ALEXÁNDER

GUTIÉRREZ M.

ALEXÁNDER

GUTIÉRREZ M.

Compilado por:

Programa de Licenciatura en Biología y Química

Programa de Licenciatura en Biología y Química

Polarimetría

• Es un método de análisis no destrutivo que se basa en la capacidad de las moléculas quirales (enantiómeros) en desviar el plano de la luz polarizada. Estas móleculas se denominan como ópticamente activas.

Polarimetría

Esquema del funcionamiento del polarímetro

Polarizador

MóvilDetector

Celda Portamuestra

Lente Polarizador

FuenteLuminosa

LuzPolarizada

Planos Magnéticos y

eléctricos

α = + 90°

Polarímetro

POLARIZADOR

Lámpara NaDisolución quiral

Polarímetro

Luz Monocromática

Luz Polarizada

Luz polarizadaPrisma Nicol

POLARIZADOR

Lámpara Na

ANALIZADOR

Disolución quiral LUZOSCURIDAD

Polarímetro

Dextrógiro(+)

Levógiro(-)

Desviación de la luz Polarizada

(D)

(L)

El polarímetro mide la rotación específica de la muestra

l : longitud celda en dm

c : concentración muestra (g/ml)

D : longitud onda luz sodio (589 nm)

(+) Giro en el sentido de las agujas del reloj

(-) Giro en sentido contrario de las agujas del reloj

Polarímetro

Los enantiómeros rotan el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas pero en igual cantidad

EnantiómerosEnantiómeros

Desvió +5.9°

Dextrógiro

Desvió –5.9°

Levógiro

MEZCLA RACEMICAMEZCLA RACEMICA

Es la mezcla de isomeros ópticos, con 50% Es la mezcla de isomeros ópticos, con 50% de levógiro y 50% de dextrógirode levógiro y 50% de dextrógiro.

(opticamente inactiva)

+ = Mezcla Racemica

Ejemplos:

Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales?

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se denomina mezcla racémica o racemato y no desvía la luz polarizada

Ojo: Existen moléculas sin estereocentro que son quirales y moléculas con más de un estereocentro que no son quirales

Moléculas quirales

Alenos

Bifenilos

Bináftilos

Referencias

Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.

McMurry, J. E. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2001

Carey, F.A. Química Orgánica. 3ª ed. McGraw-Hill. Madrid. 1999.

www.quimicaorganica.net/.../polarimetro.gif

www.quimicaorganica.net/.../actividad_optica.htm

Jaramillo, L. M. Química orgánica. Universidad del valle. Cali. 1988.

Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.

Morrinson, R.; BOYD, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf