelve fcilmente en alcohol, ter, cloroformo, grasas y aceites esenciales. Factores de conversin: 1 ppm = 3,91 mg/m3 1 mg/m3 = 0,26 ppm

Usos y aplicaciones del fenolResina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija) Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes Adhesivos para la industria (madera, zapatera) Resinas para laminados decorativos e industriales Curtientes inorgnicos y anilina Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxidados Barnices aislantes de conductores Abrasivos revestidos Aditivos conservadores en cosmticos Fabricacin de baquelitas

10

Losetas para pisos Fabricacin de conservadores de maderas Resinas para la industria metalmecnica Fabricacin de colorantes Fabricacin de bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos Fabricacin de caprolactama (nylon). En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utiliz por primera vez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirrgicos. Las disoluciones diluidas son antispticos muy tiles, pero las disoluciones concentradas son custicas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y ms eficaces, pero an se sigue usando en la fabricacin de resinas, plsticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la produccin de algunos medicamentos, como la aspirina. Un derivado del fenol, la fenolftalena (C20H14O4), es un compuesto qumico obtenido por la reaccin entre el fenol y el anhdrido ftlico en presencia de cido sulfrico y se usa como indicador de la acidez.

Precauciones, toxicidad y contaminacin ambientalSe puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Surgen emisiones por combustin incompleta de la gasolina y del alquitrn de hulla, en el agua residual de coqueras y como metabolitos en la fotlisis del benceno y del clorobenzeno De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

ToxicidadSeres humanos: Mamferos: Ratas Conejos Gatos Perros Organismos acuticos: Pimephales promelas Leuciscus idus melanotus DL50 24-68 mg/l, DL50 25 mg/l (48h) s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 DL50 414-530 mg/kg, oral DL50 670 mg/kg, drmico DL50 400-600 mg/kg, oral DL50 850 mg/kg, drmico DL50 100 mg/kg, oral DL50 500 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 1 g puede ser fatal s.RIPPEN, 1989

11

Lepomis macrochirus Daphnia Scenedesmus quadricauda Microcystis aeruginosa

DL50 24 mg/l (96h) DL50 12 mg/l (48h) CE0 7,5-40 mg/l CE0 4,6 mg/l

s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989 s.RIPPEN, 1989

Efectos caractersticos.Seres humanos/mamferos: Los vapores y lquidos del fenol son txicos y pueden ingresar fcilmente al cuerpo por va cutnea. Los vapores inhalados lesionan las vas respiratorias y el pulmn. El contacto del lquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un poderoso txico protoplasmtico). La exposicin prolongada paraliza el sistema nervioso central y produce lesiones renales y pulmonares. La parlisis puede desembocar en la muerte. Los sntomas que acompaan la afeccin son cefalalgias, zumbido en los odos, mareos, trastornos gastrointestinales, obnubilacin, colapso, intoxicacin, prdida del conocimiento, respiracin irregular, paro respiratorio (apnea), paro cardaco y, en algunos casos, convulsiones. Segn HORN (1989), el fenol ejerce efectos teratgenos y cancergenos. Segn el ensayo Ames, el fenol carece de potencial mutagnico. Por lo comn, el olor y sabor alarmantes evitan lesiones por ingesta. Plantas: Inhibe la permeabilidad pasiva y el crecimiento.

Afectacin del medio ambienteAgua: El fenol es ms pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en dilucin, soluciones txicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en este medio. Aire: Los vapores son ms pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidacin del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actan como catalizadores. Suelo: Debido a la degradacin microbiana (aerbica o anaerbica) la acumulacin de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulacin depende de la presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el xido de aluminio). Degradacin, productos de la descomposicin: La biodegradabilidad de los fenoles naturales es en general muy buena, de modo que casi no hay acumulacin en plantas o animales. La degradacin bacteriana del fenol contina hasta la descomposicin total en dixido de carbono. En el suelo puede producirse su condensacin a cido hmico. Los fenoles sintticos se degradan con menos facilidad, puesto que muchos de ellos son txicos para los microorganismos. Su toxicidad se incrementa con el nmero de tomos de cloro o de nitrgenos hayan sido incorporados a los fenoles. Por lo tanto, el pentaclorofenol es el ms txico de los clorofenoles y el trinitrofenol (cido pcrico) es el compuesto ms txico de los nitrofenoles. Los metabolitos de los fenoles pueden ser tambin extraordinariamente txicos: la combustin incompleta del 2,4,5-triclorofenol puede desembocar en la formacin de TCDD (dioxina). Por regla general, la biodegradacin produce cido actico y CO2 pasando por la

12

pirocatequina, o-chinona y cidos dicarboxlicos. El fenol se elimina del organismo por va urinaria, despus de su oxidacin o conjugacin con cido sulfrico o glucnico. Cadena alimentaria: Se produce poca acumulacin en los alimentos. Los fumadores estn ms expuestos, porque el humo del cigarrillo contiene fenoles. La presencia de fenol en aguas subterrneas tambin contamina el agua potable, la que ya no se podr consumir debido a su sabor desagradable.Compuestos fenlicos presentes en aguas de desecho industriales.

*ND= No detectado; P= Presente

13

CONCLUSIONES Los fenoles presentes en estos sistemas son bsicamente de origen artificial o sinttico, mas que naturales, y varios de ellos estn considerados como contaminantes crticos prioritarios, representando un grave riesgo para los ecosistemas porque modifican sus caractersticas fsicas y qumicas, adems por los efectos txicos, tanto crnicos como agudos, que tienen sobre los organismos que habitan en dichos ambientes. Muchos de los compuestos fenlicos naturales se han utilizado como medios para tratar enfermedades conocidas pero como por ser muy txica se la debe usar como mucha precaucin ya que causa efectos nocivos hacia la salud.

14

RECOMENDACIONES Utilizar guantes para manipularlo. Despus de preparada la disolucin, no debe guardarse por ms de un ao (se debe especificar la fecha en el envase). Debe conservarse en recipientes de color mbar, para evitar el contacto con la luz. Se debe disponer en el lugar de almacenamiento de alcohol y aceite vegetal. No verterlo al alcantarillado. No mezclarlo con oxidantes fuertes con los que reacciona provocando incendios y explosiones. Mantener en lugar fresco, seco, bien cerrado y ventilado, no exponerlo a alguna fuente de calor ya que puede explotar por calentamiento a temperaturas superiores a 78C.

15

BIBLIOGRAFA:Buscador: Google, http://ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol326.htm. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.bedri.es/Libreta_de_apuntes/F/FE/Fenol.htm. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, https://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r54649.PDF. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/usoindustrial-4. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.mitecnologico.com/ibq/Main/AcidezDeAlcoholesYFenoles. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://eindustria.com/ar3/ar_aasdAAssRsDF-todo-sobre-elfenol.htm. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.revistaciencias.com/publicaciones/EEkFVApEkATxqkDXYl.php. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://edu.jccm.es/ies/losolmos/TECNOLOGIA/Tecno/plasticosEMC_MMM_JMG/3_z1 _fenoles.htm. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://grupoqo7.blogspot.com/2007/11/fenol_21.html. Lunes, 06 de diciembre de 2010. Buscador: Google, http://www.izt.uam.mx/contactos/n44ne/fenolico.pdf. Lunes, 06 de diciembre de 2010.

16