Oxidaciones y Reducciones en QO

8/17/2019 Oxidaciones y Reducciones en QO

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REACCIONES DE

ÓXIDO REDUCCIÓN

DRA. G. YAZMÍN ARELLANO S.


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OXIDACIÓNO (Frecuentes enlaces covalentes polares)O Reacción que origina una pérdida de

densidad electrónica en el carbono:

O Formación de enlaces C-O, C-N, C-X

O Ruptura de enlace C-H

O Con frecuencia agrega oxígeno (o sustituye

un átomo de hidrógeno por otro más electronegativo).



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REDUCCIÓN

O Reacción que produce una ganancia dedensidad electrónica en el carbono:

O Formación de enlaces C-HO Ruptura de los enlaces C-O, C-N, C-X

O Adiciona hidrógeno (o sustituye un átomo

electronegativo por hidrógeno).



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O Clasifique los compuestos siguientes en ordencreciente de su nivel de oxidación:



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O Es posible comparar los compuestos que tienen lamisma cantidad de átomos de carbono sumando

el número de enlaces C-O, C-N y C-X en cada uno y luego restando la cantidad de enlaces C-H.Cuanto mayor sea el resultado, el nivel deoxidación será mayor:



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OXIDACIÓNO Adición de O ó de O2,

O Pérdida de H2O Adición de X2 (halógenos) o

átomos más electronegativos.



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REDUCCIÓNOAdición de H2 (o de H

-)

OPérdida de O ó de O2OPérdida de X2 o de átomos

electronegativos.



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NI OXIDACIÓN NIREDUCCIÓN

OLa adición o pérdida de H+, H3O+,H2O, HX.



12/47DRA. G. YAZMÍN ARELLANO S.


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O Diga si las siguientes reacciones son una oxidación,

una reducción o ni una ni otra. Explique susrespuestas:



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15/47DRA. G. YAZMÍN ARELLANO S.


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REACCIONES DE

OXIDACIÓNANILLOS AROMÁTICOS



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O La oxidación se usa industrialmente parapreparar ácidos carboxílicos aromáticos a

partir de alquilbencenos.



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O Reacciones de oxidación más frecuentes

implican el ataque de un electrófilo: O+

O Benceno NO sustituido: bastante resistentea la oxidación,

O Bencenos sustituidos muy reactivos hacia

electrófilos son muy sensibles a laoxidación:



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O Grupos que desactivan el anillo hacia la SEA,también lo desactivan frente a la oxidación:


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REACCIONES DE

REDUCCIÓNANILLOS AROMÁTICOS



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O Vencer la energía de resonancia del anillo.O Posible utilizando catalizadores muy activos.


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O Posible utilizando catalizadores muy activos.



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3

3


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Reducción de Clemmensen



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Formilación de Gatterman-

Koch



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O2N O2N

OHOH

O

1. BH3 , THF

2. H3O+

Ácido p -nitrofenilacético p -nitrofeniletanol94%

H H



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HALOGENACIÓN

BENCÍLICA



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Pero con otras condiciones y en presencia deuna olefina:



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QUÍMICA DE LOS

NITRILOSO Analogía entre nitrilos y ácidos carboxílicos:

O Ambos tienen tres enlaces con un átomo electronegativo

O Además de tener un enlace π

O Similares en sus reacciones

O Ambos son electrófilos

O Ambos participan en reacciones de adiciónnucleofílica.



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REDUCCIÓNConversión de nitrilos en aminas



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O La reducción de un nitrilo con LiAlH4

da una

amina primaria:

C

CH3

N

1. LiAlH4 , éter2. H2O

CH2NH2

CH3

o -metilbenzonitrilo o -metilbencilamina



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Anión imina



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O Reacción: adición nucleofílica de un iónhidruro al enlace polar C=N,

O Que produce un anión iminaO Que aún contiene un enlace C=N



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O Y experimenta una segunda adiciónnucleofílica del hidruro

O Para dar un dianión

O La protonación por la adición de aguaproduce la amina

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