Organisk kemi och biokemi - Rejbrand · 2014-02-07 · Organisk kemi och biokemi 4/49 Organisk kemi Vi ska börja med att studera de enklaste organiska föreningarna, de så kallade

ANDREAS REJBRAND NV3ANV 2006-04-08 Biokemi

http://www.rejbrand.se

Organisk kemi och biokemi


2/49

Innehållsförteckning

ORGANISK KEMI OCH BIOKEMI ................................................................................................................... 1

INNEHÅLLSFÖRTECKNING .................................................................................................................................... 2 INLEDNING ........................................................................................................................................................... 3 ORGANISK KEMI ................................................................................................................................................... 4

Alkaner ........................................................................................................................................................... 4 Isomeri ............................................................................................................................................................ 5

Kedjeisomeri och nomenklatur ................................................................................................................................... 6 Alkener ............................................................................................................................................................ 7 Alkyner ............................................................................................................................................................ 8 Halogenalkaner .............................................................................................................................................. 8 Cykloalkaner ................................................................................................................................................... 9 Aromatiska kolväten ....................................................................................................................................... 9 Alkoholer ...................................................................................................................................................... 10 Ställningsisomeri .......................................................................................................................................... 11 Flervärda alkoholer ...................................................................................................................................... 11 Aldehyder ...................................................................................................................................................... 12 Karboxylsyror ............................................................................................................................................... 13 Ketoner ......................................................................................................................................................... 17 Merkaptaner ................................................................................................................................................. 17 Etrar ............................................................................................................................................................. 17 Aminer .......................................................................................................................................................... 18 Amider .......................................................................................................................................................... 18 Fler aromatiska föreningar .......................................................................................................................... 18 Estrar ............................................................................................................................................................ 19 Funktionsisomeri .......................................................................................................................................... 20 Stereoisomeri ................................................................................................................................................ 20 Polymerer ..................................................................................................................................................... 22

BIOKEMI ............................................................................................................................................................. 24 Kolhydrater ................................................................................................................................................... 24 Aminosyror ................................................................................................................................................... 27 Proteiner ....................................................................................................................................................... 30

Fiberproteiner ............................................................................................................................................................30 Globulära proteiner ....................................................................................................................................................32

Lipider .......................................................................................................................................................... 32 Nukleinsyror ................................................................................................................................................. 35 Vitaminer ...................................................................................................................................................... 37

Vitamin A ..................................................................................................................................................................37 B-vitaminer ................................................................................................................................................................37 Vitamin C ..................................................................................................................................................................38 D-vitaminer ...............................................................................................................................................................38 Övriga vitaminer ........................................................................................................................................................38

Mineralämnen ............................................................................................................................................... 38 FYSIOLOGISKA PROCESSER ................................................................................................................................. 40

Matspjälkning ............................................................................................................................................... 40 Absorptionsfasen .......................................................................................................................................... 41 Postabsorptionsfasen .................................................................................................................................... 42 Nedbrytning av alkoholer ............................................................................................................................. 42 Katabolism av spjälkade näringsämnen ....................................................................................................... 43

Bärarmolekyler ..........................................................................................................................................................43 Glykolysen .................................................................................................................................................................44 Pyruvatjoner omvandlas till acetyl-CoA ....................................................................................................................45 Betaoxidationen .........................................................................................................................................................45 Citronsyracykeln ........................................................................................................................................................47 Cellandningen ............................................................................................................................................................47

AVSLUTNING ...................................................................................................................................................... 48 KÄLLFÖRTECKNING ........................................................................................................................................... 49


3/49

Inledning

Människan är en komplex organism som helt och fullt är uppbyggd av kemiska föreningar,

varav de allra flesta är så kallade organiska föreningar. Organiska föreningar består vanligtvis

främst av atomerna kol, väte, syre och kväve, även om också andra ämnen kan förekomma i

mindre mängder. Denna uppsats är tänkt att översiktligt beskriva den organiska kemin samt de

ämnen och processer som återfinns och äger rum i människokroppen. Först kommer vi att

studera de organiska föreningarnas uppbyggnad och egenskaper, varefter vi kommer att stude-

ra var och hur de används i kroppen, samt hur de intages med födan. Vi kommer också att

studera några av alla de organiska föreningar som används i produkter i samhället i form av

plaster, samt användningar av organiska föreningar inom bland annat livsmedels- och läke-

medelsindustrin.


4/49

Organisk kemi

Vi ska börja med att studera de enklaste organiska föreningarna, de så kallade kolvätena, som

endast består av kol- och väteatomer.

Eftersom en kolatom har fyra valenselektroner, kan den kovalent dela fyra elektronpar med

upp till fyra andra atomer. Detta är grundprincipen för hur kolväten är uppbyggda. När vi talar

om organiska föreningar, använder vi, förutom föreningarnas vanliga summaformler också

deras strukturformler, vilka anger hur atomerna är bundna till varandra. En komplett tvådi-

mensionell strukturformel består av samtliga atomer utritade på ett plan med streck emellan

dem; varje streck symboliserar ett delat elektronpar. Eftersom organiska föreningar ofta är

väldigt stora (innehåller många atomer), brukar emellertid strukturformlerna förkortas. Ofta

förekommer kedjor av kolatomer och väteatomer, som till exempel i kolvätet heptan:

C C C C C C C

H

H

H

H

H H

H H

H H

H H

H H

H

H

Denna strukturformel kan förkortas. Först kan vi skriva varje ”segment” som en lokal summa-

formel:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Vi kan förkorta denna ytterligare genom att låta alla ”standardsegment” (CH2) vara underför-

stådda:

CH3 CH3

Vid varje ”skarv” återfinns alltså en CH2-grupp.

Oerhört många organiska ämnen är kända, och väldigt många av dem återfinns i naturen och

har också praktiska tillämpningar inom industrin (särskilt kemiska industrin, läkemedels- samt

livsmedelsindustrin). Vi kommer därför i denna uppsats endast att nämna de allra vanligaste

kemikaliernas naturliga förekomster och användningsområden.

Alkaner

Alkaner är kolväten där varje kol binder fyra atomer. I tabellen nedan anges de minsta kolvä-

tena. Kolumnen ”C” anger hur många kolatomer kolvätet innefattar och kolumnen ”fas” anger

vilket aggregationstillstånd (s: fast; l: flytande; g: gas) ämnet har vid NTP (normalt lufttryck

vid havsytan och temperaturen 25 °C).

C Namn Trivialnamn Formel Strukturformel Fas

1 metan gruvgas,

sumpgas

CH4 CH4 g

2 etan C2H6 CH3 CH3 g

3 propan C3H8 CH3 CH3 g

4 butan C4H10 CH3CH3

g

5 pentan C5H12 CH3 CH3 l

6 hexan C6H14 CH3CH3

l


5/49


7 heptan C7H16 CH3 CH3 l

8 oktan C8H18 CH3CH3

l

9 nonan C9H20 CH3 CH3 l

10 dekan C10H22 CH3CH3

l

Tabell 1 Alkaner

Alla alkaner till och med alkanen med 16 kol, hexadekan (C16H34) är flytande vid NTP. Alka-

nen med 17 kol, heptadekan (C17H36), har smältpunkten 21 °C; alla större alkaner är fasta äm-

nen vid NTP.

Det enklaste kolvätet, metan är en doftlös gas. Vid industriell användning av gasen tillsätter

man dock ofta illaluktande gaser (ofta svavelföreningar), så att gasläckor enklare ska kunna

detekteras. Metan återfinns i jordens mantel och på havsbottnen och är en huvudbeståndsdel i

naturgas som används som bränsle för exempelvis elproduktion och uppvärmning.

Genom reaktionen

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

förbränns metan fullständigt.

Även djurs matspjälkningsprocesser bildar metan. Metan återfinns även på andra himlakrop-

par i vårt solsystem, bland annat på Jupiters måne Titan, som är den enda kända månen i sol-

systemet med en tjockare atmosfär, vilken till omkring 1,6 % består av metan. Metan har ock-

så återfunnits i gasmoln i den interstellära rymden. Även flera större alkaner återfinns fritt i

naturen, både på jorden och ute i rymden.

Bensin, som används som bränsle till mindre motorer (i exempelvis motorcyklar, bilar och

mindre flygplan) utgörs till största delen av en lösning av alkaner med kolantal mellan sex och

tio.

Isomeri

Två kemiska föreningar som har samma summaformel men olika strukturformler, sägs vara

isomera eller isomerer till varandra. Det finns olika typer av isomeri, vilka sammanfattas i

punktlistan nedan.

Strukturisomeri

o Kedjeisomeri

o Ställningsisomeri

o Funktionsisomeri

Stereoisomeri

o Cis-trans-isomeri

o Spegelbildsisomeri


6/49

Strukturisomeri föreligger mellan två föreningar på grund av att atomerna i den ena förening-

en inte är bundna till motsvarande atomer i den andra föreningen. Beträffande stereoisomeri är

alla atomer bundna till motsvarande atomer, fast i andra riktningar i den tredimensionella

rymden.

Kedjeisomeri och nomenklatur

Kedjeisomeri förekommer när kedjan av kolatomer skiljer sig mellan två molekyler. Som ex-

empel är följande molekyler varandras isomerer:

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

Båda har summaformeln C5H12, fast atomerna sitter bundna till varandra på olika sätt. Den

första molekylen känner vi igen som pentan. Den andra kan vi därför kalla en isomer till pen-

tan, eller iso-pentan. Vi kan också hitta en isomer till hexan:

CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

Den första molekylen är hexan, och den andra kan vi kalla iso-hexan. Det finns emellertid

flera möjliga kandidater till namnet iso-hexan. Nedan visas samtliga tänkbara kedjeisomerer

till hexan.

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

För att på ett entydigt sätt namngiva isomerer, har man kommit fram till följande regler:

1. Finn den längsta kontinuerliga kolkedjan i molekylen; denna kallas molekylens stam-

kedja. Den ogrenade alkanen med samma antal kol som stamkedjan blir molekylens

”efternamn”. För stegen nedan krävs också att vi numrerar kolatomerna i denna kedja,

så att den kolatom med förgrening som är närmast någon av huvudkedjans ändpunkter

får så lågt nummer som möjligt.

2. De grupper som är påsatta på denna kedja namnges för sig, och får den nya ändelsen

”–yl”, vilket betyder att de är grupper. I fallet med alkaner, kommer dessa grupper att

få ändelsen ” –yl” istället för ”–an”.

3. Samtliga grupper anges framför molekylens ”efternamn”. Före varje grupp sätts num-

ret för det kol på huvudkedjan, till vilket gruppen är bunden. Mellan siffror och namn

och mellan olika namn används bindestreck.

4. Om en viss grupp förekommer flera gånger, sätts ett räknetal

framför gruppens namn (utan bindestreck mellan räknetal och

gruppnamn), enligt tabellen till höger. Kolnumren för grupperna

separeras med kommatecken.

5. Grupperna före molekylens efternamn sorteras alfabetiskt. Räk-

netal undantages.

ett (mono)

två di

tre tri

fyra tetra

Tabell 2 Räkneord


7/49

Som exempel erhåller vi för de isomera formerna av hexan följande namn:

CH3

CH3

hexan

CH3 CH3

CH3

2-metyl-pentan

CH3 CH3

CH3

3-metyl-pentan

Ett mer komplicerat exempel följer nedan:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

4-etyl-6, 9-dimetyl-tridekan

Alkener

En kolatom kan ibland binda endast tre andra atomer; i sådana fall måste exakt en av dessa

bindningar utgöra en dubbelbindning, d.v.s. att två elektronpar delas mellan dessa atomer. En

förening med en eller flera dubbelbindningar säga vara omättad, och kan addera (tillägga) två

nya atomer vid dubbelbindningens position, varvid denna ersätts med en enkelbindning. I

strukturformler ritas dubbelbindningar som två parallella streck. För att ange att en kolkedja

innehåller dubbelbindningar, får dess ”efternamn” ändelsen ”–en” istället för ”–an”. Beträf-

fande numreringen av omättade kolväten, är det viktigt att de eventuella dubbelbindningarna

återfinns i stamkedjan. Detta är viktigare än att stamkedjan ska bli så lång som möjligt. Vid

numreringen gäller också att dubbelbindningens position ska få så lågt nummer som möjligt.

Numret för en dubbelbindning är lika med numret för den kolatom som ingår i denna och som

är närmast en av stamkedjans ändpunkter. Numret skrivs strax före molekylens ”efternamn”.

Betrakta som exempel följande föreningar:

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

2-hepten 4-pentyl-2-deken

En mer teknisk namngivning av den senare molekylen ovan skulle vara 6-[1-propen-1-yl]

-dodekan.

Om två eller flera dubbelbindningar återfinns inom samma molekyl (på samma stamkedja) så

sätts lämpligt räkneord strax innan ”efternamnets” suffix ”–en”. Numren för dubbelbindning-

arna separeras även här med komma. Se exemplen nedan.


8/49

CH3

CH3

2, 5-oktadien

CH3

CH3

2-okten

En omättad förening kan mättas genom att addera andra atomer, varvid dubbelbindningen

spricker upp. Betrakta följande reaktion som exempel.

C C

H

H

H

H

+ Br Br C CBr Br

H H

H H

Eten (etylen) är en signalsubstans (ett hormon) i växter och är även en tekniskt mycket viktig

alken. Eten används främst vid framställning av polyetenplast, en av de allra vanligaste plas-

terna i dagens moderna samhälle. Polyeten är en polymer av eten, d.v.s. en makromolekyl

hopsatt av otaliga etenmolekyler.

Dubbelbindningar är – till skillnad från enkelbindningar – inte fritt rörliga. Medan det för de

följande enkelbundna molekylerna gäller att de är identiska, så är de två molekylerna med

dubbelbindningar endast (stereo-) isomerer av varandra.

C C

Cl Cl

H

H H

H C C

Cl H

H

H Cl

H (samma molekyl)

C C

Cl Cl

H H

C C

Cl H

H Cl

(två olika molekyler)

Alkyner

Trippelbindningar, där tre elektronpar delas, behandlas analogt med dubbelbindningarna, fast

vi här istället lägger till suffixet ”–yn” istället för ”–en” som i fallet med dubbelbindningarna.

I exemplet nedan anger vi dubbel- och trippelbindningarnas positionsnummer strax före suf-

fixen ”–en” respektive ”–yn”, för att öka entydigheten.

CH CH3

non-3-en-1, 6-diyn

Halogenalkaner

Väteatomer kan i kolväten bytas ut mot andra atomer, främst halogener. Dessa namnges ge-

nom att de substituerade halogenatomerna samt deras positioner anges före molekylens ”ef-

ternamn”. Betrakta som exempel följande föreningar:


9/49

CH3CH3

Cl

Cl

2, 5-diklor-oktan

Cykloalkaner

En cykloalkan är en cyklisk alkan, d.v.s. en alkan vars ena ”ände” binds till dess andra ”ände”,

så att den inte får någon ände alls.

C

CC

C

CC

H

H

H

HHH

H

H

H

HHH

cyklohexan

eller förkortat

cyklohexan

Cyklohexan och cyklopentan är tämligen stabila cykloalkaner, jämfört med cyklobutan och

den instabila cyklopropan.

Aromatiska kolväten

Kolväten som utgår från bensen kallas aromatiska kolväten. Bensen är ett cykliskt kolväte där

– så som man tidigare uttryckte det – varannan kol-kol-bindning utgörs av en dubbelbindning.

Detta är dock inte riktigt lämpligt, eftersom bensen inte beter sig som en omättad förening.

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

bensen

eller förkortat

bensen

Med modern terminologi kan man konstatera att de båda nedan (resonans-) formlerna är tänk-

bara:

Istället för att ange dessa båda, så brukar man, säga att de sex1 extra bindningselektronerna är

delokaliserade, och tillhör varje kolatom lika mycket. För att rita detta, brukar man symbolise-

ra de delokaliserade elektronerna med en cirkel:

1 Varför sex? Varje kolatom har fyra valenselektroner. Två av dessa går åt till att enkelbinda grannatomerna och

en till väteatomen. Därför får varje kolatom en valenselektron över och hela molekylen (som består av sex


10/49

bensen

Man kan betrakta de två ”konventionella” dubbelbindningsmodellerna ovan som två extrem-

lägen för elektronernas positioner i bensenmolekylen, medan bensenmolekylens modell bör

beskrivas som den senare (en resonanshybrid), vilken är stabilare. Bensen är en färglös och

väldoftande vätska vid NTP. Bensen har vidare visats vara cancerframkallande.

Två vanliga bensenderivat är metylbensen (toluen) och dimetylbensen (xylen), vilka fås från

bensen genom en respektive två substitutioner med metylgrupper (väteatomer byts ut mot

metylgrupper).

CH3

metylbensen

toluen

Det finns (givetvis) tre strukturisomerer av xylen:

CH3

CH3

1, 3-dimetylbensen

meta-xylen

CH3

CH3

1, 2-dimetylbensen

orto-xylen

CH3

CH3

1, 4-dimetylbensen

para-xylen

Toluen och xylen är båda liksom bensen färglösa vätskor. Toluen och xylen används bland

annat i bensin, som lösningsmedel och för syntes av andra kemikalier.

Alkoholer

Vi skall nu titta på mer avancerade organiska föreningar än de rena kolvätena (och halogen-

kolvätena, som vi också studerat). Om en väteatom på ett kolväte byts ut mot någon annan

grupp (som inte är en ren kolvätegrupp), så kan nämligen ämnet få helt nya egenskaper. En

sådan grupp kallas en funktionell grupp. Vi skall börja med att studera alkoholer, som är or-

ganiska föreningar med den funktionella gruppen –OH, hydroxylgruppen (”hydroxigruppen”).

Först ska vi studera alkoholer som är direkta derivat av alkanerna med endast den yttersta

väteatomen substituerad mot en hydroxylgrupp. Eftersom dessa endast innehåller en hydrox-

ylgrupp vardera, kallas de envärda alkoholer. Deras namn bildas genom tillägg av suffixet ”–

ol”.


1 metanol träsprit CH3OH CH3 OH l

kolatomer) får därför sex valenselektroner över. Dessa delas av samtliga kolatomer i molekylen, vilket visas av

cirkeln.


11/49


2 etanol sprit C2H5OH CH3

OH

l

3 propanol C3H7OH CH3

OH

l

4 butanol C4H9OH CH3 OH

l

5 pentanol C5H11OH CH3

OH

l

6 hexanol C6H13OH CH3 OH l

7 heptanol C7H15OH CH3

OH

l

8 oktanol C8H17OH CH3 OH l

9 nonanol C9H19OH CH3

OH

l

10 dekanol C10H21OH CH3 OH l

Tabell 3 Några envärda alkoholer

Vi ser att alkoholerna generellt har högre kokpunkter än motsvarande alkaner, vilket givetvis

kommer av att hydroxylgrupperna åstadkommer vätebindningar2. Dodekanol, C12H25OH (12

kol), är den första fasta alkoholen av denna typ. Metanol och etanol används bland annat som

lösningsmedel och i viss mån som bränslen (särskilt etanol). Dessa produceras också av an-

aeroba bakterier. Etanol är toxiskt men används trots det i vissa kulturer som berusningsme-

del. I princip samtliga alkoholer nämnda ovan har diverse praktiska applikationer inom indu-

strin.

Ställningsisomeri

Två organiska föreningar som är lika sånär som på att en funktionell grupp återfinns på två

olika ställen i de två föreningarna, sägs vara ställningsisomera. För att ange specifika isome-

rer, måste alltså positionen för samtliga funktionella grupper markeras. Betrakta som exempel

följande alkoholer.

CH3

OH

1-heptanol 2-heptanol

CH3 CH3

OH

För att öka entydigheten, bör vi alltså namnge alkoholerna i tabellen ovan 1-propanol, 1-

butanol, 1-pentanol osv.

Flervärda alkoholer

En alkohol som innehåller fler än en (1) hydroxylgrupp sägs vara flervärd. Om den speciellt

har n hydroxylgrupper, sägs den vara n-värd. Namnet för en flervärd alkohol består av hyd-

roxylgruppernas positionsnummer samt lämpligt prefix till suffixet ”–ol” i föreningens ”efter-

namn”. Vi skall nu titta på några mycket vanliga flervärde alkoholer.

2 För vidare diskussioner kring kemisk bindning, se till exempel Rejbrand, Andreas. Kemisk bindning. Katrine-

holm 2004.


12/49


2 1,2-etandiol glykol C2H4(OH)2 OH

OH

l

3 1,2,3-propantriol glycerol,

glycerin

C3H5(OH)3 OH

OH

OH

l

Tabell 4 Några flervärda alkoholer

Den mest kända applikationen av etandiol är troligen som tillsats i bilars kylarvätska. Om

kylarvätskan i en bil består av omkring 50 % etandiol och 50 % vatten, så sjunker fryspunkten

till −35 °C, vilket gör att den inte stelnar (fryser) om bilen står utomhus vid minusgradig tem-

peratur (i °C). Propantriol är en huvudbeståndsdel i alla fetter.

En alkohol sägs vara primär (med avseende på en viss hydroxylgrupp) om kolet som binder

hydroxylgruppen max binder en annan kolatom. Om den istället binder två andra kolatomer,

sägs alkoholen (med avseende på hydroxylgruppen) vara sekundär; om den binder tre andra

kolatomer, sägs den vara tertiär. Alla alkoholer i Tabell 3 Några envärda alkoholer är primä-

ra. Glykol är primär med avseende på dess båda hydroxylgrupper. De yttre hydroxylgrupperna

i glycerolmolekylen är vidare primära, medan den mellersta faktiskt är sekundär.

C OHR

H

H

primär alkohol

C OHR2

R1

H

sekundär alkohol

C OHR2

R1

R3

tertiär alkohol

Rn står för valfri kolvätekedja. Vi ska nu titta på vad som händer när primära, sekundära och

tertiära alkoholer oxideras.

Aldehyder

Aldehyder kallas föreningar med den funktionella gruppen –CHO, aldehydgruppen.

C

O

Haldehydgruppen

Aldehyder bildas bland annat vid (måttlig) oxidation av primära alkoholer. Reaktionen visas

nedan:

C OHR

H

H

+ ½ O2 C

O

H

R + OH2

Om vi oxiderar (de primära) alkoholerna från Tabell 3 Några envärda alkoholer, så erhåller

vi de enklaste aldehyderna. Dessa namnges med ursprungsalkanens namn följt av suffixet ”–

al”. Märk att detta är helt analogt med nomenklaturen av alkoholer, där istället suffixet ”–ol”

används.


13/49


1 metanal formaldehyd HCHO O

H

H

g

2 etanal acetaldehyd CH3CHO O

H

CH3

l

3 propanal C2H5CHO O

H

CH3

l

4 butanal C3H7CHO O

H

CH3

l

5 pentanal C4H9CHO O

H

CH3

l

6 hexanal C5H11CHO O

H

CH3

l

7 heptanal C6H13CHO O

H

CH3

l

8 oktanal C7H15CHO O

H

CH3

l

9 nonanal C8H17CHO O

H

CH3

l

10 dekanal C9H19CHO O

H

CH3

Tabell 5 Några aldehyder

Metanal uppstår i naturen bland annat i samband med skogsbränder och återfinns också i

bilavgaser och tobaksrök. Eftersom metanal dödar bakterier, används metanal-vatten-lösning

(formalin) som desinfektionsmedel och även konserveringsmedel för exempelvis djur i glas-

burkar i museer. Metanal används också för att torka ut hud, vid exempelvis behandling av

hudvårtor, samt inom plastindustrin. Främst används metanal emellertid vid syntes av andra

ämnen.

Etanal produceras av växter och förekommer naturligt i mogna frukter och i bröd. Inom indu-

strin används etanal främst vid syntes av andra ämnen. Både metanal och etanal misstänks ha

cancerogena effekter. Heptanal och oktanal används till målarfärger, och åtskilliga av aldehy-

derna ovan används inom läkemedelsindustrin.

Karboxylsyror

Om vi oxiderar en aldehyd erhåller vi ett nytt ämne, som tillhör klassen karboxylsyror. En

karboxylsyra är en molekyl som innehåller den funktionella gruppen –COOH, karboxylgrup-

pen.


14/49

C

O

OH

R

karboxylgruppen

Den allmänna reaktionen när en aldehyd oxideras till en karboxylsyra, framgår av formeln

nedan.

R C

O

H

+ ½O2 R C

O

OH

Om vi oxiderar aldehyderna i Tabell 5 Några aldehyder erhåller vi de enklaste karboxylsy-

rorna. En karboxylsyra namnges genom att suffixet ”–syra” läggs till alkanens ”efternamn”.

C Namn Trivial-

namn

Formel Strukturformel Fa

s

1 metansyra myrsyra HCOOH O

OH

H

l

2 etansyra ättiksyra CH3COOH O

OH

CH3

l

3 propansy-

ra

propionsyra C2H5COOH O

OH

CH3

l

4 butansyra smörsyra C3H7COOH O

OH

CH3

l

5 pentansyra valeriansyra C4H9COOH O

OH

CH3

l

6 hexansyra kapronsyra C5H11COO

H

O

OH

CH3

l

7 heptansyra C6H13COO

H

O

OH

CH3

l

8 oktansyra kaprylsyra C7H15COO

H

O

OH

CH3

l

9 nonansyra C8H17COO

H

O

OH

CH3

1

0

dekansyra kaprinsyra C9H19COO

H

O

OH

CH3

s


15/49

Tabell 6 Några karboxylsyror

Myrsyra utsöndras bland annat från giftkörtlar hos vissa arter av bin och myror (därav nam-

net), och är den starkaste karboxylsyran i tabellen ovan; karboxylsyror är i regel dock tämli-

gen svaga syror. Vattenlösningen av ättiksyra (ättika, vinäger) används tack vare dess konser-

verande och antiseptiska egenskaper inom mathållningen. Ättiksyra används också inom färg-

, läkemedels- och plastindustrin. Propionsyra (eller dess ammoniumsalt) sköljs över djurfoder

för att hämma bakterietillväxt; även bröd kan behandlas med propionsyra. Smörsyra bildas

ofta i gammalt smör, vilket ger smöret en illaluktande doft (därav namnet).

Som för alla andra syror, kan karboxylsyror protolysera i vatten. Detta sker enligt reaktionen

nedan.

O

OH

R + OH2

O

O-

R + OH3

+

Den anjon som uppkommer kallas karboxylatjon. Tabellen nedan visar karboxylatjonerna som

uppkommer när syrorna i Tabell 6 Några karboxylsyror protolyseras.

C Namn Trivialnamn Formel Strukturformel

1 metanoat formiat HCOO− O

O-

H

2 etanoat acetat CH3COO

− O

O-

CH3

3 propanoat propionat C2H5COO− O

O-

CH3

4 butanoat butyrat C3H7COO

− O

O-

CH3

5 pentanoat valerat C4H9COO− O

O-

CH3

6 hexanoat kapronat C5H11COO

− O

O-

CH3

7 heptanoat C6H13COO

− O

O-

CH3

8 oktanoat kaprylat C7H15COO

− O

O-

CH3

9 nonanoat C8H17COO

− O

O-

CH3


16/49

C Namn Trivialnamn Formel Strukturformel

10 dekanoat kaprinat C9H19COO− O

O-

CH3

Tabell 7 Några karboxylatjoner

Det finns också flervärda karboxylsyror. Den enklaste dikarboxylsyran är oxalsyra, ett fast,

vitt, vattenlösligt ämne. Oxalsyra återfinns i exempelvis rabarber, och ger rabarbern dess sura

smak. Oxalsyra återfinns även i fanerogamen harsyra (Oxalis acetosella), därav namnet. Ox-

alsyrans anjon kallas oxalatjon. Saltet kalciumoxalat är svårlösligt och kan ibland fällas ut i

kroppen; den vanligaste formen av njursten (60 % av alla fall) består av en blandning av sal-

terna kalciumoxalat och kalciumfosfat, medan 20 % av alla fall består enbart av kalciumoxa-

lat3. Just på grund av att oxalsyra binder viktiga näringsämnen – såsom kalcium – kan långva-

rigt (omfattande) oxalsyraintag leda till näringsbrist, åtminstone hos personer med njursjuk-

domar.

C

C

O

O OH

OH

oxalsyra

Det finns också trikarboxylsyror, såsom citronsyra. Som namnet antyder återfinns citronsyra i

citroner. Syran används också inom livsmedelsindustrin som surhetsreglerande medel. Citron-

syrans anjon heter citratjon.

HOOC

HOOC

COOHOH

citronsyra

Om en annan funktionell grupp, såsom en hydroxylgrupp, också återfinns på en karboxylsyra,

så anges inte hydroxylgruppens läge med vanlig numrering, utan med ”grekisk numrering”.

Grekisk numrering går ut på att kolet närmast karboxylgruppens kol benämns α, och nästa β,

γ osv. Molekylen α-hydroxi-propansyra (mjölksyra) är ett enkelt exempel på en hydroxisyra.

Mjölksyras anjon kallas laktatjon.

CH3

CH C

O

OHOH

mjölksyra

Om en karboxylsyra upphettas (oxideras) så spricker kedjan, och till slut erhåller vi vatten och

koldioxid.

3 Källa: H. G. Tiselius, Karolinska Institutet


17/49

Ketoner

Kemiska föreningar med den funktionella gruppen ”>C=O”, ketogruppen4, kallas ketoner.

Ketoner bildas vid uppvärmning (oxidation) av sekundära alkoholer, enligt den allmänna for-

meln nedan. Ketoner namnges med suffixet ”–on” till ”efternamnet”.

C OH

R1

R2

H + ½O2 C O

R1

R2

+ OH2

Den enklaste sekundära alkoholen är 2-propanol, varför den enklaste ketonen är 2-propanon

(aceton), en färglös vätska med hög vattenlöslighet. Aceton används kanske främst som lös-

ningsmedel i industrin, men bildas också naturligt i människokroppen vid nedbrytning av fett.

Vid speciella tillstånd, såsom svält och diabetes, då fettnedbrytningen ökar p.g.a. att kolhyd-

ratnedbrytningen avtar, kan svett och saliv faktiskt lukta av aceton.

CH3 C

CH3

O

aceton

Precis som ett ämne – liksom mjölksyra – både kan vara en syra och en alkohol, kan ett ämne

vara både en syra och en keton. Även här används beteckningarna α, β, γ osv. Ett enkelt ex-

empel på en dylik ketosyra är α-ketosyran pyrodruvsyra, som har den korresponderande anjo-

nen pyruvatjon.

CH3

C C

O O

OH

pyrodruvsyra

Vid oxidation av ketoner spricker kedjan och vi erhåller vatten och koldioxid.

Merkaptaner

Om vi byter ut syre mot svavel i hydroxylgruppen –OH får vi en ny funktionell grupp, –SH.

Ämnen med denna grupp kallas merkaptaner eller tioler. Den enklaste merkaptanen är me-

tylmerkaptan, CH3–SH.

Etrar

Ämnen som innehåller den funktionella gruppen –O– kallas etrar. Själva segmentet –O– kal-

las eterbrygga. En eter namnges genom att den längsta kolkedjan blir eterns ”efternamn” me-

dan den andra kedjan får suffixet ”–oxy” istället för ”–an” (så blir exempelvis metan ”me-

toxy-”) och skrivs först. Betrakta som exempel den färglösa vätskan etoxyetan (dietyleter,

vardagligt: ”eter”). Fram till slutet av 1960-talet användes etoxyetan som narkosmedel5.

4 Notera särskilt att gruppen heter ketogrupp och inte ”ketongrupp”.

5 Kokpunkten för etoxyetan ligger på 34,6 °C.


18/49

CH3 O CH3

etoxyetan

Aminer

Om en eller flera av väteatomerna i ammoniak (NH3) substitueras mot kolvätekedjor (R1, R2,

R3) erhåller vi en amin. Alla aminer kan alltså skrivas på formen nedan, där Rn kan vara väte

eller en kolvätekedja. Om endast ett av ammoniakens väten är ersatt, talar vi om en primär

amin; om två väten är ersatta är aminen sekundär, och om alla tre vätena är ersatta är aminen

tertiär. Aminer är baser.

N R2

R1

R3

En amin

Amider

Kondensationsprodukten6 av en karboxylsyra och en amin benämns amid. Den allmänna reak-

tionen vid bildandet av en amid från en primär amin visas nedan.

R1

O

OH

+ R2N

H

HN

R2

R1

O

H+ OH2

karboxylsyra primär amin amid

Fler aromatiska föreningar

Om vi substituerar en av väteatomerna i bensen med en hydroxylgrupp erhåller vi fenol, ett

fast ämne med stark doft. Fenol användes tidigare som desinfektionsmedel tack vare dess an-

tiseptiska egenskap, men undviks idag på grund av dess toxicitet. Fenol används också vid

tillverkning av plaster.

OH

fenol

Om vi istället ersätter väteatomen med en karboxylgrupp, erhåller vi det vita fasta ämnet ben-

soesyra. Bensoesyrans anjon kallas bensoat; flera bensoater, såsom natriumbensoat, används

som konserveringsmedel åt födoämnen.

6 En kondensationsreaktion är en reaktion där två molekyler sätter ihop sig till en större molekyl, under avgivan-

de av en mindre molekyl, vanligtvis vatten.


19/49

O OH

bensoesyra natriumbensoat

O O-

Na+

O H

bensaldehyd

Om vi i en bensenring substituerar två väteatomer mot en hydroxylgrupp och en karboxyl-

grupp i ortoställning, erhåller vi salicylsyra. Om vi vidare substituerar hydroxylgruppens väte

mot en acetylgrupp (CH3CO–) erhåller vi acetylsalicylsyra, som ingår i många smärtstillande

och febernedsättande läkemedel, såsom Aspirin, Albyl, Magnecyl och Treo.

OH

O OH

salicylsyra

O

O OH

CH3

O

acetylsalicylsyra

En annan vanlig aktiv substans i värk- och febernedsättande läkemedel är ibuprofen, som

bland annat återfinns i läkemedlen Ipren och Ibumetin. Också paracetamol är vanligt och an-

vänds bl.a. i läkemedlen Alvedon och Panodil.

CH3

O

OH

CH3

CH3

ibuprofen

OH

NH CH3

O

paracetamol

Om vi substituerar en väteatom i bensen mot en primär aminogrupp, erhåller vi molekylen

anilin, ett flytande ämne som används flitigt inom industrin (särskilt läkemedelsindustrin).

NH2

anil in

Estrar

Estrar är kondensationsprodukter av karboxylsyror och alkoholer. Nedan visas den allmänna

reaktionsformeln för bildandet av en ester. Denna reaktion, esterbildning, kräver ofta tillsats

av en sur katalysator, såsom svavelsyra (H2SO4).


20/49

En ester namnges med karboxylsyrans anjon som ”efternamn”, före vilket alkoholens grupp-

namn anges. Betrakta som exempel följande reaktion.

CH3

O

OH

+ CH3OH CH3

O

O CH3

+ OH2

etansyra metanol metyletanoat

Kortare estrar är ofta väldoftande. Som exempel ger etylbutanoat doft åt ananas. Många estrar

används också som tillsatser i form av artificiella smak- och doftämnen i olika livsmedelspro-

dukter (kanske främst godis). Bland annat luktar metylbutanoat som ananas/äpple, pentyleta-

noat som banan, pentylpentanoat som äpple och pentylbutanoat som päron/aprikos.

Funktionsisomeri

Två molekyler med samma summaformel fast med olika funktionella grupper sägs vara funk-

tionsisomera. Betrakta som exempel följande funktionsisomera par av molekyler (1 par/rad).

CH3 OH

hexanol (C6H14O)

CH3 O CH3

etoxybutan (C6H14O)

CH3

CH2

1-hexen (C6H12) cyklohexan (C6H12)

Stereoisomeri

Medan strukturisomeri beror på att atomerna är bundna till olika atomer i de två molekylerna,

så beror stereoisomeri på att bindningarna istället endast skiljer sig åt med avseende på deras

riktningar i rummet.

Vid en dubbel- eller trippelbindning, som (som bekant) inte är rörlig, kan atomerna arrangera

sig på två olika sätt i rymden. Om två liknande strukturer återfinns på samma sida, talar vi om

cis-isomeren. Om de två strukturerna återfinns på olika sidor, talar vi om trans-isomeren.

C C

Cl Cl

H H

C C

H Cl

Cl H

cis-1, 2-diklor-eten trans-1, 2-diklor-eten


21/49

CC

CC

CC

CC

CC

H

HH

H

HH

H

H

HH

HH

HH

HH

H

H

HH

CC

CC

CC

CC

CC

H

HH

H

HH

H

H

HH

H

H

HH

H

H

H H

HH

trans-3-decen cis-3-decen

En annan form av stereoisomeri uppkommer när ett kol (eller någon annan atom) binder fyra

olika atomgrupper; då är två olika isomerer aktuella. Atomen som binder de fyra olika grup-

perna, kallas asymmetriskt centrum eller kiralt kol (om atomen är en kolatom, vill säga). Den-

na form av stereoisomeri kallas spegelbildsisomeri, och två spegelbildsisomera molekyler

sägs vara enantiomerer till varandra. Om en molekyl har n asymmetriska centra, så finns det

följaktligen 2n olika enantiomerer. De två enantiomererna som ett asymmetriskt centrum ger

upphov till namnges med prefixen ”D-” respektive ”L-” från de latinska orden för höger re-

spektive vänster7.

Två enantiomerer har oftast liknande kemiska och fysikaliska egenskaper, fast en viktig skill-

nad finns: de vrider planpolariserat ljus i olika riktningar. En lösning av endast en enantiomer

av en viss förening, är således optiskt aktiv. En 1:1-blandning (en racemisk blandning) av de

båda enantiomererna är emellertid optiskt inaktiv.

Ett exempel på spegelbildsisomeri utgör de två enantiomererna av mjölksyra. I naturen (ex-

empelvis i människans muskler) förekommer endast den ena enantiomeren.

De två enantiomererna av mjölksyra

CH3C

CO

OH

OH

HCH3

CC

O

OH

OH

H

Beträffande läkemedel är det vanligt att det endast är en av flera möjliga enantiomerer som är

positivt verksam; de andra enantiomererna kan till och med vara skadliga. Under sextiotalet

såldes ett lugnande läkemedel vid namn Neurosedyn i Sverige. Den aktiva substansen var

thalidomid. Denna försäljning resulterade emellertid i en utbredd olycka: det var nämligen

endast den ena av de två enantiomererna av thalidomid som verkade lugnande; den andra

enantiomeren visade sig vara en teratogen8.

7 Latin: dexter (höger) respektive laevus (vänster)

8 Teratogen: ämne som orsakar fosterskador


22/49

De två enantiomererna av thalidomid

N

O

O

NH

O

H

normal verkan teratogen effekt

N

O

O

NH

O

H

Ett annat exempel är det antidepressiva läkemedlet citalopram som har två enantiomerer, var-

av vilka endast en antas vara verksam. Tidigare tillgängliga läkemedel använde en blandning

av dessa enantiomerer, men den senaste varianten, som i Sverige säljs under handelsnamnet

Cipralex, använder sig endast av den förmodat aktiva enantiomeren. Den nya aktiva substan-

sen namngavs escitalopram, och antas vara betydligt effektivare (om inte annat, så fördubblas

åtminstone koncentrationen verkligt aktiv substans). Escitalopram förekommer i tabletter som

oxalat salt.

O

F

N

CH3

CH3

N

escitalopram

O

F

N

CH3

CH3

N

icke verksam enantiomer

De två enantiomererna av citalopram

Polymerer

En polymer är en mycket stor molekyl (makromolekyl) som består av många små (ofta likada-

na) molekyler, monomerer, som bundits till varandra (oftast kovalent). Reaktioner som bildar

polymerer kallas polymerisationer. Plaster, som är artificiella material med varierande egen-

skaper och som används oerhört flitigt i dagens samhälle, består av polymerer (och vissa till-

satser, såsom mjukgörare och färgämnen). En polymer som består av mer än en sorts mono-

mer, kallas sampolymer.

En mycket vanlig plast är polyetenplast. Polymeren polyeten (PE) framställs ur den enklaste

alkenen, eten. Det finns flera typer av polyetenplast, bland andra högdensitetspolyeten

(HDPE) och lågdensitetspolyeten (LDPE). Polyeten används mycket flitigt i dagens samhälle

för produkter som exempelvis flaskor, burkar, vattenledningar, stuprör, plastfolie, plastpåsar,

(isolationsplasten runt) elektriska kablar och proteser. Reaktionen när PE bildas kan skrivas

som nedan.


23/49

CH2 CH2 CH2 CH2

n

n

En annan mycket vanlig plast idag är polypropenplast; polymeren polypropen (PP) framställs

ur propen. Polypropen används bland annat till förpackningar, bilars inredningsmaterial och

isolation runt elektriska kablar. Polystyren är också mycket vanlig och används bland annat

till ”lådorna” till elektriska produkter (såsom datorer, skärmar och andra datortillbehör, TV-

apparater, DVD-enheter, högtalare och andra hemmabioenheter, fjärrkontroller, kylskåp, och

mikrovågsugnar), förpackningar, engångsartiklar av plast, leksaksbyggsatser, CD-fodral och

kabelisolation. Polystyrens polymerisationsreaktion visas nedan.

CH2

n

n

Polyvinylklorid (PVC) är också en mycket viktig plast-polymer. Polyvinylklorid används

främst inom byggindustrin (70 % av all PVC-produktion), till fönsterkarmar, rör och golvbe-

läggningar. Polyvinylklorid bildas från monomeren vinylklorid enligt formeln nedan.

ClH

H H

n

Cl

H

H

H

n

ABS-plast är en sampolymer av akrylnitril-, 1,3-butadien- och styrenmonomerer (därav nam-

net). ABS används bland annat till rör, bildelar, LEGO-klossar (sedan 1963), skal till konsu-

mentelektronik, gatlyktor och musikinstrument.

CH2N

akrylnitri l


24/49

Biokemi

Vi ska nu studera de organiska föreningar som bygger upp levande organismer. Dessa kan

delas in i grupperna

kolhydrater,

proteiner,

lipider och

nukleinsyror.

Kolhydrater

Kolhydrater är den gemensamma benämningen på sockerarter och polymerer av sådana.

Namnet ”kolhydrat” kommer av att många kolhydrater har formeln Cn(H2O)m där ( Nn och

Nm ).

De enklaste sockerarterna kallas monosackarider, vilka är flervärda alkoholer med vanligtvis

fem eller sex kolatomer. Deras namn slutar på ”–os” och kan delas in i olika grupper beroende

på deras kemiska formler. Monosackarider med fem kolatomer kallas pentoser, medan mono-

sackarider med sex kolatomer kallas hexoser. Pentoserna och hexoserna kan vidare delas in i

undergrupper, beroende på om sockerarterna innehåller keto- eller aldehydgrupper. Det finns

alltså aldopentoser, aldohexoser, ketopentoser och ketohexoser.

Två mycket vanliga sockerarter är aldohexosen glukos (druvsocker) och ketohexosen fruktos

(fruktsocker).

C1

C2

C3

C4

C5

CH26

O H

H

H

H

H

OH

OH

OH

OH

OH

CH21 C

2

C3

C4

C5

CH26

OHO

OH

OH

OHH

H

H

OH

D-glukos D-fruktos

Dessa förekommer dock oftast i ringform. Vi ska nu närmare studera D-glukosens två ring-

former, vilka uppkommer genom att kolatom 1 och 5 binds till varandra via en eterbrygga.

Syret i bryggan kommer från hydroxylgruppen bunden till kol 5. Vätet i hydroxylgruppen

binds istället till syreatomen i aldehydgruppen bunden till kol 1, så att en hydroxylgrupp bil-

das vid kol 1. De två isomera formerna av cykliskt D-glukos kallas α-D-glukos respektive β-

D-glukos.


25/49

5 O

1

23

4

OH

OH

OHOH

6OH

5 O

1

23

4

OH

OH

OH

6

OH

OH

-D-glukos -D-glukos

Glukos är ett vitt, fast ämne och består alltid av en av de två cykliska formerna. De tre for-

merna av glukos (de två cykliska och den icke-cykliska) övergår däremot naturligt mellan

varandra om glukosen återfinns i en vattenlösning; en jämvikt dem emellan uppstår. I en lös-

ning är omkring 35 % α-D-glukos, 65 % β-D-glukos och 0,003 % icke-cyklisk D-glukos.

Glukos används som energikälla av djur. Både glukos och fruktos är vanliga ämnen i växter.

Kondensationsprodukten av två monosackarider är en disackarid. Två av disackariderna som

kan bildas av två glukosmolekyler är maltos och cellobios; i båda fallen är det kolatomerna 1

och 4 från de två glukosresterna som binds ihop. I maltos är den vänstra glukosresten α-glukos

och i cellobios β-glukos. Bindningarna mellan två monosackarider kallas glykosidbindningar;

mer specifikt kan man också ange de bundna kolatomerna samt den vänstra glukosrestens

isomer (α eller β). Bindningarna mellan glukosresterna i maltos och cellobios är följaktligen

α-1,4-glykosidbindning respektive β-1,4-glykosidbindning.

5 O

1

23

4

OH

OH

OH

6OH

O

5 O

1

23

4

OH

OH

6

OH

OH

maltos

5 O

1

23

4

OH

OH

OH

6OH

O

5 O

1

23

4

OH

OH

6

OH

OH

cellobios

Glukos (i vattenlösning) är en reducerande sockerart, eftersom aldehydgruppen lätt kan oxide-

ras till en karboxylgrupp. Eftersom kolatomerna 1 i de högra glukosresterna i maltos och cel-

lobios är orörda kan dessa rester öppna sig och bilda aldehydgrupper; således är också maltos

och cellobios reducerande sockerarter.

Sackaros (rörsocker; i dagligt tal ”socker”) består av en glukos- och en fruktosrest. Kolatom 1

från glukosresten binds till kolatom 2 i fruktosresten, vilket gör att ingen aldehydgrupp kan

uppkomma, och att sackaros inte är en reducerande sockerart. Sackaros är ett vitt, fast ämne

som används mycket flitigt inom livsmedelsindustrin och matlagning för att ge födoämnen

sötare smak. Tack vare att sackarosmolekylen har flera hydroxylgrupper (som kan ge väte-

bindningar), är sackaros lättlösligt i vatten.


26/49

O

OH

OH

OH

OH

O

OOH

OH

OH

OH

sackaros

En annan mycket viktig monosackarid är galaktos som är en aldohexos. Galaktos återfinns

främst i mjölkprodukter. Av strukturformeln nedan inser vi att galaktos är en enantiomer till

glukos.

O

OH

OH

OH

OHOH

galaktos

Laktos (mjölksocker) är en disackarid bestående av en glukosrest och en galaktosrest. Laktos

återfinns främst i mjölk, därav namnet. Masshalten laktos är 6-7 % i människomjölk och 4-

5 % i komjölk (vilket är tämligen mycket ty masshalten vatten naturligtvis dominerar). Laktos

används också ofta som ”utfyllnadsmedel” i läkemedelstabletter.

laktos

O

OH

OH

O

OH

OH O

OH

OH

OH

OH

Fler än två monosackarider kan bindas ihop, varvid resultatet blir en oligosackarid. Om åtskil-

liga monosackaridrester bygger upp en större kolhydrat, talar vi om en polysackarid. Det kan

röra sig om hundratals eller tusentals rester.

Polysackariden stärkelse består av två polysackarider, amylos och amylopektin. Amylos är en

ogrenad kedja med α-1,4-glukosidbindningar av glukosrester. Detta gör att amylosmolekylen


27/49

blir böjd, och att stärkelse bildar korn och inte långa fibrer. Amylopektin är en grenad kedja

av glukosrester; grenkedjorna binds till huvudkedjan med α-1,6-glykosidbindningar vid

knappt var 30:e glukosrest. När stärkelse bryts ner i exempelvis människans matspjälknings-

kanal, bildas maltos vilket sedan bryts ner till glukos. Stärkelse är den vanligaste kolhydraten i

människans föda, och utgör normalt människans främsta energikälla. Stärkelse återfinns bland

annat i stora mängder i bröd, potatis, pasta och ris. Stärkelse produceras också av växter när

de får ”överskottsenergi”; stärkelsen utgör då ett ”förråd” av kemisk energi. Stärkelse löses

inte i vatten. Stärkelse används också inom pappers- och textilindustrin.

Polysackariden glykogen (vardagligt: ”djurstärkelse”) är byggd som amylopektinmolekylen,

fast förgreningarna kommer vid omkring var 10:e glukosrest. Glykogen utgör djurens förråd

av kemisk energi. När kroppen har ett överskott av glukos kan glukosmolekyler omvandlas till

glykogen, som senare vid energibehov kan spjälkas tillbaka till glukos. Glykogen återfinns

hos människor i skelettmuskler och i levern (10 % av leverns massa utgörs av glykogen).

Polysackariden cellulosa är det vanligaste organiska ämnet i naturen, och den bygger upp väx-

ternas cellväggar. (Man kan säga att cellulosa utgör växternas grundbyggnadsmaterial.) Cellu-

losa består av glukosrester bundna med β-1,4-glykosidbindningar, vilket gör cellulosa fibrös.

Cellulosa kallas vardagligt ofta för just ”fibrer”. Människans matspjälkningssystem rår emel-

lertid inte på bindningarna i cellulosa, varför vi inte kan tillgodogöra oss någon energi från

ämnet, vilket däremot exempelvis idisslare kan. Cellulosa är också huvudbeståndsdelen i pap-

per.

Aminosyror

En aminosyra är en organisk förening som innehåller både en karboxylgrupp och en amino-

grupp. De mest biokemiskt intressanta aminosyrorna är α-aminosyrorna, vars allmänna formel

illustreras nedan.

O

OHR

NH2

-aminosyra

En vattenlösning av en aminosyra innehåller oftast ganska få oprotolyserade aminosyror;

istället förekommer de flesta i form av amfojoner, som uppkommer när karboxylsyregruppen

(som syra) reagerar med samma molekyls aminogrupp (som då agerar bas), enligt formeln

nedan.

O

OH

NH2

R

O

O-

NH3

+

R

amfojonaminosyra

Även elektriskt laddade former med endast en av de två funktionella grupperna protolyserad

förekommer; vilken som är laddad beror på lösningens pH och på vilken aminosyra det gäller.


28/49

Det finns 20 aminosyror som behövs i människokroppen, vilka listas nedan. Aminosyror som

är livsnödvändiga men som kroppen inte kan producera själv, utan måste finnas med i födan,

kallas essentiella aminosyror. De essentiella aminosyrorna är skrivna med röd text i tabellen.


29/49


30/49

Två aminosyror kan sättas ihop till en dipeptid med en peptidbindning9, enligt formeln nedan.

CH CN

H

H

O

OHR1

CH CN

O

OH

H

H R2

+ N CH C

O

N

H

CH C

O

OHR1 R2

H

H

aminosyra aminosyra dipeptid

Vidare kan ännu fler aminosyror förlänga dipeptiden, så att vi får en polypeptid. Namnet på en

peptid är lika med namnen (eller namnförkortningarna) för de ursprungliga aminosyrorna upp-

radade efter varandra, avgränsade med bindestreck. Två av aminosyraresterna – de yttersta – i

en peptid har exakt en av sina funktionella grupper intakt; den som har aminogruppen intakt

sägs vara N-terminal och ska i peptidens namn stå först (längst åt vänster).

Proteiner

En polypeptid med fler än 50 aminosyrarester benämns protein.

Proteiner är djurens byggstenar; förutom att bygga upp strukturer såsom hud, brosk, senor,

hår, naglar och muskler, så är det också proteiner som styr kroppens kemiska processer. En

människa antas innehålla omkring 50 000 sorters proteiner. Omkring 50 % av den organiska

massan i en vuxen människa utgörs av proteiner; man kan säga att en människa är en ”protein-

robot”. Man kan dela in proteinerna i två grupper: fiberproteiner och globulära proteiner.

Fiberproteiner

Fiberproteiner kallas de proteiner som har som främsta uppgift att bygga upp vävnader i krop-

pen. Fiberproteiner är ofta trådformiga biopolymerer, d.v.s. mycket stora molekyler som be-

står av många små molekyler hopsatta med varandra genom diverse bindningar; förutom de

erforderliga peptidbindningarna förekommer ofta andra typer av bindningar, såsom vätebind-

ningar och svavelbryggor.

Det finns två huvudtyper av proteinstrukturer, α-helixar och β-flak. I en α-helix är molekylen

spiralformat vriden. Proteinets sidokedjor (aminosyrornas R-grupper) är vända utåt. Spiralen

stabiliseras av vätebindningar mellan aminosyraresternas –CO- och –NH-grupper; –CO-

gruppen från en aminosyrarest vätebinds med –NH-gruppen från en aminosyra fyra steg uppåt

längs spiralen. Den andra huvudtypen, β-flak, innebär att två eller flera aminosyrakedjor lig-

ger efter varandra i ett plan, med vätebindningar mellan kedjorna. I vissa fiberproteiner binds

också dessa strukturer (α-helixar och β-flak) ihop med varandra så att större och starkare

strukturer bildas; exempelvis kan α-helixar som innehåller aminosyran cystein bindas ihop

genom svavelbryggor.

9 Märk att peptidbindningen är ett specialfall av amidbindningen.


31/49

NN

NN

H

H

H

HO O

O OR R

R R

NN

NN

H

H

H

HO

O

O

O

R R

R R

-flak

(Den fibrösa) bindväven i en människa utgörs av vatten och fiberproteiner; de viktigaste fib-

rerna där är kollagen och elastin. Fibrös bindväv exemplifieras av huden, tarmslemhinnorna,

senorna, ledbanden samt hinnorna runt inre organ och muskler. Kollagen utgör omkring en

tredjedel av proteinmassan i en människa; totalt finns omkring 25 olika typer av kollagen.

Elastin gör bindväven elastisk. Broskvävnad består också till stor del av kollagen och elastin.

Elastiskt brosk, som innehåller speciellt mycket elastin, återfinns i struplocket och i innerörat.

Fibröst brosk innehåller däremot mer kollagen och återfinns i mellankotskivorna, käklederna

och i knäledernas menisker.

Huden består av två lager, ett tunt, yttre lager (epidermis, överhud, 0,05-1 mm)10

och ett inre

lager (dermis, läderhud, 0,5-3 mm). Epidermis delas vidare in i flera mindre lager (ytterst till

innerst): Stratum corneum (hornhuden), Stratum lucidum, Stratum granulosum, Stratum spi-

nosum och Stratum germinativum/basale. Det innersta lagret består vanligtvis av ett lager av

speciella celler, keratinocyter, som ständigt delar sig. Dessa celler förflyttas sedan utåt och

ersätter gamla celler i de yttre lagren, vilka celler lossnar av sig själva. När cellerna nått stra-

tum spinosum börjar fiberproteinet keratin bildas inom cellerna. Keratinet ger stadga åt celler-

na, och keratinskeletten i närliggande celler binds till varandra, så att en stabil struktur bildas

genom hela lagret. I stratum lucidum har de flesta cellerna dött (på grund av näringsbrist; inga

blodkärl återfinns i epidermis, utan näringen diffunderar från dermis). Cellernas slutmål är

hornhuden, det yttersta lagret. Här är de flesta cellerna döda, och avfaller så småningom av sig

själva. Cellerna innehåller keratin (nästan 50 % av massan), som gör huden hård och ser till

att den inte torkar ut. Epidermis skyddar också kroppen mot patogener11

och främmande ke-

mikalier. Cellernas väg från att de bildats till att de lossnar upptar omkring en dryg månad.

Dermis består till största delen av fibrös bindväv och innehåller blodkärl, nervändar för kän-

selsinnet, talgkörtlar, svettkörtlar och hårsäckar. Bindväven består främst av fiberproteinerna

kollagen (90 %) och elastin (5 %); resten är vätska. Fibrerna produceras av cellerna som lig-

ger som små ”öar” i bindvävens grundsubstans (matrix). Det är främst hudens innehåll av

elastin (som är elastiskt) som gör att huden återställer sig efter att man dragit i eller tryckt på

den.

Muskler består till stor del av fiberproteinerna aktin och myosin, vilka också svarar för mus-

kelkontraktionen. Människans skelett består till största delen av oorganiskt kalciumfosfat,

men innehåller samtidigt en viss mängd organiskt material, främst i form av kollagen. Elastis-

10

Epidermis är av varierande tjocklek på olika ställen på kroppen; epidermis är tunnast på ögonlocken och tjock-

ast på fotsulorna. Det är främst epidermis yttre lager, hornhuden, som varierar i tjocklek. 11

Patogen: sjukdomsframkallande mikroorganism.


32/49

ka blodkärl består vidare till stor del av det elastiska fiberproteinet elastin. Naglars hårdhet

kommer till stor del från deras intracellulära innehåll av keratin, och hår består till omkring

90 % av fiberproteinet α-keratin och resten vatten.

Globulära proteiner

Globulära proteiner är ofta approximativt klotformade proteiner som styr kemiska processer i

kroppen. De allra flesta kemiska reaktioner i kroppen katalyseras av enzymer (biokatalysato-

rer), som i regel är proteiner. Antikropparna som binder sig till och oskadliggör skadliga mik-

roorganismer är också proteiner. Neurotransmittorer och hormoner, vilka skickar information

mellan olika delar av kroppen (via nervsystemet eller blodomloppet), är ofta proteiner. Alla

receptorer på celler, vilka mottager information från bl.a. nerver och hormoner är vidare även

de proteiner. Proteiner transporterar också andra ämnen i blodet, genom att binda sig till äm-

nena och erbjuda dem en hydrofil ”lastbil” i blodomloppet. Globulära proteiner är ofta vecka-

de på så sätt, att deras insida blir övervägande hydrofob och deras utsida övervägande hydro-

fil; detta gör att de globulära proteinerna oftast är vattenlösliga.

Globulära proteiners struktur kan beskrivas med fyra egenskaper; man säger att de har fyra

”strukturnivåer”. Primärstrukturen anger peptidkedjans aminosyrasekvens/peptidkedjornas

aminosyrasekvenser. Sekundärstrukturen beskriver hur olika delar av kedjan/kedjorna är for-

made i rymden, som α-helixar eller β-flak (av vätebindningar). Tertiärstrukturen anger hela

kedjans/kedjornas veckning i rymden (av olika, främst svaga bindningar samt hydrofob ef-

fekt), och kvartärstrukturen anger hur hela proteinmolekylen (som kan bestå av flera underen-

heter med egna kedjor) är formad i rymden. Vi ska nu studera några välkända globulära prote-

iner som återfinns i människokroppen.

Hemoglobin (Hb) är ett globulärt protein som finns i de röda blodkropparna och transporterar

syrgas i blodet, från lungorna till kroppens syreberoende vävnader (såsom musklerna). Även

om den största delen av koldioxiden som bildas i kroppens celler transporteras till lungorna

direkt lösta i blodet (i form av vätekarbonatjoner), så transporteras en liten del också bundet

till hemoglobin. Hemoglobinmolekylen består (vanligtvis) av fyra olika grupper (underenhe-

ter; polypeptidkedjor) som är bundna till varandra. Underenheterna innehåller delar som är av

α-struktur. Varje underenhet binder dessutom en annan, icke-protein-molekyl, hemgruppen. I

mitten av varje hemgrupp finns en järnatom, vilken binder syret. En hemgrupp kan alltså bin-

da högst fyra molekyler syrgas. Gasen kolmonoxid (CO) binder dock starkare till hemoglobin

än vad syrgas gör, varför inandning av stora mängder kolmonoxid leder till döden genom inre

kvävning. Ett annat viktigt transportprotein är albumin som transporterar hydrofoba ämnen,

främst fettsyror och steroidhormoner i blodet.

Myoglobin är också ett globulärt protein – närmare bestämt ett förrådsprotein. Myoglobin

består endast av en polypeptidkedja och denna har likt kedjorna i hemoglobin en hemgrupp.

Myoglobin återfinns i muskler och används för att förvara syre där. Muskeln kan då vid behov

snabbt få tillgång till syre. Det är främst myoglobinet som ger kött dess röda färg.

Lipider

Lipider är organiska ämnen som inte är lösliga i vatten12

, p.g.a. att de är opolära. Speciellt är

alla fetter lipider. En fettmolekyl är en triester av den trevärda alkoholen glycerol (propantri-

ol) och tre karboxylsyror, oftast långa sådana (16-18 kolatomer), vilka då benämns fettsyror.

Fetter är alltså triglycerider. Den allmänna formeln för bildning av en fettmolekyl visas ned-

an.

12

Det finns inte någon riktigt entydig definition av en lipid, men den som används här är tämligen beskrivande.


33/49

CH2OH

CH

CH2

OH

OH

COOHR2

COOHR1

COOHR3

+

CH2O

CH

CH2

O

O

CO

CO

CO

R1

R2

R3

+ OH2

OH2

OH2

Tre fettsyror

(karboxylsyror)

Glycerol Fettmolekyl

Fetter är vanligtvis fasta eller flytande ämnen, och sägs vara mättade, enkelomättade eller

fleromättade beroende på hur många dubbel- och trippelbindningar fettsyrorna har; generellt

är mättade fetter fasta och omättade fetter flytande (vid rumstemperatur). Människor kan ut-

vinna energi från fetter i födan och fetter utgör också ”lagringsmedium” för kemisk energi;

detta är lämpligt, ty den utvinnbara energin per massenhet är dubbelt så hög för fetter som för

kolhydrater. Fetter under huden (underhudsfett) har även en värmeisolerande effekt. Fettväv-

nad i kroppen verkar också stötdämpande och skyddar på så sätt de inre organen. Vissa livs-

viktiga fettsyror, vilka tillhör grupperna ω-3 och ω-6, kan kroppen inte själv syntetisera; dessa

benämns essentiella fettsyror och måste ingå i födan i form av fetter (jfr essentiella aminosy-

ror). ω-3-fettsyror återfinns bland annat i fet fisk. Vissa vitaminer, såsom A, D, E och K är

fettlösliga, och för att kunna tillgodogöra sig dessa via födan, bör man samtidigt äta fet mat

(mat rik på fetter).

En triglycerid av två fettsyror och en fosforsyra, som i sin tur är bunden till en (ofta kvävehal-

tig) alkohol, kallas en fosfolipid. En typisk grupp av fosfolopider utgör de med den kvävehal-

tiga alkoholen kolin. Ämnen tillhörande denna grupp kallas lecitiner, och återfinns bland an-

nat i ägg men kan också utvinnas ur sojaolja. Fosfolipider har en hydrofil ände (vattenlöslig;

kring den (ofta) kvävehaltiga alkoholen) och en hydrofob (icke vattenlöslig) ände. Fosfolipi-

der är biologiskt mycket vanliga och viktiga ämnen, ty det är fosfolipider som bygger upp

cellmembraner. Membranerna är uppbyggda som ett dubbellager av fosfolipider, med de hyd-

rofoba ändarna inåt, mot varandra, och de hydrofila ändarna utåt och inåt cellen.

Det finns emellertid ett sätt på vilket hydrofoba ämnen faktiskt kan vara fullt blandande i vat-

ten; en sådan blandning kallas emulsion, och går ut på att de hydrofoba ämnena omges av

molekyler som – likt fosfolipiderna – har både en hydrofil och en hydrofob ände. De hydrofo-

ba ändarna vänds då mot det hydrofoba ämnet medan de hydrofila ändarna är vända utåt, mot

vattnet. Ämnet som omger det hydrofoba ämnet kallas emulgeringsmedel. Ett vanligt exempel

på en emulsion är mjölk, som ju är en vattenlösning som innehåller en hel del fett. Ofta an-

CELL

Utanför

cellen

Cellmembran

Hydrofobt område

Hydrofila områden


34/49

vänds just lecitiner som emulgeringsmedel inom bland annat livsmedelsindustrin. En emul-

sion med ett hydrofobt ämne i vatten visas i illustrationen nedan.

Steroider benämns lipider som har en grundstruktur med fyra hopbundna kolringar; idag har

hundratals steroider funnits i levande växter och djur. Störst roll spelar antagligen steroiderna

som är hormoner, de s.k. steroidhormonerna. Bland steroidhormonerna kan kortisol och övri-

ga kortikoider från binjurebarken samt ”könshormonerna” såsom det manliga testosteronet

nämnas som exempel.

OH

O

OH

O

CH3

CH3 OH

kortisol testosteron

O

CH3

CH3OH

Kolesterol är en mycket viktig steroid då den utgör en central beståndsdel i cellmembraner,

där de har en stabiliserande funktion. Kolesterol är också utgångsämnet vid kroppens egen

syntes av steroidhormoner.

Hydrofobt

ämne

Vatten Molekyl av

emulgeringsmedlet

(här: lecitin)

Hydrofil del

Hydrofob del


35/49

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

CH3

kolesterol

Nukleinsyror

Nukleinsyror kallas de molekyler som bygger upp arvsmassan, d.v.s. den information som i

detalj beskriver hur organismen ska se ut. Vi ska nu endast högst översiktligt studera nuklein-

syror.

Det finns främst två typer av nukleinsyror, deoxiribonukleinsyra (DNA) samt ribonukleinsyra

(RNA). DNA är den form av nukleinsyra som återfinns i människors alla cellkärnor. Alla cel-

lers DNA-molekyler i en och samma individ samt enäggstvillingar är identiska, medan de

skiljer sig åt mellan olika (icke-enäggstvillingar) individer. DNA-molekylen är uppbyggd

som en dubbelspiral (dubbelhelix); man kan tänka sig DNA-molekylen som två långa kedjor

(strängar) med pinnar emellan – och hela denna ”stege” är vriden till en dubbelspiral. Varje

kedja i DNA består av varannan molekyl socker och varannan molekyl fosfatgrupp; sockerar-

ten är alltid monosackariden deoxiribos, som är en aldopentos.

4

3 2

1

O

OH

OH5

OH

deoxiribos

Pinnarna mellan strängarna binds från samtliga deoxiribosrester och utgörs av par av kväveba-

ser. För DNA används kvävebaserna adenin, cytosin, guanin och tymin, vilka oftast förkortas

A, C, G respektive T.

N

N

NH

N

NH2

N

NH

NH2

O N

NH

NH

N

NH2

O

NH

NH

O

O

CH3

adenin cytosin guanin tymin

De båda närliggande fosfatgrupperna till en deoxiribosrest i en DNA-sträng är bundna till

kolen 3 samt 5 i deoxiribosresten, medan kvävebasen är bunden till kolatom 1. Pinnarna mel-

lan strängarna utgörs alltid av paret A-T eller C-G, vilket gör att pinnarna alltid blir lika långa,


36/49

nämligen tre ringbredder. Den enda kvävebasen i ett par hör till den ena kedjan, medan den

andra kvävebasen hör till den andra kedjan.

Ett typiskt segment av en DNA-molekyl visas nedan. P representerar en fosfatgrupp och S en

deoxiribosrest. A, T, G och C representerar kvävebaserna.

Varje socker-kvävebas-segment kallas nukleosid och varje fosfat-socker-kvävebas-segment

kallas nukleotid. En nukleotid är alltså en nukleosid och en fosfatgrupp. Hela DNA-molekylen

kan därför sägas vara en polynukleotid. I en nukleotid är kvävebasen, deoxiribosresten och

fosforgruppen kovalent bundna till varandra. Strängarna (kvävebasparen) binds ihop med vä-

tebindningar.

RNA liknar DNA fast består endast av en sträng, använder monosackariden ribos istället för

deoxiribos samt använder kvävebasen uracil istället för tymin.

NH

NH

O

O

uracil

4

3 2

1

O

OH OH

OH5

OH

ribos

I människans celler produceras ständigt nya proteiner, och det är DNA-molekyler som utgör

”recepten” för proteinerna. En del av en DNA-molekyl, ofta med omkring tusen kvävebaser,

kallas en gen om den innehåller information om ett visst proteins aminosyrasekvens. Varje

följd av tre kvävebaser tolkas som en viss aminosyra, och aminosyrorna i proteiner får samma

ordningsföljd som dessa bastripletter i DNA:t. Varje DNA-molekyl består av tusentals sådana

gener. Just därför att människan fullt styrs av proteiner och att proteinernas recept utgörs av

DNA kan man säga att DNA:t innehåller information om hur hela människan ska se ut. När

ett protein ska bildas, kopieras först bassekvensen i en viss gen till en viss form av RNA, vil-

ket sedan lämnar cellkärnan för att förflytta sig till en av cellens ribosomer (en organell i cel-

len och som bildar proteiner), som då utifrån bassekvensen i RNA:t sätter ihop aminosyror till

en ny proteinmolekyl.


37/49

Vitaminer

Vi ska nu titta lite på ämnesgruppen vitaminer. Till skillnad från de ämnesgrupper vi tidigare

studerat, är vitaminerna en mycket heterogen grupp med få gemensamma likheter mellan äm-

nena. Vitaminer kallas sådana organiska ämnen (molekyler) som bör ingå i födan, främst för

att de behövs för enskilda processer i kroppen, men inte riktigt kan grupperas in i någon av

ämnesklasserna ovan13

. Om man inte får tillräckligt med ett visst vitamin från födan, uppstår i

regel en bristsjukdom specifik för just avsaknaden av det aktuella vitaminet. Vitaminämnen

har – givetvis – namn i egenskap av kemiska föreningar, men även bokstavsbeteckningar i

egenskap av just vitaminer. Vi ska nu studera några av de mest kända vitaminerna.

Vitamin A

Ämnet retinol betecknas vitamin A, och är ett fettlösligt vitamin. Retinol intages inte alltid

direkt med födan; istället intages retinylestrar (i bl.a. ägg och mjölk), vilka sedan i kroppen

omvandlas till retinol; morötter och spenat innehåller karoten, vilket också kan omvandlas till

retinol. Karoten är ett organget pigment som ger bland annat morötter dess färg. Retinol an-

vänds i kroppens syntes av ämnet retinal som används i ögats näthinna. Retinal är avgörande

för människan mörkerseende; brist på vitamin A ger således nattblindhet. Allvarlig vitamin A-

brist, vilket främst förekommer i utvecklingsländer, kan t.o.m. ge permanent (total-) blindhet.

OH

CH3

CH3 CH3CH3 CH3

retinol

B-vitaminer

Det finns åtta mänskliga vitaminer som kallas B-vitaminer, varav alla är vattenlösliga. Tabel-

len nedan anger data om dem.

Beteckning Kemiskt namn

B1 Tiamin

B2 Riboflavin

B3 Niacin

B5 Pantotensyra

B6 Pyridoxin

B7 Biotin

B9 Folsyra

B12 Kobalamin Tabell 8 B-vitaminer

Vi ska nu endast ytligt beskriva några av B-vitaminernas funktioner i människokroppen. Tia-

min är ett viktigt koenzym vid metabolism av kolhydrater. Riboflavin (som är gulgrönt och

också används inom läkemedels/-livsmedelsindustrin som färgämne) används också av krop-

pen för metabolismprocesser. Niacin kan ge derivatet NAD+, vilket spelar en mycket viktig

13

Ordet ”vitamin” kommer från ”vitala aminer”; när begreppet ”vitamin” myntades år 1912 trodde man att alla

vitaminer var kemiska aminer, vilket emellertid inte är fallet.


38/49

roll för metabolismen. Pantotensyra är en beståndsdel i koenzym A.14

Pyridoxin används

bland annat vid bildningen av röda blodkroppar. Folsyra har många viktiga funktioner i krop-

pen, bland annat för produktion av nya celler. Kobalamin är en mycket komplex molekyl (för

att vara ett vitamin) och krävs bl.a. för kroppens produktion av erytrocyter (röda blodkrop-

par).

Vitamin C

Vitamin C är en annan benämning för askorbinsyra, ett vattenlösligt vitamin och ett vanligt

antioxidationsmedel. Syrans anjon kallas askorbatjon. De flesta djurarter – fast inte männi-

skan – kan faktiskt själva producera askorbinsyra, vilket gör att de inte är lika beroende av att

få i sig vitaminet från födan. Vitamin C krävs i kroppen bland annat för produktion av kolla-

gen i bindväv och för syntes av vissa hormoner. Brist på detta näringsämne leder till sjuk-

domstillståndet skörbjugg, vilket karaktäriseras av ytliga blödningar (hud och tandkött), för-

sämrad sårläkning och tandlossning. Det har vidare spekulerats i att höga doser av askorbinsy-

ra under en förkylning kan påskynda tillfrisknandet.

OO

OHOH

OH

OH

askorbinsyra

D-vitaminer

D-vitaminer kallas en grupp av steroider, bland andra ergocalciferol (D2) och kolekalciferol

(D3). Vitamin D3, som är människans naturliga form av vitaminet, bildas faktiskt av kolesterol

när huden belyses med ultraviolett strålning. D3 är ett hormon; i sig är det inte verksamt, men

det omvandlas i levern till kalcidiol, 25-hydroxi-kolekalciferol. Kalcidiol omvandlas senare i

njurarna till kalcitriol, 1,25-dihydroxi-kolekalciferol. Kalcitriol ökar tarmarnas absorption och

njurarnas reabsorption av kalcium och fosfat, samt stimulerar tillväxt av benvävnad. Brist på

D-vitamin kan leda rakitis (engelska sjukan), vilken kännetecknas av instabilt skelett samt till

osteoporos (benskörhet).

Övriga vitaminer

Vitamin E kallas ämnet tokoferol, ett fettlösligt vitamin som också är en antioxidant. Vitamin

E antas också påskynda sårläkning på huden, varför det används i hudkrämer. K-vitaminer

krävs för blodets koagulation (”levring” vid sår).

Mineralämnen

Grundämnen (andra än kol, väte, syre och kväve) som måste ingå i födan för att kroppen ska

fungera, kallas mineraler. Mineraler är alltså enkla, oorganiska ämnen. Dessa kan antingen

intagas i atomär form eller i salter. Kalcium, klor, magnesium, fosfor, kalium, natrium och

svavel bör intagas i relativt stora mängder, medan krom, kobolt, koppar, fluor, jod, järn, man-

gan, molybden, selen och zink endast behöver intagas i tämligen små mängder (< 200

mg/dygn). Det finns även teorier om att också andra ämnen, såsom kisel och nickel används i

kroppen.

14

NAD+ och koenzym A kommer att behandlas i avsnittet om katabolismen.


39/49

Kalcium spelar en viktig roll i många organismer, bland annat för uppbyggnad av benvävnad

och tänder; en överdos av kalcium kan emellertid resultera i njursten. Mjölkprodukter hör till

huvudkällorna för kalcium i kosten. Fosfor ingår i DNA, ATP, fosfolipider och i skelettet (i

form av kalciumfosfat). Jod ingår i tyreoideahormonerna (sköldkörtelhormonerna), och järn

krävs naturligtvis för produktion av hemgrupperna i till exempel hemoglobin och myoglobin.


40/49

Fysiologiska processer

Vi ska nu studera några viktiga fysikaliska processer i människokroppen, bland annat mat-

spjälkning och katabolism, d.v.s. hur näringsämnen i födan används i kroppen för energiom-

vandling och uppbyggnad.

Matspjälkning

Födan vi äter består av kolhydrater, proteiner, fetter, vitaminer, mineraler, vatten samt mindre

mängder andra ämnen. Födan äter vi dels för att erhålla energi, vilket vi erhåller från de tre

första ämnesgrupperna – vi behöver bland annat kunna erhålla kinetisk energi i våra muskler,

termisk energi i hela kroppen, elektrisk energi för nervimpulser och energi till syntesen av nya

kroppsegna ämnen – och dels för att bygga upp kroppen. För att tillgodogöra oss födan måste

emellertid de ämnen vi intager i regel först spjälkas till dess minsta molekylära beståndsdelar;

proteiner ska spjälkas till aminosyror, kolhydrater till monosackarider såsom glukos samt fet-

ter till glycerol och fettsyror. Denna process inleds redan när maten tuggas och blandas med

saliv i munhålan. När spjälkningen väl är utförd tas näringsämnena upp av blod- och lymfka-

pillärer i tarmarna och resterna av födan utsöndras via främst urinrör och anus. Hela denna

process kallas matspjälkning15

, och sker i matspjälkningskanalen, som sträcker sig mellan två

kroppsöppningar, munhålan och anus. Matspjälkningskanalen kan alltså betraktas som orga-

nismens utsida.

Vi kan skilja mellan mekanisk och kemisk spjälkning. Genom i stort sett hela matspjälknings-

kanalen utförs rörelser, s.k. peristaltiska vågrörelser, vilka bearbetar födan. Tuggningen av

födan tillsammans med den ovan nämnda peristaltiken svarar för den mekaniska spjälkningen.

De enzymer (biokatalysatorer) i kanalen som med kemiska reaktioner spjälkar födoämnena

svarar för den kemiska spjälkningen. Vi ska nu studera de mekaniska och kemiska spjälk-

ningsprocesser som äger rum i de olika delarna av matspjälkningskanalen.

Födan intages i munhålan, där den tuggas med tänderna. Saliven i munhålan, som utsöndras

av sex spottkörtlar, innehåller vidare enzymet amylas, vilket spjälkar stärkelse till maltosmo-

lekyler. När födan sväljs ”rinner” den ner till magsäcken (genom magsäckens övre öppning,

övre magmunnen). Även om man befinner sig upp-och-ner när man sväljer, kommer födan

ned till magsäcken tack vare de peristaltiska vågrörelserna som trycker födan nedåt. Amylaset

från saliven fortsätter att verka i magsäcken ända tills pH sjunkit under enzymets verknings-

område. Här är pH mycket lågt (omkring 1), vilket bland annat skyddar mot patogener16

. Det

låga pH-värdet kommer av att magsaft med saltsyra produceras av cellerna i magsäcken efter

insöndring av peptidhormonet gastrin (vilket insöndras direkt vid förtäring av föda). Magsaf-

ten innehåller också ämnet pepsinogen, vilket sedan omvandlas till enzymet pepsin. Pepsin

spjälkar proteiner; för att inte magsäckens väggar – som ju själva består av proteiner – ska

spjälkas är de täckta med ett vätekarbonatrikt slem, mucin. Pepsinet fungerar optimalt i de

låga pH-värden som föreligger i magsäcken. Magsäckens nedre öppning, den nedre magmun-

nen (pylorus), leder till tolvfingertarmen (duodenum). Pylorus öppnas och stängs med feed-

backmekanismer; den öppnas när pH i tolvfingertarmen stiger och stängs när pH sjunker. Ef-

15

Ofta benämns processen istället inkorrekt ”matsmältning”. Denna benämning är emellertid missvisande, då

termen ”smältning” syftar på den fysikaliska processen när ämnen byter aggregationstillstånd från fast till flytan-

de på grund av ökad termisk energi (temperatur). Födan vi intar smälter aldrig; istället sönderdelas, spjälkas, den.

(Om den verkligen skulle smälta skulle magsäcken och tarmarna behöva vara hundratals grader varma.) 16

Vissa potentiella patogener, såsom magsårsbakterien Helicobacter pylori, tål emellertid denna miljö, tack vare

att den producerar neutraliserande ammoniak. Risken för magsår ökar också vid förtäring av bland annat acetyl-

salicylsyra och etanol.


41/49

tersom pH är lågt i magsäcken leder detta till att pH öppnas först när tidigare mottaget materi-

al därifrån bearbetats.

Levern (hepar) producerar galla, vilket släpps ut i tolvfingertarmen. Överskottsgalla lagras i

gallblåsan strax under levern. Galla innehåller gallsalter (från gallsyror som bildats från ko-

lesterol), vilka fungerar som emulgeringsmedel åt fettet i födan, ty gallsaltsmolekylerna både

har en hydrofob och en negativt laddad hydrofil del. Tarmens blandningsrörelser gör vidare

att ”fettöarna” i födan delas upp och blir mindre och mindre emulgerade droppar. Dessa

emulgerade fettdroppar slår heller inte ihop sig till större igen, delvis tack vare deras lika ne-

gativt laddade yttre ytor. Från bukspottkörteln (pankreas) utsöndras17

vidare bukspott efter

insöndring av peptidhormonet sekretin; bukspottet innehåller vätekarbonatjoner vilka höjer

pH till omkring 8. Efter insöndring av peptidhormonet CCK (kolecystokinin) utsöndrar pank-

reas också flera viktiga enzymer: Lipas spjälkar varje fettmolekyl (triglycerid) till en 2-

monoglycerid och två fria fettsyror medan trypsinogen och kymotrypsinogen omvandlas till

trypsin respektive kymotrypsin som spjälkar proteiner (polypeptider).

Tolvfingertarmen övergår snart till tunntarmen. Här finns enzymer såsom maltas (spjälkar

maltos till 2×glukos), laktas18

(spjälkar laktos till glukos och galaktos), sackaras (spjälkar

sackaros till glukos och fruktos) och peptidas (spjälkar peptider till aminosyror). Tunntarmens

väggar är fyllda med tarmludd (små ”hårstrån”; villi) och på villi sittande mikrovilli (ännu

mindre ”hårstrån”), vilka gör att ytan ökar från 0,3 m2 (utan veckning och villi) till ungefär

200 m2. Blodkapillärer tar här upp glukos, aminosyror, mindre fettsyror och andra näringsäm-

nen medan lymfkapillärer tar upp större fettsyror (som först ombildas till lipoproteiner, s.k.

kylomikroner). De av blodkapillärer upptagna ämnena förs via portådern till levern för första-

passagemetabolism, medan lymfkapillärerna släpper ut fettsyrorna i vänster nyckelbensven.

Resterna av födoämnena förs vidare till tjocktarmen (colon). Här absorberas det sista vattnet19

och bakterier i symbios producerar K-vitamin åt oss; omkring två kg av massan i colon utgörs

av bakterier liksom omkring 1/3 av avföringens (torr-) massa. Bakterierna i tjocktarmen och

de eventuellt toxiska ämnen de producerar utgör ett hot om de kommer in i kroppen, d.v.s. in i

blodet. Bakteriernas aktivitet producerar normalt också 1-2 dm3 gas per dygn, varav det mesta

tas upp av tarmen, medan lite fortsätter med födan. Till slut når födoresterna ändtarmen (rek-

tum) som slutar i två ringmuskler, varav den yttre är viljestyrd, och en kroppsöppning (anus).

Resterna som passerar anus kallas avföring.

Från det att födoämnen intages (måltid) till dess att ämnena absorberats i tunntarmen hinner

det gå omkring fyra timmar.

Absorptionsfasen

Tiden efter ett födointag (en måltid) kallas absorptionsfasen, och då tas näringsämnena från

födan tillvara av kroppen. I levern omvandlas all galaktos och merparten av all fruktos till

glukos, så att nästan alla monosackarider sedan utgörs av glukos. Glukosen transporteras se-

dan via blodet till kroppens alla celler, så att de vid behov kan förbränna glukosen för att ut-

vinna energi. Glukos kan också i fettvävnad omvandlas till glycerol, som sedan binds till fett-

syror och bildar fetter (triglycerider), vilket kan betraktas som ”förvaring” av energi. ”Över-

17

Pankreas har också en endokrin funktion: insöndringen av viktiga hormoner såsom insulin och glukagon, vilka

styr glukoskoncentrationen i blodet. 18

Människor utanför Europa bildar ofta inte laktas som vuxna, vilket gör att de inte tål mjölkprodukter i någon

omfattande utsträckning (de är laktasintoleranta); att européer också som vuxna bildar laktas antas bero på en

mutation. 19

Om denna vattenabsorption inte fungerar ordentligt kan man råka ut för diarré.


42/49

skottet” av glukos omvandlas också i levern och i skelettmuskler till glykogen (djurstärkelse)

som ”förvaring”. Vid högt glukosintag kan glukos också i levern bilda fettsyror.

Triglyceriderna som tas upp i lymfan i form av kylomikroner transporteras efter att de släppts

ut i blodet runt i kroppen och sätter sig i fettvävnaderna. Enskilda fettsyror som hamnar i fett-

vävnaderna förestras till triglycerider med glycerolen från glukosen. Aminosyrorna transpor-

teras via blodet till kroppens alla celler, vilka använder aminosyrorna till sina egna protein-

synteser. Vissa av aminosyrorna används redan i levern till proteinsyntes; bland annat produ-

cerar levern drygt 10 g albumin per dygn. Aminosyror kan också ombildas till kolhydrater och

fettsyror, vilket sker vid överskott av aminosyror. Vid omvandling av aminosyror till kolhyd-

rater avspjälkas kvävet i aminogruppen under bildande av ammoniak (NH3), vilket är ett tox-

iskt ämne. Skyndsamt omvandlas därför ammoniaken till urea (urinämne) som utsöndras med

urinen.

Postabsorptionsfasen

Den period – som ofta återkommer cykliskt med perioden ett dygn – när kroppen inte får nya

födoämnen från tarmabsorptionen, används istället kroppens ”förråd” av kemisk energi till

energiomvandling. I postabsorptionsfasen bildar levern glukos från glykogenet, för att hålla

blodsockret (glukoskoncentrationen i blodet) någorlunda konstant trots att glukos nu inte

längre absorberas från tunntarmen; detta måste ske ty hjärnan vanligtvis inte kan utnyttja nå-

gon annan energikälla än just glukos. Levern kan också nybilda glukos från bland annat glyce-

rol. Dylik nybildning av glukos kallas glukoneogenes. De flesta celler i kroppen – bland annat

muskelcellerna – övergår emellertid nu till fett som energikälla, bland annat för att inte tära på

den numera mer svårupprätthållna blodsockernivån.

Dessa åtgärder gör att en vuxen, välnärd människa kan överleva i upp till två månader utan

födointag (vatten krävs dock). Dödsorsaken vid svält torde vara att proteinlagren blir så små

att cellernas processer inte längre kan upprätthållas.

Hormoner spelar en viktig roll för ämnesomsättningen i båda faserna. Vid god tillgång på

glukos (i absorptionsfasen) insöndrar pankreas hormonet insulin, vilket bland annat ökar cel-

lernas intag av glukos, verkar för ökad omvandling av glukos till glykogen, för uppbyggnad

av fettlagren och motverkar glukoneogenes. I postabsorptionsfasen, vid sämre tillgång på glu-

kos, insöndras istället hormonet glukagon av pankreas. Glukagon verkar bland annat för fett-

metabolism, omvandling av glykogen till glukos och glukoneogenes.20

Nedbrytning av alkoholer

Etanol används inom vissa kulturer (såsom den västerländska) som berusningsmedel, d.v.s.

som ett slags avslappnande medel, trots att etanol är ett toxin (giftigt ämne) och dessutom

temporärt förändrar personligheten för den som dricker det. Flytande produkter såsom öl och

vin innehåller etanol för förtäring. I kroppen bryts etanol ned till etanal (acetaldehyd) via en-

zymet alkoholdehydrogenas21

i magsäcken och i levern. Alkoholdehydrogenas återfinns alltså

naturligt hos människor, troligen för att bryta der den alkohol som återfinns naturligt i födan.

Etanalen omvandlas sedan till etansyra (ättiksyra) av enzymet acetaldehyddehydrogenas; slut-

produkten ättiksyra är inte giftigt.

20

För mer information om hur hormonerna insulin och glukagon kontrollerar ämnesomsättningen, se Rejbrand,

Andreas. Endokrinologi – en kort introduktion. Katrineholm 2006. 21

Alkoholdehydrogenas förkortas ibland ADH, vilket också kan vara en förkortning för antidiuretiskt hormon,

ett hormon som stimulerar njurarnas vattenresorption.


43/49

Metanol (träsprit) är för människor ett ännu giftigare ämne än etanol. Metanol bryts i kroppen

ner analogt med etanol, först till metanal (formaldehyd; nedbrytningen sker också av alkohol-

dehydrogenas) och sedan till metansyra (myrsyra). Det är inte metanolen i sig som är särskilt

giftig, utan dess metaboliter, metanal och metansyra. Redan mycket små mängder av metanol

(en tesked full med metanol kan räcka) orsakar blindhet genom att synnerven bryts ner. Större

mängder leder till döden (100 ml kan vara tillräckligt, vilket är tidigare än för etanol). Dödsor-

saken torde vara acidos (försurning av blodet) vilket orsakas av metansyran. Om en individ

fått i sig metanol kan metanolens giftverkan lindras genom att individen dricker etanol, ty

etanolen då konkurrerar med alkoholdehydrogenaset så att metanolens giftiga nedbrytnings-

produkter bildas i en långsammare takt. (Förhoppningsvis bildas inga metaboliter alls av me-

tanolen, som istället kan ta andra vägar ur kroppen). En metanolförgiftning kan alltså lindras

till en etanolförgiftning.

Många fall av metanolförgiftning orsakas av att människor dricker metanolen som om det var

etanol; både lukt och smak är identiska.

Katabolism av spjälkade näringsämnen

Vi ska nu studera vad som i kroppscellerna händer med de spjälkade kolhydraterna, proteiner-

na och fetterna (glukosen, aminosyrorna respektive fettsyrorna), och hur kroppen tar tillvara

den kemiska energin i dessa ämnen.

Bärarmolekyler

Ämnen (molekyler) som binder och förflyttar andra ämnen kallas bärarmolekyler. Vi ska nu

introducera några av de viktigaste bärarmolekylerna.

NAD+ (Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid) är en vätebärare, vilket betyder att den bär väteato-

mer. NAD+ är, som namnet antyder, en dinukleotid med kvävebaserna adenin och nikotin-

amid. En NAD+-molekyl kan bära en väteatom. Reaktionen när NAD

+ binder en väteatom

från ett ämne X visas nedan.

+ + +NAD+

XH2 NADH H+

X

En annan viktig vätebärare är FAD (Flavin-Adenin-Dinukleotid), som kan ta upp två väteato-

mer från ett annat ämne, enligt formeln nedan.

+ +FAD XH2 FADH2 X

Förutom väteatomer spelar acetylgruppen CH3CO– en viktig roll i katabolismen. Bäraren av

denna grupp är koenzym A (CoA). Koenzym A är en merkaptan, och den bildar en ”tiolernas

esteranalog” (en tioester) med acetylgruppen när dessa binds.

+acetylgrupp CoA acetyl-CoA

Också fosfatgrupper är avgörande. Ämnena AMP (adenosinmonofosfat), ADP (adenosindifos-

fat) samt ATP (adenosintrifosfat) är nukleosider med ribos och kvävebasen adenin bundna till

en, två respektive tre fosfatgrupper. ATP – som är den mest intressanta av dessa – kan alltså

betraktas som en bärare av fosfatgrupper, och bildas ur ADP enligt följande formel.


44/49

N

N

N

N

NH2

O

OH OH

OPOPOPO-

O O O

O-

O-

O-

ATP

ADP + P_ ATP + H2O

I formeln ovan representerar P_ en fosfatgrupp, d.v.s. HPO42-

eller H2PO4- beroende på cellens

pH. Reaktionen åt höger är kraftigt endoterm, och reaktionen åt vänster är följaktligen kraftigt

exoterm. ATP är alltså inte endast en fosfatbärare, utan också en energibärare. ATP kan be-

traktas som ett laddat batteri, och ADP som ett urladdat batteri. ATP är kroppens främsta

energibärare, och den molekyl som cellen vid behov använder till energikrävande processer; i

vila förbrukar en människa omkring tio miljoner ATP-molekyler per sekund. ATP-molekyler

förbrukas i regel tämligen snart (inom loppet av minuter) efter att de syntetiserats, varför ATP

snarare är ”den sista bäraren” av energi än någon lagringsmolekyl; lagring av energi svarar

som bekant fett och glykogen för. Som vi ska se, är det också ATP-molekyler som bildas vid

katabolismen av glukos och fettsyror.

Glykolysen

Glykolysen kallas en serie av reaktioner som sker i cellernas cytoplasma och som omvandlar

varje glukosmolekyl till två pyruvatjoner (se ”Ketoner” ovan). För varje glukosmolekyl laddas

också två ATP upp från ADP och två NADH från NAD+. Nettoresultatet kan alltså skrivas

som nedan.

1 glukos + 2P_ + 2ADP + 2NAD+

2 pyruvat + 2 ATP + 2NADH + 2H+

+ 2H2O

Nedan visas en mer detaljerad beskrivning av glykolysen. Märk att ämnet fruktos-1,6-difosfat

(6 C) spjälkas i två ämnen, dihydroxiacetonfosfat (3 C) samt glyceraldehyd-3-fosfat (3 C).

Mellan dessa senare ämnen råder en jämvikt när de bildats, och det är endast den senare av de

två som reagerar vidare. Men när detta händer, förskjuts jämvikten åt höger, så att (optimalt)

all dihydroxiacetonfosfat omvandlas till glyceraldehyd-3-fosfat och reagerar vidare. Reak-

tionsvägen efter glyceraldehyd-3-fosfat utförs alltså två gånger per glukosmolekyl.


45/49

Figur 1 Glykolysen

För att cellen ska kunna utvinna någon energi från pyruvatjonerna, måste dessa molekyler

transporteras in i mitokondrierna. Denna transport kräver en ATP per pyruvatjon.

Pyruvatjoner omvandlas till acetyl-CoA

Pyruvatjonerna omvandlas i mitokondrierna till acetyl-CoA, under bildande av en NADH per

jon, enligt följande formel.

pyruvat + CoA + NAD+

acetyl-CoA + NADH + CO2+ H+

NAD+, som behövs för glykolysen, kan bli en bristvara i cellen; om inte processerna sker till-

räckligt snabbt – exempelvis vid syrebrist i en muskelcell – kan NADH omvandlas till NAD+

genom att pyruvatjoner helt enkelt tar upp väteatomer och bildar laktatjoner (mjölksyrans an-

joner). Detta ger upphov till en temporär värk i muskeln.

CH3COCOO-

+ NADH H+

+ CH3CHOHCOO-

+ NAD+

Betaoxidationen

I cellernas mitokondrier sker nedbrytning av fettsyror till acetyl-CoA. Denna process sker i

flera etapper; i varje etapp spjälkas en acetyl-CoA av samtidigt som en NADH och en FADH2

laddas upp. Denna process har fått sitt namn av att ett av huvudstegen i reaktionskedjan utgörs

av en oxidation av fettsyrans β-kol. Om en mättad fettsyra med jämnt antal kol oxideras,

kommer en fettsyra med n kol att ge upphov till n/2 − 1 cykler och därför n/2 acetyl-CoA,

n/2 − 1 NADH samt n/2 − 1 FADH2. Nedan visas en mer detaljerad beskrivning av betaoxida-

glukos

glukos-6-fosfat

fruktos-6-fosfat

fruktos-1,6-difosfat

1,3-difosfoglycerat

3-fosfoglycerat

2-fosfoglycerat

fosfoenolpyruvat

fosfoenolpyruvat

pyruvat

glyceraldehyd-3-fosfat dihydroxiacetonfosfat

ATP ADP

ATP ADP

P_, NAD+

NADH

ADP ATP

H2O

ADP ATP


46/49

tionen. Att n kol, som ger n/2 acetyl-CoA, endast ger n/2 − 1 cykler beror på att R = H efter

den sista cykeln, varför vi då direkt får två stycken acetyl-CoA.

Figur 2 Betaoxidationen

R

O

OH

R

O

CoA

CoA H2O

FAD FADH2

H2O

R

O

CoA

OH

R

O

CoA

NAD+ NADH + H+

R

O

CoA

O

CoA

O

CoA

C

R

O

CoA

+

acetyl-CoA


47/49

Citronsyracykeln

En av de mest centrala processerna i katabolismen är citronsyracykeln, vilken inleds med att

oxalättiksyra (4 C) förenas med acetyl-CoA såväl från pyruvatjoner som från fettsyror, till

citronsyra (6 C). Sedan sker en rad kemiska reaktioner som gör att två kol försvinner från ci-

tronsyran under bildande av två molekyler koldioxid; den koldioxid som en människa ansas ut

kommer till största delen från citronsyracykeln. Till slut är cykeln tillbaka vid oxalättiksyran,

som då är redo att förena sig med en ny molekyl acetyl-CoA. Under varje varv i cykeln bildas

– förutom de två molekylerna CO2 – också tre NADH, en FADH2 samt en ATP.

Figur 3 Citronsyracykeln

Cellandningen

Slutsteget i katabolismen är cellandningen, som sker innanför mitokondriernas yttre membran

(mitokondrier har två membraner). Det är här NADH och FADH2 lämnar ifrån sig sina väte-

atomer; här oxideras vätet till vatten med hjälp av syre från andningen, vilket frigör en hel del

energi, vilken används till att ladda upp ATP-molekyler. En NADH ger upphov till tre ATP,

medan en FADH2 ger upphov till två ATP.

HOOC

COOH

Oacetyl-CoA

CoA

HOOC

HOOC

COOHOH

HOOC

COOH

COOH

OH

NAD+

NADH + H+ + CO2

HOOC

HOOC

O

NAD+

NADH + H+ + CO2

COOH

O CoA

ADP + P_

ATP

HOOC

COOH

FAD

FADH2

HOOC

COOH

H2O

HOOC

COOH

OHNAD+

NADH + H+

oxalättiksyra

citronsyra

isocitronsyra

α-ketoglutarsyra

bärnstenssyra-CoA

bärnstenssyra

fumarsyra

äppelsyra


48/49

Avslutning

Vi har i denna uppsats studerat de ämnen som kan byggas av grundämnet kol; vi har sett att

dessa föreningar bygger upp biosfärens alla växter och djur och också att oerhört många mate-

rial och föremål i dagens moderna samhälle bygger på dessa föreningar.

När det gäller hur kroppens fysiologi fungerar, har vi gett åtskilliga modeller, och dessa mo-

deller är naturligtvis tänkta att beskriva verkligheten. Emellertid är det svårt att i vardagsmiljö

studera exempelvis glykolysen, betaoxidationen, citronsyracykeln och cellandningen; dessut-

om är biokemiska processer ofta komplexa. I stort sett torde dock allt innehåll i denna uppsats

vara korrekt, men vissa detaljer i dagens kunskap kan mycket väl komma att revideras i fram-

tiden. Om du som läsare upptäcker något fel i denna uppsats, är du därför välkommen att

skicka in dina kommentarer till författaren på [email protected].

Sammanfattningsvis vill författaren deducera slutsatsen att den organiska kemin och biokemin

är mycket intressanta vetenskaper som beskriver såväl människan och naturen som det mo-

derna samhället – biokemin är biosfärens ”tekniska dokumentation”.

mailto:[email protected]


49/49

Källförteckning

Data om olika ämnens fysiska egenskaper (främst kok- och smältpunkt), naturliga förekoms-

ter och industriella användningsområden samt detaljerade anatomiska/fysiologiska data är

hämtade ur följande källor.

Andersson, Sonesson, Stålhandske, Tullberg, Rydén. Gymnasiekemi B. Liber AB. Fal-

köping 2001. ISBN 91-47-01678-7

Lindberg, Nordlund, Pilström, Wahlström. Kemi för gymnasieskolan B. Natur och

Kultur. Falköping 1996. ISBN 91-27-61036-5

Ljunggren, Söderberg, Åhlin. Liv i utveckling B. Natur och Kultur. Örebro 2003. ISBN

91-27-61202-3

Sand, Sjaastad, Haug. Människans fysiologi. Liber AB. Finland 2004. ISBN 47-05195-

7

English Wikipedia. 1-Decanol, 1-Heptanol, 1-Hexanol, 1-Nonanol, 1-Pentanol, 1-

Propanol, Acetaldehyde, Acetaldehyde dehydrogenase, Acetic acid, Acetone, Acryloni-

trile butadiene styrene, Alcohol, Alcohol dehydrogenase, Alkane, B vitamins, Basal

lamina, Benzene, Bone, Butanal, Butane, Butanol, Butyric acid, Calcium, Carotene,

Cellulose, Cholesterol, Collagen, Cyanocobalamin, Cycloalkane, Cyclobutane, Cyclo-

hexane, Cyclopentane, Cyclopropane, Decane, Dermis, Dietary mineral, Dodecane,

Dodecanol, Elastin, Epidermis (skin), Ester, Ethane, Ethene, Ethanol, Ethylene glycol,

Fat, Folic acid, Formaldehyde, Formic acid, Fructose, Galactose, Glucose, Glycerol,

Heptane, Hexadecane, Hexane, Isopropyl alcohol, Keratin, Lactose, Lecithin, Lego,

Methane, Methanol, Muscle, Niacin, Nonane, Octadecane, Octane, Octanol, Oxalic

acid, Pantothenic acid, Pentane, Polystyrene, Phenol, Propanol, Propionaldehyde,

Propionic acid, Pyridoxine, Retinol, Riboflavin, Skin, Starch, Steroid, Stratum

corneum, Stratum germinativum/basale, Stratum granulosum, Stratum lucidum, Stra-

tum spinosum, Sucrose, Thiamine, Tocopherol, Toluene, Undecane, Vitamin, Vitamin

C, Vitamin K, Xylene. http://en.wikipedia.org. 2006-04-08, 09-16

Svenska Wikipedia. Acetaldehyd, Aceton, Adenosintrifosfat, Aldehyd, Alkan, Bensen,

Butan, Cellulosa, Cykloalkan, Cyklohexan, Dodekan, Ester, Etan, Etandiol, Fett,

Formaldehyd, Formalin, Fruktos, Glukos, Hemoglobin, Ibuprofen, Kobalamin,

Kolväte, Laktos, Muskel, Myrsyra, Oktadekan, Oxalsyra, Pentan, Polystyren, Propan,

Propantriol, Stärkelse, Toluen, Tridekan, Xylen. http://sv.wikipedia.org. 2006-04-08,

09-16

Deutsche Wikipedia. Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymerisat, Butanal, Heptanal,

Hexanal, Milchzucker, Nonanal, Octanal, Pentanal, Polyethylen, Polypropylen, Polys-

tyrol, Polyvinylchlorid. http://de.wikipedia.org. 2006-04-09

http://en.wikipedia.org/

http://sv.wikipedia.org/

http://de.wikipedia.org/

Documents

Organisk kemi och biokemi - Rejbrand · 2014-02-07 · Organisk kemi och biokemi 4/49 Organisk kemi Vi ska börja med att studera de enklaste organiska föreningarna, de så kallade