Název dokumentu:

Ročník:Autor:

Gymnázium Vítězslava Nováka Husova 333/II, Jindřichův Hradec

Vzdělávací oblast:Vzdělávací obor:

Číslo šablony: Číslo materiálu:

Datum vytvoření:

III/2VY_32_INOVACE_CHE.S5.12

Opakování - Isomerie

3.

Člověk a přírodaChemie

10. září 2012

Mgr. Sylva Kalenská

Tematická oblast:Chemie V. – VII. ročník osmiletého a 1. – 3. ročník čtyřletého gymnázia

Anotace: Cílem tohoto DUMu je seznámit studenty s problematikou isomerie v organické chemii. Látka obsahuje základní typy isomerie se zaměřením na isomerii konstituční. Optické isomerii bude věnována samostatná kapitola. V závěru prezentace studenti zodpoví otázky k tématu a sestaví ze stavebnic určených pro chemii organické modely.

Prohlašuji, že při tvorbě výukového materiálu jsem respektoval(a) všeobecně užívané právní a morální zvyklosti, autorská a jiná práva třetích osob, zejména práva duševního vlastnictví (např. práva k obchodní firmě, autorská práva k software, k filmovým, hudebním a fotografickým dílům nebo práva k ochranným známkám) dle zákona 121/2000 Sb. (autorský zákon).Nesu veškerou právní odpovědnost za obsah a původ svého díla.Prohlašuji dále, že výše uvedený materiál jsem ověřil(a) ve výuce a provedl(a) o tom zápis do třídní knihy.Dávám souhlas, aby mé dílo bylo dáno k dispozici veřejnosti k účelům volného užití (§ 30 odst. 1 zákona 121/2000 Sb.), tj. že k uvedeným účelům může být kýmkoliv zveřejňováno, používáno, upravováno a uchováváno.

Ch

ISOMERY

konstituční

řetězové

polohové

skupinové

tautomery

Konfigurační (stereoisomerie)

geometrické optické

ISOMERIE

sloučeniny se stejným sumárním vzorcem se liší prostorovým uspořádáním atomů a typem vazeb, jejich pořadím stejný sumární vzorec rozdílný strukturní vzorec

Ch

Isomery liší se fyzikálně-chemickými vlastnostmi

dělí se na konstituční a konfigurační

Ch

Konstituční isomerie stejný sumární vzorec liší se tzv. konstitucí (způsobem a pořadím spojení atomů)Dělí se na : řetězové polohové skupinové tautomery

Ch

Řetězové isomery = liší se uspořádáním uhlíkatého řetězce (např. pentan, isopentan, neopentan)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

I CH3- CH2-CH-CH3 2-methylbutan

Ch

Polohové isomery = liší se pozicí tzv. funkční skupiny (substituentů) nebo násobné vazby

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl 1-chlorpentan Cl I CH3-CHCH2-CH2-CH3 2-chlorpentan

Ch

Skupinové isomery = obsahují různé funkční skupiny

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol

CH3-CH2-O-CH2-CH3 etoxyethan

Ch

Tautomery = liší se umístěním dvojné vazby a polohou 1atomu vodíku

enolforma (propen-2-ol)

ketoforma (propanon)

Ch

Konfigurační isomery (stereoisomery) stejný sumární vzorec stejná konstituce liší se konfigurací (uspořádáním atomů v prostoru) Typy : geometrická isomerie optická isomerie

Ch

Konfigurační isomerie

CIS TRANS

Ch

geometrická optická

O jaký typ isomeru se jedná? (červeně dvojná vazba)

Ch

ChGeometrická isomerie

CIS a TRANS isomerie, (Z) a (E) – společně, naproti (zusammen, entgegen)

Sloučeniny se odlišují konfigurací substituentů na dvojných vazbách nebo na cyklech

Sloučeniny se odlišují prostorovým uspořádáním atomů

ChBut – 2- en : E,Z – isomery

• H3C CH3 (z) – but-2-en

• C = C• H H

• ??? Zakreslete (E)- but-2-en

Zjištění získaných znalostí:1. Pomocí slidu 9 vytvořte

neopentan.2. Pomocí slidu 10 vytvořte but-2-en

a but-1-en.3. Zapište CIS, TRANS 1,2-

dichlorethen.4. Objasněte předpony iso-, neo-.

Ch

Zdroje použitých materiálůHonza, J., Mareček, A. Chemie pro čtyřletá gymnazia 2. díl, 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005Veškeré obrázky nafocené autorem.