7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

1/13

Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida,Oksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen

Kelompok I / Regu I

Ali Muhakim (H311 11 004) Yuris Firdayanti (H311 11 016)Syela Wasti Lita (H311 11 017) Lutfiana (H311 11 027)

Ryan Andhika (H311 11 030) Harjuma (H311 11 257)

Nirmala Eli (H311 11 263) Serly Tandigau (H311 11 289)

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

2/13

Pelepasan Ion Hidrida

Benzene tidak diserang oleh nukleofilik apapun

dan nitrobenzene hanya bereaksi dengan nukleofil

yang paling reaktif, seperti amida atau subtitusi ion

amida dan nukleofil yang kurang reaktif seperti ion

hidroksida.

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

3/13

NO2

K+Ph2N

-

-KH

NO2

NPh2

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

4/13

Pelepasan nion Halida

Halobenzena seperti vinil halida,sangat inert untuk nukleofilik pada

kondisi normal. Vinil halida tidakbereaksi dengan ion metoksi padametanol atau dengan pemanasan alkoholperak nitrat.

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

5/13

Pembentukan fenol dengan memanaskan klorobenzena dengan soda kaustik 10 % dibawah

tekanan pada suhu 350o

C. Dalam kondisi ini,reaksi terbentuk melalui intermediet benzena.

Cl OH

OOH

-Cl

OH OH

H

-H2O

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

6/13

Reaksi halobenzena dengan ionalkoksida terjadi 10 kali lebih cepatdalam dimetil sulfoksida daripadahidrosiklik. Bromo benzena dan ionbutoksida menghasilkan fenil t-butilsebanyak 45 %.

Br

-Br

O C

CH3

CH3

CH3

Me3CO

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

7/13

OCH3

NO2

- CH3O

OH-

OH

NO2

OH

-

O-

NO2

-H2O

Meskipun fenil eter stabil pada kondisi dasar,ditambahkan substituen M pada posisi orto danpara akan mengalami hidrolisis. Contohnya :

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

8/13

OCH3

NO2 N+

H3CO OH

O O

OH

NO2

OH- - CH3O

R C OCH3

O

R C OCH3

O

OH

R C OH

O

OH - CH3O

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

9/13

Perpaduan sulfonat aromatik dengan alkali kaustik padatemperatur tinggi menghasilkan fenol dengan pelepasan ionsulfit. Contohnya, natrium p-toluenasulfonat dan campuransoda kaustik akan menghasilkan p-kresol 65-70 % pada suhu

250-300 oC.

SO3-Na+

CH3

OH

CH3

+ NaOH

p - Cresol

+ Na2SO3

Ion Sulfit

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

10/13

Anion Nitrogen

Dalam hal ini eter aromatikmenyerupai ester daripada eter

alifatik. Tentunya, mekanisme reaksieter aromatik sepenuhnya analogdengan ester pada setiap adisi ion

hidroksida.

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

11/13

NO2

NO2

OH

NO2

NH2

NO2

OH

-

, 100

0

C

- NO2-

NH3, EtOH 1000C

- NO2-

o -Nitrophenol

o -Nitroaniline

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

12/13

NO2 OCH3

3,5-dinitroanisole

NO2O2N

CH3O / CH3OH

O2N NO2

- NO2

Ketika 1,3,5-trinitrobenzena direfluksdalam metanol yang mengandung ion

metoksida, 3,5-dinitroanisol terbentuksebanyak 70 %.

7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx

13/13