Notiuni introductive de chimie organica

Definitii: 1848 - “chimia compuşilor carbonului”-definiţie incompletă pt. ca CO, CO2, H2CO3, carburile metalelor – compuşi anorganici.1889 - “chimia hidrurilor carbonului (hidrocarburi) şi a derivaţilor lor funcţionali”.Hidrocarburile = hidruri ale catenelor de carbon Derivaţii de hidrocarburi = compuşi obţinuţi teoretic sau practic prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene (O, N, S, X, P).

OBIECTUL CHIMIEI OBIECTUL CHIMIEI ORGANICEORGANICE Metodele de sMetodele de sinteza inteza a compusilor a compusilor

organiciorganici StudiulStudiul structurii chimice structurii chimice a compu;ilor a compu;ilor

organiciorganici Izolarea si purificarea substantelor Izolarea si purificarea substantelor

organice naturale sau sinteticeorganice naturale sau sintetice StudiulStudiul proprietatilor fizice si chimice proprietatilor fizice si chimice ale ale

compusilor organicicompusilor organici

COMPOZITIACOMPOZITIA SUBSTANTELOR SUBSTANTELOR ORGANICEORGANICE   SubstanteleSubstantele organic organicee sunt alcatuit sunt alcatuitee dintr- dintr-

un numar relativ mic de elemente un numar relativ mic de elemente chimice,chimice, numite numite elemente elemente organogeneorganogene..

Elementele organogene,Elementele organogene, in ordinea in ordinea decrescatoare a frecventei suntdecrescatoare a frecventei sunt::

CC,, H,H, O,O, N,N, Cl,Cl, S,S, P,P, Br,Br, I,I, F,F, Si,Si, metalemetale: : (Na,Li(Na,Li,,Mg,Fe,Co,Cu,Zn,Pb).Mg,Fe,Co,Cu,Zn,Pb).

Formule brute si formule Formule brute si formule molecularemoleculare

Formula bruta Formula bruta indica felul si raportul numeric dintre indica felul si raportul numeric dintre atomii componenti:atomii componenti: (CH (CH 22O)O)nn

Formula moleculara Formula moleculara descrie descrie tipul si numarul real al tipul si numarul real al atomilor componenti dintr-o molecula Catomilor componenti dintr-o molecula C22 H H 44OO2 2 ..

Formula moleculara este fie egala,fie multiplu intreg al Formula moleculara este fie egala,fie multiplu intreg al formulei brute.formulei brute.

Formula moleculară a unui compus organic precizează:compoziţia sa calitativă (specii de atomi constituenţi)compoziţia cantitativă (număr de atomi din fiecare specie

Din interacţiile dintre atomii elementelor organogene se formează structuri moleculare, care se modifică în cursul reacţiilor chimice.Ca urmare a structurii lor electronice, elementele organogene (C, H, N, O, S, X) îşi unesc atomii, în moleculele organice, prin legături covalente

CATENE DE CARBONCATENE DE CARBON   Din cauza caracterului electroneutru si a Din cauza caracterului electroneutru si a

volumului atomic redus,volumului atomic redus, atomii de carbon se atomii de carbon se unesc intre ei prin legaturi covalente simple unesc intre ei prin legaturi covalente simple ori multiple si formeaza lanturi sau catene.ori multiple si formeaza lanturi sau catene.

Catenele hidrocarbonate saturate contin Catenele hidrocarbonate saturate contin numai legaturi covalente numai legaturi covalente simplesimple,, iar iar catenele nesaturate contin cel putin o catenele nesaturate contin cel putin o legatura mulegatura mulltipla.tipla.

1. Momentul de dipol molecular. Polaritate

Dipol – un sistem format din 2 sarcini electrice punctiforme, egale şi de semn cotrar, aflate la o anumită distanţăLegăturile covalente formate între atomi cu aceeaşi electronegativitate = legături covalente nepolare.Legătura covalentă formată între atomi cu electronegativităţi = legătură covalentă polară, in care atomii legaţi capătă sarcini electrice parţiale (δ+, δ-) molecula apare ca un dipol în care centrul sarcinii pozitive nu coincide cu centrul sarcinii negative.

POLARITATEA LEGĂTURILOR COVALENTE DIN COMPUSII ORGANICI

Polaritatea legăturii - este o proprietate caracteristică legăturii covalente. - se notează cu sarcini fracţionate.- se exprima prin momentul de dipol (moment electric de dipol)

Momentul electric de dipol - este o mărime vectorială, caracterizată prin directie, sens şi valoare- se reprezintă grafic, convenţional printr-o săgeată paralelă, cu legătura covalentă, al cărei vârf este îndreptat spre atomul mai electronegativ

H − F H3C − OH H3C − OH

δ+ δ- →

→

2. Efecte electronice

Datorită polaritatii legăturilor au loc deplasări şi delocalizări ale electronilor ce alcătuiesc legăturile respective, traduse prin două tipuri de efecte electronice:

efectul inductiv efectul electromer

a. Efectul inductiv- este determinat de prezenţa în moleculă a unor

substituenţi atrăgători sau respingători de electroni, care provoacă o polarizare a legăturilor σ, care se transmite printr-un mecanism de inducţie electrostatică la legăturile vecine.

- Efectul inductiv se notează cu I.-se reprezintă prin săgeţi drepte-dacă deplasarea de electroni este permanentă → efect inductiv static (IS)- dacă deplasarea de electroni apare temporar, sub efectul mediului de reacţie → efect inductiv dinamic (Id)Efectul inductiv static se propagă în catenă, efectul lui scade cu creşterea distanţei faţă de atomul care îl provoacă. efect inductiv pozitiv (+IS) provocat de substituenţi respingători de electroni efect inductiv negativ (-IS) provocat de substituenţi atrăgători de electroni

Grupe cu efect +IS

radicalii alchil: -CH3<, >CH2, < -CH(CH3)2

grupele cu sarcină negativă: -RN-, O-, S-

Grupe cu efect –IS

-NO2>-NO>-CN>-COOH>-F>-OH>-NH2>-Cl>-Br>-I>-OR> - SH->-C Ξ CH>-C6H5

b. Efectul electromer- este determinat de prezenţa în moleculă a unor electroni π sau p neparticipanţi şi constă în deplasarea electronilor π ai legăturilor multiple sub acţiunea unui atom din moleculă sau a interacţiei electronilor π cu alţi electroni σ, p sau π .-se numeşte efect electromer sau de conjugare şi se notează cu E- se reprezintă prin săgeţi curbe care indică deplasarea electronilor π de la poziţia de origine spre poziţia unde a migrat perechea de electroni - dacă deplasarea de electroni este permanentă, în starea fundamentală a moleculei → efect electromer static (ES) sau mezomer (M)

- dacă deplasarea de electroni apare temporar, sub efectul mediului de reacţie → efect electromer dinamic (Ed)

- Consecinţa efectului electromer e modificarea densităţii electronice a sistemului cu apariţia unor structuri moleculare cu sarcini electrice repartizate conform deplasării electronilor, numite structuri limită sau mezomere- Prin combinarea acestor structuri mezomere din punct de vedere energetic, rezultă hibridul de rezonanţă, care corespunde structurii reale a moleculei .

Efectul electromer static

În funcţie de tipul conjugării care are loc, efectul electromer poate fi: efect electromer pozitiv (+ES) efect electromer negativ (-ES)

Deplasările de electroni se pot datora: conjugării π-π din sistemele cu duble legături conjugate (exemplu: 1, 3- butandiena) conjugării p - π dintre electronii neparticipanţi ai unei grupări şi electroni π ai unei duble legături vecine (exemplu: clorura de vinil)

IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI

Fenomenul prin care aceleiaşi formule moleculare îi corespund compuşi cu structuri şi proprietăţi fizico-chimice diferite se numeşte izomerie.Substanţele respective se numesc izomeri.1.Izomeria de constituţie (de structură): se referă la modul de legare al atomilor dintr-o moleculă prin legături σ sau π; nu ţine cont de orientarea substituenţilor în spaţiul tridimensional1a). Izomeria de catenă – izomerii diferă prin forma catenei (liniara sau ramificata) şi prin modul de legare a atomilor din structura de bază a moleculei

1b). Izomeria de poziţie – se referă la locul ocupat în catenă de o funcţiune, o dublă sau o triplă legătură sau la poziţia relativă a substituenţilor dintr-un inel aromatic

1c). Izomeria de funcţiune – corespunde compuşilor cu aceleaşi formule moleculare dar care conţin funcţiuni diferite

C2H6O CH3 − CH2 − OH H3C − O − CH3

alool etilic eter metilic

1 - butena 2 – butena cis sau trans

1d). Izomeria de valenţă sau tautomeria – apare la compuşii care conţin un atom de hidrogen mobil. Formele tautomere diferă prin poziţia unui atom de hidrogen şi a unei duble legături

2. Stereoizomeria2. Stereoizomeria

Tine cont de orientarea substituenţilor în spaţiul tridimensionalTine cont de orientarea substituenţilor în spaţiul tridimensional 2a. 2a. Izomeria de conformaţie Izomeria de conformaţie – rezultă datorită rotaţiei libere în – rezultă datorită rotaţiei libere în

jurul legăturii simple C-Cjurul legăturii simple C-C 2b. 2b. Izomeria de configuraţieIzomeria de configuraţie: se referă la aranjările spaţiale : se referă la aranjările spaţiale

statice faţă de un element structural rigid din moleculă (planul statice faţă de un element structural rigid din moleculă (planul legăturii legăturii ππ, planul unui ciclu sau un atom de C asimetric), planul unui ciclu sau un atom de C asimetric)

Izomeria Izomeria (diastereoizomeria) (diastereoizomeria) geometricăgeometrică Izomeria optică (chiralIzomeria optică (chirala): enantiomerie si diastereoizomerie a): enantiomerie si diastereoizomerie

opticaoptica

No iuni de stereoizomeriețNo iuni de stereoizomerieț

Stereochimia Stereochimia se ocupa cu studiulse ocupa cu studiul aranjarii spatiale a atomilor în aranjarii spatiale a atomilor în moleculele compusilor moleculele compusilor organici si a proprietatilor, fizice si chimice, organici si a proprietatilor, fizice si chimice, care se datoreaza acestei aranjari spatialecare se datoreaza acestei aranjari spatiale..

Aranjarea spartiala a atomilor intr-o molecula poate fi redata prin:Aranjarea spartiala a atomilor intr-o molecula poate fi redata prin: conformatieconformatie, care descrie a ezarea spatiala a atomilor, care ș, care descrie a ezarea spatiala a atomilor, care ș

rezulta ca urezulta ca urmarea a rotatiei (torsiunii) libere în jurul unei legaturi rmarea a rotatiei (torsiunii) libere în jurul unei legaturi simple de tip simple de tip sigmasigma ( C – C; C – O; C – ( C – C; C – O; C –N; N – N, N – O, etc.)N; N – N, N – O, etc.)

configura iețconfigura ieț , care descrie , care descrie aranjarea spatiala a atomilor într-oaranjarea spatiala a atomilor într-o molecula fara a lua în considerare asezarile spatiale care pot sa molecula fara a lua în considerare asezarile spatiale care pot sa apara ca urmare a torsiunii în jurul unor legaturi simple.apara ca urmare a torsiunii în jurul unor legaturi simple.

Compu ii care au aceea i constitu ie (aceea i formula moleculara) ș ș ț șCompu ii care au aceea i constitu ie (aceea i formula moleculara) ș ș ț șdar au configura ii i/sau conforma ii diferite se numesc ț ș țdar au configura ii i/sau conforma ii diferite se numesc ț ș ț izomeri izomeri sterici (stereoizomeri). sterici (stereoizomeri).

..2222

2a. Izomeria de conformaţie

Apare la compuşii aciclici de tipul R-CH2-CH2-R sau la compuşii ciclici de tipul ciclohexanului Datorită restricţiei rotaţiei libere în conformeri, substituenţii de la atomii de carbon hibridizaţi sp3 adiacenţi, se pot aranja în poziţii intercalate sau eclipsate Grafic conformerii se reprezintă prin formule de perspectivă sau prin “formule de proiecţie Newmann“

2b. Izomeria de configuraţie

- Izomeria geometricăapare la compuşii care conţin o dublă legătură sau un ciclu. Condiţia de apariţie a izomeriei geometrice este ca substituenţii de la acelaşi atom de carbon să fie diferiţiIzomerii geometrici diferă prin orientarea substituenţilor faţă de planul dublei legături sau faţă de planul unui ciclu. Dacă substituenţii similari sunt de aceeaşi parte a planului dublei legături sau planul ciclului – izomerul este cisDacă substituenţii similari sunt de părţi opuse ale planului dublei legături sau planul ciclului – izomerul este trans

Nomenclatura E/Z pentru izomerii geometrici (Convenţia Cahn, Ingold, Prelog – C.I.P.)

Se aplică atunci când perechile de substituenţi de la cei doi atomi de carbon sunt diferite1.Se atribuie priorităţile pentru cei doi substituenţi de la fiecare atom de carbon, în funcţie de numărul atomic Z al atomului direct legat de dubla legătură2.Dacă substituenţii cu prioritatea cea mai mică, de la fiecare atom de carbon, sunt de aceeaşi parte a planului dublei legături sau planul ciclului, atunci este izomerul Z (zusammen= împreună)3.Dacă substituenţii cu prioritatea cea mai mică, de la fiecare atom de carbon, sunt de părţi opuse ale planului dublei legături sau planul ciclului, atunci este izomerul E (entgegen= opus) exemplu:

În functie de diferentele de configuratie care pot saÎn functie de diferentele de configuratie care pot sa apara între apara între izomeri, izomeria de configuratie poate sa fie de mai multe feluri izomeri, izomeria de configuratie poate sa fie de mai multe feluri ::

- izomeria optica sau enantiomeria;- izomeria optica sau enantiomeria;

- diastereoizomeria sau izomeria sterica de distanta;- diastereoizomeria sau izomeria sterica de distanta;

Diasteroizomeria poate sa fie la rândul ei de doua feluri:Diasteroizomeria poate sa fie la rândul ei de doua feluri:

- diastereoizomeria optica;- diastereoizomeria optica;

- diastereoizomeria “cis-trans” sau “geometrica”.- diastereoizomeria “cis-trans” sau “geometrica”.

Izomeria de configuratie

Izomeria de configuratieIzomeria de configuratie

În cazul În cazul izomerilor de configuratie, izomerilor de configuratie, trecerea unui izomer in trecerea unui izomer in altul altul se face prin scindarea si refacerea a cel putin doua legaturi se face prin scindarea si refacerea a cel putin doua legaturi covalente, ceea ce necesita ocovalente, ceea ce necesita o cantitate mare de energie, care cantitate mare de energie, care apare doar în reactiile chimice (entalpia de reactie). apare doar în reactiile chimice (entalpia de reactie).

În schimb, în marea majoritate a cazurilor, trecerea unui În schimb, în marea majoritate a cazurilor, trecerea unui izomer izomer de conformatiede conformatie în oricare altul necesita o cantitate relativ mica de în oricare altul necesita o cantitate relativ mica de energie pentru ca nu este vorba de scindarea sau formarea unor energie pentru ca nu este vorba de scindarea sau formarea unor legaturi covalentelegaturi covalente

Izomeria optica (enantiomeria)Izomeria optica (enantiomeria)

Obiectele tridimensionale care nu sObiectele tridimensionale care nu suntunt sup superpozabileerpozabile cu imaginea lor cu imaginea lor inin oglind oglindaa (cum sunt mana stanga si mana dreapta) (cum sunt mana stanga si mana dreapta) sunt denumite sunt denumite obiecte obiecte chiralechirale şi prezintă proprietatea denumită şi prezintă proprietatea denumită chiralitatechiralitate. .

Această proprietate înseamnă că obiectul şi imaginea Această proprietate înseamnă că obiectul şi imaginea sa sa de de oglindire nu sunt superpozabile şi sunt de fapt oglindire nu sunt superpozabile şi sunt de fapt obiecte diferiteobiecte diferite. .

Moleculele, care sunt şi ele obiecte aşezate în spaţiu, pot să prezinte Moleculele, care sunt şi ele obiecte aşezate în spaţiu, pot să prezinte de asemenea imagini de oglindire superpozabile sau de asemenea imagini de oglindire superpozabile sau nesuperpozabile. nesuperpozabile.

Cele care Cele care nu nu suntsunt superpozabile superpozabile cu imaginea lor in oglinda cu imaginea lor in oglinda prezintă prezintă chiralitate, sunt chirale chiralitate, sunt chirale şi ca urmare apar în două configuraţii diferite şi ca urmare apar în două configuraţii diferite care reprezintă doi care reprezintă doi izomeri de configuraţieizomeri de configuraţie. .

Astfel de izomeri de configuraţie sunt denumiţi enantiomeri sau Astfel de izomeri de configuraţie sunt denumiţi enantiomeri sau izomeri optici.izomeri optici.

Exemple de enantiomeriExemple de enantiomeri Cel mai frecvent este cazul unor molecule care au un atom hibridizat sp3 de care sunt legati patru substituenti diferiti. Când acest atom este carbonul (cum este în majoritatea compusilor organici) atunci acest atom este denumit atom de carbon asimetric si este notat într-o molecula cu simbolul: C*. Compusii care au un astfel de atom prezinta “chiralitate centrala”. O molecula simpla, cu un singur atom de carbon si cu patru atomi diferiti legati de acest atom este clorobromofluorometanul, care, reprezentat printr-

o formula de perspectiva, nu se suprapune cu imaginea sa de oglindire.

Proprietăţile enantiomerilorProprietăţile enantiomerilor AAtunci când o moleculă prezintă chiralitatetunci când o moleculă prezintă chiralitate,, ccei doi izomeri care apar au ei doi izomeri care apar au

aceeaşi constituţie, ceea ce înseamnă că au aceeaşi atomi care sunt aceeaşi constituţie, ceea ce înseamnă că au aceeaşi atomi care sunt legaţi în acelaşi fel. legaţi în acelaşi fel.

LLungimile de legătură şi unghiurile de valenţă sunt identice, ungimile de legătură şi unghiurile de valenţă sunt identice, decideci şi şi energiile lor interne energiile lor interne sunt sunt identiceidentice..

Din acest motiv Din acest motiv cei doi enantiomeri au practic aceleaşi proprietăţi fizice şi cei doi enantiomeri au practic aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice şi se obţin în proporţie egală prin metodele de sinteză obişnuite. chimice şi se obţin în proporţie egală prin metodele de sinteză obişnuite.

Astfel, cei doi enantiomeri au acelaşiAstfel, cei doi enantiomeri au acelaşi: : punct de topire, punct de fierbere, punct de topire, punct de fierbere, densitate, indice de refracţie, solubilitate, prezintă acelaşi spectru de UV-densitate, indice de refracţie, solubilitate, prezintă acelaşi spectru de UV-VIZ, IR, RMN sau spectru de masă. VIZ, IR, RMN sau spectru de masă.

Reacţionează la fel cu diverşi reactanţi şi dau aceeaşi produşi. Reacţionează la fel cu diverşi reactanţi şi dau aceeaşi produşi.

3131

Proprietăţile enantiomerilorProprietăţile enantiomerilor

SSingura diferenţă care se poate face, din punct de vedere fizic, ingura diferenţă care se poate face, din punct de vedere fizic, între cei doi enentiomeriîntre cei doi enentiomeri,, este sensul de rotire al planului luminii este sensul de rotire al planului luminii ppolarizate. olarizate.

Proprietatea Proprietatea de a roti planul luminii polarizate este specifica de a roti planul luminii polarizate este specifica enantiomerilor, enantiomerilor, este denumită activitate optică şi se este denumită activitate optică şi se masoara cu masoara cu ajutorul unui instrument denumit ajutorul unui instrument denumit polarimetrupolarimetru..

3232

PProprietăţile enantiomerilorroprietăţile enantiomerilor

3333

Activitatea optică a unui enantiomer se exprimă prin activitatea specifică, [α]D măsurată la 200C, care reprezintă unghiul cu care este deviat planul luminii polarizate de către un gram de substanţă, din 1 cm3 lichid pentru o lungime de un dm a stratului străbătut de raza de lumină

unde:- α este unghiul măsurat,

- c este concentraţia în g/cm3

-l este lungimea stratului în dm.

Substanţele care prezintă activitate optică se numesc optic active, iar izomerii se numesc antipozi optici sau enantiomeri

Pentru cei doi enantiomeri valoarea unghiului este aceeaşi doar sensul este opus: enantiomerul care deviază planul de polarizare spre dreapta (cu un unghi +α), este denumit dextrogir pe când cel care deviază planul spre

stânga (cu un unghi -α) este levogir.

Clasificarea compuşilor Clasificarea compuşilor organiciorganici

SSe face in functie de compozitie si de e face in functie de compozitie si de grupele functionale pe care le contin in grupele functionale pe care le contin in molecula.molecula.

Hidrocarburile contin in molecula numai Hidrocarburile contin in molecula numai atomi de carbon si de hidrogen si se atomi de carbon si de hidrogen si se clasifica in functie de modul de legare a clasifica in functie de modul de legare a atomilor de carbon si de raportul numeric atomilor de carbon si de raportul numeric al atomilor C/H.al atomilor C/H.

Compusii organici cu functiuni (derivatii functionali ai hidrocarburilor), R-F contin in molecula atomi de carbon,hidrogen si atomi ai altor elemente organogene (heteroatomi). Radicalul hidrocarbonat R este partea putin activa a moleculei, iar gruparea functionala (functiunea organica), F, este un atom sau o grupare de atomi care confera moleculei proprietati fizice si chimice specifice. Acesti compusi se clasifica dupa numarul si natura gruparilor functionale. Compusii organici cu grupari functionale simple au in molecula una sau mai multe grupari functionale de acelasi tip, iar cei cu grupari functionale mixte au in structura lor doua sau mai multe grupari functionale diferite.

Clasificarea compuşilor Clasificarea compuşilor organiciorganici

HidrocarburiHidrocarburi Derivaţi de hidrocarburiDerivaţi de hidrocarburi Compuşi heterociclici cu caracter Compuşi heterociclici cu caracter

aromaticaromatic

HidrocarburiHidrocarburi

1. 1. Hidrocarburi saturateHidrocarburi saturate a) a) aalcanilcani CCnnHH2n+22n+2 R-CHR-CH33

b)b) iizoalcanizoalcani CCnnHH2n+22n+2

c) c) ccicloalcaniicloalcani CCnnHH2n2n

2. 2. Hidrocarburi nesaturateHidrocarburi nesaturate

Alchene care prezintă o dublă legătură Alchene care prezintă o dublă legătură C=CC=C CCnnHH2n2n

Alcadiene care prezintă două duble Alcadiene care prezintă două duble legăturilegături C=CC=C CCnnHH2n-22n-2

Alchine care au o legătură triplăAlchine care au o legătură triplă -C-CC-C- CCnnHH2n-22n-2

3. 3. Hidrocarburi aromatice Hidrocarburi aromatice (arene)(arene)

MononucleareMononucleare:: CCnnHH2n-62n-6

Dinucleare:Dinucleare:

- - CondensateCondensate CCnnHH2n-122n-12

- - IzolateIzolate CCnnHH2n-12n-144

Hidrocarburi aromatice Hidrocarburi aromatice (arene)(arene)

Trinucleare:Trinucleare:

- - CondensateCondensate C CnnHH2n-182n-18

- - Izolate Izolate CCnnHH2n-222n-22

Radicali ai hidrocarburilorRadicali ai hidrocarburilorAlcan Radical alchil CH4 Metan

CH3- Metil

CH3-CH3 Etan

CH3-CH2- (sau C2H5-) Etil

CH3-CH2-CH3 Propan

H3C CH CH3

Izopropil

CH3-CH2-CH2-Propil

CH3-CH2-CH2-CH3

Butan

H3C CH CH3

CH3

Izobutan

CH3-CH2-CH2-CH2-Butil

H3C CH CH2-

CH3

Izobutil

H3C CH2 CH CH3

sec-butil

H3C C CH3

CH3

tert-butil

Derivaţi de hidrocarburiDerivaţi de hidrocarburi a)a) Compuşi organici cu funcţiuni simple Compuşi organici cu funcţiuni simple R-FR-F

undeunde R = radical hidrocarbonatR = radical hidrocarbonat F- grupare funcţională: F- grupare funcţională:

monovalentămonovalentă

divalentădivalentă

trivalentătrivalentă b)b) Compuşi organici cu funcţiuni multiple Compuşi organici cu funcţiuni multiple: : R(F)R(F)nn

c)c) Compuşi organici cu funcţiuni mixte Compuşi organici cu funcţiuni mixte: : RFRF11FF22

Compuşi organici cu funcţiuni simpleCompuşi organici cu funcţiuni simpleF R-F Denumirea funcţiunii Nomenclatura I.U.P.A.C.

Monovalente -X R-X Compuşi halogenaţi Halogen + hidrocarbură

-OH R-OH Compuşi hidroxilici (olici) Hidrocarbură + ol -NH2 R-NH2 Amine Amino + hidrocarbură -NO2 R-NO2 Nitroderivaţi Nitro + hidrocarbură -NO R-NO Nitrozoderivaţi Nitrozo + hidrocarbură

-N=N- Ar-N=N-Ar Azoderivaţi Azo + hidrocarbură -NH-NH- Ar-NH-NH-Ar Hidrazoderivaţi Hidrazo + hidrocarbură -[NN]+ Ar-NN]+X- Săruri de diazoniu Halogenură de arendiazoniu

-SH R-SH Tioli Hidrocarbură + tiol; alchil + mercaptan

S=O

Sulfoxizi Alchil + sulfoxid

Sulfone Alchil + sulfonă

-SO3H R-SO3H Acizi sulfonici Acid hidrocarbură + sulfonic -SO2H R-SO2H Acizi sulfinici Acid hidrocarbură + sulfinic

Divalente

>C=O

Compuşi carbonilici Aldehide

Hidrocarbură + al

Cetone Hidrocarbură + onă

Trivalente

Compuşi carboxilici Acizi carboxilici

Acid hidrocarbură + oic

Formula generală:CnH2n+2 unde n≥1

CH4 metan

CH3 – CH2 – CH3

propan

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

butan

Reprezentanţi

Metanul se găseşte în scoarţa terestră ca zăcământ curat sau în amestec. Se formează prin fermentarea cu bacterii a unor resturi animale şi vegetale, în condiţii anaerobe. Este un gaz combustibil cu putere calorică mare.Parafina este un amestec de n-alcani C20-C28.Gazolina este un amestec de n-alcani C6-C12.Kerosenul este un amestec de n-alcani C12-C15.Există numeroşi alcani în lumea vegetală şi animală (de exemplu suprafaţa frunzelor de varză conţine nanocosan C29H60).

ALCANI

Formula generală:CnH2n unde n≥2

C2H4 etenă

C3H6

H2C = CH – CH3 propenă

Alchene ciclice:CnH2n-2

ALCHENE

Reprezentanţi. Utilizări

Etena se obţine prin piroliza alcanilor inferiori şi este utilizată în sinteza organică pentru obţinerea polietilenei, etilenoxidului, alcoolilor superiori, etc. De asemenea este folosită ca substanţă de coacere pentru fructe si legumePropena este utilizată pe scară largă la fabricarea polipropilenei şi a acrilonitrilului. Butenele sunt comonomeri pentru cauciucuri.Stirenul şi α-metil-stirenul sunt monomeri pentru fabricarea polistirenului şi a cauciucurilor sintetice.

Legătura dublă se regaseste şi în compuşi naturali de tipul hormonilor şi vitaminelorAlchenele dau reactii de aditie la dubla legatura, substitutie, oxidare, polimerizare.

Formula generală:CnH2n-2 unde n≥3

Formula generală:CnH2n-2 unde n≥2

C2H2 acetilenă(etină)C5H8 izopren

Acetilena se obţine prin descompunerea metanului sau prin reacţia carburii de calciu (carbid) cu apa. Este folosită la sudură (arzătorul oxiacetilenic), la fabricarea aldehidei acetice şi a monomerilor vinilici.

C12H10

CnH2n-6

ARENE POLICICLICE

Hidrocarburi aromatice cu nuclee condensate

Hidrocarburi aromatice cu nuclee izolate

ARENE MONOCICLICE

C6H6

ARENEReprezentanţi, utilizari

Hidrocarburile monociclice au utilizări ca solvenţi şi ca intermediari în sinteza organică

Benzenul – utilizarea lui în prezent este limitată datorită efectului lui cancerigen

Toluenul – utilizat ca solvent, în industria explozivilor, pentru obţinerea trotilului şi ca dizolvant pentru lacuri

Xilenii – utilizaţi ca solvenţi, în industria microscopică şi ca materiale de plecare pentru obţinerea acizilor ftalici

Izopropilbenzenul (cumenul) – materie primă pentru obţinerea fenolului şi acetonei

Formula generală:R – X

CHCl3 triclorometan (cloroform)

anestezic în amestec cu 1% etanol

CF2Cl2 diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)

CF2=CF2 1,1,2,2-tetrafluoroetena (teflon)

COMPUŞI HALOGENAŢI

Utilizări. Reprezentanţi

Solvenţi

Anestezice

Agenţi frigorifici

Pesticide

Derivaţi halogenaţi naturali

Formula generală:R – OH

CH3–CH2–OHetanol

CH2 – CH – CH2

׀ ׀ ׀OH OH OH

glicerina

Formula generală:Ar – OH

C6H5 – OH fenol

FENOLI Reprezentanţi

Fenolul (benzenolul) este un produs incolor, solid, cristalizat în ace, cu miros specific. În contact cu aerul devine roşiatic datorită oxidării. Este toxic, în contact cu pielea producând arsuri.Se utilizează pentru obţinerea fenoplastelor, coloranţilor, medicamentelor (aspirina).Crezolii (o-,m,-p-metilfenolii) se separă tot din gudroane, ca şi fenolul. Au acţiune bactericidă mai puternică decât fenolul. Se folosesc, sub formă de emulsie cu o soluţie de săpun, ca antiseptici. Acţiunea bactericidă creşte la alchifenoli cu creşterea catenei, atingând un maxim la C5, după care scade din nou cu creşterea catenei.Timolul, 3-metil-6-izopropilfenolul, se găseşte în uleiul de cimbru sau lămâioară. Este dezinfectant slab. Prin hidrogenare trece în mentol.Carvacrolul, 2-metil-5-izopropilfenolul (izomer cu timolul) se găseşte în uleiul de chimion şi de cimbru de grădină. Naftolii se găsesc de asemenea în gudroanele cărbunilor . Sunt foarte puţin solubili în apă dar se dizolvă în alcool şi eter. Naftolii sunt folosiţi ca intermediari în sinteza coloranţilor.

FENOLI Reprezentanţi

Pirocatehina se găseşte în produsele de pirogenare a lemnului sub forma eterului monoetilic, gaiacol, antiseptic slab ( ca sare de potasiu sunt antiseptici respiratorii). 1,2-Dimetoxibenzenul, numit veratrol, este un lichid cu miros plăcut ce se foloseşte la sinteza papaverinei. Rezorcinolul: prin tratare cu amoniac conduce la m-aminofenol, intermediar în obţinerea acidului p-aminosalicilic (PAS) folosit în terapia tuberculozei. Rezorcinolul este un dezinfectant uşor folosit în dermatologie. La tratarea acestuia cu ICl şi HCl , soluţie apoasă, se formează 1,3,5-triodorezorcinol, numit ridoxol, cu acţiune antivirală şi antimicotică.Hidrochinona - antioxidant, revelator fotografic şi în dermatologie şi cosmetică, ca antiseptic şi conservant. Pirogalolul se găseşte în diferite produse vegetale sub formă de eteri. Este folosit şi ca revelator fotografic. Floroglucina se întâlneşte în natură sub formă de glucozid. Are caracter reducător moderat şi proprietăţi antiseptice.

Formula generală:R – NH2

C6H5 – NH2 anilina

Anilina, C6H5NH2 este cea mai importantă dintre amine din punct de vedere practic; Formarea ei a fost observată pentru prima oară la distilarea uscată a indigoului (portugheză anil, Unverdorben). Se obţine industrial prin reducerea nitrobenzenului.

Dietil amina (C2H5)2NH este intermediar în fabricarea multor medicamente precum novocaina, medicamentele antimalarice.

Metilamina, CH3NH2 – gaz cu miros înţepător, mai bazic ca amoniacul. Se găseşte în concentraţie mică în plante şi în spirtul de lemn. Serveşte la sinteze organice (fabricarea adrenalinei).

Dimetil amina (CH3)2NH – utilizată pentru fabricarea acceleratorilor de vulcanizare.

Amfetamina (benzedrina) şi metamfetamina (metedrina) sunt amine sintetice stimulatoare ale sistemului nervos central.

AMINE. Reprezentanţi

Formula generală:R – NO2

Trinitrotoluen (T.N.T.)

dinamită

explozibil

Formula generală:R – CH = O

fenoplaste, a unor coloranţi, medicamente,

industria pielăriei,

dezinfectant

CH2O metanal, formaldehida

Formula generală:R2C = O

dizolvant pentru acetilenă,

lacuri, vopsele

acetona

COMPUŞI CARBONILICI Reprezentanţi

Metanalul sau formaldehida, CH2O, are largi utilizări la obţinerea fenoplastelor, a răşinilor carbamidice, a unor coloranţi şi medicamente. În soluţii apoase este puternic germicidăşi antivirotică. Este folosită la conservarea preparatelor anatomice. Cancerigenă fiind, nu se mai foloseşte drept conservant.Etanalul sau acetaldehida, obţinută industrial prin hidroliza acetilenei, este folosită la obţinerea acidului acetic şi a acetatului de etil. Cloralul, Cl3C-CHO, este hipnotic, sedativ, anticonvulsivant şi analgezic. Prin condensare cu clorbenzen formează DDT.Heptanalul sau oenantolul, CH3(CH2)5-CHO, este folosit în parfumerie. Aldehidele cu catenă normală cu C8-C10 care se găsesc în uleiurile eterice de lămâie, trandafir se obţin şi pe cale sintetică în scopul folosirii în parfumerie.

COMPUŞI CARBONILICI Reprezentanţi

Benzaldehida, C6H5-CHO se găseşte în migdale amare sub formă de glicozid, amigdalina. Se foloseşte în parfumerie şi ca intermediar în sinteze organice.

Acetona sau propanona, CH3-CO-CH3, este un lichid incolor, inflamabil, cu miros aromat, solubil în apă. Este materia primă pentru obţinerea metacrilatului de metil, a oxidului de mesitil, a cetenei, a bisfenolului. Este folosită ca solvent pentru acetatul de celuloză, nitroceluloză, acetilenă, etc.

Ciclohexanona se foloseşte la sinteza caprolactamei.

O serie de compuşi naturali sunt activi împotriva insectelor: poligodial este o dialdehidă activă împotriva unui vierme african iar ajugarina împotriva lăcustelor.

Formula generală:

CH3-COOHAcid acetic

Oţet = soluţiile de acid acetic (de regulă, având 5 % până la 18 % acid acetic, cu procentajul calculat de obicei în masă)

-Se utilizeaza la prepararea aspirinei

(aspirina = acid acetilsalicilic).

ACIZI CARBOXILICI Reprezentanţi

Acidul acetic sau acidul etanoic, CH3COOH, rezultă în concentraţie de 3-15% prin fermentarea oxidativă a soluţiilor etanolice cu ajutorul bacteriilor. Industrial, acidul acetic rezultă pe cale de sinteză, prin oxidarea acetaldehidei, folosind acetatul de mangan drept catalizator, la 60oC. In cantităţi mici acidul acetic este condiment şi conservant (oţet). Acetatul de calciu serveşte la conservarea pâinii şi brânzei (0,4-1%). Acidul acetic este un bun solvent. Poate funcţiona ca mordant auxiliar în industria textilă (acetat de aluminiu).

ACIZI CARBOXILICI Reprezentanţi

Acidul propionic sau propanoic, CH3CH2COOH, are acţiune fungicidă ca acid şi ca sare de sodiu. Propionaţii de natriu şi de calciu sunt şi buni antiseptici (până la 0,2% în pâine). Propionatul de calciu este un hemostatic. Acidul propionic se utilizează la obţinerea unor esteri ai celulozei.

Acidul butiric sau n-butanoic CH3-CH2-CH2-COOH, se găseşte în untul alimentar. Este component al grăsimilor animale. Este utilizat la obţinerea unor esteri ai celulozei, în farmacie şi mase plastice.

Acidul benzoic, C6H5-COOH, se găseşte în răşini vegetale şi balsam, în tinctura de Tollu şi de Peru. Acidul benzoic şi sarea sa de sodiu se pot utiliza ca dezinfectanţi (0,1%), conservanţi pentru alimente şi medicamente.

Formula generală: Formula generală: Formula generală:

N C -R

Formula generală: Formula generală:

R – COCl

Conţin în moleculă:- O grupare carbonil (aldehidă sau cetonă)- una sau mai multe grupări alcool secundar- una sau două grupări alcool primar

Conţin mai mulţi α-aminoacizi

GLUCIDE

Glucoza

Polizaharid (Poliglucan)