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Outils chimiques pour l’étude des biomolécules
2ème partie :
Outils chimiques théorique : Modélisation Moléculaire
2) La modélisation moléculaire : application à l'étude de la réactivité chimique
Exemple d'une application à l'étude de la réactivité chimique :
Explication de l'orientation d'une réaction de cyclisation…
Mécanisme réactionnel :
- Milieu fortement acide (PPA), protonation du C=O par H+ et formation d'un carbocation,
- Formation d'un complexe de type (étape déterminante),
- Réarrangement en complexe de type (perte de conjugaison), élimination d'une molécule d'eau et libération d'un proton (le PPA ne joue donc le rôle que d'un catalyseur).
Modélisation :
Il faut donc expliquer la faisabilité du complexe par la mécanique quantique avec étude de la HOMO, l'orbitale moléculaire qui doit fournir l'électron destiné à former la liaison attendue…
HOMO HOMO 1
C'était donc un exemple parmi d'autre de l'utilisation de la modélisation moléculaire pour l'explication de la réactivité chimique…