An  Introduc+on  to  Organic  

Compounds  Nomenclature,  Physical  

Proper/es,  and  Representa+on  of  

Structure  

Chapter 3

Paula Yurkanis Bruice University of California,

Santa Barbara

p.102

なぜ、英語で分子名を学ぶ必要があるか？

アルカン Alkane アルケン Alkene アルキン Alkyne

3-ブロモ-2-クロロヘキサン 3-Bromo-2-chlorohexane

p.79

CPKモデル

分子には形や大きさがある

Dr. CoreyとDr. Paulingが提唱、Dr. Koltunが改良した分子モデル Corey-Pauling-Koltun (CPK) models

Linus Carl Pauling： 　化学結合の本性を記述した業績により1954年にノーベル化学賞を受賞。1962年、地上核実験に対する反対運動の業績によりノーベル平和賞を受賞した。ポーリングは他の人物と共有せずにノーベル賞を2度受賞した唯一の人物。

分子の形をシミュレーションするCPKモデル

α−シクロデキストリン β−シクロデキストリン

Question: What is different between α and β?

1 1

2

2

3

3

4 4

5

5

6

6

7 1

分子の形をシミュレーションする（応用例）

棒−球モデルとＨＧＳ分子模型

HGS　有機学生用セット　2,000円

Example of Alkane Homologues

Homologues differ by a CH2 group.

p.103

化学：同族体（一般：類似物）

Alkanes are Hydrocarbons That Contain Only Single Bonds General Molecular Formula: CnH2n+2

炭素数が多いほど数値が高くなる？

p.103

Icosane Chemical formula C20H42 Molar mass 282.56 g·mol−1 Melting point 36 to 38 °C Boiling point 343.1 °C

Icosane (alternative spelling eicosane) is an alkane with the chemical formula C20H42. It has 366,319 constitutional isomers. Naming IUPAC currently recommends icosane (in 1993), whereas Chemical Abstracts Service and Beilstein use eicosane.

From Wikipedia, the free encyclopedia

Eicosapentaenoic acid (EPA or also icosapentaenoic acid) is an omega-3 fatty acid. In physiological literature, it is given the name 20:5(n-3). It also has the trivial name timnodonic acid. In chemical structure, EPA is a carboxylic acid with a 20-carbon chain and five cis double bonds; the first double bond is located at the third carbon from the omega end.

EPA ?

EPA　→ IPA ?

From Wikipedia, the free encyclopedia

Nomenclature of Alkanes p.104

簡略構造

アルカンの体系的名称と慣用名について

Systematic and common names on alkanes

C5H12 can be arranged in five ways:

p.105

慣用名

IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry

体系的名称

C7H16 can be arranged in nine ways

p.105

C7H16 は体系的名称が中心？

アルキル基とは Alkyl Substituents

Replace “ane” of alkane with “yl.”

Removing a hydrogen from an alkane results in an alkyl substituent.

p.106

アルキル化合物の例と慣用名 p.106

日本語では臭素化メチルが慣用名

アルキル基の構造や形状を表す接頭語について

Primary, Secondary, and Tertiary Carbons

“n” “iso” “sec” “tert”

Primary, Secondary, and Tertiary Carbons

A primary carbon is bonded to one carbon. A secondary carbon is bonded to two carbons. A tertiary carbon is bonded to three carbons.

第一級炭素

第二級炭素 第三級炭素

Primary hydrogens are attached to primary carbons. Secondary hydrogens are attached to secondary carbons. Tertiary hydrogens are attached to tertiary carbons.

n = An Unbranched Chain

Common names sometimes use “n” to indicate an straight-chain alkane.

p.108

直鎖状（枝分かれしていない鎖状）であることを表す接頭語 “n”

Propyl and Isopropyl p.107

日本語では、 塩化プロピル 　 塩化イソプロピル

プロピル基 イソプロピル基

枝分れ状を表す接頭語 “iso”

“Iso”

Iso is at one end, and the substituent is at the other end.

p.109

p.108

第一級炭素 第二級炭素第一級炭素 第三級炭素

ブタンからのアルキル基について

文字はイタリック（斜体）にならない

接頭語が数字や順番を表すとき、イタリック（斜体）となる

“iso” “sec” “tert”

Alkanes Systematic Nomenclature

p.110

First identify the longest continuous chain (the parent hydrocarbon).

優先ルール①

p.110

連続する、もっとも長い鎖の炭素数を見つけ、数える

Add the Name of the Substituent

Number the chain in the direction that gives the substituent as low a number as possible.

優先ルール②

! 置換基の場所を表す数字がもっとも小さくなるように番号付けする。

p.111

置換基がある場合

Common versus Systematic Nomenclature

•  Common names never have numbers. •  Only systematic names have numbers.

p.111

置換基が複数ある場合（１）

p.111

優先ルール③

! 最初の置換基の場所がもっとも小さくなるように番号付けする。! 置換基はアルファベット順に並べる。

1 2 3 4 5 6 7 8

Substituents are listed in alphabetical order (di- and tri- are not alphabetized).

置換基が複数ある場合（２）

要注意

p.111

置換基が複数ある場合（３）

p.112

優先ルールに従うと、

! 親アルカンの炭素数は１０（decane）。! 左から数える。! エチル基が３つ（tri）。! 置換基をアルファベット順に並べる（ethyl > methyl）。

無視しない 《文字》

無視する 《数》

間違えやすいケース

When both names have the same lowest number, go for the next lowest number.

置換基が複数ある場合（４） p.112

優先ルール④

置換基が複数あり、同一の最小位置番号が存在するとき、! 次の位置番号がもっとも小さくなるように番号付けする。! 以降、同様のルールを適用する。

When the same numbers are obtained in both directions, the first group listed gets the lower number.

置換基が複数ある場合（５） p.112

優先ルール⑤

置換基が複数あり、最小位置番号が同一のとき、! 優先順位の高い置換基の位置番号が小さくなるように番号付けする。

Branched Substituents 置換基が枝分かれ状の場合 p.112

優先ルール⑥⑦

! 枝分れ（分枝した）置換基については、結合している炭素を１とする。! 枝分れ置換基は（　）で示す。

間違えやすいケース p.112

ガソリンのオクタン価について

p.113

b. CH3CH2C(CH3)3

e. CH3CH2C(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2

4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 7 8

2,2-dimethylbutane

3,3-diethyl-4-methyl-5-propyloctane

問題１１

p.114