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OBTENCION DELOBTENCION DELPOLIISOPRENOPOLIISOPRENO
PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICASY QUIMICASY QUIMICAS
PROCESOS Y USOSPROCESOS Y USOS
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GENERALIDADES DELGENERALIDADES DEL
POLIISOPRENOPOLIISOPRENOINTRODUCCININTRODUCCIN
El poliisopreno representa una de lasEl poliisopreno representa una de las
clases ms importantes de uleclases ms importantes de uleproducidos por sistemas de reacci!n enproducidos por sistemas de reacci!n ensoluci!n " un proceso de catlisis estereosoluci!n " un proceso de catlisis estereoespeci#co$ Este importante " e%itosoespeci#co$ Este importante " e%itosodesarrollo a&re las puertas a una nue'adesarrollo a&re las puertas a una nue'autili(aci!n del isopreno " otros mon!merosutili(aci!n del isopreno " otros mon!merospara la producci!n de nue'os pol)meros "para la producci!n de nue'os pol)meros "copolimeros con pesos molecularescopolimeros con pesos molecularescontrolado " estructura controlada$controlado " estructura controlada$
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ANTECEDENTESANTECEDENTES*ISTORICOS*ISTORICOS
La sntesis afortunada de poliisopreno estereoLa sntesis afortunada de poliisopreno estereoregular en 1956 cumpli un n el cual haba sidoregular en 1956 cumpli un n el cual haba sidoanhelado por los qumicos huleros por cerca de unanhelado por los qumicos huleros por cerca de unsiglo. Ya se saba que el isopreno constitua la basesiglo. Ya se saba que el isopreno constitua la basedel hule natural y a tra!s de todos esos a"os sedel hule natural y a tra!s de todos esos a"os sehicieron arios intentos para lograr sinteti#arlo ahicieron arios intentos para lograr sinteti#arlo apartir del isopreno precisamente. $odos estospartir del isopreno precisamente. $odos estosintentos dieron por resultado elastmeros% que nointentos dieron por resultado elastmeros% que nose parecan al hule natural porque las cadenas dese parecan al hule natural porque las cadenas delos polmeros tenan me#clas de todas laslos polmeros tenan me#clas de todas lasconguraciones moleculares posibles reunidasconguraciones moleculares posibles reunidastodas en una forma al a#ar.todas en una forma al a#ar.
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ASPECTOS QUMICOSSon por la manera de unirse para formar la cadena
del polmero, las unidades del monmero pueden
tener varias opciones de enlazarse.
isopreno monomero
CH2 C
CH
CH3
CH2
adicin cis-1,4
C
CH3
H2C CH2
H CH3
CH2
C
CH3
CH2
C
CH2
H
CH2
H
CH2 C
CH
CH3
CH2
adicin trans-1,4
C C
CH3
H2C
CH2
H
C
CH3
CH2
C
CH2
CH3
C
CH2
H CH2
H
isopreno monomero
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CCH3
HC
CH2
CH3
C
CH3
CH3
CH
CH2
adicin- 1,2
CH2 C
CH
CH3
CH2
isopreno monomero
adicin- 3,4
H2C C
C CH3
CH2
CH2 C
C CH3
CH2
H H
isopreno monomero
CH2 C
CH
CH3
CH2
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!n el cauc"o natural tiene una estructura mu# seme$ante a la de estos
polidienos sint%ticos. &odemos considerarlo un polmero del dieno
con$u'ado 2 metl 1,3 (utadieno, o isopreno.
)os do(les enlaces de la mol%cula del cauc"o son de 'ran
importancia por*ue permiten su vulcanizacin -aparentemente
proporcionando "idr'enos allicos reactivos-+ es decir la formacinde puentes de azufre entre cadenas diferentes. !stos enlaces
cruzados endurecen # dan ma#or resistencia al cauc"o, # eliminan la
pe'a$osidad del cauc"o no tratado.
CH2
C
CH
CH2CH2
C
CH
CH3
CH2.
.
CH3
CH2C
CH
CH2
CH2C
CH
CH3
CH2.
.
CH3
CH2C
CH
CH2
CH2C
CH
CH3
CH2.
.
CH3
CH2C
CHCH2
CH2C
CH
CH3
CH2.
.
CH3
S SS, calor #catalizadores
isopreno monomero
CH2 C CH
CH3
CH2
poliisopreno
CH C CH
CH3
CH CH C CH2
CH3
CH2 CH. .n
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PROPIEDADES +ISICAS ,PROPIEDADES +ISICAS ,-U./ICAS-U./ICAS
La conguracin molecular y la distribucin del pesoLa conguracin molecular y la distribucin del pesomolecular son muy cercanas a las del hule natural.molecular son muy cercanas a las del hule natural.
&sas dos propiedades generalmente son caractersticas&sas dos propiedades generalmente son caractersticas
inherentes de un polmero crudo y propiedadesinherentes de un polmero crudo y propiedadespotenciales de una formulacin de hule. 'or lo tanto% elpotenciales de una formulacin de hule. 'or lo tanto% elpoliisopreno sint!tico debe comportarse en forma similarpoliisopreno sint!tico debe comportarse en forma similaral hule natural% y en efecto as sucede. Los dosal hule natural% y en efecto as sucede. Los dospresentan e(celente resistencia tensil ya formulado% ypresentan e(celente resistencia tensil ya formulado% yuna buena resistencia al desgarre.una buena resistencia al desgarre.
')*'+&,-,& $+'+/-.')*'+&,-,& $+'+/-. /*L*)/*L*) 0L-/* 0L-/* '&* &'&/+2+/*'&* &'&/+2+/* 3.91 3.91 4+/*+,-, **&Y - 1 72 85954+/*+,-, **&Y - 1 72 8595
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-$+*:+,-$&% * -/;--$+*:+,-$&% * -/;-* & ,&/*L*)-* & ,&/*L*)-
/*$&+,* /+1%< & =/*$&+,* /+1%< & =9898
/*$&+,* -,+/+*>%%>
$&'&)-$?)- ,& $)-++*$&'&)-$?)- ,& $)-++*
4+$)&- @7/A4+$)&- @7/A
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USOS Y APLICACIONESUSOS Y APLICACIONES
Poliisopreno sintticoPoliisopreno sinttico se estBse estButili#ando actualmente en unautili#ando actualmente en unaariedad amplia de industrias en losariedad amplia de industrias en los
usos que requieren la buenausos que requieren la buenaresistencia a la tensin% y pararesistencia a la tensin% y parasoportar temperaturas altas. Lossoportar temperaturas altas. Loscompuestos de caucho basados en elcompuestos de caucho basados en el
poliisoprenopoliisopreno sintticosinttico se estBnse estBnutili#ando en diersos productos deutili#ando en diersos productos deconsumo.consumo.
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&l compuesto encuentra uso en&l compuesto encuentra uso en
neumBticos% montaCes de motor% buCesneumBticos% montaCes de motor% buCesdel amortiguador de choque y productosdel amortiguador de choque y productos
moldeados para aplicacionesmoldeados para aplicaciones
mecBnicas y muchos otros. -demBs% lasmecBnicas y muchos otros. -demBs% laspreocupaciones recientes por reaccionespreocupaciones recientes por reaccionesal!rgicas a las protenas presentes enal!rgicas a las protenas presentes encaucho natural han incitado el usocaucho natural han incitado el uso
creciente del poliisopreno sint!ticocreciente del poliisopreno sint!tico msmsp!rop!ro en algunos usos.en algunos usos.
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&l caucho bruto es amarillento%&l caucho bruto es amarillento%translDcido% blando% altamentetranslDcido% blando% altamenteelBstico% pero poco resistente. &nelBstico% pero poco resistente. &neste estado no es apropiado para laeste estado no es apropiado para la
elaboracin de partculas de gomaelaboracin de partculas de gomapor su poca resistencia al desgarre ypor su poca resistencia al desgarre yporque en fro es duro y en calienteporque en fro es duro y en caliente
plBsticoE ademBs% a perdiendo suplBsticoE ademBs% a perdiendo suelasticidad por o(idacin con el aire.elasticidad por o(idacin con el aire.
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PROCESO DE POLI/ERI0ACIONPROCESO DE POLI/ERI0ACION
&n el siguiente diagrama se muestra a grandes rasgos el&n el siguiente diagrama se muestra a grandes rasgos el
proceso de polimeri#acin del isopreno.proceso de polimeri#acin del isopreno. $anto el monmero del isopreno% el solente y el catali#ador$anto el monmero del isopreno% el solente y el catali#adordeben estar libres de aire y humedad al ser alimentados aldeben estar libres de aire y humedad al ser alimentados alreactor con el n de asegurar condiciones apropiadas para lareactor con el n de asegurar condiciones apropiadas para lapolimeri#acin y un producto homog!neo.polimeri#acin y un producto homog!neo.
,espu!s que se ha obtenido el grado de polimeri#acin,espu!s que se ha obtenido el grado de polimeri#acindeseada% se agrega un Fparador de cadenaG o desactiadordeseada% se agrega un Fparador de cadenaG o desactiadoral cemento @masa polimeri#adaA% con el n de eitar nueasal cemento @masa polimeri#adaA% con el n de eitar nueasuniones de monmero y que la polimeri#acin continu!.uniones de monmero y que la polimeri#acin continu!.
e agregan antio(idantes que no manchen para proteger ale agregan antio(idantes que no manchen para proteger alpolmero durante el resto del proceso y hasta que el polmeropolmero durante el resto del proceso y hasta que el polmero
sea formulado.sea formulado. &l cemento as preparado se pasa a un proceso de&l cemento as preparado se pasa a un proceso deseparacin en el cual se elimina el solente y el polmero seseparacin en el cual se elimina el solente y el polmero seconierte en FmigasG mediante agua caliente y apor%conierte en FmigasG mediante agua caliente y apor%despu!s el polmero se seca% se empaca y almacena.despu!s el polmero se seca% se empaca y almacena.
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/!0C/
S)!!
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C
S&/!C00)607/
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')*/&* '-)- &H*)-) L- ')*'+&,-,&')*/&* '-)- &H*)-) L- ')*'+&,-,&,&L '*L++*')&*,&L '*L++*')&*
'ara mantener o meCorar sus propiedades% como elasticidad y'ara mantener o meCorar sus propiedades% como elasticidad yresistencia mecBnica y frente al aire% el caucho bruto debe serresistencia mecBnica y frente al aire% el caucho bruto debe sersometido a la ulcani#acinsometido a la ulcani#acin
@I**,Y&-)% 1J>9A.&ste proceso consiste en hacer reaccionar@I**,Y&-)% 1J>9A.&ste proceso consiste en hacer reaccionarcon a#ufre% con lo que se produce una reticulacin de lascon a#ufre% con lo que se produce una reticulacin de lasmacromol!culas lineales del caucho por formacin de puentesmacromol!culas lineales del caucho por formacin de puentes
de entre cadenas ecinas. &l mecanismo del proceso no sede entre cadenas ecinas. &l mecanismo del proceso no seconoce en detalle% pero se supone que la reaccin tiene lugarconoce en detalle% pero se supone que la reaccin tiene lugaren los metilenos en posicin con respecto a los dobles enlaces%en los metilenos en posicin con respecto a los dobles enlaces%que tienen un ; moible% constituyendo la posicin sensible deque tienen un ; moible% constituyendo la posicin sensible dela macromol!cula. La reaccin se inicia con la adicin de a#ufrela macromol!cula. La reaccin se inicia con la adicin de a#ufreal metileno actiado% dando un mercaptano% que se uneal metileno actiado% dando un mercaptano% que se uneentonces al doble enlace de otra cadenaentonces al doble enlace de otra cadena
C
CH
CH3
H2C
C
CH
CH3
H2C SH
C
CH
CH3
H2C S C
CH2
CH2
CH3S
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PRODUCTOS ARTI+ICIALESPRODUCTOS ARTI+ICIALES
A 1ASE DE CAUC*OA 1ASE DE CAUC*O &l carBcter no saturado de la mol!cula de&l carBcter no saturado de la mol!cula de
caucho hace que de fBcilmente reacciones decaucho hace que de fBcilmente reacciones de
adicin% sustitucin% ciclacin% isomeri#acin%adicin% sustitucin% ciclacin% isomeri#acin%escisin y polimeri#acin. i el reactio estBescisin y polimeri#acin. i el reactio estBen suciente cantidad para que puedanen suciente cantidad para que puedaninterenir en la reaccin todas las unidadesinterenir en la reaccin todas las unidades
isopr!nicas de la macromol!cula% se obtienenisopr!nicas de la macromol!cula% se obtienenlos llamados Fderiados del cauchoG% entrelos llamados Fderiados del cauchoG% entrelos que cabe destacarKlos que cabe destacarK
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&L /L*)*/-?/;*&L /L*)*/-?/;* &L ;+,)*/L*)?)* ,& /-?/;*&L ;+,)*/L*)?)* ,& /-?/;* &L /-?/;* *:+,-,*&L /-?/;* *:+,-,* &L /+/L*/-?/;*&L /+/L*/-?/;*
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')*'+&,-,&')*'+&,-,&
&l polibutadieno fue uno de los&l polibutadieno fue uno de losprimeros tipos deprimeros tipos de elastmeroselastmerossint!ticos% o caucho% en sersint!ticos% o caucho% en ser
inentados.inentados.
&s adecuado para las aplicaciones&s adecuado para las aplicaciones
que requieren e(posicin a baCasque requieren e(posicin a baCastemperaturas.temperaturas.
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?*?*
'olibutadieno en neumBticos'olibutadieno en neumBticos.. Las correas% mangueras% Cuntas yLas correas% mangueras% Cuntas y
otras pie#as de automilotras pie#as de automil se hacense hacen
de polibutadieno por quede polibutadieno por que tiene meCortiene meCorresistencia a las baCas temperaturasresistencia a las baCas temperaturasque otros elastmeros.que otros elastmeros.
'olibutadieno como modicante del'olibutadieno como modicante delimpacto en otros polmerosimpacto en otros polmeros
' lib di' lib di
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'olibutadieno en'olibutadieno enneumBticosneumBticos
&l 0) curado imparte&l 0) curado imparte unaunaresistencia e(celenteresistencia e(celente aala abrasin.la abrasin.
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La $g baCaLa $g baCa%% tpicamente N 93 /% estpicamente N 93 /% es
un resultado del contenido baCo deun resultado del contenido baCo deOiniloO del polibutadieno. inOiniloO del polibutadieno. inembargo% ?na $g baCaembargo% ?na $g baCa tambi!ntambi!nconduce a tener caractersticasconduce a tener caractersticaspobres en cuanto a la traccin% aspobres en cuanto a la traccin% asque el polibutadieno se me#claque el polibutadieno se me#clageneralmente con otros elastmerosgeneralmente con otros elastmeros
como el caucho natural o el cauchocomo el caucho natural o el cauchodel estirenobutadieno para ladel estirenobutadieno para lafabricacifabricacin de neumBticos.n de neumBticos.
' lib di di' lib t di di t
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'olibutadieno como modicante'olibutadieno como modicantedel impacto en otros polmerosdel impacto en otros polmeros
&l polibutadieno tambi!n&l polibutadieno tambi!ntiene un uso importantetiene un uso importantecomo modicante delcomo modicante delimpacto para la resina delimpacto para la resina delpoliestireno y delpoliestireno y del
acrilonitrilobutadienoacrilonitrilobutadienoestireno @-0A cerca delestireno @-0A cerca del5= de la produccin total5= de la produccin totalse destina a estos usos. &lse destina a estos usos. &lpolibutadieno tpicamentepolibutadieno tpicamente
cerca del 8= se agrega alcerca del 8= se agrega alproceso de laproceso de lapolimeri#acin para hacerpolimeri#acin para hacerestas resinas cauchoestas resinas cauchoendurecidasendurecidas..
Fig 1. Resina del poliestireno endurecida
por el polibutadieno. Los dominios del
polibutadieno se demuestran en negro.
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*0$&/+M*0$&/+M
&l polibutadieno es un homopolmero 1%>&l polibutadieno es un homopolmero 1%>del butadieno% un monmero que contienedel butadieno% un monmero que contienecuatro Btomos de carbn% y seis Btomoscuatro Btomos de carbn% y seis Btomosdel hidrgeno @/del hidrgeno @/
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LosLos dobles enlaces son la llae a ladobles enlaces son la llae a laformacin del polmero. Los catali#adoresformacin del polmero. Los catali#adoreslos atacan para mantener un proceso delos atacan para mantener un proceso decadena repetidor del crecimiento quecadena repetidor del crecimiento quecontinDe hasta que se agrega algo paracontinDe hasta que se agrega algo paraterminar la reaccin en el peso molecularterminar la reaccin en el peso molecular
deseado. &l peso molecular puede llegar adeseado. &l peso molecular puede llegar aser absolutamente alto. 'ara unser absolutamente alto. 'ara unpolibutadieno tpico% el peso molecular espolibutadieno tpico% el peso molecular esgeneralmente Q 133%333 gramos por mol.generalmente Q 133%333 gramos por mol.
&sto representa una cadena que contenga&sto representa una cadena que contengasobre %333 unidades del butadieno.sobre %333 unidades del butadieno.
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R$&+ ,&L '*L+0?$-,+&*R$&+ ,&L '*L+0?$-,+&*
LLos polibutadienos son hechos por un proceso deos polibutadienos son hechos por un proceso desolucin% usando un compleCo de un metal desolucin% usando un compleCo de un metal detransicin @d% i% o /oA o un metal alSyl% comotransicin @d% i% o /oA o un metal alSyl% comobutil litio% como catali#adorbutil litio% como catali#ador.. 'uesto que la reaccin'uesto que la reaccines muy e(ot!rmica% y puede ser e(plosia% laes muy e(ot!rmica% y puede ser e(plosia% la
reaccin se reali#a normalmente en solentesreaccin se reali#a normalmente en solentescomo el he(ano% el ciclohe(ano% el benceno o elcomo el he(ano% el ciclohe(ano% el benceno o eltolueno. Los solentes se utili#an para reducir eltolueno. Los solentes se utili#an para reducir elndice de la reaccin% controlan el calor generadondice de la reaccin% controlan el calor generadopor la polimeri#acin y para baCar la iscosidad depor la polimeri#acin y para baCar la iscosidad dela solucin del polmero en el reactor. ?nala solucin del polmero en el reactor. ?napolimeri#acin tpica del polibutadieno serapolimeri#acin tpica del polibutadieno serareali#ada con un contenido de monmero dereali#ada con un contenido de monmero decerca del 3= y del solente del J3=.cerca del 3= y del solente del J3=.
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')*/&* ,& ')*,?//+M')*/&* ,& ')*,?//+M
')*/&*')*/&*0-$/;0-$/;
')*/&*')*/&*/*$+?*/*$+?*
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2;
'')*/&*)*/&* 0-$/;0-$/;
La polimeri#acin puede ser reali#ada enLa polimeri#acin puede ser reali#ada enun proceso 0-$/; o un proceso continuo.un proceso 0-$/; o un proceso continuo.&n modo de tratamiento por lotes% el&n modo de tratamiento por lotes% elmonmero% el solente y el catali#ador semonmero% el solente y el catali#ador secargan al reactor% se calientan paracargan al reactor% se calientan parainiciar el proceso% y despu!s se permiteiniciar el proceso% y despu!s se permitecontinuar hasta la terminacin. Lacontinuar hasta la terminacin. Lasolucin del polmero entonces sesolucin del polmero entonces se
transere a otro recipiente o unidad deltransere a otro recipiente o unidad delproceso para eliminar el solenteproceso para eliminar el solente..
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'')*/&*)*/&* 0-$/;0-$/;
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'')*/&* /*$+?*)*/&* /*$+?*
&n modo continuo% el monmero% el&n modo continuo% el monmero% elsolente y el catali#ador se alimentansolente y el catali#ador se alimentancontinuamente en el fondo del primer decontinuamente en el fondo del primer deuna serie de reactores a una temperaturauna serie de reactores a una temperatura
coneniente para la polimeri#acin @1>3coneniente para la polimeri#acin @1>3 77/A. La polimeri#acin progresa mientras/A. La polimeri#acin progresa mientrasque la solucin atraiesa los reactores y laque la solucin atraiesa los reactores y lasolucin con el polmero se saca por fondosolucin con el polmero se saca por fondo
del tercer reactor sin parar el proceso. &ldel tercer reactor sin parar el proceso. &lproceso continuo es el mBs econmico.proceso continuo es el mBs econmico.
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'')*/&* /*$+?*)*/&* /*$+?*
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'*L+0?$-,+&* /+ -L$*'*L+0?$-,+&* /+ -L$*Los catali#adores Tiegler producenLos catali#adores Tiegler producenpolibutadienospolibutadienos muymuyOstereo regularesO conOstereo regularesO conun tipo que tiene la cadena principal delun tipo que tiene la cadena principal delpolmero en el mismo lado del enlacepolmero en el mismo lado del enlacedoble del carbncarbn contenido en ladoble del carbncarbn contenido en la
espina dorsal del polibutadieno. &sto seespina dorsal del polibutadieno. &sto sellama la conguracin cisllama la conguracin cis1%
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&l polibutadieno cis alto tendrB&l polibutadieno cis alto tendrBgeneralmente un contenido cis Q el 95=%generalmente un contenido cis Q el 95=%!sto es importante para la resistencia y el!sto es importante para la resistencia y el
funcionamiento del neumBtico. &sto se midefuncionamiento del neumBtico. &sto se midecon la resistencia al crecimiento del corte%con la resistencia al crecimiento del corte%que es la resistencia a la propagacin de unque es la resistencia a la propagacin de unrasgn o de una grieta durante unarasgn o de una grieta durante unaoperacin dinBmica como doblar unoperacin dinBmica como doblar unneumBtico en uso.neumBtico en uso.&l sistema del catali#ador de neodimio&l sistema del catali#ador de neodimioproduce el contenido cis mBs alto% cerca delproduce el contenido cis mBs alto% cerca del99 = y tambi!n hace la estructura de99 = y tambi!n hace la estructura de
cadena mBs lineal @ninguna ramicacinA% locadena mBs lineal @ninguna ramicacinA% locual produce un polmero con las meCorescual produce un polmero con las meCorescaractersticas e(tensibles de todos los tiposcaractersticas e(tensibles de todos los tiposcis.cis.
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'*L+0?$-,+&* 0-& L+$+*'*L+0?$-,+&* 0-& L+$+*
&l proceso del alSil litio es&l proceso del alSil litio esprobablemente el mBs ersBtil%probablemente el mBs ersBtil%porque el e(tremo de cadena cadaporque el e(tremo de cadena cada
e# mayor contiene un anin Oquee# mayor contiene un anin OqueieO @carga negatiaA que se puedeieO @carga negatiaA que se puedehacer reaccionar posteriormente conhacer reaccionar posteriormente conagentes acopladores o con gruposagentes acopladores o con gruposfuncionales para hacer una ariedadfuncionales para hacer una ariedadde polibutadienos modicados.de polibutadienos modicados.
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'*L+0?$-,+&* $)- -L$*'*L+0?$-,+&* $)- -L$*
&l polibutadieno trans. es un material&l polibutadieno trans. es un materialplBstico cristalino% en la conguracinplBstico cristalino% en la conguracintrans la cadena principal del polmerotrans la cadena principal del polmero
estB en lados opuestos del enlaceestB en lados opuestos del enlacedoble del carbncarbn interno. &stedoble del carbncarbn interno. &stepolibutadieno tiene un punto de fusinpolibutadieno tiene un punto de fusinde J3 7/.de J3 7/.
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e hace con los catali#adores dee hace con los catali#adores demetales de transicin similares a losmetales de transicin similares a losdel proceso cis @La% d% y iA. &stosdel proceso cis @La% d% y iA. &stoscatali#adores pueden hacer loscatali#adores pueden hacer lospolmeros con contenidos trans Qpolmeros con contenidos trans Q
del 93= y se usa tambi!n el procesodel 93= y se usa tambi!n el procesode polimeri#acin en solucin.de polimeri#acin en solucin.
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&l polibutadieno es y continuarB siendo&l polibutadieno es y continuarB siendoun caucho de alto olumen para el usoun caucho de alto olumen para el usoen neumBticos% plBsticos endurecidos% yen neumBticos% plBsticos endurecidos% ypelotas de golf debido a su baCo costo%pelotas de golf debido a su baCo costo%
disponibilidad y caractersticas Dnicas.disponibilidad y caractersticas Dnicas.,ebido a que,ebido a que los nueos mercadoslos nueos mercadoscrecen en especicacionescrecen en especicaciones% habrB una% habrB unanecesidad de desarrollarnecesidad de desarrollar nueosnueos
procesos para obtener un mayorprocesos para obtener un mayorrendimiento del polibutadieno usandorendimiento del polibutadieno usandoel alSil litio y los sistemas FTieglerG.el alSil litio y los sistemas FTieglerG.
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