NUKLEINSKE KISELINE

Nukleinske kiseline (NK) su složeni biomakromolekuli velike molekulske mase. Molekuli

NK-a su toliko veliki da se mogu videti elektronskim mikroskopom. NK su hemijski nosioci

genetskih informacija u svim organizmima na Zemlji.

Postoje dve vrste NK: dezoksiribonukleinske kiseline (DNK) i ribonukleinske kiseline

(RNK), koje su po sastavu veoma slične, ali su im funkcije različite. Funkcija DNK je očuvanje

i tačno prenošenje genetskih informacija sa generacije na generaciju živih organizama, a

funkcija RNK je prepisivanje genetskih informacija sa DNK i njihovo prevođenje u strukturu

proteina.

NK su polimeri, izgrađeni od velikog broja gradivnih jedinica – monomera, koji se nazivaju

nukleotidi. Dakle, NK su polinukleotidi. Ako se vrši blaga hidroliza posredstvom enzima,

NK se razlažu na monomere koji se nazivaju nukleotidi. Pod istim uslovima svaki nukleotid

se dalje može razložiti na nukleozid i fosfornu kiselinu H3PO4. Daljom hidrolizom se svaki

nukleozid razlaže na prost šećer – aldopentozu i heterocikličnu aminsku bazu. Za razliku od

monomera drugih polimernih biomolekula (polisaharida ili proteina), nukleotidi su složeni

monomeri koji hidrolizom daju: fosfornu kiselinu (H3PO4), šećer (aldopentozu) i

heterocikličnu azotnu bazu.

RNK sadrži kao šećernu komponentu D-ribozu, a DNK sadrži 2-deoksi-D-ribozu. Obe

aldopentoze se u molekulu NK nalaze u poluacetalnom, furanoznom obliku i to β-anomernom

obliku.

u RNK u DNK

U molekule NK ulaze derivati heterocikličnih aminskih baza – purina i pririmidina. U

sastav DNK ulaze dve supstituisane purinske baze – adenin (A) i guanin (G) i dve

supstituisane pirimidinske baze – citozin (C) i timin (T). RNK sadrži dve iste purinske kao u

DNK, a od pirimidinskih baza citozin i uracil (U).

PURINSKE BAZE

purin adenin (A) guanin (G)

PIRIMIDINSKE BAZE

pirimidin citozin (C) uracil (U)

u RNK timin (T) u DNK

Razlika između DNK i RNK:

U sastav DNK od šećera ulazi 2-deoksi-D-riboza, a u sastav RNK – riboza.

U sastav DNK ulaze adenin, guanin, citozin i timin, a u sastav RNK – adenin, guanin,

citozin i uracil.1

1 Brojevima sa apostrofom se numerišu C-atomi šećera, dok se bez apostrofa numerišu C-atomi

purinskih i pirimidinskih baza

NUKLEOZIDI i NUKLEOTIDI

Nukleozidi sadrže šećer - aldopentozu (ribozu ili deoksiribozu) i jednu heterocikličnu

aminsku bazu (purinsku ili pirimidinsku). Šećer se, kao što je već rečeno, uvek nalazi u β-

furanoznom obliku. Veza između šećera i baze se uspostavlja između C-1 atoma aldopentoze

i N-1 atoma pirimidinskih baza, odnosno N-9 purinskih i to je β-N-glikozidna veza. Nazivi

nukleozida se izvode iz imena baze, kao i na osnovu šećerne komponente. Kod purinskih

nukleozida, se na koren imena baze doda nastavak –ozin (guanozin, deoksiguanozin,

adenozin, deoksiadenozin), dok se kod primidinskih nukleozida dodaje nastavak –idin

(citidin, deoksicitidin itd.).

Nukleotidi sadrže nukleozid i fosfornu kiselinu. Drugim rečima, nukleotidi nastaju

esterifikacijom hidroksilnih grupa ostatka pentoze fosfornom kiselinom, pri čemu mogu

nastati 2’-, 3’- i 5’-ribonukleotidi, odnosno 3’- i 5’-deoksiribonukleotidi. Najznačajniji su 5’-

nukleotidi ili nukleozid 5’-fosfati. Kad se za nukleozid adenozin estarskom vezom veže za

H3PO4, nastaje nukleotid koji se zove adenozin-5’-fosfat.

Primarna hidroksilna grupa pentoze može da se esterifikuje i pirofosfornom (difosfornom)

i trifosfornom kiselinom, pri čemu nastaju nukleozid difosfati i nukleozid trifosfati.

Zbog fosforne kiseline koja ulazi u njihov sastav, nukleotidi su rastvori u vodi. Ostatak

fosforne kiseline lako disosuje u vodenom rastvoru otpuštajuću jedan ili dva H+ jona, zbog

čega je molekul nukelotida postaje negativno naelektrisan.

Nukleotidi se ne učestvuju samo u izgradnji nukleinskih kiselina. Neki od njih ulaze u

sastav tzv. nukleotidnih koenzima (npr. nikotinamid adenin dinukleotid – koji je koenzim

enzima koji katalizuju reakcije oksido-redukcije), a neki se nalaze slobodni. Tako, npr. su

AMP, ADP i ATP prisutni u svim ćelijama kao stalni sastojci. Uloga ATP-a je da uskladišti i

transportuje energiju unutar ćelija, a on igra i važnu ulogu u sintezi nukleinskih kiselina.

Pitanja:

1. Šta su nukleinske kiseline i koja im je osnovna uloga u živom svetu?

2. Koje grupe jedinjenja nastaju pri potpunoj hidrolizi nukleinskih kiselina?

3. Kako se dele nukleinske kiseline na osnovu hemijskog sastava?

4. Kako se zovu monomerne jedinice nukelinskih kiselina? Šta se dobija iz ovih

molekula nakon hidrolitičkog uklanjanja fosforne kiseline?

5. Napišite strukture i nazive šećera koji ulaze u sastav:

a) ribonukleotida

b) deoksiribonukleotida.

6. Šta su po hemijskom sastavu:

a) nukleozidi

b) nukleotidi

c) polinukleotidi?

7. Kako iz nukleozida nastaju nukleotidi. Napisati reakciju građenja nukleozida i

nukleotida.

8. Prikažite strukture purina i pirimidina. Navedite nazive purinskih i pirimidinskih

baza i skraćenice kojima se najčešće obeležavaju.

9. Navedite sastav pirimidinskih baza koje ulaze u sastav:

a) DNK

b) RNK.

10. Koja je razlika u hemijskom sastavu DNK i RNK (u pogledu šećerne komponente i

azotne baze)?

Linkovi:

http://www.youtube.com/watch?v=HOb0ErwJRgI