Obtencion de furfural

Bentez Casas Sergo Hugo, Padilla Islas Miguel Adrian

Objetivo: Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural. Introduccin: El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo. Usos: Fabricacin de plsticos Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de los aos 1990. Acelerador del vulcanizado El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural con cido sulfrico diludo, siendo ste poco soluble en agua y ms denso que ella. Esta reaccin comprende los azcares de 5 carbonos de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa. La mitad de las 500.000 t/ao producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la produccin es usada para la sntesis de polmeros (fibras de vidro, resina para aviacin), furano. El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de cidos. Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de furfural a partir de pentosas.La reaccin que se llevara a cabo de manera

en un medio cido se favorece la protonacin de la molcula de pentosa, la cual se obtiene por la hidrlisis cida de los pentosanos:

Una vez que se da la tautomera ceto-enlica, el tautmeroenol, a travs de un equilibrio cido-base, genera una molcula de agua como grupo saliente Cuando ocurre la ruptura heteroltica del enlace C-O en el tomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautmeroceto, lo cual implica una asistencia del tomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema ,-insaturado, intermediario.

Cuando se da la ruptura heteroltica del enlace C-O, el tomo de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones del taurmeroenol, para dar lugar al tautmeroceto:

El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros: Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partir del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O, el oxgeno, asiste al carbocatin que se genera, formndose el intermediario La eliminacin del H del intermediario, da lugar al furfural. Resultados y analisisSe identific la presencia de furfural en el destilado por medio de la formacin de la hidrazona del furfuraldehido. OBSERVACIONES En el momento de la destilacin se not la presencia de un aroma peculiar, descrito como a humedad. Al momento de hacer la reaccin de identificacin de la presencia de furfural en el destilado con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, se not un cambio de coloracin en el contenido del tubo de ensayo; caracterizndose por pasar de traslcido a un tono naranja intenso, la literatura reporta este cambio de coloracin como la presencia de furfuraldehidoFormacin de la hidrazona del furfuraldehido a partir de la 2,4 dinitrofenilhidrazona.

El mecanismo de obtencin del 2- furfuraldehido inicia la con la protonacin de la molcula de pentosa en un medio cido, tal como se muestra en la fase I y II del mecanismo de reaccin. Posteriormente una vez que se da la tautomera ceto-enlica, el tautmeroenol, genera una molcula de agua como grupo saliente a travs de un equilibrio cido-base. Cuando ocurre la ruptura heteroltica del enlace C-O en el tomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautmeroceto, lo cual implica una asistencia del tomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema ,-insaturado, intermediario. Cuando se da la ruptura heteroltica del enlace C-O, el tomo de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones del taurmeroenol, para dar lugar al tautmeroceto, fase III.

El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros, fase IV. Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partir del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O el oxgeno, asiste al carbocatin que se genera, formndose el intermediario, fase V. La eliminacin del H+ del intermediario, da lugar al furfural, fase VI. La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo correspondiente a la dinitrofenilhidrazona. Dado que solo se realiz una prueba cualitativa que confirm la presencia del furfural con la formacin de la hidrazona del furfuraldehido, no se obtuvo un rendimiento. Imagen 1. pp de la dinitrofenilhidrazona.

Fue posible extraer furfural a partir de una fuente natural rica en aldopentosas, especficamente de cscara de cacahuate. Se identific cualitativamente la presencia de furfural en el cacahuate, mediante la reaccin de la 2,4 dinitrofenilhidrazona con este, formndose un precipitado rojo correspondiente a la hidrazona del furfuraldehido. igualmente mediante la prueba de anilina, que cambia de color rojo el papel impregnado de anilina y finalmente se hizo un cromatografia de capa fina para para confirmar la presencia del furfural.Imagen 2. Pruba de anilina tincion roja positiva

Imagen 3. UV de la cromatogafia

Bibliografa: Wade L.C., Qumica Orgnica, 5a edicin, Prentice Hall, 2004 Acheson, R. M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2th edition, Wiley International, 1967 David, C. Gutche, D. and Pasto, J. Fundamentals of Organic. Chemistry. Ed. Prentice Hall, Inc. USA. 1975.