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Isomeria óptica - Básica

Professor Carvalho

Professor Cirilo

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1

1. (UCS RS/2011)

Os anestésicos locais são substâncias que

insensibilizam o tato de uma região, eliminando

a sensação de dor. Um exemplo de anestésico

local é a benzocaína, cuja estrutura química está

representada abaixo.

O

O

H2N

Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das

proposições abaixo, sobre a benzocaína.

( ) Apresenta dez ligações sigma e quatro

ligações π.

( ) Possui sete carbonos com hibridização sp2 e

dois carbonos com hibridização sp3.

( ) É um composto aromático com carbono

quiral.

Assinale a alternativa que preenche corretamente

os parênteses, de cima para baixo.

a) F – V – F

b) V – F – V

c) F – V – V

d) V – F – F

e) F – F – F

2. (UECE/2011)

A Isomeria óptica estuda o comportamento das

substâncias que têm a propriedade de desviar o

plano de vibração da luz. Elas são, por isso,

denominadas de isômeros ópticos. Como

exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no

suco de carne, leite azedo, nos músculos e em

alguns órgãos de algumas plantas ou animais e

usado na alimentação de crianças.

Considere o seguinte composto.

C

H

CH3C

OH Cl

H

C

OH

C

H

OH

O

Assinale a alternativa que contém,

respectivamente, o número de diferentes

isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do

composto anterior.

a) 16 e 8

b) 16 e 4

c) 8 e 6

d) 8 e 4

3. (UEG/2011)

A figura abaixo mostra as estruturas químicas

das moléculas do propranolol e atenolol, as quais

são largamente utilizadas no tratamento da

hipertensão.

O

OH

N

H

Propranolol

H2N

O

O N

HOHAtenolol

A análise da figura nos permite concluir que as

moléculas apresentam em comum

a) o grupo amida.

b) uma amina terciária.

c) comportamento básico.

d) ausência de um centro estereogênico

(quiral).

4. (UFU/2010)

A cãibra é uma contração súbita, de curta

duração e, geralmente, dolorosa de um músculo

ou de um grupo muscular. São comuns nos

indivíduos saudáveis, especialmente após um

exercício extenuante. O ácido lático,

representado abaixo, corresponde à forma do

ácido produzido pelos músculos e responsável

pelas cãibras.

OH

O

OH


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2

Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a

alternativa INCORRETA.

a) A fórmula molecular do ácido lático é

C3H6O3 e seu nome ácido 2-hidroxi-

propanóico.

b) O ácido lático possui um carbono

assimétrico e manifesta isomeria óptica.

c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro

e levógiro) desviam o plano da luz

polarizada no mesmo sentido.

d) A estrutura revela que o ácido lático é um

composto orgânico de função mista: ácido

carboxílico e álcool.

5. (MACK SP/2012)

Inquietude, dificuldade de concentração, notas

baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns

sintomas do Transtorno do Déficit de Atenção e

Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos

sugerem que a doença esteja relacionada a

alterações na região frontal do cérebro. Essas

possíveis alterações estão diretamente

relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e

noradrenalina, que passam informações entre os

neurônios. Abaixo estão representadas as

fórmulas estruturais desses dois

neurotransmissores.

HO

OH

NH2

Dopamina

HO

OH

NH2

OH

Noradrenalina

Observando as moléculas orgânicas dadas, é

correto afirmar que ambas

a) apresentam átomos de carbono quiral.

b) são capazes de formar ligações de

hidrogênio intermoleculares.

c) possuem as funções orgânicas álcool e

amina primária.

d) são isômeros de cadeia.

e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e

heterogênea.

6. (UFT/2012)

Os compostos orgânicos representam cerca de

90% de todos os compostos atualmente

conhecidos. A composição funcional e o arranjo

estrutural desses compostos são determinantes

das suas propriedades físico-químicas.

As informações de I a VI são proposições para a

molécula a seguir:

I. É uma molécula apolar devido à presença

de hidrogênio ionizável.

II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui

uma carbonila cetônica.

III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral.

IV. É uma molécula onde todos os carbonos

possuem uma mesma hibridização.

V. É uma molécula que não apresenta isomeria

geométrica (cis-trans).

VI. É uma molécula que pode realizar

interações intermoleculares tipo dipolo-

dipolo.

É CORRETO o que se afirma na alternativa:

a) I, II, IV apenas

b) III, V e VI apenas

c) II, III e VI apenas

d) IV, V e VI apenas

e) I, II e III apenas

7. (PUC ABC SP/2010)

A seguir são representadas substâncias que são

essenciais para o aroma de alguns produtos

naturais.


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3

O

carvona

óleo de hortelã

eugenol

óleo de louro

HO

O

vanilina

essência de baunilha

OH

O

O

O

anetol

óleo de anis

Sobre estas substâncias foram feitas as seguintes

afirmações:

I. Todas apresentam anel aromático.

II. Eugenol, vanilina e anetol apresentam

função éter.

III. Apenas a carvona apresenta isômeros

ópticos.

IV. Carvona e vanilina são cetonas.

Estão corretas apenas as afirmações

a) I e II.

b) III e IV.

c) II e III.

d) II e IV.

e) I e III.

8. (UEM PR)

Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

01. O ácido butanóico pode ser encontrado na

manteiga, no queijo velho e no chulé. Esse

composto é isômero funcional do etanoato de

etila.

02. O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta

isomeria geométrica ou cis-trans.

04. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-

propanóico), o carbono de número 2 é

assimétrico e o composto apresenta isomeria

óptica.

08. O composto com fórmula molecular C2H5NO

pode ser a etanamida.

16. O hidróxi-benzeno é também conhecido por

tolueno.

32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as

respectivas funções estão corretos: al para

aldeído, ona para cetona, óico para ácido

carboxílico e ol para álcool.

9. (UEL)

O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais

doce que a sacarose e apresenta baixo conteúdo

calórico. Até o momento a única restrição que se

faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de

uma deficiência genética no metabolismo da

fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir

nenhum produto que contenha o aspartame. O

excesso de fenilalanina no sangue resulta em

anormalidades das respostas cerebrais.

Apresentamos a seguir uma possível reação de

hidrólise do aspartame em nosso organismo,

indicando os possíveis pontos de ruptura da

molécula.

HO -C - CH - CH - C - NH - CH - C

O O O

2

NH2 CH2

OCH2+ H O

3

Produto 1 Produto 2 Álcool

+

+

Aspartame

Considerando a estrutura química do aspartame,

pode-se afirmar que a mesma apresenta:

a) 3 carbonos assimétricos ou quirais.

b) 1 carbono assimétrico ou quiral.

c) 4 carbonos assimétricos ou quirais.

d) 2 carbonos assimétricos ou quirais.

e) 5 carbonos assimétricos ou quirais.

10. (UESPI)

Em 1848, Louis Pasteur (cientista francês)

estudou o ácido tartárico racêmico (da uva) ou

acidum racemicum (do latim, racemus = cacho de

uva). Sobre este ácido, podemos afirmar que:

a) desvia o plano de luz polarizada para a

direita.

b) apresenta poder rotatório nulo, podendo ser

chamado também de ácido meso-tartárico.

c) forma o tartarato “duplo” de sódio e potássio,

conhecido como reativo de Tollens.

d) apresenta as funções ácido carboxílico,

álcool e amina.

e) é uma mistura em partes iguais de um par de

enantiômeros.

11. (UESPI)


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Professor Cirilo


4

A asparagina é um composto opticamente ativo,

onde um de seus enantiômeros estimula as papilas

gustativas da língua, produzindo o sabor amargo

e o outro o sabor doce. De acordo com o texto e

sua estrutura representada abaixo, é correto

afirmar que:

H2N CO CH2 CH

NH2

COOH

a) A asparagina possui em sua estrutura dois

carbonos assimétricos ou quirais.

b) Os seus isômeros ópticos apresentam

propriedades físicas diferentes.

c) Apresenta dois carbonos hibridizados em sp2.

d) Sua atividade óptica pode ser evidenciada

pela sua configuração, efeito fisiológico e

variação do plano de luz, tendo visivelmente

predominância para o isômero dextrogiro.

e) Apresenta as funções amina, ácido

carboxílico e cetona.

12. (UFG)

CF3

CC

HH

H CH3

N

H

CH2 CH3

15

2

3 4

Dos carbonos numerados na molécula

representada, qual deles corresponde a um

carbono assimétrico?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

GABARITO

1. [A] 2. [D]

3. [C]

4. [C] 5. [B]

6. [B]

7. [C] 8. R = 45

9. [D]

10. [E] 11. [C]

12. [C]

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