LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS

KIMIA ORGANIK

ASETILASI AMINA PRIMER: PEMBUATAN

ASETANILIDA

Disusun oleh:

Putri Sakinah Matondang

1106066795

Aslab :

Kak

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU

PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS INDONESIA

2014

A. Latar Belakang

Asetilasi amina primer merupakan reaksi organik dimana gugus amina dari suatu

senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang

terbentuk dari reaksi ini adalah asetamida (R-NHOCCH3).Pada reaksi ini satu proton

(H+) dari gugus amina primer disubstitusi dengan asetilen (CH3CO-), menghasilkan

senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.

Dalam percobaan ini, reaksi asetilasi amina primer diamati pada sintesis senyawa

asetanilidan yang disiapkan dari senyawa anilin (sumber amina) dan senyawa asam

asetat (sumber asetat). Reaksi :

B. Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah mensintesis senyawa asetanilida dari senyawa

anilin dan asam asetat, serta memahami proses mekanisme reaksi asetilasi amina

primer yang terjadi di dalamnya.

C. Alat dan Bahan

Alat:

1. Labu bulat 100 mL;

2. Pemanas mantel;

3. Beaker 250 mL;

4. Corong Buchner;

5. Bak es.

Bahan:

1. Anilin;

2. Asam asetat glasial;

3. Bubuk seng.

D. Prosedur Kerja

Berikut ini adalah prosedur kerja untuk percobaan reaksi asetilasi amina primer

pada pembuatan asetanilida:

1. Campurkan 10 mL anilin, 0,5 g serbuk seng dan 30 mL asam asetat ke dalam

labu bulat 100 mL, kemudian panaskan dengan menggunakan pemanas mantel

selama 2 jam.

2. Tuangkan dengan hati-hati 100 mL air dingin ke dalam campuran di beaker

250 mL, sambil didinginkan dan diaduk dengan kuat. Kristal mengkilap

asetanilida akan terpisah secara perlahan-lahan.

3. Setelah 15 menit, Kristal asetanilida dikumpulkan dengan cara penyaringan.

Kristal padat dicuci di atas corong Buchner dengan air dan kemudian produk

dikeringkan.

4. Kristalisasi produknya dengan air panas (jika perlu, gunakan arang penghilang

warna).