Organische Chemie Zentrale Lerninhalte Jahrgangsstufe 12 Von Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Seestr. 25b 83209 Prien am Chiemsee Tel.: 08051 / 96 404

Organische ChemieZentrale LerninhalteJahrgangsstufe 12

Von Thomas Gerl

Ludwig-Thoma-Gymnasium Seestr. 25b

83209 Prien am ChiemseeTel.: 08051 / 96 404 0

Fax.: 08051 / 96 404 [email protected]

Konformationsisomere

Strukturisomere

Newman-Projektion

Keil-Strich-Schreibweise

SägebockSchreibweise

Isomerie

van der Waals Kräfte

Schmelzpunkt

Siedepunkt

Viskosität

Energiegewinn

Chemische Eigenschaften

Verbrennung Halogenierung

Produktgemisch verschiedener Halogenalkane und höherer Kohlenwasserstoffe

Radikalische Substitution

Physikalische Eigenschaften

Nomenklatur

Bindungsverhältnisse

sp3-hybridisierte C-Atome

jedes C-Atom mit genau 4 Bindungspartnern

Tetraeder Bindungswinkel 109°

Frei drehbare σ-Bindung

Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Z-E-Isomerie

Strukturisomere

Z-Form E-Form

Isomerie



Baeyer-Probe

HalogenierungElektrophile Addition


Nomenklatur


sp2-hybridisierte C-Atome


Trigonal-planar Bindungswinkel 120°

Keine freie Drehbarkeitσ-Bindung: zwei sp2-Hybridorbitalen

+ π-Bindung: 2 nicht hybridisierte p-Orbitale

z.B. But-2-en

R1

R2

R3

R4

R2

X

R1

H

R3

R4

R2

X

R1

X

R3

R4

+HX+X

2

Markownikow-Regel

Polymerisation

Kunststoffe


Strukturisomere

Isomerie


Energiegewinnz.B. Schweißen


Verbrennung

HalogenierungElektrophile Addition


Nomenklatur


sp-hybridisierte C-Atome


linear Bindungswinkel 180°

Keine freie Drehbarkeitσ-Bindung + 2 π-Bindungen:

R1 R2

X

X

R1

X

X

R2

+2X

2

Polymerisation

Ungesättigte Kunststoffez.B. leitfähige Polymere


Nomenklatur



NitrierungHalogenierung

Elektrophile Substitution



Planarer Molekülbau6 delokalisierte π-Elektronen

jedes C-Atom sp2 hybridisiert

resonanzstabilisierter Zustand Mesomerie

Aromatischer Zustand(Hückel-Regel):

Hydrierung

Nitriersä

ureFeX3 -Kat

Zweitsubstitution, M-/I-Effekte beachten



Strukturisomere

Isomerie



Carbonyl-Verbindung

Carbonsäureester

Nomenklatur „-ol“


Permanenter Dipol

Polare C-O-Bindung

Zwischenmolekulare Kräfte

Alken + Wasser

Dipol-Dipol-WW

WasserstoffbrückenbindungHoher Schmelz- undSiedepunkt

Vertreter

Methanol

Ethanol

Propan-1,2,3-triol

ΔT, Eliminierung

Halb-/Vollacetale

Ether

Alkanolat + Wasserstoff

Ele

men

tare

s N

a

Nucleophie Substitution

Oxmittel



Alkanone = KetoneEnsilbe: „-on“Vorsilbe: „Oxo-“„Keto-“




Permanenter Dipol

Polare C=O-Doppelbindung

Zwischenmolekulare Kräfte

Dipol-Dipol-WWRelativ hoher Schmelz- undSiedepunkt

Alkanale = AldehydeEndsilbe: „-al

Fehling‘sche ProbeSilberspiegel-Probe positivnegativ

Ketale Acetale

+ A

lkan

ol+ A

lkanol





Permanenter Dipol

Polare C=O-Doppelbindungund OH-Gruppe

Zwischenmolekulare KräfteDipol-Dipol-WW

sehr hoher Schmelz- undSiedepunkt

2 WasserstoffbrückenBindung durch Molekül-paare

NomenklaturEndsilbe „-säure“


Säureanionen

ProtolysereaktionSäure

Endsilbe-“oat“

Resonanzstabilisiertes Säureanion

Kondensationsreaktionen

Säureamide Carbonsäureesterz.B. Peptide z.B. Fette


Konstitutionsisomerie= Gerüstisomerie

Stereoisomerie =Räumliche Isomerie

Gleiche Summenformel unterschiedliche Verknüpfung der Atomez.B.

Gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung aber unteschiedliche Anordung der Atome

CH3

CH3

Hexan

CH3

CH3

CH3

3-Methylpentan

KonformationsisomerieVoraussetzung: Frei drehbare σ-Bindung (unendlich viele Isomere, da alle Torsionswinkel vorkommen)Darstellung in Sägebock(Keil-Strich)-schreibweise oder Newman-Projaktionz.B.

H

HH

H

H

H

H

H HH

HH

Newman-Projektion

Keilstrich-Schreibweise

θ: Torsionswinkel

Z/E-Isomerie = cis/trans-IsomerieVoraussetzung: Doppelbindung, wobei jedes sp2

hybridisierte C-Atom 2 unetrschiedliche Substituenten trägtz.B.

Die entstehenden Konformationsisomere unterscheiden sich in ihrem Energieinhalt. Gestaffelte (Auf-Lücke)-Konformationen sind energieärmer als ekkliptische (verdeckte).

gestaffelt ekkliptisch

CH3

CH3

H

H

(2E)-but-2-ene

CH3 CH3

H H

(2Z)-but-2-ene

Z-Form (=cis): gleichartige Substituenten stehen auf derselben Seite der DBE-Form (=trans): gleichartige Substituenten stehen auf verschiedenen Seiten der DB

KonfigurationsisomerieVoraussetzung: Ein C-Atom des Moleküls trägt vier unterschiedliche Substituenten chirales ZentrumEnantiomere: 2 Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten ; gleiche chem./phys. Eigenschaften außer Änderung des Drehwinkels der Schwingugs-ebene von linear polarisiertem LichtDiastereomere: Moleküle mit mehreren chiralen Zentren, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten

OH

OHH

CH3

OHH

OH

HOH

CH3

OHH

OH

HOH

CH3

HOH

OH

OHH

CH3

HOH

Enantiomere

Enantiomere

Dia

ster

eom

ere

Dia

ster

eom

ere

Diastereomere

Zentrale Bedeutung bei Naturstoffen (z.B. Kohlenhydrate, Aminosäuren ( Peptide)


Eliminierung -WasserAlken + Wasser

z.B. Darstellung von Ethen aus Ethanol

Nucleophil. Substitution

+ AlkanolEther + Wasserz.B. Darstellung von

Diethylether aus Ethanol

+ Alkanal

+ Alkanon

Halb-/Vollacetal bzw. Halb-/Vollketal

z.B. Kohlenhydratchemie

+ Carbon-säure

Carbonsäureesterz.B. Aspirin, Fruchtaromen,

Fette

Redoxreaktion

+ Oxmittel

z.B. K-dichromat

Unterscheidung von prim. Sek. und tert.

Alkanolen

+ Na 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa+H2Unterscheidungs-

möglichkeit zum Ether

R4

R3

OH

R2

H

R1 OH2

R2

R1

R3

R4

+(Katalysator)

R1 OH R2OHR1

OR2

H+

R1

H

O+

H+

R2OH OH2R1

H

R2O

R2

O+2

R1

H

R2O

HO

R2OH

R1

O

OH

OH2+OH R2+H

+

R1

O

OR2

OH

H

R1

H

OH

R1

R2

H

OH

R1

R2

R3

O

R1

H

O

R1

R2Oxidation

Oxidation Oxidation O

R1

OH


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