SINTESIS NITROBENZEN
SINTESIS NITROBENZENBAB IPENDAHULUANA. Latar BelakangSenyawa
benzen untuk pertama kalinya berhasil diisolasi dari residu
berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu. Setelah diketahui
bahwa benzen mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat disimpulkan
bahwa dia termasuk golongan hidrokarbon.Benzen dan turunannya
digolongkan dalam senyawa aromatik karena aroma yang dimiliki dari
sebagian senyawa-senyawa tersebut. Salah satu turunan dari benzen
adalah nitrobenzena. Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat
disintesis dengan cara mereaksikan benzen dengan asam nitrat pekat
dengan menggunakan H2SO4 sebagai katalisator. Prinsip dari reaksi
pembentukan nitrobenzen adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu
penggantian atau substitusi pada benzen dengan gugus nitrit. Pada
reaksi ini asam sulfat dan asam nitrit akan bereaksi membentuk ion
HSO4- yang akan mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu
dalam terjadinya reaksi sintesa nitrobenzen ini.Nitrobenzen
merupakan suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam bidang
farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan-bahan obat yang
tentunya sukar larut dalam pelarut-pelarut organik lain, selain itu
sebagian besar dari produksi nitrobenzen ini juga banyak digunakan
sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga
dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai
farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu.Karena
kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi
dituntut untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan
nitrobenzene tersebut. Kehadiran dari makalah ini merupakan salah
satu upaya dalam membantu mahasiswa untuk mengetahui lebih lanjut
mengenai nitrobenzen mulai dari cara sintesisnya, hingga kegunaan
dari senyawa kimia ini.
B. Rumusan MasalahBagaimana cara mensintesis senyawa
nitrobenzene dengan menggunakan metode nitrasi
C. Maksud PraktikumMengetahui dan memahami cara mensintesis
nitrobenzen dengan metode nitrasi.D. Tujuan PercobaanMelakukan
sintesis nitrobenzen melalui metode nitrasi pada benzen dengan
reaksi pencampuran asam sulfat dan asam nitrat serta benzene.
E. Prinsip PercobaanPrinsip percobaan pada praktikum ini yaitu
pengikatan benzene dengan asam nitrit yang menghasilkan
nitrobenzene dengan air.
F. Manfaat Percobaan Dapat mengetahui dan memahami serangkaian
proses dan reaksi sintesis nitrobenzen dengan menggunakan metode
nitrasi berdasarkan reaksi antara asam nitrat (HNO3 ) dengan benzen
dengan menggunakan katalisator asam sulfat (H2SO4).
BAB IITINJAUAN PUSTAKAA. Teori UmumPara kimiawan membagi senyawa
organik ke dalam dua kelas yang lebih luas, yaitu senyawa alifatik
dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat
lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah senyawa
rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya mirip dengan
senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah benzena
atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena (Team Dosen
TPB. 2002).Senyawa siklik terdiri dari senyawa karbosiklik dan
senyawa heterosiklik. Senyawa karbosiklik pada lingkarannya hanya
terdapat atom-atom karbon. Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam
lingkarannya selain atom karbon juga terdapat atom-atom unsure yang
lain, seperti N, O, dan S. Struktur benzena dan turunannya
memperlihatkan adanya 6 elektron dalam sistem siklik dengan ikatan
rangkap dua terkonjugasi. Jumlah electron rangkap dua yang
terkonjugasi tersebut adalah 4n + 2. (Tim Dosen TPB, 2002).
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim,
2012) : a. Reaksi utama NO2 + HNO3 H2SO4 + NO2 50-60o C Inaktifasi
atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran
asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible. b. Reaksi
samping NO2 + HNO3 H2SO4 NO2 50-60o C + H2ONO2Kecepatan substitusi
dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari pada yang pertama,
dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang
pertama (Anonim, 2012).Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia
yang melibatkan pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah
molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat
mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali
di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di
akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga
mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan),
jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar
pereaksi, dan katalis berperan hanya pada reaksi tertentu.
Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis
positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan pada kerjanya,
katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis
kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system reaksi
dikenal katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono ,
2006).Nitrobenzen adalah senyawa dengan rumus kimia C6H5NO2,zat
cair mirip minyak, berwarna kuning muda, berbau khas, dan bersifat
racun. Digunakan untuk industri pembuatan anilin, pembuatan sabun,
dan minyak wangi (Mulyono , 2006).Benzen sebelumnya bernama Benzol
dari kata Jerman dengan ol yang berarti minyak. Benzen adalah
senyawa siklik yang mempunyai rumus molekul C6H6, zat cair
menyerupai minyak, tidak berwarna (jernih), berbau khas, dapat
bercampur dengan berbagai zat cair organik, sangat mudah terbakar,
bersifat racun (karsinogen), dan tergolong senyawa hidrokarbon
aromatis paling sederhana (Mulyono , 2006).Para kimiawan membagi
senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas, yaitu senyawa
alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti
bersifat lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah
senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya
mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik
adalah benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena
(Pengantar Kimia Organik I ,2002).Dalam reaksi monosubstitusi,
digunakan asam Lewis sebagai katalis yangbereaksi dengan reagensia
(seperti X2 atau HNO3) untuk menghasilkan suatu elektrofil yang
merupakan zat pensubtitusi yang sebenarnya. Misalnya, H2SO4 (suatu
asam yang kuat) dapat merebut suatu gugus hidroksil dari dalam
asamnitrat, maka dihasilkan ion nitronium NO2+ (Zulfikar, 2010).
Nitrobenzene merupakan salah satu turunan dari benzene yang
diperoleh dari reaksi nitrasi dengan penambahan katalisator asam
sulfat pekat (Besari, 1982).Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah
NO2; dengan persamaan pembentukan sebagai berikut (Fessenden &
Fessenden.1995) :
H2SO4 NO2
500 C + HNO3 + H2O nitrobenzen Pada sintesa nitrobenzen,
terbentuk dua reaksi, yaitu : a. Reaksi utama + HNO3 H2SO4 NO2
50-60o C + H2OInaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk
menghindari pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversible (Fessenden & Fessenden, 1995). b. Reaksi samping
NO2 + HNO3 H2SO4 NO2 50-60oC +H2O NO2Kecepatan substitusi dari
gugus nitro yang sekunder lebih lambat daripada yang pertama, dan
gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang
pertama (Tim Asisten Kimia Organik Sintesis, 2003).Nitrasi aromatik
melalui 2 tahap, yaitu (Zulfikar, 2010) :a) Tahap 1 (Tahap
lambat)Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai
elektrofilnya adalah NO2+.b) Tahap 2 (Tahap cepat)Hasil serangan
pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+ dengan
cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembalikatalis
H2SO4.Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah
substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin.
Reaksi berlangsung optimumpada suhu 050oC. Nitrobenzen merupakan
senyawa turunan benzen.Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan
benzen dengan asam nitrat denganbantuan asam sulfat pekat sebagai
katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalanlambat. Katalis
bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofillemah
menjadi elektrofil kuat. Ion nitronium (NO2+ dari HNO3)
merupakanelektrofil pada proses ini. Adanya substituen lain pada
cincin aromatic sebelumdinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada
juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat
reaksi, karena ia akan membuat cincin lebihreaktif, sedangkan
substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi (Zulfikar, 2010). Sedikit
sekali reaksi kimia yang berjalan ke satu arah saja, kebanyakan
adalah reaksi dapat balik (reversible), pada suatu awal reaksi
dapat balik, reaksi berjalan ke pembentukan reaktan dari produk
juga mulai berjalan. Jika percepatan reaksi maju dan dan reaksi
balik adalah sama, dan konsenterasi dan produk tidak berubah dengan
bertambahnya waktu maka dikatakan bahwa kesetimbangan kimia telah
tercapai (Respati,1995).
B. Uraian Bahan1. Air Suling (Ditjen POM,1979)Nama resmi:
AquadestillataNama lain : Air sulingRM / BM : H2O / 18,02Pemerian :
Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berasa, tidak
berbau.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKegunaan: Sebagai
pencuci (penarik sisa-sisa asam)2. Asam Nitrat (Ditjen
POM,1979)Nama resmi : Acidum nitricumNama lain : Asam nitratRM /
BM: HNO3 / 63,01Pemerian : Cairan berasap dengan sangat korosif,
bau khas sangat merangsang, mendidih pada suhu lebih kurang 120o,
berat jenis 1,41, merusak jaringan hewan menjadi kuning.Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan : Sebagai pereaksi
3. Asam Sulfat (Ditjen POM,1979)Nama resmi : Acidum
SulfuricumNama lain: Asam sulfatRM / BM: H2SO4 / 98,07Pemerian :
Cairan jernih, seperti minyak tidak berwarna, bau sangat tajam dan
korosif.Kelarutan :Bercampur dengan air dan dengan etanol, dengan
menimbulkan panas.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat,Kegunaan
: Sebagai katalisator4. Benzen (Ditjen POM,1979)Nama resmi :
BenzoicomNama resmi : BenzenRM / BM : C6H8 / 78,11
Rumus bangun : N2
Pemerian : Cairan transparan,tidak berwarna,mudah
nyala.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.Kegunaan : Bahan
utama dalam pembuatan nitrobenzen.5. Natrium Hidroksida (Ditjen
POM,1979)Nama resmi : Natrii HydroxydumNama lain : Natrium
hidroksidaRM / BM: NaOH / 40,00Pemerian : Bentuk batang, butiran,
massa hablur/keeping, keras, kering, rapuh dan menunjukkan susunan
hablur, putih, mudah meleleh basah, sangat alkalis dan korosif,
segera menyerap karbondioksida.Kelarutan : Sangat mudah larut dalam
air, dan dalam etanol (95%).Penyimpanan : Dalam wadah tertutup
baik.Kegunaan: Sebagai pereaksi6. Kalsium Klorida (Ditjen
POM,1979)Nama resmi : Calcii ChloridumNama lain : Kalsium KloridaRM
/ BM: CaCl2 / 110,99Rumus Struktur : Cl Ca ClPemerian : Tidak
berwarna, tidak berbau, rasa agak pahit, meleleh basah.Kelarutan :
Larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut dalam etanol (95 %
)Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.Khasiat : Sumber ion
kalsiumKegunaan : Untuk mengurangi kekeruhan
C. Prosedur Kerja (Anonim. 2013)1. Pipet HNO3 pekat sebanyak 15
ml.2. Masukkan kedalam gelas kimia.3. Tambahkan 17 ml H2SO4
pekat.4. Pipet larutan benzen sebanyak 10 ml lalu masukkan kedalam
erlemeyer.5. Masukkan campuran asam tadi kedalam corong pisah yang
telah disiapkan.6. Masukkan termometer kedalam erlemeyer yang
berisi larutan benzen.7. Titrasi larutan benzena dengan campuran
asam sedikit demi sedikit dengan menjaga suhunya agar tidak lebih
dari 60oC dan kurang dari 50oC hingga campuran asam habis.8. Hasil
titrasi dimasukkan kedalam corong pisah.9. Ambil lapisan
organiknya10. Lapisan organik tadi ditambahkan aquadest sebanyak 20
ml.11. Masukkan kedalam corong pisah, homogenkan dengan cara
melakukan pengocokan sebanyak 3 kali.12. Diamkan dan diambil
lapisan yang diinginkan.13. Tambahkan NaOH sebanyak 20 ml.14. Ambil
lapisan organiknya, kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dan
ditambahkan aquadest sebanyak 20 ml.15. Ambil lapisan
organiknya.16. Tambahkan CaCl2 kemudian dipanaskan diatas penangas
air 5-10 menit dengan menggunakan batang pengaduk.17. Diamkan 1-2
menit pada suhu kamar18. Saring dengan menggunakan kertas
saring.19. Hasil saringan ditampung pada gelas ukur dan dihitung
jumlah volume larutan yang terbentuk.
BAB III
METODE KERJAA. Alat yang DipakaiAdapun alat-alat yang digunakan
pada percobaan ini yaitu: baskom, batang pengaduk, botol semprot,
bulk, corong, corong pisah, erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur,
labu alas bulat, pipet skala, pipet tetes, timbangan analitik dan
termometer.
B. Bahan Yang digunakanAdapun bahan-bahan yang digunakan pada
percobaan ini yaitu: Aluminium foil, Aquades, Asam nitrat (HNO3),
Asam sulfat (H2SO4), Benzen (C6H5NO2), Es batu, Kalium klorida
(CaCl2) dihidrat danNaOH. C. Cara KerjaPipet HNO3 pekat sebanyak 15
ml. Kemudian dimasukkan kedalam gelas kimia. Ditambahkan 17 ml
H2SO4 pekat. Setelah itu pipet larutan benzen sebanyak 10 ml lalu
masukkan kedalam erlemeyer. Dimasukkan campuran asam tadi kedalam
corong pisah yang telah disiapkan. Lalu masukkan termometer kedalam
erlemeyer yang berisi larutan benzen. Titrasi larutan benzena
dengan campuran asam sedikit demi sedikit dengan menjaga suhunya
agar tidak lebih dari 60oC dan kurang dari 50oC hingga campuran
asam habis.Hasil titrasi tadi dimasukkan kedalam corong pisah dan
diambil lapisan organiknya. Lapisan organik tadi ditambahkan
aquadest sebanyak 20 ml. Kemudian dimasukkan kedalam corong pisah,
homogenkan dengan cara melakukan pengocokan. Setelah itu didiamkan
dan diambil lapisan yang diinginkan. Kemudian ditambahkan NaOH
sebanyak 20 ml. Diambil lagi lapisan organiknya, kemudian
dimasukkan kedalam corong pisah dan ditambahkan aquadest sebanyak
20 ml. Diambil lapisan organik yang diinginkan lalu ditambahkan
CaCl2 kemudian dipanaskan diatas penangas air 5-10 menit dengan
menggunakan batang pengaduk. Diamkan 1-2 menit pada suhu kamar dan
disaring dengan menggunakan kertas saring. Hasil saringan ditampung
pada gelas ukur dan dihitung jumlah volume larutan yang
terbentuk.
BAB IVHASIL PENGAMATANA. Data PengamatanVol. BenzenVol.
Nitrobenzen
10 ml 10 ml
B. Reaksi 1. Reaksi Utama H2SO4NO2+ HNO3 + H2O 50-60o
C. PerhitunganBj benzen: 0,876 gr/mlVol benzen: 10 mlBj
nitrobenzen: 1,205 gr/mlVol nitrobenzen: 5 mlMr Benzen: 78 Mr
Nitrobenzen: 1231 Mol Benzen ~ 1 mol nitrobenzen
Massa Benzen= V x BJ Benzen= 10 ml x 0,876 g/ml= 8,76 grMol
Benzen= g / Mr= 8,76 / 78= 0,11 molBerat Teori= Mr nitrobenzen x
Mol nitrobenzen= 0,11 mol x 123= 13,53 gBerat Praktek= V x BJ
nitrobenzen= 10 ml x 1, 205 g/ml= 12,05 g
% rendamen = Berat praktek x 100 % berat teori = 12,05 g x 100 %
13,53 g
= 89,06 %
D. PembahasanNitrobenzena merupakan suatu pelarut organik yang
banyak digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang tentunya sukar larut dalam
pelarut-pelarut organik lain. Selain itu juga dapat digunakan
sebagai bahan pembuatan bom, bahan pembuat cat kuku, pelarut, dan
lain-lain.Adapun sifat-sifat dari nitrobenzena yaitu terdiri dari
sifat fisika dan kimia. Dimana sifat fisika dari nitrobenzena
adalah titik didih 209,20oC atau 211oC, indeks bias 1,3530, titik
leleh 5,7oC, berat jenis 1,203 g/ml, massa molar 123,06, berwarna
kuning muda, berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun,
nitrobenzen tidak boleh mengenai kulit, mata atau pakaian, jika
terkena haruslah diberi air atau alkohol, angka pH dari nitrobenzen
adalah 8,1 (1 g/l H2O, 20oC), batasan ledakan 1,8-40 % (V), dan
meledak dalam keadaan uap. Sedangkan sifat kimia dari nitrobenzen
adalah dapat dihidroksi dengan hidrogen dan dengan fenil
hidroksiamin.Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam
nitrat pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat.
Katalisator adalah zat yang dapat mempercepat terjadinya suatu
reaksi akan tetapi pada akhir reaksi zat tersebut akan terbentuk
sejumlah zat awal. Adapun mekanisme reaksi pembentukan nitrobenzene
ialah : reaksi asam nitrat dengan asam sulfat akan menghasilkan ion
nitronium (NO+) yang bersifat elektrofilik. Benzene memiliki banyak
electron sementara NO+ bersifat elektrofilik, sehingga keduanya
akan bereaksi menghasilkan nitrobenzene.Pada percobaan ini larutan
asam sulfat pekat sebanyak 17 ml dimasukkan ke dalam dalam corong
pisah yang diletakkan pafa statif yang telah terpasang ditambahkan
larutan asam nitrat pekat sebanyak 15 ml sedikit demi sedikit
sambil dikocok. Menurut aturan umum, zat dengan BJ yang lebih berat
dituangkan ke dalam larutan BJ yang lebih ringan. Dimana BJ asam
sulfat yaitu tidak kurang dari 1,84 dan asam nitrat mempunyai BJ
tidak kurang dari 1,41. Jadi seharusnya asam sulfat pekat
dituangkan ke dalam asam nitrat. Tetapi karena larutan asam nitrat
mengeluarkan gas, sehingga asam nitrat dituang terakhir kedalam
corong pisah. Setelah itu dinitrasi campuran asam tersebut ke dalam
erlenmeyer yang berisi benzene sebanyak 10 ml, direaksikan campuran
asam sebanyak 17 ml sambil didinginkan hingga suhunya naik mencapai
500C. Hal ini harus diperhatikan karena suhu harus berada antara 50
60O C. Jika suhu diatas 60OC akan terjadi ledakan sedangkan jika
suhunya dibawah 50O C reaksinya akan berjalan dengan
lambat.Nitrobenzen yang terbentuk dimasukkan ke dalam corong pisah,
untuk dipisahkan dengan campuran asamnya, Nitrobenzen yang
terbentuk dibilas dengan aquades sebanyak 20 ml, kemudian dibilas
lagi dengan 20 ml larutan NaOH dan terakhir dengan dibilas kembali
dengan aquades sebanyak 20 ml. Lapisan nitrobenzene
dipindahkan/dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan dikeringkan dengan
penambahan 2 gram CaCl2 anhidrat dan dipanaskan diatas waterbatch
sehingga kekeruhan yang ada tadi hilang, lalu cairan yang
dikeringkan disaring ke dalam labu destilasi dan didestilasi,
sampai titik didihnya naik, lalu hasilnya ditampung ke dalam gelas
kimia lalu hasil nitrobenzene yang diperoleh disaring dan diukur
volumenya menggunakan gelas ukur, dan dihitung rendemen dari volume
yang didapat.Penambahan asam sulfat pada percobaan ini bertujuan
sebagai katalisator. Mekanisme asam sulfat sebagai katalisator
yaitu : asam sulfat menyerap air yang dihasilkan pada proses
nitrasi dengan baik. Nitrasi akan berjalan lambat tanpa asam
sulfat. Dalam kondisi seperti ini, asam sulfat sendiri tidak
berpengaruh terhadap benzene. Alasan penambahan asam sulfat sebagai
katalisator yaitu karena dengan asam nitrat akan dihasilkan ion
nitrinum yang nantinya akan bereaksi dengan benzene membentuk
nitrobenzene. Pada saat benzene direaksikan dengan campuran HNO3
dengan H2SO4, Erlenmeyer digoyangkan agar campuran homogen, dimana
dilakukan dalam wadah yang berisi air es agar suhu tetap terjaga
dan tidak terjadi penguapan. Campuran reaksi yang dimasukkan dalam
corong pemisah dikocok dengan kuat, fungsinya untuk mendapat
campuran yang homogen. Perbedaan lapisan yang terbentuk antara
nitrobenzene dan asam, diakibatkan karena perbedaan berat jenisnya.
Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene.Lapisan
nitrobenzene kotor dicuci dengan aquades dan natrium bikarbonat
agar dihasilkan nitrobenzene yang lebih bersih. Pengeringan
dilakukan dengan kalsium klorida anhidrat karena kalsium klorida
anhidrat akan mengikat air dan melepaskannya melalui penguapan
sehingga dihasilkan nitrobenzene murni.Pencucian dengan air
dimaksudkan untuk mengikat zat-zat pengotor yang mungkin terdapat
didalamnya. Setelah itu, akan terpisah larutan air dan
nitrobenzennya. Air akan berada di lapisan bawah (berwarna putih)
sedangkan nitrobenzennya di lapisan atas (warna kuning).
Selanjutnya dilakukan pencucian dengan menggunakan NaOH, penggunaan
natrium hidroksida disini berfungsi untuk menghilangkan sisa-sisa
atau kelebihan asam sebelumnya.Langkah terakhir dilakukan pencucian
dengan menggunakan air suling kembali. Guna membersihkan sisa-sisa
asam yang masih tertinggal.Setelah itu didapatkan nitrobenzene
netral yang selanjutnya ditambahkan lagi dengan kalsium klorida
anhidrat, penggunaan kalsium klorida disini dimaksudkan untuk
menarik sisa-sisa garam yang terdapat dalam nitrobenzene dan
menghilangkan kekeruhan.Pada percobaan ini diperoleh berat
nitrobenzene sebesar 5 ml sedangkan % kadar rendamen yang diperoleh
adalah sebesar 44,53 %. Pada percobaan ini seharusnya diperoleh
berat nitrobenzen sebesar 10 ml tetapi terjadi kesalahan sehingga
hanya diperoleh nitrobenzena murni 10 ml. Adapun faktor
kesalahannya yaitu pertama termometer terlambat diangkat ketika
dicelupkan diair es sehingga suhunya dibawah 50oC dan kedua CaCl2
menggumpal.
Mekanisme reaksi dari percobaan nitrobenzena adalah 1. Pada
langkah pertama menghasilkan ion NO2- yang merupakan partikel
elektrofilik yang secara nyata menyerang cincin benzene. Reaksi ini
merupakan keseimbangan asam basa yang sederhana dimana asam sulfat
bertindak sebagai asam karena merupakan asam bervalensi dua dan
asam nitrat yang lebih lemah bertindak sebagai basa. Pada dasarnya
keduanya merupakan asam kuat, asam sulfat menyebabkan asam nitrat
terionisasi menjadi HO-NO2 atau terionisasi dengan cara lain
menjadi HO- .NO3elektron yang dibutuhkan oleh ion nitronium
terutama di dapat dari elektron pada orbital pada cincin benzena.2.
Pada langkah kedua ion natrium diserang oleh satu atom karbon yang
terletak secara kovalen. Bentuk ini disebut karba kation sering
juga disebut ion benzena onium. Berdasarkan hal diatas maka pada
kondisi yang tepat benzena mudah bereaksi dengan subtitusi aromatik
elektrofilik, reaksi dimana suatu elektrofilik disubtitusikan untuk
satu atom hidrogen pada cincin aromatik membentuk nitrobenzene.
Adapun mekanisme reaksinya yaitu : Reaksi utamaH2SO4NO2+ HNO3
50-60oC+ H2OInaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk
menghindari pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversibel. Reaksi samping NO2 H2SO4 NO2 + HNO3 + H2O
NO2Kecepatan subtitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat
dari yang pertama, dan gugus nitro yang kedua masuk ke posisi meta
terhadap yang pertama.
BAB VPENUTUPA. KesimpulanBerdasarkan hasil percobaan diperoleh
volume nitrobenzen sebanyak 10 ml dengan nilai rendamen
nitrobenzene sebesar 89,06%.
B. SaranSebaiknya alat dan bahan yang akan digunakan dalam
praktikum lebih dilengkapi lagi.
DAFTAR PUSTAKAAnonim.,2012.Penuntun Praktikum Kimia Organik
Sintesis.,UMI : Makassar.Ditjen POM.,1997.,Farmakope Indonesia
Edisi IV.,Depkes RI : Jakarta.
Ditjen POM., 1979.,Farmakope Indonesia Edisi III.,Depkes RI :
Jakarta.
Besari, Ismail.,1982.,Kimia Organik untuk
Universitas.,Armico-Press : Bandung.
Fesenden.,1984.,Dasar - Dasar Kimia Organik.,Erlangga :
Jakarta.
Fessenden & Fessenden.,1995.,Kimia Organik Edisi
Ketiga.,Erlangga : Jakarta.Mulyono, 2006, KAMUS KIMIA, Bumi Aksara,
Jakarta. Respati,Ir. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Aksara Baru.
Jakarta.
Tim Dosen TPB, (2002), Kimia Dasar II, TPB - Universitas
Hasanuddin, Makassar.
Tim Asisten Kimia Organik Sintesis.,2003.,Penuntun Praktikum
Kimia Organik Sintesis.,Laboratorium Kimia Farmasi Jurusan Farmasi
Universitas Hasanuddin : Makassar.
Zulfikar.2010.www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimiakesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-benzena-dan-turunannya/
SKEMA KERJA15 ml H2SO4 P dimasukkan ke dalam erlenmeyeryang
berisi 17 ml asam nitrat P
Campuran asam tadi dipipet sedik-sedikitKe dalam erlemmeyer yang
berisi 10 ml benzen
Dijaga suhunya agar tidak lebih dari 60o C danTidak kurang dari
50o C
Dipindahkan ke dalam corong pisah setelahTerbentuk dua
lapisan
Dipisahkan dengan corong pisah dan diambilLarutan yang
beningnya
Dimasukkan larutan tadi ke dalam corong pisahDan dicuci dengan
20 ml air suling
Dipisahkan lagi dengan corong pisah
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalamCorong pisah dan
dicuci lagi dengan NaOH 0,5 N
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalamCorong pisah dan
dicuci lagi dengan20 ml air suling
Diperoleh nitrobenzen netral
Dikeringkan dengan CaCl2
Dipanaskan di atas penangas air
Dimasukkan ke dalam corong pisah dan dipisahkanDua larutan
tersebut
Diperoleh nitrobenzen murni
Dihitung persen rendamennya
NURUL ANNISA HISMAIL150 2011 0086
