ORGANICA tarea

7/26/2019 ORGANICA tarea

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QUIMICA ORGANICA II

ANHIDRIDO FTALICO

Anhdrido ftlico

Nombre IUAC

2-benzofuran-1,3-dione

Gener!l

F"rm#l!

molec#l!r

C6H4(CO)2O

Identi$c!dore%

N&mero CA' 85-44-9[ 1 ]

ro(ied!de% f%ic!%

A(!rienci! copo b!anco

Den%id!d 153" #$%&3'153 $%c&3

M!%! mol!r 1481 $%&o!

#nto de f#%i"n 131 C (4"4 *)

FAC')*'F+ ,in! -
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicadahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecularhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecularhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_CAShttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Densidadhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Kilogramohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Masa_molarhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Molhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecularhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecularhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_CAShttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Densidadhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Kilogramohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Masa_molarhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Molhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicada


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QUIMICA ORGANICA II

#nto de

eb#llici"n

295 C (568 *)

+! !nhdrido ftlicoe e! co&pueo or$nico de f.r&u!a

C6H4(CO)2O + e! an/0drido de cido f!ico +e .!ido inco!oro e un

produco u0&ico induria! i&porane, epecia!&ene para !a

producci.n a $ran eca!a dep!aicanepara p!ico +n e! ao

2""", e! o!u&en de !a producci.n &undia! de an/0drido f!ico e

ei&a en a!rededor de 3 232 """ one!ada a! ao

'nte%i% . (rod#cci"n

+n 1836 u$ue aurendecubri. e! an/0drido f!ico cua!&ene

e obiene por o7idaci.n caa!0ica de! orto-7i!eno nafa!eno(proceo

de ibb para e! an/0drido f!ico):

C6H4(CH3)2; 3 O2< C6H4(CO)2O ; 3 H2O

C8H1"; 45 O2< C6H4(CO)2O ; 2 H2O ; 2 CO2

! eparar e! an/0drido f!ico a parir de ubproduco a!e co&o o-

7i!eno en a$ua, o an/0drido &a!eico, e reuiere una erie de

=condenadore de con&uaci.n= +! an/0drido f!ico e pueden

preparar a&bi>n a parir decido f!ico:[3]

FAC')*'F+ ,in! /
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1licohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Plastificantehttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Auguste_Laurenthttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Xilenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Naftalenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_maleicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1licohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-Ullmann-3https://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1licohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Plastificantehttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Auguste_Laurenthttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Xilenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Naftalenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_maleicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1licohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-Ullmann-3


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QUIMICA ORGANICA II

A(lic!cione% en l! ind#%tri! . l! %nte%i% or,nic!

+! an/0drido f!ico e un iner&edio eri! en u0&ica or$nica, en

pare porue e bifunciona! barao ?e o&ee a /idr.!ii

a!co/.!ii a /idr.!ii por a$ua ca!iene da cidoorto-f!ico +e

proceo e reerib!e: an/0drido f!ico re-for&a a! ca!enar e! cido

por enci&a de 18" C[4]a /idr.!ii de an/0drido no e

nor&a!&ene un proceo reerib!e ?in e&bar$o, e! cido f!ico e

de/idraa con faci!idad para for&ar an/0drido f!ico debido a !a

creaci.n de un ani!!o de 5 &ie&bro er&odin&ica&ene faorab!e

re(!r!ci"n de lo% 0%tere% de ft!l!to

Co&o con oro an/0drido, !a reacci.n de a!co/o!ii e !a bae de !a

fabricaci.n de >ere de fa!ao, ue on a&p!ia&ene ui!izado (

conroerido - er dirupor endocrino)p!aicane +n !a d>cada de

198", apro7i&ada&ene 65@1"9#$ de eo >ere e produAeron

anua!&ene, !a eca!a de producci.n fue au&enando cada ao,

odo de an/0drido f!ico +! proceo co&ienza con !a reacci.n de

an/0drido f!ico con a!co/o!e, dando a !o &ono>ere:

C6H4(CO)2O ; BOH < C6H4(CO2H)CO2B

a eericaci.n e$unda e & dif0ci! reuiere !a e!i&inaci.n de

a$ua:

C6H4(CO2H)CO2B ; BOH C6H4(CO2B)2; H2O

+! di>er & i&porane e bi(2-ei!/e7i!) fa!ao(=+HD=), ui!izado

en !a fabricaci.n de c!oruro de po!iini!o

FAC')*'F+ ,in! 1
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-Noller-4https://es.m.wikipedia.org/wiki/Disruptor_endocrinohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Plastificantehttps://es.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Bis(2-etilhexil)_ftalato&action=edit&redlink=1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-Noller-4https://es.m.wikipedia.org/wiki/Disruptor_endocrinohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Plastificantehttps://es.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Bis(2-etilhexil)_ftalato&action=edit&redlink=1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilo


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QUIMICA ORGANICA II

'nte%i% or,nic!

+! an/0drido f!ico e un precuror de una ariedad de reacio Ei!e

en !a 0nei or$nica eriado i&porane inc!uen fa!i&ida u

&uc/o deriado !co/o!e uira!e for&ar e&i>ere (>ae &arriba), eo deriado on a &enudo reo!ub!e porue for&an

a!e diaereo&>rica con a&ina uira!e a!e co&o !a brucina

[5]Fna re!acionada con aperura de! ani!!o reacci.n

i&p!ica per.7idopara dar e! Ei! cido pero7i:

C6H4(CO)2O ; H2O2< C6H4(CO3H)CO2H

rec#r%ore% de color!nte%

+! an/0drido f!ico e ui!iza a&p!ia&ene en !a induria para !a

producci.n de ciero co!orane Fna ap!icaci.n bien conocida de

ea reaciidad e !a preparaci.n de! co!orane uinizarinaderiado

de !a anrauinona por reacci.n con para-c!orofeno! e$uido de !a/idr.!ii de! c!oruro

ANHIDRIDO AC*TICO

Anhdrido !c0tico

FAC')*'F+ ,in! 2
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Ftalimidahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Brucinahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-5https://es.m.wikipedia.org/wiki/Per%C3%B3xidohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_peroxihttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Colorantehttps://es.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Quinizarina&action=edit&redlink=1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Ftalimidahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Brucinahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ft%C3%A1lico#cite_note-5https://es.m.wikipedia.org/wiki/Per%C3%B3xidohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_peroxihttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Colorantehttps://es.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Quinizarina&action=edit&redlink=1


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QUIMICA ORGANICA II

Go&bre FDC

n/0dridoac>ico,

an/0dridoeanoico

Oro no&breI7ido de acei!o,

.7ido ac>ico

J.r&u!a e&p0rica C4H6O3

Kaa &o!ecu!ar 1"2,1 $%&o!

+adof0ico%Co!or

0uido%nco!oro

GE&ero C? 1"8-24-L

ro(ied!de%

enidad 1,"8 $%c&

3

a2" C

Duno de fui.n -L3 C(2"" *)

Duno deebu!!ici.n

139 C(412 *)

?o!ubi!idaden a$ua

Hidr.!ii

Inform!ci"n de 'e,#rid!d

+! !nhdrido !c0tico, co&En&ene abreiado c2O, e uno de !o

an/0drido carbo70!ico& i&p!e Con f.r&u!a u0&ica(CH3CO)2O,

e uno de !o reacio& a&p!ia&ene uado en 0nei or$nica

FAC')*'F+ ,in! 3
https://es.m.wikipedia.org/wiki/IUPAChttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_emp%C3%ADricahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Masa_molecularhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Estado_de_agregaci%C3%B3n_de_la_materiahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Estado_de_agregaci%C3%B3n_de_la_materiahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Colorhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_CAShttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Densidadhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Grado_Celsiushttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Kelvinhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Grado_Celsiushttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Kelvinhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Solubilidadhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Aguahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Aguahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_carbox%C3%ADlicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmicahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Reactivohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nicahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/IUPAChttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_emp%C3%ADricahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Masa_molecularhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Estado_de_agregaci%C3%B3n_de_la_materiahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Estado_de_agregaci%C3%B3n_de_la_materiahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Colorhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_CAShttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Densidadhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Grado_Celsiushttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Kelvinhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Grado_Celsiushttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Kelvinhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Solubilidadhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Aguahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Aguahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_carbox%C3%ADlicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmicahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Reactivohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica


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QUIMICA ORGANICA II

+ un !0uido inco!oro, ue /ue!e fuere&ene a ina$re(cido

ac>ico) debido a u reacci.n con !a /u&edad de! aire

ro(ied!de%

+! an/0drido ac>ico e diue!e en a$ua /aa apro7i&ada&ene un

2,6M (&%&) ?in e&bar$o, una o!uci.n acuoa de an/0drido ac>ico

no e eab!e porue >e deco&pone en uno poco &inuo (e!

ie&po e7aco depende de !a e&peraura) en una o!uci.n de cido

ac>ico

rod#cci"n

nduria!&ene e! an/0drido ac>ico puede er producido

por o7idaci.nde! acea!de/0docon O2, for&ndoe cido

perac>icoCH3C(NO)OOH ue reacciona caa!0ica&enecon ora

&o!>cu!a de acea!de/0do para dar e! an/0drido ac>ico' opor pir.!iide! cido ac>ico a ceenaCH2NCNO, !a cua! a

coninuaci.n en una e$unda eapa reacciona con una &o!>cu!a de

cido ac>ico para for&ar e! an/0drido ac>ico' o por carboni!aci.n

caa!0ica (e&p!eando &on.7ido de carbono) de! aceao de &ei!o

U%o%

+! c2O e a&p!ia&ene e&p!eado en u0&ica para !a acei!aci.n

de a!co/o!e a&ina

a &aor pare de !a producci.n de an/0drido ac>ico a a parar a !a

fabricaci.n de aceao de ce!u!oa(p!ico bra e7i!e)

Ora ap!icacione, por eAe&p!o, on !a 0nei de!a eraacei!ei!enodia&ina(+) en !a induria de deer$ene, !a

FAC')*'F+ ,in! 4
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Vinagrehttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_perac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_perac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Pir%C3%B3lisishttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cetenahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbonohttps://es.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetato_de_metilo&action=edit&redlink=1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_celulosahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Tetraacetiletilenodiaminahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Detergentehttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Vinagrehttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_perac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_perac%C3%A9ticohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Pir%C3%B3lisishttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cetenahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbonohttps://es.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetato_de_metilo&action=edit&redlink=1https://es.m.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Aminahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_celulosahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Tetraacetiletilenodiaminahttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Detergente


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QUIMICA ORGANICA II

0nei de fr&acoa!e co&o e! cido acei!a!ic0!ico(apirina) o e!

paracea&o!

a&bi>n puede acuar co&o de/idraane

Re!ccione%

a /idr.!iide! an/0drido ac>ico produce cido ac>ico:

(CH3CO)2O ; H2O < 2CH3COOH

+! an/0drido ac>ico e un a$ene acei!ane ue reacciona con

nuc!e.!o, por eAe&p!o con a!co/o!e para for&ar >ereac>ico:

(CH3CO)2O ; BOH < CH3COOB ; CH3COOH

FAC')*'F+ ,in! 5
https://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1rmacohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Paracetamolhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisishttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Nucle%C3%B3filohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1rmacohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlicohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Paracetamolhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisishttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Nucle%C3%B3filohttps://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

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