1 - nazewnictwo związków organicznych - …etacar.put.poznan.pl/karolina.wieszczycka/NazewnictwoZwiazkow...Materiały dydaktyczne do przedmiotu "Chemia organiczna-ćwiczenia" I

Materiały dydaktyczne do przedmiotu "Chemia organiczna-ćwiczenia"

1 I. Nazewnictwo Związków Organicznych

Nazewnictwo Związków Organicznych



I. Nomenklatura węglowodorów

1. Nazewnictwo węglowodorów nasyconych

Węglowodory nasycone acykliczne

Nazwy prostych (nierozgałęzionych) węglowodorów nasyconych acyklicznych, poza

nazwami: metan, etan, propan i butan, tworzy się przez dodanie do liczebnika greckiego

(Tabela 1.) pozbawionego końcowego a końcówkę -an.

Węglowodory nasycone acykliczne mogą pełnić rolę łańcucha bocznego (rozgałęzienie),

wówczas nazwę tworzy sie przez zamianę przyrostka an na przyrostek yl lub il ("il" po

spółgłosce g, k, i, np.: dekil).

CH3CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Przykład: heksyl

Nazwy rozgałęzionych węglowodorów acyklicznych tworzy sie poprzez umieszczenie przed

nazwą najdłuższego łańcucha węglowodorowego przedrostka określającego nazwę łańcucha

bocznego.

Przykład: metyloheptan

CH3

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

W sytuacji, gdy w strukturze węglowodoru acyklicznego obecnych jest więcej niż jeden o

równej długości łańcuch wówczas wybieramy ten, który ma więcej odgałęzień, a pozostały

traktowany jest jako łańcuch boczny.

Przykład: 6-etylo-7-heptylo-3,4-dimetylotridenkan



CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1

2

34

56

78

910

1112

13

Pełna nazwa węglowodoru nasyconego acyklicznego ale rozgałęzionego wymaga dodania do

nazwy wskaźnika lub wskaźników liczbowych odpowiadających położeniu łańcucha bocznego

(podstawnika) w łańcuchu głównym. Atomy węgla w najdłuższym łańcuchu

węglowodorowym numeruje się liczbami arabskimi począwszy od atomu węgla krańcowego,

przy którym wcześniej pojawia się podstawnik (liczba odpowiadająca położeniu musi być

najniższa). W sytuacji, gdy łańcuch główny posiada więcej łańcuchów bocznych lub

podstawników, wówczas najniższy musi być lokant drugi lub trzeci (podstawniki powinny

mieć najniższe możliwe lokanty). Jeśli podstawniki lub odgałęzienia mogą mieć równe

lokanty, wówczas numerację zaczynami od tego, który jest pierwszy w porządku

alfabetycznym.

W nazywanym węglowodorze możliwe jest również występowanie kilku identycznych

podstawników, wówczas stosuje sie tak zwane mnożniki: di-, tri, tetra-, penta- (w przypadku

mnożników odgałęzień prostołańcuchowych) lub bis-, tris, tetrakis- (w przypadku odgałęzień

złożonych).

Nazwy podstawników złożonych (rozgałęzionych) tworzy się umieszczając w przedrostku

nazwy najdłuższej nierozgałęzionej grupy alkilowej, nazwę łańcucha bocznego. Atom węgla

stanowiący połączenie podstawnika z rdzeniem związku oznacza sie numerem 1. Nazwy

zwyczajowe podstawników (Tabela 2.) można stosować, jednak nie w sytuacji obecności

innej grupy lub atomu w łańcuchu podstawnika (wówczas stosuje sie nazewnictwo

systematyczne). W przypadku zastosowania nazewnictwa systematycznego o kolejności w

nazewie decyduje pierwsza litera nazwy złożonej np.: 1,2-dimetylopentyl jest to litera "d".

Przykład izopropylo- i 2-chloro-1-metyloetylo-

CH

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

Cl

skrót postępowania:



1. Należy wybierać najdłuższy łańcuch węglowy;

2. Numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczynamy od końca, przy którym wcześniej

pojawia się podstawnik (podstawniki powinny mieć najniższe możliwe lokanty);

3. Gdy w strukturze związku obecne są dwa o równej długości łańcuchy wówczas wybieramy

ten, który ma więcej odgałęzień (więcej podstawników);

4. Przed każdym podstawnikiem lub odgałęzieniem umieszczamy lokant węgla, z

którym jest powiązany (np.: 1-etylo);

5. Jeśli w związku występują identyczne podstawniki to przed nazwą wpisujemy nazwy

odpowiednich mnożników: di, tri, tetra, penta, heksa (w przypadku podstawników

lub odgałęzień złożonych stosujemy mnożniki bis, tris);

6. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich

położenia podając numer węgla, przy którym są położone.

Węglowodory nasycone monocykliczne

Nazwę związku nasyconego monocyklicznego tworzy sie przez dodanie do nazwy

węglowodoru nasyconego acyklicznego o identycznej liczbie atomów węgla przedrostka

"cyklo". Przykład: cyklopentan

Nazwy podstawników w postaci ugrupowań cyklicznych również się tworzy podobnie jak w

przypadku jednowartościowych podstawników węglowodorowych acyklicznych. wymianie

dodaje sie przyrostek "an" na "il" lub "yl", a atom węgla z jedną wartościowością (stanowiący

połączenie z rdzeniem poprzez pojedyncze wiązanie) oznacza sie lokantem 1.

Przykład: cyklopentyl

1

Nazwę związku cyklicznego posiadającego łańcuchy boczne tworzy się przez dodanie do

nazwy głównej węglowodoru cyklicznego przedrostka utworzonego wg reguł opisujących

nazewnictwo podstawników stanowiących łańcuch węglowodorowych. Nie jest regułą, że



ugrupowanie cykliczne będzie zawsze stanowiło rdzeń nazwy. wyboru dokonuje sie zgodnie z

zasadami a) największej liczby podstawień w jednostce strukturalnej i b) jednostka mniejsza

stanowi przedrostek dla jednostki większej.

Numerację atomów węgla w związku cyklicznym numeruje się począwszy od atomu węgla,

przy którym pojawia się podstawnik (liczba odpowiadająca położeniu musi być najniższa). W

sytuacji, gdy łańcuch główny posiada więcej łańcuchów bocznych, wówczas podstawniki

powinny mieć najniższe możliwe lokanty (najniższy musi być lokant drugi lub trzeci). Jeśli

podstawniki lub odgałęzienia mogą mieć równe lokanty, wówczas numerację zaczynami od

tego, który jest pierwszy w porządku alfabetycznym.

Przykład:

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

izopropylocykloheksan 1-cykloheksylo-4-etylo-3,5-dimetyloheptan

Węglowodory nasycone bicykliczne

Nazwę związku nasyconego bicyklicznego tworzy sie przez dodanie do nazwy węglowodoru

nasyconego acyklicznego o identycznej liczbie atomów węgla przedrostka "bicyklo".

Dodatkowo, ponieważ tego typu struktury złożone są z tzw. mostków oraz atomów

przyczółkowych, nazwa musi być rozbudowana o nawias kwadratowy, w którym umieszcza

się w szeregu liczb malejących cyfry odpowiadające liczbie atomów węgla wchodzących w

skład mostków stanowiących połączenie z atomami przyczółkowymi.

mostek

atom przyczółkowy



Tworzenie nazwy

1. Należy znaleźć pierścień zawierający największą liczbę atomów;

2. Następnie znajdujemy tzw. atomy przyczółkowe (atomy stanowiące połączenie

dwóch pierścieni);

3. W kolejnym etapie numerujemy atomy węgla rozpoczynając od jednego z dwóch

atomów przyczółkowych i dalej wybierając najdłuższą drogę po głównym pierścieniu.

Drugi pierścień numerujemy kontynuując numerację węgli podążając od atomu z

lokautem 1;

4. Konstruujemy nazwę podstawową: w pierwszej kolejności podajemy przedrostek

określający ilość pierścieni, a następnie w nawiasie kwadratowym podaje się cyfry

określające ilość atomów wchodzących w skład poszczególnych pierścieni. Pierwsza

liczba określa liczbę atomów stanowiących najdłuższy łańcuch pomiędzy atomami

przyczółkowymi. Druga cyfra określa liczbę atomów budujących łańcuch po drugiej

stronie pierścienia. Trzecia cyfra określa liczbę atomów budujących mostek (drugi

pierścień).

5

64

1

3

2

7

8

bicyklo[2.2.2]oktan

bicyklo[4.1.1]oktan bicyklo[4.2.1]nonan

Węglowodory nasycone spiranowe

Węglowodory monospiro (jeden atom wspólny dla obu ugrupowań cyklicznych)

W pierwszej kolejności podajemy przedrostek spiro, następnie w nawiasach kwadratowych

dwie liczby: pierwsza określa liczbę atomów stanowiących najkrótszy łańcuch cykliczny,



druga określa najdłuższy łańcuch, a na końcu nazwa węglowodoru odpowiadająca liczbie

wszystkich atomów węgla tworzących układ spiro.

spiro[2.4]heptan spiro[5.5]undekan

W przypadku podstawników numerację poszczególnych atomów rozpoczyna się od węgla

sąsiadującego z centralnym atomem węgla i wchodzącego w skład najmniejszego łańcucha

cyklicznego.

2. Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych

Nazwę związku łańcuchowego nienasyconego tworzy się poprzez dodanie do liczebnika

(Tabela 1.) końcówki "en" (lub poprzez zmianę końcówki "an" odpowiedniego węglowodoru

nasyconego na końcówkę "en") w przypadku obecności jednego wiązania nienasyconego, lub

końcówki "yn" lub "in" w przypadku obecności jednego wiązania potrójnego. Jeśli w związku

występują dwa lub więcej wiązań identycznych wielokrotnych wówczas stosuje się

odpowiednie mnożniki: di, tri, tetra, penta, heksa wówczas przyrostek ulega zmianie na

przykład na "diyn" lub "dien", a przed przyrostkiem umieszcza się lokanty określające

położenie wiązań nienasyconych w łańcuchu np.: 1,3-dien. Również rdzeń nazwy ulega

zmianie - zyskuje on na literze „a” tuż przed lokantami np.: heksa-1,4-dien. (Nadal można

stosować nazwy zwyczajowe etylen CH2=CH2 i allen CH2=C=CH2).

Poszczególne węgle w łańcuchu węglowodorowym nienasyconym numerujemy w taki

sposób, aby atom węgla przy którym jest nienasycenie miał najmniejszy lokant. Kiedy

wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o

kierunku numeracji atomów węgla stanowiących główny łańcuch decyduje położenie

podstawników lub rozgałęzień. Natomiast w sytuacji, gdy w łańcuchu węglowodorowym

stanowiącym rdzeń występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie potrójne, to na

końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw "en" później "yn") poprzedzone

lokantem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu głównym. Położenie

wiązań wielokrotnych określa się według zasady najniższych lokantów, nawet, jeśli wiązanie



potrójne uzyska najniższy lokant. Jednak jeśli oba wiązania mogą mieć te same lokanty to

wówczas wiązanie podwójne powinno mieć niższy lokant niż potrójne.

skrót procedury

1. Należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie lub wiązania

nienasycone;

2. Numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczynamy od końca, przy którym

wcześniej pojawia się wiązanie nienasycone;

3. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego,

wówczas o kierunku numeracji atomów węgla stanowiących główny łańcuch

decyduje położenie podstawników lub rozgałęzień.

4. Jeśli w związku występuje kilka wiązań wielokrotnych to przed przyrostkiem stosuje

się odpowiednie mnożniki poprzedzone lokantami określającymi położenie wiązań

nienasyconych w łańcuchu.

5. Jeśli w łańcuchu głównym występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie

potrójne to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw en nastepniej yn)

poprzedzone lokautem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu

głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się wg zasady najniższych

lokantów, ale gdy oba wiązania mogły by posiadać te same lokanty, to wówczas

wiązanie podwójne musi mieć niższy lokant niż potrójne.

CH CH2

1

23

4

5

6

7

hept-1-en-6-yn

CH3 CH

1

23

4

5

6

7

hept-4-en-1-yn



Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych cyklicznych:

Obecność wiązania wielokrotnego w pierścieniu węglowodorowym cyklicznym zaznacza

się poprzez zmianę przyrostka "an" na przyrostek "en" lub "yn" z uwzględnieniem

mnożnika wiązań. Numerację w związku cyklicznym nienasyconym dokonuje się,

podobnie jak dla węglowodorów nienasyconych acyklicznych, aby węgle wiązań

wielokrotnych zawierały możliwie najniższe lokanty. W sytuacji, gdy w łańcuchu

węglowodorowym cyklicznym występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie

potrójne, to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw en później yn)

poprzedzone lokantem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu

głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się według zasady najniższych

lokantów, nawet, jeśli wiązanie potrójne uzyska najniższy lokant. Jednak, jeśli oba

wiązania mogą mieć te same lokanty, to wówczas wiązanie podwójne powinno mieć

niższy lokant niż potrójne.

Związek nasycony związek nienasycony

CH3

CH3

CH3 1

2

3

4

CH3

CH3

CH3

1

2

3

6

1-etylo-2,4-dimetylocykloheksan 6-etylo-1,3-dimetylocykloheks-1-en

a nie 3-etylo-2,6-dimetylocykloheks-1-en

Nazewnictwo podstawników wywodzących się z węglowodorów nienasyconych

Nawę podstawnika jednowartościowego (jedno połączenie) zawierającego wiązanie

nienasycone i połączonego wiązaniem pojedynczym z łańcuchem głównym tworzymy

poprzez zamianę przyrostków "en" lub "yn" ("in") i na przyrostki odpowiednio "enyl" lub

"ynyl". Przed przyrostkiem należy umieścić liczby odpowiadające położeniu nienasyconych

wiązań, a atom w z wolną wartościowością określa sie numerem 1.



Przykłady:

CH3─CH=CH─CH2─ CH3─CH≡CH─CH2─CH2─

but-2-enyl prop-3-ynyl

Dopuszcza się także nazwy zwyczajowe nienasyconych podstawników:

winyl (etynyl) CH2=CH- i allil (prop-2-enyl) CH2=CH- CH2-

W przypadku, gdy atom z wolną wartościowością połączony jest z głównym łańcuchem nie

wiązaniem pojedynczym, a podwójnym lub potrójnym, wówczas nawę podstawnika

tworzymy poprzez dodanie do nazwy jednowartościowego podstawnika przyrostka "yliden"

(w przypadku podstawnika połączonego z atomem łańcucha głównego wiązaniem

podwójnym CH3CH= etyliden, CH2= metyliden) lub "ylidyn" (w przypadku podstawnika

połączonego z atomem łańcucha głównego wiązaniem potrójnym CH3C≡ etylidyn, CH≡

metylidyn). W przypadku występowania kilku tego typu połączeń stosuje sie mnożniki di, tri,

tetra, a gdy podstawnik połączony jest z grupą główną zarówno przez podwójne, jak i

potrójne wiązanie, pierwszeństwo w numeracji i następnie w nazwie ma "yl" nad "yliden"

nad "ylidyn".

Przykłady:

=CH─ CH= CH2─ CH2─ ≡CH─CH2─ CH=

but-2-en-4-yliden propan-1-yliden-3-ylidyn

W przypadku podstawników pochodzących od nienasyconych związków cyklicznych nazwę

podstawnika tworzymy według głównych zasad tworzenia nazwy węglowodorów, jednak w

przypadku podstawników numerację rozpoczyna się od atomu węgla stanowiącego

połączenie z łańcuchem głównym i numeracje kontynuować w takim kierunku, by wiązanie

nienasycone miało jak najmniejszy lokant. W nazwie podaje się liczbę oraz położenie wiązań

nienasyconych.

Przykłady:



CH3

CH3

CH3

cykloheks-2-enyl 3-metylocyklopenta-2,4-dienyl

W przypadku podstawnika alifatycznego cyklicznego połączonego z łańcuchem głównym

wiązaniem nienasyconym (dwuwartościowy węgiel łączący) lub w przypadku kilku połączeń

jednowartościowych obowiązują zasady identyczne do opisanych powyżej dla podstawników

acyklicznych.

Przykłady:

CH3

2-metylobytyliden cyklopent-4-en-1,3-ylen

3. Nazewnictwo związków aromatycznych

Przy nazewnictwie związków aromatycznych położenie podstawników określa się numerami

zgodnie z regułą o kolejności alfabetycznej i najniższej sumie lokautów. W przypadku

dwupodstawionych pochodnych benzenu w miejsce lokautów 1,2 lub 1,3 lub 1,4 można

zastosować opis odpowiednio orto (o-), meta (m-), para (p-) jednak ta forma opisu ma

największe zastosowanie przy nazewnictwie z zastosowaniem nazw zwyczajowych

pochodnych benzenu:

CH3CH2 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

toluen styren kumen ksylen mezytylen

(orto izomer)



CH3

CH3CH3

cymen ((para izomer)

Inne monocykliczne podstawione węglowodory aromatyczne nazywane są jako pochodne

benzenu.

Przykład:

CH3

CH3

CH3CH3

1-(1,2-dimetylobutylo)-4-etylobenzen

Numerację atomów węgla w monocyklicznym związku aromatycznym rozpoczyna się od

atomu węgla, przy którym pojawia się podstawnik, tak aby liczba odpowiadająca położeniu

wszystkich podstawników była możliwie najniższa). Jeśli podstawniki lub odgałęzienia mogą

mieć równe lokanty, wówczas numerację zaczynami od tego, który jest pierwszy w porządku

alfabetycznym.

Najważniejsze grupy podstawieniowe zawierające pierścień benzenowy:

CH3 CH3

CH3

CH2

CH3

CH

CH2O

CH3

fenyl p-tolil benzyl benzyliden benzoil

(4-metylofenyl) (fenylometyl) (fenylometyliden)



W przypadku, gdy podstawnikiem jest związek aromatyczny, podobnie jak w przypadku

ugrupowań alkilowych, numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczyna się od atomu

połączonego z łańcuchem głównym i kontynuuje tak, aby wszystkie obecne w pierścieniu

podstawniki miały możliwie najniższe lokanty. Możliwe jest również wielowartościowe

połączenie poprzez ugrupowanie alkilowe np.: benzylidyn lub benzyliden.

C CH

W momencie wprowadzenia do pierścienia aromatycznego atomu wodoru numeracje

rozpoczyna się od węgla, do którego wprowadzono atom.

4. Nazewnictwo związków heterocyklicznych



II. Nomenklatura związków zawierających również atomy O, N, S i fluorowce

1. Fluorowcopochodne

Związki zawierające fluorowce (F-, Cl-, Br-) nazywa się stosując najczęściej dwa rodzaje

nomenklatury:

Nomenklaturę podstawnikową (zalecana). Według tej nomenklatury nazwy związków

zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do nazwy związku przedrostków: "fluoro",

"chloro", "bromo" lub "jodo" wraz z oznaczeniem numerycznym odpowiadającym położeniu

fluorowca w łańcuchu węglowodorowym. Zachowuje się przy tym wszystkie dodatkowo

omówione reguły (mnożniki grup, kolejność alfabetyczna w nazwie oraz kolejność numeracji

węgli przy których fluorowce się znajdują).

Przykłady:

CH3 CH3

Br

Br

Cl

N Br

Br

2-bromoheksan 2,3-dibromopirydyna 1-bromo-2-chlorocyklopentan

Nomenklaturę grupowo - funkcyjna. Reguła ta może być stosowana w przypadku

pochodnych prostołańcuchowych lub o budowie posiadającej nazwę zwyczajową.

Br CH

CH3

CH3

Cl C

CH3

CH3

CH3

bromek izopentylu chlorek tert-butylu

Utrzymuje się również nazwy zwyczajowe:

CHF3 - fluoroform, CHCl3 - chloroform, CHBr3 - bromoform, CHI3 - jodoform

COCl2 fosgen (dichlorek karbonylu)

CSCl2 tiofosgen (dichlorek tiokarbonylu)

:CCl2 dichlorokarben (dichlometylen)

SOCl2 chlorek tionylu



CCl4 tetrachlorek węgla

2. Alkohole

Nazwa systematyczna alkoholi powstaje poprzez dodanie do nazwy macierzystej

węglowodoru (etan, metan, propan) przyrostka "ol" wraz z liczbą odpowiadającą położeniu

grupy OH i ewentualnym mnożnikiem (di, tri, tetra), a rdzeń nazwy głównej w przypadku

polioli zyskuje przy mnożnikach literkę „o” etano-1,2-diol, heksano-1,3,4-triol, ale heksan-1-

ol.

Obecność grupy OH nie gwarantuje, że związek będzie miał nazwę opisaną według zasad

przedstawionych powyżej. Przykładowo, w sytuacji, gdy w nazywanym związku organicznym

występuje inna grupa funkcyjna, która według zasad pierwszeństwa została wskazana jako

grupa wyższa niż grupa OH, w miejsce przyrostka "ol" stosuje się przedrostek hydroksy.

Również w przypadku grupy hydroksylowej połączonej z heteroatomem grupa OH widnieje

w nazwie w formie przedrostkowej.

Przykład:

N

OH

NH2 OH

1-hydroksypiperydyna hydroksyamina

Nazewnictwo alkoholi może opierać się również na zastosowaniu nazw zwyczajowych jak

np.:

alkohol allilowy CH2=CH─CH2─OH

glikol etylenowy HO─CH2─CH2─OH

O

O

O

H

H

H

HH

H

H

H



gliceryna

Ugrupowania RO- mogą również występować w strukturze związku jako podstawnik.

Wówczas nazwę takiego ugrupowania tworzy się poprzez dodatek do nazwy fragmentu R

przyrostku -oksy, a zalecanymi wyjątkami od tej reguły jest zastąpienie przyrostka "an"

pierwotnej nazwy R przez przyrostek "oksy" (propanoksy)

CH3─O─ metyloksy metoksy

CH3─CH2─O─ etyloksy, etoksy

CH3─CH2─CH2─O─ propyloksy, propoksy

CH3─CH2─CH2─CH2─O─ butyloksy, butoksy

(CH3)2CH─O- izopentyloksy

CH2=CH─CH2─O─ alliloksy,

3. Fenole

Związki organiczne aromatyczne posiadające w swojej budowie ugrupowanie OH

bezpośrednio połączone z aromatycznym atomem węgla nazywa sie ogólnie "fenole".

Zwyczajowo nazwę fenol stosuje sie w przypadku hydroksybenzenu i jego pochodnych, które

nie zawierają w swojej budowie grup usytuowanych wyżej według reguły pierwszeństwa.

Nazwe systematyczną tworzy sie pzrez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostku "ol" z

uwzględnieniem mnozników i położenia poszczególnych grup OH.

OH

OH

OH

OH

OH

OH

fenol naft-1-ol naft-2-ol benzeno-1,2,3-triol

(hydroksybenzen)

Ugrupowanie ArO- (Ar - związek aromatyczny), podobnie jak w pzrypadku RO- może

występować w strukturze związku jako podstawnik. Nazwę takiego ugrupowania tworzy się

poprzez dodatek do pierwotnej nazwy podstawnika Ar przyrostku "oksy" lub przez

zastąpienie przyrostka "yl" przyrostkiem "oksy" (reguła zalecana).



C6H5O─ fenyloksy, fenoksy

CH2

O

O

N

O

benzyloksy 1-naftyloksy 2-pirydyloksy

Alkohole i fenole mogą występować nie tylko w postaci związków obojętnych, ale również

jako sole, wówczas nazwę tworzy się zastępując przyrostek "ol" na "olan" i dodając nazwę

kationu w odpowiedniej formie gramatycznej z uwzględnieniem wartościowości obu jonów.

Przykłady:

CH3ONa metanolan sodu

C6H5OK fenolan potasu

4. Etery

Związki o budowie R-O-R', gdzie zarówno R jak i R' mogą być łańcuchem nasyconym

acyklicznym, cyklicznym lub fragmentem aromatycznym, nazywa się eterami, a nazwę tych

związków można tworzyć metodą podstawnikową lub grupowo-funkcyjną.

Metoda podstawnikowa

Nazwę eteru tworzy się przez dodanie nazwy przedrostku R-O- do nazwy węglowodoru

odpowiadającego grupie R'. Wybór węglowodoru podstawowego jest według reguły

starszeństwa:

1) Jest układem heterocyklicznym aromatycznym

2) Jest układem aromatycznym wielopierścieniowym

3) Jest układem aromatycznym jednopierścieniowym

4) Jest związkiem nienasyconym

5) Jest związkiem heterocyklicznym nasyconym

6) Związkiem cyklicznym

7) Związkiem posiadającym najdłuższy łańcuch alkilowy.



Metoda grupowo-funkcyjna

Według tej metody nazwę eteru tworzy się wymieniając w kolejności alfabetycznej nazwy

grup R i R' w formie przymiotnikowej. Przykład (eter etylowo metylowy) W przypadku

eterów o budowie symetrycznej stosuje się przedrostek di- np.: eter dietylowy.

Przykłady

O

CH3

O

metoksybenzen Cyklopropoksybenzen

Eter meylowo-fenylowy Eter cyklopropylo-fenylowy

Etery mogą również występować jako związki cykliczne, wówczas atom tlenu jest

bezpośrednio związany z atomami węgla tworzącymi cykliczne ugrupowanie

węglowodorowe. nazewnictwo tworzy sie wówczas poprzez dodanie przedrostka oksa- lub

oks- z rdzeniem, który zależy od nasycenia i wielkości powstałego pierścienia (liczba atomów

węgla i heteroatomów):

pierścień 3-członowy

O O

oksiran oksiren

O O

oksetan okset

O O

oksolan oksol

lub zwyczajowo tetrahydrofuran i furan



Związki eterowe o budowie cyklicznej nazywa się poprzez wprowadzenie przedrostka

"epoksy" do nazwy związku macierzystego

O

CH31 2

O

1,2-epoksypropan (1,2-epoksyetylo)benzen

2-metylooksiran fenylooksiran

5. Aldehydy

Związki zawierające grupę -HC=O połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę aldehyd.

Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka "al" (dla

monoaldehydu) lub "dial" (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą

liczbę atomów węgla włączając atomy węgla grup aldehydowych. Nazwę aldehydu, w którym

grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym (alifatycznym lub

aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek "karboaldehyd" (lub "dikarboaldehyd") do

nazwy układu cyklicznego.

cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd



Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego

przedrostek "formylo" lub "metanoilo"

O

O

3-formylometylohepanodial cykloheksano-1,3-dikarboaldehyd

O

O

O

Oprócz nazewnictwa systematycznego, aldehydy można nazywać stosując nazw

zwyczajowych (przykłady umieszczono w Tabeli 1).



CH2

C

O

H

fenyloetanal lub aldehyd fenylooctowy

Ketony

Ketony są to związki zawierające grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami

węgla. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka –on do nazwy

macierzystego węglowodoru nasyconego (acyklicznego lub cyklicznego) lub –dion (dwie

grupy ketonowe, itd.). w przypadku związku zawierającego również nienasycenie przyrostek

an w nazwie macierzystego węglowodoru zamienia się na odpowiedni -en lub –yn oraz liczba

określającą położenie wiązania i jego krotność.

Ważne- atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem

4-etylononano-2,7-dion

CH3

O

CH3

OCH3

CH2

CH3

OCH3

4-winylonon-7-en-2-on

Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych tworzy się wymieniając nazwy grup R1 i R2

w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej po słowie „keton”; nazwy obu grup

rozdziela się łącznikiem (kreską).

O

CH3

O

CH3

CH3

Keton cyklopentylo-fenylowy keton izopropylo-metylowy

Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C=O stanowi człon pierścienia, tworzy się przez

dodanie przyrostka –on (lub –dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego.



O

O

O

O

CH3

CH3

1

2

3

4

Cyklopropanon cykloheksanon 4,4-dimetylocykloheksano-1,3-dion

Gdy w strukturze związku znajduje inna grupa funkcyjna, która jest wyżej w kolejności

pierwszeństwa grup przy wyborze grupy głównej grupę karbonylową traktuj się jako

podstawnik. Wówczas tworząc nazwę związku do nazwy układu macierzystego dodaje się

przedrostek –okso

CH3

O

OH

O

kwas 4-oksopentanowy

Kwasy karboksylowe

Związki węglowodorowe posiadające ugrupowanie -(C=O)OH połączone z atomem węgla

nazywamy kwasami karboksylowymi.

Nazwę tego typu związku tworzy się poprzez dodatek przed nazwą związku słowa kwas oraz

odpowiedni przyrostek (-owy) do nazwy węglowodoru macierzystego pamiętając, że jedna

grupa CH3 została zastąpiona ugrupowaniem -(C=O)OH

Etan kwas etanowy CH3-(C=O)OH

W związku, w którym znajduj asie dwie lub więcej grup karboksylowych przyrostek zyskuje odpowiedni mnożnik –diowy, triowy



Innego typu przyrostek stosuje się, gdy ugrupowanie karboksylowe (-(C=O)OH) jest

bezpośrednio połączone z węglowodorem cyklicznym lub aromatycznym. W tego typu

związkach do nazwy szkieletu węglowodorowego, do którego przyłączona jest grupa lub

grupy -(C=O)OH należy dodać przyrostek – karboksylowy lub dikarboksylowy.

Jednak w tego typu nazewnictwie numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla

grupy karboksylowej. Tego typu nazewnictwo stosuje się również w przypadku związków

acyklicznych wielokarboksylowych.

Przykładowe nazwy zwyczajowe i systematyczne

HCOOH kwas mrówkowy kwas metanowy

CH3COOH kwas octowy kwas etanowy

CH3CH2COOH kwas propionowy kwas propanowy

CH3(CH2)2COOH kwas butyrowy kwas butanowy

C6H5COOH kwas benzoesowy kwas benzenokarboksylowy

W sytuacji gdy ugrupowanie kwasowe staje się podstawnikiem końcówkę owy w nazwie

systematycznej np. metanowy zmienia się na –oil lub –yl np.: metanoil etanoil, propanoil,

heksanoil. Natomiast przyrostek karboksylowy zmienia się na karbonyl (benzenokarbonyl).

W przypadku nazw zwyczajowych podstawnik pochodzący od kwasu octowego to acetyl,

propionowego→ propionyl, butyrylowego → butyryl itp.

Halogenki acylowe

Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona

fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca

(np. chlorek) przed nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział).

chlorek acetylu (chlorek etanoilu)

chlorek propionylu (chlorek propanoilu)

bromek butyrylu (bromek butanoliu)

chlorek benzoilu

Bezwodniki kwasowe Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas

słowem bezwodnik.



CH3

CH3

O

O

O

bezwodnik octowy

(bezwodnik etanowy)

O

O

O

bezwodnik cykloheksanokarboksylowy

O

O

O

bezwodnik ftalowy

Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów monokarboksylowych)

nazywa się wymieniając po słowie „bezwodnik” nazwy kwasów w kolejności alfabetycznej i

oddzielając je łącznikiem.

przykład: bezwodnik octowo-propionowy

O

O CH3

O

CH3

Sole kwasów karboksylowych

sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu powstałego w wyniku

oderwania kationu wodorowego od grupy kwasowej oraz nazwę kationu

Nazwy anionów tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an

(lub -ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (anion w wyniku deprotonowania kwasu

mrówkowego) i maślan od kwasu masłowego

CH3(CH2)5(C=O)OK heptanian potasu



CH3(C=O)ONa octan sodu

H(C=O)ONa mrówczan sodu

Estry kwasów karboksylowych

Nazwy estrów kwasów karboksylowych -(C=O)OR tworzy się podobnie, jak w przypadku

opisanych powyżej soli. Różnica jedyne polega na wprowadzeniu ugrupowania węglowodo-

rowego (R) w miejsce kationu.

Przykłady:

H(C=O)OC2H5 mrówczan etylu (metanian etylu)

CH3(C=O)OCH3 octan metylu (etanian metylu)

CH3CH2(C=O)OC2H5 propionian etylu (propanian etylu)

C6H5(C=O)OC6H5 benzoesan fenylu

Grupa estrowa również może być podstawnikiem wówczas, gdy połączenie z łańcuchem

głównym jest przez węgiel karbonylowy mamy alkilo- lub arylooksykarbonyl, a gdy

połączenie poprzez ugrupowanie R to karbonylooksyalkil (lub aryl)

Przykład:

O

O O

OH

Kwas p-(cykloheksylokarbonyloksy)benzoesowy

Amidy

Nazwy pierwszorzędowych amidów z niepodstawioną grupą NH2 tworzy się z nazw

systematycznych i zwyczajowych odpowiednich kwasów karboksylowych zmieniając

przyrostek "oil" lub "yl" na przyrostek "amid" lub zmieniając przyrostek "karboksylowy" w

nazwie kwasu karboksyowego na przyrostek "karboksyamid".

W przypadku amidów posiadających ugrupowanie (ugrupowania) alkilowe połączone z

amidowym atomem azotu, związek nazywa się jako N-podstawiony amid, a podstawniki

węglowodorowe wymienia się w przedrostkach nazwy.



Przykład:

O

NHCH3

N-metylobenzamid

Grupa amidowa jak podstawnik

Inna opcja nazywania monopodstawionych amidów pierwszorzędowych R-C=O-NH-R’ polega

na traktowaniu grupy R-C=O-NH jako podstawnika w związku HR’ i tworzeniu nazwy przez

zmianę przyrostka "amid" na przyrostek "amido" lub "karboksyamid" na "karboksyamido".

W przypadku di-N podstawionych amidów pierwszorzędowych R-C=O-NH-R’R” stosuje się

głownie nazewnictwo jak podstawnik amidowy. Wówczas jako podstawnik atomu azotu

grupy amidowej wymieniony z lokautem N wybiera się mniej złożoną z grupy R’ i R”

Przykład:

N O

CH3

CH3

O

OH

kwas 3-(N-metyloacetamido)benzenokarboksylowy

Aminy

Ogólna nazwa aminy obejmuje związki o budowie RNH2, RR’NH i RR’R’’N, które klasyfikuje

sie jako – odpowiednio – pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy

Aminy pierwszorzędowe

1. Nazwy pierwszorzędowych amin tworzy sie dodając przyrostek –amina :

a) do nazwy grupy R (alkilowej, arylowej, itd.) lub

b) do nazwy macierzystego układu RH.

Metoda a) jest częściej stosowana; metoda b) jest stosowana w przypadku diamin.



Natomiast nazwy symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych tworzy sie

dodając przed nazwą grupy odpowiedni mnożnik di lub tri.

(CH3)2NH dimetyloamina

(CH3CH2CH2)2NH dipropyloamina

(CH3CH2)3N trietyloamina

(C6H5CH2)2NH dibenzyloamina

Niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy nazywa sie jako N-podstawione (lub

N,N-dwupodstawione) pochodne amin pierwszorzędowych. Jako podstawę nazwy

macierzystej aminy wybiera sie najbardziej złożoną spośród grup związanych z atomem

azotu.

III. Nazewnictwo związków złożonych

Budowa nazwy związku złożonego tzn. zawierającego grupę lub grupy funkcyjne,

nienasycenie, łańcuch węglowy, fragment aromatyczny oraz innego typu podstawniki polega

na:

1) Znalezieniu głównej grupy funkcyjnej (może być tylko jedna grupa),

2) Określeniu układu podstawowego (np.: łańcuch węglowodorowy, który bezpośrednio

połączony jest z grupą funkcyjną)

3) Wprowadzić lokanty, dodać przyrostki określające nienasycenie i przyrostek

określający daną grupę funkcyjną

4) Nazwać podstawniki i wymienić je w kolejności alfabetycznej

Przykłady







Cl

NO2

1

2

3

4

1-chloro-4-nitronaftalen

Br

O

CH31

2

34

5

5-acetylo-2-bromofenylo-

Tabela 1. Rdzeń nazwy łańcucha węglowodorowego oraz przykłady nazw zwyczajowych i systematycznych wybranych grup związków

Liczba atomów

węgla

Rdzeń łańcucha

Nazwy dla alkoholi Nazwy dla aldehydów Nazwy dla kwasów

1 Met- Metanol Formaldehyd Kwas mrówkowy



Alkohol metylowy metanal metanowy

2 Et- Etanol

Alkohol etylowy Aldehyd octowy

etanal Kwas octowy

etanowy

3 Prop- Propanol

Alkohol propylowy Aldehyd propanowy

propnal Kwas propionowy

4 But- Butanol

Alkohol butylowy

Butanal Aldehyd butyrowy

butanowy

Butyrowy kwas butanowy

5 Pent- pentanol

alkohol amylowy

Pentanal Aldehyd walerianowy

pentanowy

Kwas pentanowy Kwas walerianowy

6 Heks- Heksanol

Alkohol heksylowy alkohol kapronowy

Heksanal Aldehyd kapronowy

heksanowy

Kwas kapronowy heksanowy

7 Hept- Heptanol

Alkohol heptylowy

Heptanal Aldehyd enantonowy

heptanowy

Kwas enantonowy heptanowy

8 Okt- Oktanol

Alkohol oktylowy Alkohol kaprylowy

Aldehyd kaprylowy oktanal

Kwas kaprylowy oktanowy

9 Non- Nonanol

Alkohol nonylowy

nonanal Aldehyd pelargonowy

nonanowy

Kwas pelargonowy

nonanowy

10 Dek- Dekanol

Alkohol decylowy Dekanal

Aldehyd kaprynowy Kwas kaprynowy

decylowy

11 Undek- Undekanol

Alkohol undecylowy Aldehyd undecylowy

undekanal Kwas undekanowy

12 Dodek- Dodekanol

Alkohol dodecylowy Alkohol laurylowy

Dodekanol Aldehyd laurylowy

Kwas laurylowy dodekanowy

14 Tetradek- Tetradekanol

Alkohol tetradecylowy tetradekanal

aldehyd mirystylowy Kwas myristylowy

tetradekanowy

16 Heksadek- Heksadekanol

Alkohol heksadecylowy Alkohol palmitynowy

Heksadekanal Aldehyd palmitynowy

Kwas palmitynowy heksadekanowy

17 Heptadek- alkohol margarynowy

heptadecylowy Kwas margarynowy

heptadecylowy Kwas margarynowy

heptadecylowy

18 Oktadek-

Oktadekanol Alkohol

oktadecylowym stearynowy

aldehyd stearynowy oktadecylowy

Kwas stearynowy oktadecylowy

Tabela. 2 Nazewnictwo wybranych łańcuchów bocznych.

Budowa podstawnika Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa



CH3

CH3

CH3 1

2

1-metyloetyl izopropyl

1 2

CH3 CH3

CH3

3

1-metylopropyl sec-butyl

1 2

3CH3

CH3

CH3

2-metylopropyl izobutyl

12

CH3

CH3

CH3

1,1-dimetyloetyl tert-butyl

1 2 3C

CH3

CH3

CH3CH3

2,2-dimetylopropyl neopentyl

Tabela. 3 Grupy, które w nomenklaturze podstawowej określa się tylko jako przedrostki.

Grupa podstawieniowa

Przedrostek

-Br -Cl -F -J =N2 -N3 -NO -NO2 -OR -SR

bromo chloro fluoro jodo diazo azydo nitrozo nitro R-oksy (alkoksy) R-sulfanylo (alkilosulfanylo)

Tabela 4. Grupy funkcyjne jako przedrostek podstawnika lub przyrostek rdzenia nazwy.

Klasa związków Wzór Przedrostek Przyrostek



kationy - -onio-; onia- -oniowy

kwas karboksylowy -(C=O)OH karboksy kwas …..karboksylowy

kwas ….owy

kwas sulfonowy -SO3H sulfo kwas …. sulfonowy

sole -(C=O)OMe

(Me- metal) -

-karboksylan metalu

-an lub -ian metalu

estry -(C=O)OR R-oksykarbonylo -karboksylan R

-an lub –ian R

halogenki kwasowe -(C=O)X

(X- Cl, Br) halokarbonylo

halogenek karbonylu

halogenek …-oilu

lub -ylu

amidy -(C=O)NH2 karbamoilo -karboksyamid

-amid

nitryle -C≡N cyjano -karbonitryl

-nitryl

aldehydy -CHO formylo -karboaldehyd

-al

ketony >C=O okso -on

alkohole -OH hydroksy -ol

fenole -OH hydroksy -ol

tiole -SH sulfanylo -tiol

aminy -NH2 amino -amina

iminy =NH imino -imina

etery -OR R-oksy -

sulfidy -SR R-sulfanylo -

nadtlenki -OOR R-dioksy -

Tabela 5. Podstawowe klasy związków uszeregowane w kolejności pierwszeństwa grup przy

wyborze grupy głównej.



kolejność Opis i szczegółowe uszeregowanie

1 kationy

2 kwasy: 1. karboksylowe 2. nadtlenokwasy 3. ich S i Se pochodne 4. sulfonowe 5. sulfinowe

3 pochodne kwasów 1. bezwodniki 2. estry 3. halogenki kwasowe 4. amidy 5. hydrazydy 6. imidy

4 1. nitryle 2. isocjanki

5 1. aldehydy a następnie ich S i Se analogi 2. pochodne aldehydów

6 1. ketony a następnie ich S i Se analogi 2. pochodne aldehydów

7 1. alkohole 2. fenole 3. S i Se analogi alkoholi 4. estry alkoholi z kwasami nieorganicznymi 5. S i Se analogi fenoli 6. estry fenoli z kwasami nieorganicznymi

8 wodoronadtlenki

9 1. aminy 2. iminy 3. hydrazyny

10 1. etery 2. S i Se analogi eterów

11 nadtlenki

Documents

1 - nazewnictwo związków organicznych - …etacar.put.poznan.pl/karolina.wieszczycka/NazewnictwoZwiazkow...Materiały dydaktyczne do przedmiotu "Chemia organiczna-ćwiczenia" I