ORGANICKÁ CHEMIE

• dříve – chemie látek ………………………………….• v laboratoři ……………………………………………..• vis vitalis• Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k.

šťavelovou a 1828 močovinu

• dnes – chemie sloučenin ……………….………………………………………………………………obor s rychlým rozvojemsyntéza přírodních i umělých org. látek

nebylo možné je připravit

uhlíku (mimo CO, CO2, H2CO3 a jejích solí)

izolovaných z živé hmoty

PROČ ZROVNA UHLÍK?

6C 1s 2s 2p

6C* 1s 2s 2p

• čtyřvazný, hybridizace sp3, sp2, sp• energie vazby C-C je vysoká (348 kJ/mol)• elektronegativita průměrná• valenční elektrony využity všechny na vazby –

nemá volné elektronové páry• valenční orbitaly zaplněny – nemá volné

orbitaly

stabilita vazeb uhlíku, tvorba dlouhých a rozvětvených řetězců

VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

• stechiometrický = empirický - poměr atomů v molekule CH3

• molekulový – skutečný počet atomů v molekule C2H6

VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

• funkční = racionální – znázorňuje fční skupiny, uskupení atomů CH3-CH3

• strukturní = konstituční – ukazuje strukturu molekuly

C C

H

H

H H

H

H

ROZDĚLENÍ UHLOVODÍKŮ• acyklické

• nasycené – ……………………..• nenasycené – ……………………….

• cyklické• alicyklické

• nasycené – …………………………..• nenasycené – ………………………….

• aromatické – areny• monocyklické• polycyklické

alkany

alkeny, alkyny

cykloalkany

cykloalkeny, cykloalkyny

IZOMERIE• shodný druh a počet atomů v molekulách s

jinou strukturou

• izomerie KONSTITUČNÍ– řetězová

– polohová

– skupinová

– tautomerie

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 OH CH3 O CH3

CH2 CH OH CO

CH3

H

CH3 CH2 CH CH3

CH3

• izomerie KONFIGURAČNÍ = stejná struktura, jiné uspořádání molekul v prostoru– geometrická

CH3

C C

CH3

H H

CH3

C C

CH3H

H

cis-izomer trans-izomer

– optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj. uhlíku, který má na sobě navázané 4 různé substituenty

– optické izomery = antipody jsou navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy

C OH

Cl

CH3

H

– konformační – různé prostorové uspořádání molekuly díky možnosti otáčení jednoduché vazby C-C

C C C C

H

H

H H

H H

H H

H

H

H CH3

H CH3

H

H

H

HH

HH

H H CH3H CH

3

H

H

H

H

H

H

H

H

E

Degrees of Rotation 30060 120 180 2400 360

zákrytovákonformace

nezákrytovákonformace

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

HH

H H

H

HH

H

vaničkovákonformace

židličkovákonformace

ORGANICKÉ REAKCE• podle způsobu štěpení vazby

• ………………………. (symetrické štěpení), vznik …………………..

• …………………. (nesymetrické štěpení), vznik …………….

CH3 CH3CH

H

H

C H

H

H

+

CH3 Cl C+

H

H

H

+ Cl-

homolýzaradikálů

heterolýzaiontů

• podle průběhu reakce• adice – ……………………………………………….. na

násobnou vazbu

• eliminace – ………………………………………………, vznik ……………………………….

C C

H

H H

H

+ Cl2 C C

H

H H

H

Cl Cl

C C

H

H H

H

H Cl C C

H

H H

H

+ ClH

navázání další (malé) molekuly

odštěpení (malé) molekuly

násobné vazby

• substituce – …………………….. atomu (skupiny atomů) jiným atomem (jinou skupinou)

• přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule

náhrada

přeskupení

C C

H

H H

H

H Cl + O HH C C

H

H H

H

H OH + ClH

C C

H H

H OH

C C

H H

HO

H

• redoxní reakce – změna ……………………….• oxidace – ………………. OČ uhlíku

slučování s …………………….snížení počtu atomů …………………….

• redukce – ………………. OČ uhlíkuslučování s …………………….snížení počtu atomů ………………………..

OČ uhlíku

zvýšení

kyslíkem

vodíku

snížení

vodíkem

kyslíku

ČÁSTICE V ORGANICKÉ CHEMII• elektrofil – …………………………………

neutrální nebo …………….. nabitý

útočí v molekule na místa, kde je …………………………………………..

• nukleofil – ………………………………….neutrální nebo …………… nabitý útočí v molekule na místa, kde je ………………………………………….

• radikál – …………………………………………….., ozn.

přitahuje elektrony

kladně

větší elektronová hustota

poskytuje elektrony

záporně

menší elektronová hustota

má nepárový elektron

EFEKTY NA VAZBÁCHINDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky ………………….

vazeb (…………………………………………………………)

C Cl

H

H

H

C Li

H

H

H

δ+ δ+δ- δ-

záporný -I kladný +I

polaritě

rozdílné elektronegativitě atomů

• posun efektu

C Cl

H

C

H

C

H

HH

H

H

δ+1δ-δ+2

δ+3

δ+1 > δ+2 > δ+3

• vliv efektu na chování molekul

CC

H

H

H

O

O H

C

O

O H

H

δ-

δ-

δ+

δ+

δ+

δ+

δ+

kyselina octováslabší kyselinavazba O-H je pevnější,méně polární

kyselina mravenčísilnější kyselinavazba O-H je méně pevná,víc polární

• vliv efektu na chování molekul

CC

H

H

H

O

O Hδ-

δ-

δ+

δ+

δ+

δ+

δ+

kyselina octováslabší kyselinavazba O-H je pevnější,méně polární

kyselina chloroctovásilnější kyselinavazba O-H je méně pevná,víc polární

CC

H

Cl

H

O

O H

δ+δ-

ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ• +I efektzvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly-O-, -S-, -CH3, alkyly

• -I efektsnižují elektronovou hustotu-OR, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I

• měřítkem je vodík

MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách

• vazby kumulované

• vazby izolované

CH2 C CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH2 CH CH CH3

MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách

• vazby konjugované

CH2 CH CH CH CH CH2

CH3 CH CH CH CH CH3

ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ• +M efektzvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly-O-, -OR, -NR2, -F, -Cl, -Br, -I

• -M efektsnižují elektronovou hustotu-CN, -NO2, =O

MEZOMERNÍ EFEKT +M

CH2 CH Clδ- NH2

δ-δ-

δ-

MEZOMERNÍ EFEKT -M

CH2 CH C N

N+ O

-O

δ-δ-

• vzájemná poloha substituentů

Cl

ortoorto

metameta

para