Esercitazione n. 3 - Nomenclatura (II) 1. Ciascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale (aggiungendo 1°, 2° o 3° quando appropriato), specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica.

a)gruppo funzionale: alchino desinenza: -ino

(nome: 2-butino) b)

CH3

gruppo funzionale: aromatico desinenza: benzene

(nome: metilbenzene)

c)NH

gruppo funzionale: ammina (secondaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino-

(nome: dietilammina)

:O :: C :: O :.. ..

Il nome del composto in questo esercizio non viene chiesto: provate a darlo, per allenamento, ma non sempre è possibile

d)

Br

gruppo funzionale: alogenoalcano (terziario) desinenza: ------ prefisso: bromo-

(nome: 1-bromo-1-metilcicloesano)

e) O gruppo funzionale: etere desinenza: ------ nom. radicofunzionale: dialchil etere prefisso: alchilossi-

f) (CH3)3N gruppo funzionale: ammina (terziaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino-

(nome: 1-etilpropil etil etere)

(nome: trimetilammina) g)

Ogruppo funzionale: chetone desinenza: -one prefisso: osso-

(nome: 4-metilcicloesanone)

(nome: 3-etossipentano

h) OHgruppo funzionale: alcool (primario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi-

(nome: 1-pentanolo)

i)

OH

gruppo funzionale: alcool (terziario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi-

(nome: 2-metil-2-propanolo)

j)CH3CHO gruppo funzionale: aldeide

desinenza: -ale nom. radicofunzionale: aldeide -oica prefisso: formil-

(nome: etanale)

k) OHgruppo funzionale: alcool (secondario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi-

(nome: ciclopropanolo) l)

NO2

m) +(CH3)4N

gruppo funzionale: nitro desinenza: ------ prefisso: nitro-

(nome: 2-nitropropano)

gruppo funzionale: catione ammonio quaternario desinenza: -ammonio prefisso: ---------

(nome: tetrametilammonio)

n)S

gruppo funzionale: solfuro (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfuro prefisso: alchilsolfanil- (alchiltio-)

(nome: tiacicloesano)

o) +N NCH3

gruppo funzionale: catione diazonio desinenza: -diazonio prefisso: --------

(nome: metandiazonio)

p)

SO O

gruppo funzionale: solfone (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfone prefisso: solfonil-

q)

Cl

gruppo funzionale: alogenuro alchilico (secondario) nom. radicofunzionale: alogenuro di alchile desinenza: ------ prefisso: cloro-

(nome: 2-clorobutano; cloruro di sec-butile)

2. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.

a) sostituente

gruppo funzionale principale

alchilossi-

-ammina

O

NH2

(nome: 3-metossi-1-butanammina)

b)

gruppo funzionale principale

sostituentenitro-

-olo

OH

NO2

(nome: 3-nitrobenzenolo; 3-nitrofenolo)

e)

sostituenteammino-

gruppo funzionale principale -oneO

NH2

(nome: 2-amminocicloesanone)

f) sostituenteammino-

gruppo funzionale principale -aleCHO

NH2

(nome: 4-amminopentanale)

c)gruppo funzionale principale

-olo

sostituentealchilossi-

OH

O

(nome: 2-etossi-1-ciclopentanolo)

d)sostituente

gruppo funzionale principale

-olo

ammino-NH2

OH

(nome: 2-ammino-1-cicloppropanolo)

3. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente:

pentanale

aldeide 3-metilbutanoica

CH2CH3 CH2 CH2O

CH1

2345= CH2CH3 CH2 CH2 CHO

4

1

23CH2CH3 CH

O

CH3CH

3-metilbutanale

3-butenale

ciclopentancarbaldeide

CH2CH2 CH CHO1234

CH

O

O1

2

3

4

5O

1

23

4

O1

2

3

4

CH2

CH2CH2CH2

CH CH

O

O

Le prime volte (almeno fino al compito compreso), dovete scriverle come sopra (per far vedere che contate bene le valenze

del C), poi potete scrivere una via di mezzo, come a destra

acetone propanone

dimetil chetone

butanone

isopropil sec-butil chetone

2,4-dimetil-3-esanone

CH3 C CH3

O

CH3

OCH2CH3 C

41 2 3 5 6CH3CH2CH

OCHCH3

CH3C

CH3

Tutti nomi dello stesso composto: nome corrente, nomenclatura sostitutiva, nomenclatura radicofunzionale

O

anche:

etil metil chetone

O

234

1

O

12 3

4=

NOTA BENE: il numero per indicare la posizione del carbonile è superfluo: con 4 C, essendo un chetone, il CO può essere solo in posizione 2. Indicare il numero quando è superfluo è un errore!

CH3CH2CH

CH3CHCH3

CH3

anche:

isopropile sec-butile

legati al CO (chetone)

O2

34 1

6

5

=

O23

416

5

4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomen-clatura IUPAC:

CH3CH2CH=CHCHO

CH3CH2CH=CHCHO12345

2-pentenale

Gruppo funzionale: -CHO : aldeide Desinenza -ale Catena più lunga: 5 C

Idrocarburo genitore pentene La numerazione DEVE iniziare da CHO

dove “2” indica la posizione del doppio legame conseguente al fatto che CHO è 1

CHO

Gruppo funzionale: -CHO : aldeide

Desinenza -ale (ma non in questo caso)

Idrocarburo genitore ciclopentano

Il gruppo –CHO è in più rispetto al ciclopentano: va detto!

Desinenza -carbaldeide

ciclopentancarbaldeide

6. Dare i nomi IUPAC ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula C5H10O.

composti carbonilici C5H10O

aldeidi CO

H

Un C, un H e l’O fanno parte del gruppo funzionale: restano 4 C e 9 H

Tutte le combinazioni di QUATTRO C!

pentanaleCO

C HC C C

2-metilbutanaleCC CO

HC C

3-metilbutanale

C C

O

HCCC

(2,2-)dimetilpropanaleC

COHC

CC

C4H9

Ricordatevi di COMPLETARE le formule mettendo gli H!

chetoni CO

Un C e l’O fanno parte del gruppo funzionale: restano 4 C e 10 H; entrambe le valenze del carbonile devono essere scambiate con C

3 C + 1 C

2-pentanonemetil propil chetone

C C C

O

C C3-metil-2-butanoneisopropil metil chetone

CC C

OCC

2 C + 2 CC C

O

C C C3-pentanonedietil chetone

COMPLETANDO con gli H:

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3CH3

CH CO

CH3CH3 CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

7. Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico: 3,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste aldeidi.

tetradecanale 14 C -ale aldeide CH O

CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CCH2 CH2H

OCH3 CH2 1

234567891011121314

CHO

"citronellale" 3,7-dimetil-6-ottenale aldeide, 8 C

CH CH2CH3 C CH2 CCH2 CHH

OCH3 CH3

1

2

3

456

7

8 CHO

9. Ciascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve chiamarlo come sostituente.

b) H3CCOCl gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza: cloruro di -oile prefisso: clorocarbonil- (cloroformil-)

(nome: cloruro di etanoile)

a) HCO2H gruppo funzionale: acido carbossilico desinenza: -oico (acido) prefisso: carbossi-

(nome: acido metanoico)

c)CN

gruppo funzionale: nitrile desinenza: -nitrile prefisso: ciano-

(nome: ciclobutancarbonitrile)

d) O

N

gruppo funzionale: ammide desinenza: -ammide prefisso: carbammoil-

(nome: N,N-dietilpropanammide)

e) O O

f)CH3 C OC(CH3)3O

gruppo funzionale: estere ciclico (lattone)

(nome: 2-osso1-ossaciclopentano)

gruppo funzionale: estere desinenza: -oato di alchile prefisso: alchilossicarbonil-

g) O OO

(nome: etanoato di terz-butile)

gruppo funzionale: anidride (ciclica) desinenza: anidride -oica prefisso: -------

(nome: anidride butandioica)

10. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.

a)sostituente

idrossi-

gruppo funzionale principale -nitrile

CN

OH(nome: 2-idrossipropanonitrile)

b) sostituenteammino-

gruppo funzionale principale-one

O

NH2

c)

O

NH

unico gruppo funzionale

(nome: 2-amminocicloesanone)

(nome: 2-ossoazacicloesano)

d)BrOH

O O sostituente

gruppo funzionale principaleacido -oico

bromocarbonil-

(nome: acido 2-bromocarboniletanoico)

e)

sostituenteetossicarbonil-

acido -oicogruppo funzionale principale

OOH

O O

(nome: acido 2-etossicarboniletanoico)

NH2 OH

OO

f)

sostituentegruppo funzionale principale

carbammoil-acido -oico

(nome: acido 2-carbammoiletanoico)

g)

sostituente gruppo funzionale principale

osso- -ammide

NH2

O O

(nome: 3-ossobutanammide)

11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente:

acido acetico acido etanoico = CH3CO2HCH3 CO

OHOH

O=

acido α-metilbutanoico α = C adiacente al gruppo funzionale

acido ….oico acido carbossilico OHC

O

1α = 2

CH3CH2 CH COH

O

CH3catena più lunga 4 C radice: but-

acido benzencarbossilico acido benzoico

CO2HCH

CH CHCHCHC

CO2H

acido ciclopentancarbossilico

CHCH2

CH2CH2CH2

CO2H

acido carbossilico OHC

O

acido carbossilico OHC

O

CO2H

acido ….oico acido carbossilico OHC

O

1catena più lunga 7 C

acido 3-cloroeptanoico

CH2 CH2 COH

OCHCH3 CH2 CH2

Cl 12

3

4567 O

OH

Cl2

34

165

7

cloruro di butanoile CH3 CH2 C

Cl

OCH2

Cl

O

1

acido 2-butenoico

CH3 CH COH

OCH

1234

acido ….oico acido carbossilico OHC

O

1catena più lunga 4 C un doppio legame tra i C 2 e 3

acido p-toluico (= ac. p-metilbenzoico)

CO2HCH3acido 4-metilbenzencarbossilico

Mi raccomando! Anche mentalmente, leggete para- !!!!

bromuro di 3-cloropentanoile

12

3

45CH2 CH2 C

Cl

OCHCH3

Cl Cl

OCl

13

acetato di fenile

ciclobutancarbossilato di metile

CH3C O

O

CO

OCH3

etanoato di fenile

gruppo funzionale: estere OC

O

1catena più lunga 2 C, uno dei quali fa parte del gruppo funzionale

gruppo funzionale: estere OC

O

1

nome base ciclobutano, a cui è legato il gruppo funzionale

O

OC

O OCH

CH CH CH

CCHCH3

poi…

CH2CH2 CH2

CHCO

OCH3

O

O poi…

p-nitrobenzoato di metile Si legge para- !!!!

gruppo funzionale: estere OC

O

1composto base: benzene

C

O2N

O

O

CH3

4-nitrobenzencarbossilato di metile

CHC

CHCHC

CH C

O2N

O

O

CH3O2N

O

O poi…

anche:

pentanoato di isobutile

5 4 3 2 1CH2 C

OO CH CH3

CH3CH2CH3 CH2 CH2

gruppo funzionale: estere OC

O

1catena più lunga 5 C

O

O

propenoato di isopropile

CH2 CH CO

O CH CH3

CH3

123 O

O

catena più lunga: 3 C, di cui uno è il CO della funzione esterea: la posizione del doppio legame è obbligata e perciò il numero è superfluo

1,3-diacetossicicloesano

O CO

CH3

CO

CH3O

acetossi è legato al composto-base attraverso l’O

composto base cicloesano

O CO

CH3

CH2CH2 CH

CH2

CHCH2

O CO

CH3

CO

CH3O

O

O

poi…

1,3-diacetilcicloesano

O

O

acetil CO

CH3composto base cicloesano

C

C

CH3O

O

CH3CO

CH3

CO

CH3

CHCH2CH CH2

CH2CH2poi…

= (CH3CO)2O =CO

CH3CO

CH3 OCH3 C

O

O

CH3 CO

anidride acetica anidride etanoica

O

O O

=

gruppo funzionale: anidride CO

OCO

catena più lunga 2 C per ognuno dei DUE acili

O

O O

anidride metanoica

= (HCO)2OH C

O

H CO

O

gruppo funzionale: anidride CO

OCO

catena più lunga 1 C per ognuno dei DUE acili (perciò solo l’acile!)

anidride benzencarbossilica = anidride benzoica

C O

OCO

gruppo funzionale: anidride CO

OCO

composto base: benzene per ognuno dei DUE acili (perciò due)

CHCH

CHCHCCHC

O

OCHCH

CHCHC

CH CO

O

O Opoi…

anidride pentanoica

CH2 CO

O

OCH3 CH2 CH2

CH2 CCH3 CH2 CH2

anidride fenilacetica = anidride feniletanoica

CO

CH2O

CO

CH2

gruppo funzionale: anidride CO

OCO

catena più lunga 5 C per ognuno dei DUE acili

CH2 CO

OCH3 CH2 CH2

OCH2C CH3CH2CH2 =

O

OO

12345

gruppo funzionale: anidride CO

OCO

catena più lunga 2 C per ognuno dei DUE acili

il fenile è sostituente: può esserlo sull’unico C in cui ci sono H da sostituire

CHCH

CHCHC

CHCH2CO

OCO

CHCH

CHCHC

CH CH2

O

O O

poi…

esanammide

CH2 C

O

CH2 CH2 CH2 NH2CH3

O

NH22

34

165

gruppo funzionale: ammide NCO

1catena più lunga 6 C

benzenammide benzammide C NH2

O

benzencarbossiammide CH

CH CH CH

CCH C NH2

O

NH2

O poi…

acetonitrile etanonitrile

C NCH3 N

gruppo funzionale: nitrile C N1

catena più lunga 2 C, uno dei quali è il gruppo funzionale

N sarebbe meglio però, soprattutto scritto a mano, si corre il rischio di perdersi un C

benzenecarbonitrile benzonitrile

C NCH

CH CH CH

CCH CN

=

C Ngruppo funzionale: nitrile

il benzene è legato al gruppo funzionale

acido 3-formilpentanoico

CH2 C

O

CH3 CH2 CH OHC

O H

acido ….oico acido carbossilico OHC

O

1catena più lunga 5 C

composto base: C C

O

C C C OH1

2345

in posizione 3 va il sostituente formile (-CHO) al posto di un H

OH

OO

12345

CH2 C

O

CH3 C OHO

acido acetoacetico (= acido 3-ossobutanoico)

acido ….oico acido carbossilico OHC

O

1catena più lunga 4 C

composto base: C C

O

C C OH1

234

in posizione 3 va il sostituente OSSO (=CO) al posto dei due H

OH

OO

1234

acido 3-idrossibutanoico

CH2 CO

CH3 CH OHOH

acido ….oico acido carbossilico OHC

O

1catena più lunga 4 C

composto base: C C

O

C C OH1

234

in posizione 3 va il sostituente IDROSSI (-OH) al posto di un H OH

OOH

1234

12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomencla-tura IUPAC: CH3CON(CH3)2

CH3CN

etanonitrile acetonitrile

CH3CH2COCl

cloruro di propanoile

N,N-dimetiletanammide N,N-dimetilacetammide

NCO

CC

C

12catena più lunga 2 C radice et-

gruppo funzionale: ammide desinenza : -ammide

sostituenti: due metili legati all’N

catena più lunga 2 C radice et-

gruppo funzionale: nitrile desinenza : -nitrile

NCC12

ClCO

CC123

catena più lunga 3 C radice prop-

gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza : cloruro di …. -oile

O

Cl

cloruro di benzencarbonile cloruro di benzoile

O

O O

anidride benzencarbossilica anidride benzoica

CO2H

acido benzencarbossilico acido benzoico

gruppo funzionale: acido carbossilico

desinenza : acido .…. -carbossilico

composto base: benzene il C del gruppo acido NON fa parte dell’anello

composto base: benzene il C del gruppo acile NON fa parte dell’anello

gruppo funzionale: cloruro acilico

desinenza : cloruro di …. -carbonile

gruppo funzionale: anidride composto base: benzene

il C del gruppo acile NON fa parte dell’anello

desinenza : aniride .…. -carbossilica

15. a) Dare il nome IUPAC all'acido malico, HO2CCH2CH(OH)CO2H, contenuto nelle mele.

OHCO

OH CO

CH2 CHOH

composto base: butano desinenza: -oico prefisso moltiplicativo: di sostituente: idrossi

acido (2-)idrossibutandioico il “2” in questo caso non servirebbe, ma si usa metterlo

18. Il ciclopentanone (0.038 M in una cella da 1 cm) ha un massimo di assorbimento a 288 nm, con A = 0.75. Quale è il suo ε?

A = ε c 0.75 0.038 x 1

ε = = 19.7 proibita dalla simmetria transizione n → π*

19. Che tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV con i seguenti composti? a) metanale; b) benzencarbossilato di metile; c) acido propanoico.

L’assorbimento UV si ha quando l’energia della radiazione corrisponde alla differenza di energia tra HOMO e LUMO

E

σ

σ∗

π

π∗

n

metanale H CO

Helettroni σ, π e n n → π*

benzencarbossilato di metile CO

O CH3 elettroni σ, π e n

n → π*

acido propanoico elettroni σ, π e n n → π* OHCO

CH2CH3