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ALUMNA:Tello Alfaro Sandra Karen DOCENTE: Ayala Vera Hérman ASIGNATURA: Química orgánica Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales Orientadores: orto, para y meta

Orient Adores

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quimica organica

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Page 1: Orient Adores

ALUMNA:Tello Alfaro Sandra Karen

DOCENTE: Ayala Vera Hérman

ASIGNATURA: Química orgánica

Universidad Nacional del CallaoFacultad de Ingeniería

Ambiental y Recursos NaturalesOrientadores: orto, para y meta

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Benceno Grupos Activantes y Desactivanteso Posiciones orto, meta y para en el benceno

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones entraría un segundo grupo al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas en los apartados anteriores.

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oClasificación de sustituyentesLos sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)

Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)

Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)

Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

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oAlgunos ejemplosSupongamos un benceno con un grupo nitro (NO2) al que hacemos una halogenación, ¿Dónde entrará el bromo?. Para responder a esta pregunta no tenemos más que buscar en la lista anterior el grupo nitro (desactivante y meta dirigente), esto indica que el bromo entrará en la posición meta.

¿Y si el benceno tiene un grupo hidroxi y hacemos una nitración?

El producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a los impedimentos estéricos que produce el grupo hidroxi.

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oBenceno con varios sustituyentesEl sustituyente más activante es el que orienta en un benceno polisustituido.

El -OCH3, activante fuerte, gana  al -NO2 .  Las posiciones activadas son las o, p respecto al metóxido.  Obsérvese que el nitro también activa esas posiciones, favoreciendo la formación de dichos productos

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• Molécula (1): El cloro es desactivante débil y gana al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro.

• Molécula (2): El metilo es activante débil y gana al bromo (desactivante débil). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al metilo.

• Molécula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo (activante débil) y al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al amino.

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oReferencias: http://

www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-desactivantes.html

Fundamentos de Química Orgánica –Germán FernándezQuímica Orgánica- John McMurry