POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE - University of …keminfo.pef.uni-lj.si/moodle/pluginfile.php/2/course...Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec

Univerza v Ljubljani

Pedagoška fakulteta

POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE

za bodoče učitelje kemije

Miha Slapničar Vesna Ferk Savec

Ljubljana 2017

2

Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije Avtorja: Miha Slapničar in dr. Vesna Ferk Savec Recenzenta: dr. Krištof Kranjc, UL FKKT, in dr. Katarina S. W. Grm, UL PEF Lektor: dr. Tomaž Petek Izdala in založila: Pedagoška fakulteta Univerze v Ljubljani Za založnika: dr. Janez Vogrinc, dekan Način dostopa (URL): http://pefprints.pef.uni-lj.si/

2017

Kataložni zapis o publikaciji (CIP) pripravili v Narodni in univerzitetni knjižnici v Ljubljani COBISS.SI-ID=292304128 ISBN 978-961-253-217-8 (.pdf)

VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA PO ZAKONU O AVTORSKIH PRAVICAH NISTA DOVOLJENA.

Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec

3

KAZALO

Predgovor 4

1. laboratorijska vaja: Družina ogljikovodikov s polimeri 6

2. laboratorijska vaja: Alkoholi, aldehidi in ketoni 36

3. laboratorijska vaja: Karboksilne kisline 63

4. laboratorijska vaja: Lipidi, maščobe in mila 92

5. laboratorijska vaja: Ogljikovi hidrati in poliestri 116

6. laboratorijska vaja: Dušikova družina organskih spojin 145

7. laboratorijska vaja: Mikroeksperimenti in IKT v kemiji 178

8. laboratorijska vaja: Učenje kemije z raziskovanjem 198

9. laboratorijska vaja–14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta 215

Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije 218

Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Pretvarjanje enot Veljavne (zanesljive) številke Zemljevidi organskih kemijskih reakcij

Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika 226

Priprava nekaterih reagentov, substratov in indikatorjev Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom Kemijska varnost Osnovne eksperimentalne tehnike

Literatura 245


4

PREDGOVOR

Učbenik z naslovom Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije je namenjen študentom

Univerze v Ljubljani Pedagoške fakultete, ki so vpisani v študijski programa 1. stopnje,

dvopredmetni učitelj, smer kemija, v podporo pri izvedbi laboratorijskih vaj pri predmetu

eksperimentalno delo II. Vaje obravnavajo in vsebinsko dopolnjujejo učne vsebine s predavanj.

Eden izmed bistvenih ciljev predmeta je pri bodočih učiteljih kemije razvijati razumevanje, da je

eksperimentalno delo (v nadaljevanju: ED) pri pouku kemije temeljna učna metoda. Ker je učitelj

pri izbiri eksperimentov za udejanjanje ciljev učnega načrta za kemijo (v nadaljevanju: UN-KEM)

v osnovni šoli (Bačnik idr. 2011) avtonomen, lahko z ustreznim izborom poskusov uresniči več

učnih ciljev hkrati. Izhajajoč iz smernic UN-KEM, ima sodoben pouk kemije poudarek na

samostojnem ED učencev. Učitelj lahko kot dopolnitev samostojnega ED učencev izvaja tudi

demonstracijske poskuse.

Ob izvedbi ED je pri bodočih učiteljih kemije še posebej pomembno spodbujati razmislek o tem,

kako bodo v vlogi učiteljev pri učencih razvijali: 1) natančnost in zanesljivost pri opazovanju,

opisovanju, zapisovanju, obdelavi ter pri predstavitvi opažanj, podatkov in rezultatov; 2)

razvijanje eksperimentalnih spretnosti; 3) načrtovanje poteka eksperimentalno-raziskovalnega

dela; 3) skrb za varno delo; 4) poznavanje kontrolnih poskusov; 5) povezovanje in primerjava

dobljenih eksperimentalnih rezultatov z rezultati, objavljenim v strokovnih virih, in povezovanje

teorije z vsakdanjim življenjem; 6) kritično vrednotenje rezultatov. Bodoči učitelji kemije bodo pri

izvedbi ED v okviru laboratorijskih vaj razmišljali tudi o možnostih uporabe različnih slogov

eksperimentalnega pouka (potrjevalno ali utemeljevalno ED, odprto eksperimentalno-

raziskovalno ED, vodeno eksperimentalno-raziskovalno ED in problemsko ED) ter vrednotili

prednosti in slabosti njihove uporabe pri pouku kemije v osnovni šoli.

V tem gradivu so zbrani nekateri poskusi iz organske kemije, ki pri bodočem učitelju kemije

spodbujajo razmislek o različnih možnostih izvedbe ED, izhajajoč iz različnih vrst dostopnega

učnega gradiva za kemijo v 9. razredu osnovne šole z namenom doseganja ciljev UN-KEM.

Avtorja želiva, da bo študentom gradivo v pomoč pri pripravi na prihodnje delo učitelja kemije.

Za uspešno izvedbo laboratorijskih vaj je zato pomembno, da študentje pri ED natančno sledite

navodilom ter zapišete vsa opažanja in sklepe. Predvideno je, da rezultate ED vpisujte na

ustrezna mesta v preglednice oz. da pri nekaterih vajah sami načrtujte preglednice za zbiranje

eksperimentalnih podatkov. Kjer je predvideno, da narišete aparature, ki jih uporabljate pri ED,

jih rišite s svinčnikom prostoročno, dvodimenzionalno v prerezu, pri tem pa upoštevajte razmerja

velikosti med posameznimi deli aparature. Ob koncu vsake laboratorijske vaje sestavite vprašanja

in odgovore, ki bodo povezani z obravnavanim ED in primerni za uporabo pri pouku kemije v

osnovni šoli, zato naj bodo oblikovani skladno s cilji UN-KEM.

Avtorja


5

OZNAKE ZA NEVARNE SNOVI Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (angl. International Union of Pure and Applied

Chemistry – IUPAC) je sprejela dogovor, po katerem na nevarnosti pri delu opozarjamo z

enotnimi slikovnimi oznakami, t. i. piktogrami, in s črkami skladno z globalno usklajenim

sistemom za razvrščanje in označevanje kemikalij Združenih narodov, ki temelji na t. i. uredbi

CLP (UREDBA (ES), št. 1272/2008, 2008). Posodobljene piktograme GHS (Globally

Harmonized System of Classification and Labeling of Chemicals) lahko opazite na embalaži s

kemikalijami.

GHS-oznaka za nevarno snov

Pomen oznake Črka oznake Opis oznake

Jedka snov C (Corrosive) Snov lahko povzroči opekline ali

razjede kože in oči.

Eksplozivna snov

E (Explosive) Snov lahko zaradi udarca (mehanske

sile) ali trenja eksplodira.

Škodljiva in dražilna snov

Xi (Irritant) Snov draži kožo, oči, dihala. Za kratek

čas lahko omami.

Vnetljiva snov

F (Flammable)

F+ (Extremely flammable)

Snov se v bližini toplotnega vira hitro vname. Ob stiku z vodo ali drugo kemikalijo sprošča vnetljive pline.

Oksidativna snov O (Oxidizing) Snov se lahko ob stiku s kisikom

oziroma z zrakom vžge.

Snov, nevarna za okolje

N (Harmful to the environment)

Snov ogroža kopenske in vodne organizme.

Snov s škodljivimi vplivi

na zdravje Xn (Harmful)

Snov je nevarna za vdihavanje. Je mutagena ali rakotvorna. Vpliva na plodnost in povzroča alergije. Snov

lahko povzroči nepopravljivo škodo na telesnih organih.

Nevarna oz. zelo strupena snov

T (Toxic) T+ (Very toxic)

Snov pri oralni, dermalni ali respiratorni izpostavljenosti lahko povzroči hude

poškodbe kože in oči (razjede, dušenje itn.). Snov je lahko smrtno nevarna.

Plin pod tlakom / Snov je pod tlakom. Stisnjeni plini,

utekočinjeni plini, ohlajeni utekočinjeni plini, raztopljeni plini.


6

1. laboratorijska vaja: DRUŽINA OGLJIKOVODIKOV S POLIMERI

OGLJIK IN VODIK – KLJUČNA ELEMENTA OGLJIKOVODIKOV

Naslov eksperimenta: Dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri

Predlagana vsebina UN-KEM:

Ogljik in vodik – ključna elementa organskih spojin – ogljikovodikov

Operativni učni cilji UN-KEM:

Učenci vedo, da sta ogljik in vodik ključna elementa v organskih spojinah –

ogljikovodikih, ter opredelijo vzroke za številčnost in raznovrstnost organskih spojin.

Specifični učni cilji:

Učenci spoznajo oksidativni razklop organske spojine.

Učenci spoznajo posreden dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah. Zapisati znajo

enačbi reakcij obeh posrednih dokazov.

POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE

Potrebščine Kemikalije

Benzojska kislina

Bakrov(II) oksid

Bakrov(II) sulfat(VI)

Apnica

Slika 1: Aparatura za oksidativni razklop organske snovi


7

POTEK DELA

1. V terilnici strite in zmešajte 0,3 g benzojske kisline in 2,5 g bakrovega(II) oksida. Zmes

natresite v suho epruveto iz težko talnega stekla.

2. Na plast zmesi dajte s pinceto plast steklene volne in košček bakrene žice, ki ste jo prežarili

v plamenu gorilnika. Del epruvete z bakreno žico naj bo dolg 3 cm.

3. Bakreno žico pokrijte s plastjo steklene volne.

4. Epruveto vpnite v stojalo vodoravno (glejte sliko 1) in s spatulo previdno dodajte

brezvodni bakrov(II) sulfat(VI), ki naj enakomerno razporejen sega do ustja epruvete. V

drugo epruveto, ki bo služila kot slepi vzorec, dajte spatulo brezvodnega bakrovega(II)

sulfata(VI) in epruveto zaprite z zamaškom.

5. Epruveto zamašite z zamaškom, ki ima ukrivljeno stekleno cevko, in sestavite aparaturo

(glejte sliko 1). Ustje epruvete mora biti nekoliko nagnjeno proti pultu.

6. Čaša, v kateri je apnica, mora biti pokrita z aluminijasto folijo. Pripravite dodatno čašo, v

katero odmerite enako količino apnice, in jo pokrijte z aluminijasto folijo. Dodatna čaša

služi kot slepi vzorec.

7. Epruveto začnite segrevati pri ustju, nato pa plamen gorilnika postopno pomikajte proti

vzorcu zmesi za oksidativni razklop. Del epruvete z bakreno žico segrevajte do rdečega

žara, šele nato začnite segrevati dno epruvete z vzorcem.

8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.

REZULTATI

Določevanje elementne sestave

Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Določanje ogljika

Določanje vodika


8

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Opredelite vzorec, ki smo ga uporabili za oksidativni razklop.

_________________________________________________________________________

2. S katero snovjo smo izvajali oksidativno razgradnjo organske spojine? Kakšna je njena vloga

pri reakciji oksidativne razgradnje?

_________________________________________________________________________

3. Kako posredno dokazujemo ogljik v organskih spojinah?

_________________________________________________________________________

4. Kako posredno dokazujemo vodik v organskih spojinah?

_________________________________________________________________________

5. Zapišite reakcijsko shemo oksidativne razgradnje benzojske kisline, ki je potekala v epruveti iz

težko talnega stekla, in poimenujte produkte.

6. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza ogljika z apnico in poimenujte produkte.

7. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza vodika in poimenujte produkt.

8. Navedite razloge, zaradi katerih je ravno ogljik osnovni element v spojinah, iz katerih so

narejena živa bitja.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


9

9. Leta 1828 je nemškemu kemiku Wöhlerju uspelo iz anorganske soli, amonijevega cianata,

izdelati organsko spojino – sečnino. Zapišite reakcijsko shemo te sinteze.

10. Ogljikovi atomi se med seboj ne povezujejo le v linearne verige, ampak tvorijo tudi razvejane

strukture. Možnost oziroma pojav, da se atomi različno povezujejo med seboj, pri čemer

ostaja molekulska formula nespremenjena, imenujemo izomerija. Za spojino, ki jo predstavlja

molekulska formula C6H14, zapišite vse mogoče strukturne izomere in jih poimenujte.

11. Za spojine:

1) 4-etil-3,5-dimetiloktan,

2) 3-metil-4-(1-metiletil)heptan,

3) 1,2-dimetilcikloheksan,

4) 3,7,11-trimetildodeka-1,3,6,10-tetraen,

5) 2,3-dimetilbut-2-en,

6) 2-etil-1,4-dimetilbenzen

zapišite: strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo.


10


11


12

Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:


13

LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV

Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča ogljikovodikov



Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo – gostota, topnost, temperatura vrelišča


Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve

ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul.

Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.


Učenci spoznajo gostoto različnih organskih snovi glede na enako število ogljikovih

atomov v spojini.

Učenci znajo s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo vrelišča organskim

spojinam.

Učenci spoznajo topnost ogljikovodikov v različnih topilih.



Heksan

Heks-1-en

Cikloheksan

Cikloheksen

Heptan

Oktan

Aceton


14


Dietileter

Bencin

POTEK DELA 1. del: Gostota ogljikovodikov

1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, nalijte 2 mL heksana (epruveta B),

2 mL heks-1-ena (epruveta C), 2 mL cikloheksana (epruveta Č) in 2 mL cikloheksena

(epruveta D). V vsako epruveto dolijte 2 mL vodovodne vode. Epruveta A je slepi vzorec;

vanjo nalijte 4 mL vodovodne vode.

2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.

3. V preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani), zapišite opažanja, povezana z

gostoto snovi v povezavi s teorijo.

2. del: Merjenje temperature vrelišča ogljikovodikov

1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča različnim ogljikovodikom:

heksanu, heks-1-enu, cikloheksanu, cikloheksenu, heptanu in oktanu.

2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v

ustrezno preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani).

3. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov.


3. del: Topnost ogljikovodikov v različnih topilih

1. V epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 mL

ustreznega ogljikovodika in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena

epruveta je slepi vzorec, v katero odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja, povezana s topnostjo ogljikovodika v različnih topilih. Topnost snovi

opredelite kot:

1) dobro topno (v topilu se topi ves ogljikovodik);

2) delno topno (v topilu se večina ogljikovodika topi);

3) slabo topno (v topilu se večina ogljikovodika ne topi) ali

4) netopno (v topilu se ogljikovodik ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih.


15

REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti

ogljikovodikov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi

vrelišč različnih ogljikovodikov. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika.


16

3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih.

Topilo Vrsta ogljikovodika

Heksan Heks-1-en Cikloheksan

Voda

Aceton

Dietileter

Bencin

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko iz rezultatov poskusa »Gostota snovi« sklepate glede na gostoto ogljikovodikov?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Od katerih dejavnikov je odvisna polarnost snovi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zapišite strukturni formuli heksana (linearno strukturo) in vode ter v njih označite morebitno

prisotnost dipolnega momenta.

4. Kako se spreminja vrelišče alkanov z naraščajočo molekulsko maso? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Opredelite, kdaj je neka snov topna v topilu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


17

6. Naslednje izomere razvrstite po vrelišču od tistega z najmanjšo temperaturo vrelišča do tistega

z največjo: 1) 2-metilpentan; 2) n-heksan; 3) 2,3-dimetilbutan. Spojine predstavite tako, da

zapišete njihove racionalne formule. Razvrstitev ustrezno utemeljite z razlago.

7. Zakaj so molekule ogljikovodikov nepolarne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Natančno opišite postopek določitve temperature vrelišča, ki ste jo merili s Thielejevim

aparatom.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


18



19

NASIČENOST/NENASIČENOST OGLJIKOVODIKOV

Naslov eksperimenta: Dokazovanje nenasičenosti ogljikovodikov



Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov – nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki

Reaktivnost ogljikovodikov – substitucije in adicije




Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.


Učenci spoznajo reakcijo adicije in substitucije.

Učenci se seznanijo z reakcijskimi pogoji, ki so potrebni za potek adicije oz. substitucije.

Učenci znajo zapisati in poimenovati produkte, ki nastanejo pri reakciji adicije in

substitucije preprostih ogljikovodikov.

Učenci razumejo namen uporabe slepega vzorca.



Heksan

Heks-1-en

Brom v diklorometanu

POTEK DELA

1. S črkami A, B in C označite epruvete. V prvo epruveto s kapalko odmerite 2 mL

vodovodne vode, v drugo 2 mL heksana, v tretjo pa 2 mL heks-1-ena. V vse tri epruvete

nato po kapljicah previdno dodajte 1 mL broma v diklorometanu. Po dodajanju vsake

kapljice nastalo zmes premešajte.


3. Vsebino epruvete, v kateri ne pride do očitne spremembe barve, prelijte v 50-mililitrsko

erlenmajerico ter jo izpostavite močnemu osvetljevanju in segrevanju na grafoskopu.



20

REZULTATI

Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Vodovodna voda +

brom v diklorometanu

Heksan +


Heks-1-en +


VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Poimenujte tip organske reakcije, ki poteče v epruveti s heks-1-enom. Katera snov je v

primeru te reakcije substrat in katera reagent?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heks-1-enom, in poimenujte

nastale produkte.


21

3. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec

je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heks-1-enom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Zakaj smo pri izvajanju reakcije v epruveti s heks-1-enom pazili, da epruvete nismo imeli

izpostavljene močni svetlobi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Navedite tip organske reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom. Kateri delec je iniciator

kemijske reakcije v epruveti s heksanom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom, in poimenujte nastale

produkte.


22

7. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec

je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heksanom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Razložite opažanja, ko smo v epruveto z vodovodno vodo dodali brom v diklorometanu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Zapišite reakcijsko shemo postopnega radikalskega kloriranja metana in imenujte vse

produkte.

10. Zapišite reakcijsko shemo kloriranja etana do dikloriranih produktov. Produkte tudi

poimenujte.


23

11. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkt(e).

12. Prikažite homolitsko cepitev vezi in obe možnosti heterolitske cepitve vezi med ogljikovim in

bromovim atomom v molekuli bromoetana. Nastale delce tudi poimenujte.

13. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkte.

14. Dopolnite reakcijski shemi in poimenujte produkte.


24

15. Dopolnite reakcijske sheme in poimenujte produkte.

16. Na primeru but-2-ena razložite mehanizem poteka elektrofilne adicije z vodikovim kloridom.

Zapišite reakcijsko shemo in poimenujte produkte.


25



26

KREKING PARAFINA

Naslov eksperimenta: Kreking nasičenih ogljikovodikov



Nafta in zemeljski plin – vira ogljikovodikov in neobnovljive energije


Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo

Reaktivnost ogljikovodikov – gorenje ogljikovodikov

Ključne okoljske težave, povezane z uporabo ogljikovodikov in njihovih derivatov


Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.

Učenci razlikujejo med popolnim in nepopolnim gorenjem ogljikovodikov ter vplivi

produktov gorenja na okolje.


Učenci spoznajo reakcijo krekinga parafina.



POTEK DELA

1. Sestavite aparaturo za kreking parafina, kot jo prikazuje slika 2.

slika 2: Aparatura za kreking parafina.


27

2. V epruveto iz težko talnega stekla dajte eno spatulo trdnega parafina (trdna voskasta zmes

nasičenih ogljikovodikov z več kot 18 ogljikovimi atomi) in nato kosem železne volne. Pazite, da

železna volna ni zbita v klopčič, ampak je razrahljana.

3. Epruveto zamašite z gumijastim zamaškom, iz katerega nastale produkte vodite navzven

prek steklene cevke.

4. Epruveto začnite previdno segrevati od ustja epruvete proti dnu. Ko je epruveta segreta, s

šumečim plamenom gorilnika stalimo trden parafin na dnu epruvete. Epruveto še naprej

segrevajte. Nastale pare produkta na koncu steklene cevke prižgite z gorečo trsko.


REZULTATI


VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je parafin?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Opredelite pojem »krekiranje«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Kakšna je vloga segrete železne volne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Kateri produkti nastajajo pri reakciji krekiranja parafina?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kako ste dokazali nastale produkte? Kaj ste opazili?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


28

6. Nafto in zemeljski plin, ki sta glavna energetska in surovinska vira v današnjem času, v

glavnem sestavljajo ogljikovodiki. Poimenujte in opišite metodo ločevanja, s katero v

rafinerijah med seboj ločijo sestavine nafte.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Pojasnite pojem »oktansko število motornega bencina«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. S pomočjo reakcijske sheme pojasnite pojem »reforming«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


29



30

PRIDOBIVANJE IN LASTNOSTI ALKINOV

Naslov eksperimenta: Sinteza etina in prikaz njegovih lastnosti



Nafta in zemeljski plin – vira ogljikovodikov in neobnovljive energije


Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo

Reaktivnost ogljikovodikov – gorenje ogljikovodikov


Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.




Učenci spoznajo sintezo etina in nekatere njegove lastnosti.



Kalcijev karbid

Bromovica

Kalijev manganat(VII)

Fenolftalein

POTEK DELA 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti

1. V manjšo petrijevko zatehtajte 1 g kalcijevega karbida in ga navlažite z vodovodno vodo.

2. Čez petrijevko takoj poveznite ustrezno velik lij, ki z gumijasto cevko vodi nastajajoč etin

v 50-mililitrsko čašo z bromovico. Pripravite tudi slepi vzorec z bromovico, v katero

sintetiziranega plina ne boste vodili.



31

2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (izvedba mikroeksperimenta)

1. Štiri manjše plastične kapalke odrežite, kot prikazuje slika 3, tako da boste dobili štiri

reakcijske posodice, in jih postavite v 250-mililitrsko čašo. Dve reakcijski posodici sta

eksperimentalni, dve pa vam bosta služili kot kontrolni; ustrezno jih označite s črkami E 1

in E 2 ter K 1 in K 2.

2. V prvi dve reakcijski posodici s kapalko odmerite 1,5 mL razredčene raztopine kalijevega

manganata(VII), v drugi dve pa 1,5 mL vode, ki ste ji dodali kapljico indikatorja

fenolftaleina. Ena izmed dveh enakih reakcijskih posodic v obeh primerih predstavlja

kontrolno, druga pa eksperimentalno reakcijsko posodico.

3. S pinceto v eksperimentalni reakcijskih posodici vrzite dva manjša koščka kalcijevega

karbida in nanju takoj namestite stekleni kapalki (glejte sliko 3).

4. V plamenu gorilnika prižgite leseno trsko in se s plamenom približajte vrhu obeh steklenih

kapalk eksperimentalnih reakcijskih posodic.


Slika 3: Priprava reakcijske posodice za drugi način sinteze etina (mikroeksperiment)

Plastična kapalka Odrezana kapalka s stekleno kapilaro Namestitev reakcijske posodice

REZULTATI 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti



32

2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (mikroeksperiment) Rezultati poskusa

1. eksperimentalna posodica (raztopina kalijevega manganata(VII))

2. eksperimentalna posodica (voda s fenolftaleinom)

Pred reakcijo

Po reakciji

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Etin ali tudi acetilen spada med nenasičene aciklične ogljikovodike. Razložite pojem

»nenasičeni aciklični ogljikovodik« ter sliko kalotnega modela etina pretvorite v strukturno,

racionalno, molekulsko in v skeletno formulo.

_________________________________________________________

_________________________________________________________

_________________________________________________________

2. Kaj je bromovica in kako jo pripravimo? Kateri delci so v njej?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zapišite enačbo kemijske reakcije nastanka etina. Poimenujte reaktante in produkte ter zapišite

tudi ustrezna agregatna stanja snovi.

_________________________________________________________________________


33

4. Zapišite reakcijsko shemo kemijske reakcije etina z bromovico in poimenujte produkt.

5. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil vijolično

obarvan kalijev manganat(VII), sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

6. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil indikator

fenolftalein, sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


34

7. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte.


35


Datum opravljanja vaje

Podpis asistenta


36

2. laboratorijska vaja: ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI

LASTNOSTI ALKOHOLOV

Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča alkoholov

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin


Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi

Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin, vpliv funkcionalne skupine na lastnosti –

topnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani idr.)

Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter

poimenovanje


Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z

uporabo v življenju in industriji.

Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino.


Učenci spoznajo gostoto različnih primarnih alkoholov glede na različno število

ogljikovih atomov v spojini.

Učenci znajo izbranim alkoholom s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo

vrelišča. Temperaturo vrelišča alkoholom predvidijo glede na različno število ogljikovih

atomov v spojini in tudi vrsto alkohola.

Učenci spoznajo odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah alkoholov in

topnostjo alkoholov v različnih topilih.



Metanol

Etanol

Propan-1-ol

Butan-1-ol

Butan-2-ol


37


2-metilpropan-2-ol

Pentan-1-ol

Oktan-1-ol

Aceton

Dietil eter

Heksan

POTEK DELA 1. del: Gostota alkoholov

1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 mL propan-1-

ola (epruveta B), 2 mL butan-1-ola (epruveta C), 2 mL pentan-1-ola (epruveta Č) in 2 mL

oktan-1-ola (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodovodne vode.

Epruveta A je slepi vzorec.


3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto alkoholov in razlago na delčni/simbolni ravni.

2. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim alkoholom

1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim alkoholom:

metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, butan-2-olu, 2-metilpropan-2-olu, pentan-1-

olu in oktan-1-olu.


ustrezno preglednico.

3. Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov.



38

3. del: Topnost alkoholov v različnih topilih

1. V epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 mL ustreznega alkohola in

dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo

odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega alkohola v različnih topilih.

Topnost snovi opredelite kot:

1) dobro topno (v topilu se topi ves alkohol);

2) delno topno (v topilu se topi večina alkohola);

3) slabo topno (v topilu se ne topi večina alkohola) ali

4) netopno (v topilu se alkohol ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih.

REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti

alkoholov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi

vrelišč različnih alkoholov.


39

Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli alkohola.

3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih.

Topilo Vrsta alkohola

Metanol Etanol Propan-1-ol Pentan-1-ol Oktan-1-ol

Voda

Aceton

Dietileter

Heksan

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Primerjajte odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah metanola in pentan-1-ola

ter topnostjo teh alkoholov v vodi. Kaj ugotovite? Pojasnite odločitve.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kako je topnost snovi povezana s polarnostjo snovi? Od česa je odvisna topnost alkoholov v

vodi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


40

3. Od česa je odvisna polarnost snovi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Na topnost alkoholov (in tudi drugih organskih kisikovih spojin) v vodi vplivajo vodikove

vezi. Razložite, od česa je odvisna jakost vodikovih vezi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Trditev »Metanol se z vodo meša v vseh razmerjih, saj je jakost vodikovih vezi med

molekulami vode, molekulami metanola ter med molekulami vode in metanola približno

enaka« utemeljite s skico vodikovih vezi, ki nastopajo: 1) med posameznimi molekulami vode;

2) med posameznimi molekulami metanola; 3) med posameznimi molekulami vode in

molekulami metanola. Posamezno molekulo vode in metanola predstavite s strukturno

formulo ter z vsemi veznimi in neveznimi elektronskimi pari.


41

6. Od katerih dejavnikov so odvisna vrelišča alkoholov (kot primerov organskih kisikovih

spojin)?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Opišite, kako se temperature vrelišča alkoholov spreminjajo z naraščajočo molsko maso

(velikost alkohola) in razvejanostjo ogljikovodikovega skeleta.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Poimenujte alkohole, ki jih prikazujejo formule.

9. Z racionalnimi in s skeletnimi formulami prikažite: 1) primarni alkohol z molekulsko formulo

C4H10O; 2) sekundarni alkohol z molekulsko formulo C4H10O; 3) terciarni alkohol z

molekulsko formulo C4H10O. Spojine tudi poimenujte.


42



43

PRETVORBE ALKOHOLOV

Naslov eksperimenta: Sinteza etena iz etanola




Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,

reaktivnost alkoholov


poimenovanje

Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov

Lastnosti ogljikovodikov








Učenci spoznajo reakcijo pretvorbe alkoholov v nenasičene ogljikovodike (alkene).

Učenci spoznajo dokazno reakcijo, da je produkt reakcije pretvorbe alkohola res

nenasičena spojina.



Etanol

Žveplova(VI) kislina

Bromovica

POTEK DELA

1. V 250-mililitrsko erlenmajerico z merilnim valjem odmerite 10 mL etanola in nato s

kapalko previdno odmerite še 5 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline. Zmes rahlo

premešajte in dodajte žličko aluminijevega(III) oksida.

2. V erlenmajerico dajte še vrelni kamenček in jo postavite na steklokeramično ploščo ter


44

segrevajte. Erlenmajerica mora biti zaprta z zamaškom, ki ima zavito stekleno cev.

Segrevanje zmesi ves čas skrbno nadzorujte.

3. Po določenem času segrevanja se koncu steklene cevke približajte z gorečo trsko in

opazujte spremembe.

4. Stekleno cevko, iz katere izhaja plinast produkt reakcije, vstavite v epruveto z bromovico.

Ena epruveta z bromovico naj vam v stojalu služi kot kontrolna.


REZULTATI

Reakcija Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Etanol reagira z žveplovo(VI)

kislino

Eten reagira z bromovico

SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI


45

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. V katerem agregatnem stanju nastane produkt reakcije med etanolom in koncentrirano

žveplovo(VI) kislino?

_________________________________________________________________________

2. S katero barvo plamena gori produkt? Kaj so produkti reakcije gorenja?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo nastalega produkta.

4. Kakšno vlogo ima trden aluminijev (III) oksid? Kakšno vlogo ima koncentrirana žveplova(VI)

kislina?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kateri tip organske reakcije je potekal v epruveti z bromovico? Utemeljite odgovor.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Zapišite reakcijsko shemo za reakcijo, ki je potekala v epruveti z bromovico, in poimenujte

nastali produkt.


46

7. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja alkenov. Poimenujte reaktante in produkte.

8. Dopolnite reakcijske sheme reakcij alkenov. Poimenujte reaktante in produkte.

9. Dopolnite reakcijsko shemo (vpišite formule spojin A, B in C ter reagent X). Poimenujte

reaktante in produkte.


47

10. Pri adiciji vodikovega klorida na 2-metilpropena lahko nastaneta dva produkta, vendar

prevladuje predvsem eden. Zapišite reakcijsko shemo adicije vodikovega klorida na 2-

metilpropen in s pomočjo Markovnikovega pravila razložite, kateri produkt v zmesi

prevladuje.

11. Molekule alkenov se med seboj z verižno adicijsko polimerizacijo povezujejo v linearno

polimerno strukturo.

11.1 Zapišite značilnosti adicijske polimerizacije. V čem se adicijska polimerizacija razlikuje

od kondenzacijske?

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

11.2 Zapišite reakcijsko shemo adicijske polimerizacije propena. V polimerni strukturi

označite ponavljajočo se enoto.

11.3 Verigo linearnega polimera polipropena predstavite na krajši način.


48



49

REAKTIVNOST ALKOHOLOV

Naslov eksperimenta: Gorenje metanola, etanola, pentan-1-ola in oktan-1-ola




Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin


poimenovanje






Učenci spoznajo reakcijo gorenja alkoholov in vedo, kateri produkti nastanejo pri reakciji

gorenja alkohola.

Učenci znajo opredeliti, kaj vpliva na količino saj v plamenu posameznega alkohola.



Metanol

Etanol

Pentan-1-ol

Oktan-1-ol

POTEK DELA

1. Izparilnice označite s črkami A, B, C in D. V eno izparilnico s kapalko odmerite 2 mL

metanola, v drugo 2 mL etanola, v tretjo 2 mL pentan-1-ola in v četrto 2 mL oktan-1-ola.

2. Alkohole prižgite z dolgo gorečo trsko.



50

REZULTATI

Reakcija gorenja alkohola


Gorenje metanola

Gorenje etanola

Gorenje pentan-1-ola

Gorenje oktan-1-ola

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. S kakšnim plamenom gorijo alkoholi? Razložite, zakaj.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


51

2. Kateri produkti nastanejo pri reakciji gorenja alkoholov?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Napišite enačbe kemijskih reakcij za popolno gorenje alkoholov. Zapišite tudi ustrezna

agregatna stanja.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Ali je gorenje alkoholov glede na energijske opredelitve endotermna ali eksotermna reakcija?

Odgovor utemeljite tudi tako, da narišete entalpijski diagram in v njem označite vse

pomembnejše dele.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Opredelite pojem »plamenišče«. Kaj lahko trdite o plameniščih izbranih alkoholov pri

poskusu?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Alkohole lahko uporabimo za pripravo številnih vrst organskih spojin, kot so: 1) alkoholati

(alkoksidi); 2) etri; 3) halogenoalkani; 4) aldehidi; 5) alkeni; 6) ketoni; 7) estri. Za vsako izmed

naštetih skupin organskih spojin zapišite splošno formulo in po en konkreten primer te

spojine ter jo tudi poimenujte.


52

7. Dopolnite enačbi kemijskih reakcij nastanka soli – alkoholov – alkoholatov oz. alkoksidov

(reakcije alkoholov s kovinami). Poimenujte reaktante in produkte.

8. Dopolnite reakcijsko shemo tvorbe halogenoalkanov. Poimenujte reaktante in produkte.

9. Dopolnite reakcijsko shemo nastanka alkenov oziroma etrov z eliminacijo vode. Poimenujte

reaktante in produkte.

10. Če v prisotnosti koncentrirane žveplove(VI) kisline segrevamo zmes različnih alkoholov na

140 C, se tvori več različnih etrov. Prikažite reakcijske sheme etrenj in poimenujte nastale

produkte v primeru mešanice metanola in etanola.


53



54

ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI

Naslov eksperimenta: Dokazovanje alkoholov, aldehidov in ketonov




Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti


poimenovanje






Učenci preučijo reakcijo oksidacije pri različnih vrstah alkoholov z enakim številom

ogljikovih atomov. Vedo, kaj so produkti oksidacije primarnega, sekundarnega in

terciarnega alkohola.

Učenci spoznajo reakcijo oksidacije nekaterih organskih kisikovih spojin z različno

funkcionalno skupino (alkohola, aldehida in ketona) z enakim številom ogljikovih

atomov. Poznajo produkte oksidacije.



Popan-1-ol

Butan-1-ol

Butan-2-ol

2-metil-propan-2-ol

Propanal

Propanon


55



Kalijev dikromat (VI)

POTEK DELA 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola

1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V prvo epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL

butan-1-ola, v drugo 1,5 mL butan-2-ola in v tretjo 1,5 mL 2-metilpropan-2-ola. Ena

epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.

2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino

kalijevega dikromata(VI).


4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(VI) ne pride,

postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na

delčni/simbolni ravni.

2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona

1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL

propan-1-ola, v drugo 1,5 mL propanala in v tretjo 1,5 mL propanona (acetona). Ena

epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.

2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino

kalijevega dikromata(VI).


4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(VI) ne pride,

postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na




56

REZULTATI 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola

Reakcija dokazovanja alkohola


Slepi vzorec

Dokaz butan-1-ola

Dokaz butan-2-ola

Dokaz 2-metilpropan-2-ola

2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona

Reakcija dokazovanja Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Slepi vzorec

Dokaz propan-1-ola

Dokaz propanala

Dokaz propanona


57

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Do katerih sprememb je prišlo v epruveti s propan-1-olom, propanalom in s propanonom?

Kako lahko razložite opažanja?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. O čem lahko sklepate, če primerjate epruveto z butan-1-olom, butan-2-olom in

2-metilpropan-2-olom? Odločitev utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

3. Zapišite reakcijske sheme za reakcije oksidacij, kjer so te potekle, in poimenujte nastale

produkte.


58

4. Kakšno vlogo ima pri reakcijah oksidacije kisla raztopina kalijevega dikromata(VI)? Pojasnite

spremembo barve te snovi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Ali bi lahko namesto kisle raztopine kalijevega dikromata(VI) za reakcije oksidacije uporabili še

kakšno drugo snov? Če da, katero? Pojasnite spremembo barve te snovi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Kaj bi se zgodilo, če bi namesto kalijevega dikromata(VI) za reakcije oksidacije pri poskusu

uporabljali Fehlingov ali Tollensov reagent? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6.1 Če bi kakšna reakcija oksidacije potekla, zapišite njeno reakcijsko shemo.


59




60


10. Dopolnite reakcijske sheme oksidacij ketonov pod ostrimi pogoji ter poimenujte reaktante in

produkte.


61

11. Zapišite strukture in imena spojin, ki nastanejo pri reakcijah butan-2-ona z:

1) natrijevim hidrogensulfatom(III) (nukleofilna adicija na karbonilno skupino, s katero lahko

ločujemo aldehide in ketone);

2) natrijevim cianidom (nukleofilna adicija cianidnega iona);

3) etanolom v močno kislem mediju (nukleofilna adicija alkohola na karbonilno skupino).

12. Dopolnite reakcijske sheme katalitskega hidrogeniranja ter poimenujte reaktante in produkte.


62



Podpis asistenta


63

3. laboratorijska vaja: KARBOKSILNE KISLINE

LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN

Naslov eksperimenta: Kislost karboksilnih kislin



Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline


kislost/bazičnost


poimenovanje




Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino.


Učenci spoznajo kislost izbranih karboksilnih kislin in mineralne kisline z uporabo dveh

različnih indikatorjev in pH-papirčkov.



Metanojska kislina (mravljinčna kislina)

Etanojska kislina (ocetna kislina)

Propanojska kislina

Klorovodikova kislina

POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete pripravite dve seriji po 5 manjših epruvet ter jih ustrezno označite s

črkami A, B, C, D in E.

2. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL 1 M metanojske kisline, v drugo 1,5 mL 1 M

etanojske kisline, v tretjo 1,5 mL 1 M propanojske kisline in v četrto 1,5 mL 1 M

klorovodikove kisline. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.


64

3. Za vsako skupino petih epruvet dodajte v prvo serijo epruvet 2 kapljici raztopine

univerzalnega indikatorja in v drugo 2 kapljici raztopine indikatorja iz rdečega zelja.

4. V zadnji seriji posamezni vzorec kisline s kapalko previdno prenesite na pH-papirček, ki je

položen na bel list papirja.


REZULTATI Poskusi z raztopino univerzalnega indikatorja

Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina


Vodovodna voda


65

Poskusi z raztopino rdečega zelja


Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina


Vodovodna voda

Poskusi s pH-papirčki


Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina


Vodovodna voda


66

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razvrstite preiskovane kisline od najmanj kisle do najbolj kisle.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kaj na splošno vpliva na jakost kislosti karboksilnih kislin?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Narišite strukturne formule vseh štirih preiskovanih kislin in obkrožite tisti del, ki posledično

povzroča kislost te snovi.

4. Kje vse v naravi lahko zasledimo metanojsko kislino?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Za vse štiri kisline zapišite njihova trivialna (domača) imena.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Za naslednje karboksilne kisline zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko

formulo:

1) 4-kloroheks-3-enojska kislina;

2) butan-1,2,3-trikarboksilna kislina;

3) fenilpropandiojska kislina;

4) m-fluorobenzojska kislina;

5) -hidroksipropanojska kislina;

6) ciklopentankarboksilna kislina;

7) -metilpentanojska kislina;

8) cikloheksan-1,3-dikarboksilna kislina.


67


68



69


Naslov eksperimenta: Vrelišča in topnost karboksilnih kislin





kislost/bazičnost


poimenovanje






Učenci spoznajo metodo določanja temperature vrelišča.

Učenci razumejo, kako se temperatura vrelišča spreminja izbranim karboksilnim kislinam.

Iz eksperimenta znajo izpeljati splošen sklep, povezan s spreminjanjem temperature

vrelišča.

Učenci ugotovijo topnost karboksilnih kislin v različnih topilih. Iz eksperimenta znajo

izpeljati splošen sklep, povezan s topnostjo karboksilnih kislin v različnih topilih.



Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina

Butanojska kislina

Heksanojska kislina

Propandiojska kislina


70


Fumarna kislina

Benzojska kislina

Oleinska kislina

POTEK DELA

1. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim karboksilnim kislinam

1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim karboksilnim

kislinam: metanojska kislina, etanojska kislina, propanojska kislina, butanojska kislina in

heksanojska kislina.


ustrezno preglednico.

3. Narišite graf temperature vrelišč karboksilnih kislin v odvisnosti od števila ogljikovih

atomov.


2. del: Topnost karboksilnih kislin v različnih topilih

1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 mL ustrezne

karboksilne kisline in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Pri tistih

karboksilnih kislinah, ki se nahajajo v trdnem agregatnem stanju v malo epruveto stresite

eno konico spatule karboksilne kisline in dodajte 1 mL ustreznega topila. Ena epruveta je

slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustrezne karboksilne kisline v različnih

topilih. Topnost snovi opredelite kot:

dobro topno (v topilu se topi vsa karboksilna kislina);

delno topno (v topilu se topi večina karboksilne kisline);

slabo topno (v topilu se ne topi večina karboksilne kisline) ali

netopno (v topilu se karboksilna kislina ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti karboksilnih kislin v različnih

topilih.


71

REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi

vrelišč različnih karboksilnih kislin. Narišite graf temperature vrelišč karboksilnih kislin v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli karboksilne kisline.


72

2. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti karboksilnih kislin v

različnih topilih.

Topilo

Vrsta karboksilne kisline

Ocetna kislina

Malonska kislina

Fumarna kislina

Benzojska kislina

Oleinska kislina

Voda

Aceton

Dietileter

Heksan

Ocetna kislina (etanojska kislina): CH3COOH

Malonska kislina (propandiojska kislina): HOOC‒CH2‒COOH

Fumarna kislina ((E)-butendiojska kislina): HOOC‒CH=CH‒COOH

Benzojska kislina (benzenkarboksilna kislina): C6H5‒COOH

Oleinska kislina ((Z)-9-oktadecenojska kislina; enkrat nenasičena maščobna kislina): C17H33COOH

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razložite trditev: »Topnost karboksilnih kislin v vodi je večja od topnosti alkoholov, etrov,

aldehidov, ketonov in estrov približno enake molske mase.«

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. S pomočjo strukturnih formul prikažite tvorbo vodikovih vezi med dvema molekulama

propanojske kisline in molekulami vode.


73

3. Etanojska kislina nastopa v tekočem agregatnem stanju v obliki dimerov, pri čemer sta dve

molekuli etanojske kisline med seboj povezani z dvema intramolekularnima vodikovima

vezema. Narišite dimer etanojske kisline in v njem označite eno izmed vodikovih vezi.

4. Iz karboksilnih kislin lahko izpeljemo številne derivate, med katerimi so najpomembnejši:

1) kislinski halogenidi;

2) kislinski anhidridi;

3) estri karboksilnih kislin;

4) kislinski amidi;

5) kislinski karboksilati (soli).

Za vsako skupino derivatov karboksilnih kislin zapišite splošno formulo, ki je značilna za to

skupino spojin, in en konkreten primer take spojine. Spojine tudi poimenujte.


74



75


Naslov eksperimenta: Sublimacija organskih kislin






poimenovanje






Učenci spoznajo primer sublimacije na oksalni kislini.



Etandiojska kislina (oksalna kislina)

POTEK DELA 1. V izparilnico zatehtajte 1 gram zmesi oksalne kisline in mivke v razmerju 0,5 : 1. Izparilnico

pokrijte s hladnim urnim steklom, na katero nalijte 20 mL hladne vode. Izliv izparilnice

zamašite s koščkom aluminijaste folije.

2. Pokrito izparilnico postavite na steklokeramično ploščo in jo segrevajte z neoksidativnim

plamenom.

3. Ko opazite spremembe, segrevanje prenehajte.

4. Ohlajeno urno steklo previdno odstranite in z njega s pomočjo spatule sublimirano oksalno

kislino postrgajte na novo urno steklo.


REZULTATI



76

SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite IUPAC-ime za oksalno kislino.

_________________________________________________________________________

2. Narišite njeno strukturno formulo.

3. Katero fizikalno lastnost snovi ste izkoristili za uspešno ločitev zmesi?

_________________________________________________________________________

4. Naštejte še nekatere druge snovi, ki jih lahko s sublimacijo ločimo iz zmesi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Opredelite vrsto zmesi, ki ste jo uporabljali pri poskusu, in opredelite njene najpomembnejše

značilnosti.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


77



78

REAKTIVNOST KARBOKSILNIH KISLIN

Naslov eksperimenta: Reakcije organskih kislin z bazami





reaktivnost, kislost/bazičnost v primerjavi z vodo in ogljikovodiki


poimenovanje






Učenci spoznajo reakcijo nevtralizacije med karboksilno kislino in bazo.

Učenci spoznajo, da razmerje reaktantov pomembno vpliva na količino produktov, ki

nastanejo pri kemijski reakciji.



Etanojska kislina

POTEK DELA 1. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom

1. V epruveto s kapalko odmerite 2 mL od 9- do 11-odstotne etanojske kisline (kis za

vlaganje).

2. Na ustje epruvete namestite gumijast balonček, v katerega ste predhodno stresli spatulo

natrijevega hidrogenkarbonata, in počakajte, da se v njem nabere plin.

3. V balonček previdno zapičite iglo in v brizgo izsesajte plin, ki je nastal pri kemijski reakciji.

4. Plin iz brizge počasi iztisnite v 50-mililitrsko čašo z 20 mL apnice in opazujte spremembe.

Pripravite tudi kontrolno čašo z apnico, ki mora biti pokrita z aluminijasto folijo.



79

2. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom (razmerje reaktantov)

1. Za poskus potrebujete pet 250-mililitrskih erlenmajeric; ustrezno jih označite in vanje s

pomočjo merilnega valja nalijete po 45 mL od 9- do 11-odstotne etanojske kisline (kis za

vlaganje).

2. Na ustje erlenmajeric namestite enake gumijaste balone, v katere predhodno zatehtate

ustrezno maso natrijevega hidrogenkarbonata (glejte spodnjo preglednico). Nataknjen

balon dvignite in ves natrijev hidrogenkarbonat stresite v erlenmajerico z etanojsko kislino.


4. Ko je reakcija končana, s šiviljskim metrom izmerite obseg dvignjenega balona in rezultate

vpišite v preglednico.

Št. erlenmajerice Prostornina kisa [mL] Masa natrijevega hidrogenkarbonata [g]

1 45 2

2 45 4

3 45 6

Kontrolni poskus 1 45 0


REZULTATI 1. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom


Iztiskanje plina v čašo z apnico.



80

2. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom (razmerje reaktantov)

Št. erlenmajerice Prostornina kisa [mL] Masa natrijevega

hidrogenkarbonata [g] Obseg balona

[cm]

1 45 2

2 45 4

3 45 6



VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kateri tip reakcije poteče med snovema v epruveti?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče med snovema v epruveti, in poimenujte produkte.

Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi.

_________________________________________________________________________

3. Kaj je apnica?

_________________________________________________________________________

4. Zapišite postopek priprave apnice.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče, ko v apnico uvajamo plin iz brizge. Poimenujte

produkte in zapišite agregatna stanja snovi.

_________________________________________________________________________

6. V katerem primeru je bil pri poskusu v 2. delu obseg balona najmanjši in v katerem največji?

Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


81

7. Opredelite namen obeh kontrolnih poskusov.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Oglejte si dna erlenmajeric. Ali je v vseh primerih zreagirala celotna količina reaktanta?

Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

9. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in

produkte.


82

10. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in

produkte.

11. Anhidrid etanojske kisline (acetanhidrid) hidrolizira s segrevanjem. Zapišite reakcijsko shemo

hidrolize in poimenujte produkte.


83



84

REAKTIVNOST KARBOKSILNIH KISLIN – ESTERIFIKACIJA

Naslov eksperimenta: Sinteza estrov



Skupine organskih kisikovih spojin: estri


reaktivnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani …)


poimenovanje.




Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo estrsko funkcionalno skupino.


Učenci spoznajo izbrane sintezne reakcije estrov.

Učenci vedo, da estri nastanejo med karboksilno kislino in alkoholom. Poznajo reakcijske

pogoje, ki so potrebni za potek reakcije esterifikacije.



Metanol

Etanol

Propanojska kislina

Butanojska kislina

2-aminobutanojska kislina


Natrijev hidroksid


85

POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete postavite šest epruvet in jih oštevilčite s številkami od 1 do 6. V

posamezno epruveto po spodnji preglednici nalijte 1 mL ustrezne karboksilne kisline in

dodajte 1 mL ustreznega alkohola. Karboksilne kisline v trdnem agregatnem stanju dajte v

epruveto s konico spatule. 5. in 6. epruveta predstavljata kontrolni epruveti.

2. V vsako izmed epruvet previdno dodajte še 5 kapljic koncentrirane žveplove(VI) kisline.

3. Epruvete postavite v vročo vodno kopel in počakajte, da zmesi začno vreti. Ko zmesi v

epruveti začnejo vreti, jih odstranimo iz vodne kopeli.

4. Ko se zmes v epruveti malce ohladi, v vsako epruveto dodajte še 4 mL 5-odstotne vodne

raztopine natrijevega hidroksida, zmes previdno premešajte in vsebino prelijte v 50-mililitrsko

čašo.

5. Previdno povonjajte.


Št. epruvete Karboksilna kislina Alkohol

1. Propanojska kislina Metanol

2. Butanojska kislina Metanol

3. Butanojska kislina Etanol

4. 2-aminobenzojska kislina Metanol

5. Propanojska kislina /

6. / Metanol

REZULTATI



86

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Za vsako izmed epruvet zapišite reakcijsko shemo reakcije med snovmi, ki so med seboj

reagirale. Poimenujte reaktante in produkte.

2. V katero skupino organskih spojin uvrščamo nastale spojine?

_________________________________________________________________________

3. Kateri pogoji so potrebni, da poteče reakcija estrenja?

_________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

4. Zakaj na koncu v epruveto dodamo razredčeno raztopino natrijevega hidroksida in šele potem

previdno vonjamo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

1. epruveta

2. epruveta

3. epruveta

4. epruveta


87

5. Na kaj vas spominjajo vonji sintetiziranih estrov?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Ali je mogoče zaznati razliko v vonjih med reaktanti in produkti? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Koliko gramov odgovarjajoče kisline porabimo in koliko gramov metil acetata nastane, če

zreagira 250 g metanola. R: m (kisline) = 468 g; m (metilacetata) = 577 g.

8. Zapišite skeletni formuli ter imeni kisline in alkohola, ki morata zreagirati, da bi dobili

prikazana estra.


88

9. Zapišite reakcijske sheme navedenih estrenj in poimenujte nastale produkte.

1) Benzojska kislina reagira s propan-2-olom.

2) Etanojska kislina reagira z 2,2-dimetilpropan-1-olom.

3) 3-fenilpropanojska kislina reagira s ciklobutanolom.

4) Benzojska kislina reagira s fenolom.

5) Metanojska kislina reagira s propan-1,2,3-triolom (glicerolom).


89

10. Zapišite reakcijske sheme pretvorb karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in nastale

produkte.


90

11. Na spletu ali v srednješolskih učbenikih za kemijo v 3. letniku poiščite sheme reakcij pretvorb

derivatov karboksilnih kislin z ustreznimi reakcijskimi pogoji in jih s splošnimi formulami

derivatov karboksilnih kislin zapišite.


91



Podpis asistenta


92

4. laboratorijska vaja: LIPIDI, MAŠČOBE IN MILA

LASTNOSTI LIPIDOV

Naslov eksperimenta: Topnost in gostota lipidov




Maščobe: sestava, viri, lastnosti





Učenci spoznajo topnost nekaterih lipidov v različnih topilih. Na podlagi dobljenih

rezultatov sklepajo o topnosti lipidov v različnih topilih.

Učenci spoznajo, kakšna je gostota lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode. Na

podlagi dobljenih rezultatov oblikujejo sklepe, povezane z gostoto lipidov v primerjavi z

gostoto vodovodne vode.



Aceton

Dietileter

Heksan

POTEK DELA

1. del: Topnost lipidov v različnih topilih

1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite

1 mL ustreznega lipida in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena

epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL heksana. Če je lipid v trdnem agregatnem

stanju, dajte v majhno epruveto konico spatule trdnega lipida in ga v neoksidativnem

plamenu gorilnika stalite. V še vročo epruveto s staljenim lipidom dodajte topilo, vendar

počasi in izjemno previdno, saj lahko v segreti talini lipida zavre in brizgne iz epruvete.


3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega lipida v različnih topilih.


93

Topnost snovi opredelite kot:

1) dobro topno (v topilu se topi celoten lipid);

2) delno topno (v topilu se topi večina lipida),

3) slabo topno (v topilu se ne topi večina lipida) ali

4) netopno (v topilu se lipid ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti lipidov v različnih topilih.

2. del: Gostota lipidov v vodi

1. V majhne epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 1 mL

sončničnega olja (epruveta B), 1 mL svinjske masti (epruveta C), 1 mL čebeljega voska

(epruveta Č), 1 mL holesterola (epruveta D) in 1 mL kokosovega masla (epruveta E). V

vsako epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodovodne vode.

Epruveta F je slepi vzorec s heksanom.

Če je lipid v trdnem agregatnem stanju, dajte v majhno epruveto konico spatule trdnega

lipida in ga v neoksidativnem plamenu gorilnika stalite.


3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto snovi in razlago na delčni/simbolni ravni.

REZULTATI 1. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti lipidov v različnih topilih.

Topilo

Vrsta lipida

Sončnično olje Svinjska mast Čebelji vosek

Holesterol Kokosovo maslo

Voda

Aceton

Dietileter

Heksan

2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti lipidov

v vodi ter izpeljavo razlage.


94

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Narišite shemo delitve lipidov.

2. Opredelite razlike med umiljivimi in neumiljivimi lipidi. Zapišite predstavnike enih in drugih.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Glede na rezultate poskusa opredelite topnost lipidov v različnih topilih.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


95

4. Katero snov bi uporabili za ekstrakcijo lipidov iz celic in tkiv? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Opredelite, v katero skupino lipidov uvrstimo substrate pri tem poskusu: 1) sončnično olje;

2) svinjska mast; 3) vosek; 4) holesterol; 5) kokosovo maslo.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Glede na zgradbo ter fizikalne in kemijske lastnosti opišite razlike med fosfolipidi, glikolipidi

in voski.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


96

7. Razložite trditev: »Topnost olja v heksanu je povezana s številnimi disperzijskimi silami med

ogljikovodikovimi verigami višjih maščobnih kislin in verigami heksana.«

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Glede na rezultate poskusa opredelite gostoto lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Opredelite pomen lipidov v prehrani.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


97



98

LASTNOSTI MAŠČOB

Naslov eksperimenta: Izolacija maščob iz orehov




Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja


Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove

osnovne lastnosti in vire.


Učenci spoznajo eksperiment, s katerim lahko izolirajo maščobe iz hrane, ki vsebuje

maščobe.



Etanol

POTEK DELA 1. V epruveto pretresite žličko mletih orehov in dodajte 5 mL 95-odstotnega etanola.

2. Epruveto zamašite z zamaškom in jo 20 sekund močno stresajte.

3. Po stresanju počakajte, da se mleti orehi usedejo na dno epruvete, nato pa etanolno plast

previdno prelijte (oddekantirajte) v drugo epruveto. Vanjo po kapljicah odmerite še 4 mL

vodovodne vode. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.


REZULTATI



99

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Drugo ime za maščobe je triacilgliceroli oz. trigliceridi. Razložite, zakaj.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kako delimo maščobe glede na izvor? Podajte tudi konkretne primere posameznih maščob.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zakaj pravimo, da so v maščobah vezane višje maščobne kisline?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Kaj je emulzija?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Zakaj so maščobe za organizem pomembne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


100

6. Kaj so maščobe kemijsko?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Zapišite splošno formulo triglicerida. V njem označite alkoholni del in del višje maščobne

kisline. Opredelite vez, ki oba dela povezuje med seboj, in jo v zapisani splošni formuli tudi

natančno označite.

8. Maščobe glede na agregatno stanje pri sobnih pogojih delimo na masti in olja. Zapišite glavne

razlike med tema skupinama snovi. Pri tem opredelite: 1) njihov izvor; 2) vsebnost

nasičenih/nenasičenih maščobnih kislin; 3) tališče; 4) pokvarljivost.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


101



102

REAKTIVNOST MAŠČOB

Naslov eksperimenta: Ugotavljanje deleža nasičenosti/nenasičenosti maščobnih kislin, vezanih

v maščobah








Učenci spoznajo, da nenasičenost maščobnih kislin, vezanih v maščobi, dokazujemo z

adicijo broma na dvojno vez.

Učenci spoznajo, da so maščobe topne v nepolarnih topilih.

Učenci spoznajo, katere izmed preučevanih maščob so najbolj nenasičene.



Heksan

Brom v diklorometanu (20-odstotna raztopina)

POTEK DELA 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 mL sončničnega olja

(epruveta B), 1 mL olivnega olja (epruveta C), 1 mL staljene svinjske masti (epruveta Č) in

1 mL staljenega kokosovega masla (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 3 mL

heksana. Epruveta A je slepi vzorec; vanjo s kapalko odmerite 4 mL heksana.

2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite, da se maščobe v njem raztopijo.

3. V vsako epruveto po kapljicah postopno dodajajte raztopino broma v diklorometanu.

4. Po vsakem dodatku kapljice broma v diklorometanu epruveto zamašite z zamaškom in jo

močno stresajte.

5. Opazujte spremembe in štejte, koliko kapljic reagenta je bilo potrebnih v vsaki epruveti s

substratom, da po dodatku reagenta ne pride več do razbarvanja. Na podlagi opažanj razložite

razliko med navedenimi maščobami.


103

REZULTATI

Vrsta maščobe Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Sončnično olje

Olivno olje

Svinjska mast

Kokosovo maslo

Slepi vzorec

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj ste opazili pri poskusu?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Razložite, zakaj smo v vsako epruveto s substratom dodali še 3 mL heksana. Ali bi lahko

namesto heksana v epruveto dali kakšno drugo topilo? Če da, katero?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


104

3. V kateri epruveti se je raztopina broma v diklorometanu najhitreje razbarvala? Razložite, zakaj.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Kateri tip organske reakcije je potekal, ko se je raztopina broma v diklorometanu razbarvala?

Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

5. Razložite, kako stopnja nenasičenosti maščobnih kislin vpliva na njihovo tališče.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Razložite pojem »avtooksidacija triacilglicerolov«. Kako se temu pojavu lahko izognemo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Zapišite reakcijsko shemo kislinske hidrolize trioleata (oleinska kislina ali (E)-oktadec-9-enojska

kislina) ter poimenujte reaktante in produkte.


105

8. Zapišite reakcijsko shemo bazične hidrolize tripalmitata (palmitinska kislina ali heksadekanojska

kislina) ter poimenujte reaktante in produkte.

9. Kako bi stearinsko kislino, CH3(CH2)16COOH, pretvorili v navedene spojine?

1) Natrijev stearat, CH3(CH2)16COONa.

2) Etil stearat, CH3(CH2)16COOCH2CH3.

3) Stearamid, CH3(CH2)16CONH2.

4) Oktadekan-1-ol, CH3(CH2)16CH2OH.

5) 1-bromooktadekan, CH3(CH2)16CH2Br.

Zapišite reakcijske sheme za sintezo navedenih spojin iz stearinske kisline.


106

10. Poleg oleinske višje maščobne kisline se v molekulah maščob nahajata tudi linolna ((E)-

oktadeka-9,12-dienojska kislina) in linolenska ((E)-oktadeka-9,12,15-trienojska kislina) višja

maščobna karboksilna kislina. Prikažite njuni racionalni formuli.


107



108

REAKTIVNOST MAŠČOB IN MILA

Naslov eksperimenta: Reakcija saponifikacije in pralni učinek mil oz. sintetičnih detergentov




Mila: sestava in delovanje




Učenci spoznajo zgradbo in delovanje mil.


Učenci znajo sintetizirati natrijevo oz. kalijevo milo in poznajo razlike med njima.

Učenci s pomočjo eksperimenta spoznajo pralni učinek mil in sintetičnih detergentov.



Natrijev hidroksid

Kalijev hidroksid

Etanol

Fenolftalein

POTEK DELA 1. del: Sinteza natrijevega mila 1. V 250-mililitrsko čašo odmerite 20 mL koncentrirane raztopine natrijevega hidroksida.

2. Ob segrevanju v čašo postopno dodajte 30 mL rastlinskega olja in 10 mL 96-odstotnega

etanola.

3. Reakcijsko zmes med stalnim mešanjem previdno segrevajte na 85–95 °C, da maščoba reagira

ter da se zmes zgosti in strdi. Zmes segrevajte toliko časa, da se loči od sten čaše. Pri

segrevanju pazite, da se zmes ne prismodi.

4. Reakcijsko zmes ohladite.

5. V čašo med ponovnim segrevanjem postopoma dodajajte 100 mL vroče vode, v kateri ste


109

raztopili 20 g natrijevega klorida.

6. Zmes pustite stati, da se milo zbere na površini slanice. Običajno v tej fazi dobite tri plasti:

1) penasto vrhnjo plast; 2) srednjo plast, ki je čisto milo; 3) umazano spodnjo plast mila, ki je

temnejše barve.

7. Reakcijsko zmes filtrirajte skozi gazo.

8. Nastalega mila se ne dotikajte brez rokavic, saj vsebuje nezreagiran natrijev hidroksid.

9. Milo lahko očistite primesi jedkega natrijevega hidroksida, tako da ga ponovno večkrat spirate

s slano vodo. Milo še vedno reagira alkalno; o tem se lahko prepričate tako, da v milnico

sintetiziranega mila kanete 2 kapljici indikatorja fenolftaleina.


2. del: Sinteza kalijevega mila 1. V 250-mililitrsko čašo odmerite 20 mL koncentrirane raztopine kalijevega hidroksida.

2. Ob segrevanju v čašo postopno dodajte 30 mL rastlinskega olja in 10 mL 96-odstotnega

etanola.

3. Reakcijsko zmes med stalnim mešanjem previdno segrevajte na 85–95 °C, da maščoba reagira

ter da se zmes zgosti in strdi. Zmes segrevajte toliko časa, da se loči od sten čaše. Pri

segrevanju pazite, da se zmes ne prismodi.

4. Reakcijsko zmes ohladite.

5. V čašo med ponovnim segrevanjem postopoma dodajajte 100 mL vroče vode, v kateri ste

raztopili 20 g natrijevega klorida.

6. Zmes pustite stati, da se milo zbere na površini slanice. Običajno v tej fazi tri dobite plasti:

1) penasto vrhnjo plast; 2) srednjo plast, ki je čisto milo; 3) umazano spodnjo plast mila, ki je

temnejše barve.

7. Reakcijsko zmes filtrirajte skozi gazo.

8. Nastalega mila se ne dotikajte brez rokavic, saj vsebuje nezreagiran kalijev hidroksid.

9. Milo lahko očistite primesi jedkega kalijevega hidroksida, tako da ga ponovno večkrat spirate s

slano vodo. Milo še vedno reagira alkalno; o tem se lahko prepričate tako, da v milnico

sintetiziranega mila kanete 2 kapljici indikatorja fenolftaleina.


3. del: Pralni učinek mil oziroma sintetičnih detergentov 1. V epruvete, ki jih označite z A 1, B 1, s C 1, Č 1 in z D 1, s kapalko odmerite 5 mL destilirane

vode (epruveta C 1), 5 mL vodovodne vode (epruveta Č 1) in 5 mL morske vode (epruveta

D 1). Epruveta A 1 je slepi vzorec le s 5 mL vodovodne vode, epruveta B 1 pa slepi vzorec le

z 1 mL milnice.

2. V vsako epruveto s kapalko odmerite 1 mL sveže pripravljene milnice (10 g naribanega trdega

mila raztopite v 500 mL destilirane vode) in epruveto zamašite z zamaškom.

3. Vsako epruveto enakomerno stresite 10-krat.

4. S pomočjo ravnila takoj po stresanju izmerite višino nastale pene.

5. Izmerjeno višino pene zapišite v preglednico z rezultati.

6. Na milimetrski papir narišite histogram izmerjene višine pene v odvisnosti od vrste vode za

uporabo trdega mila.


110

7. V epruvete, ki jih označite z A 2, B 2, s C 2, Č 2 in z D 2, s kapalko odmerite 5 mL destilirane

vode (epruveta C 2), 5 mL vodovodne vode (epruveta Č 2) in 5 mL morske vode (epruveta

D 2). Epruveta A 2 je slepi vzorec le s 5 mL vodovodne vode, epruveta B 2 pa slepi vzorec le

z 1 kapljico sintetičnega detergenta.

8. V vsako epruveto s kapalko dodajte 1 kapljico sintetičnega detergenta in epruveto zamašite z

zamaškom.

9. Vsako epruveto enakomerno stresite 10-krat.

10. S pomočjo ravnila takoj po stresanju izmerite višino nastale pene.

11. Izmerjeno višino pene zapišite v preglednico z rezultati.

12. Na milimetrski papir narišite histogram izmerjene višine pene v odvisnosti od vrste vode za

uporabo sintetičnega tekočega detergenta.

REZULTATI 1. del: Sinteza natrijevega mila


2. del: Sinteza kalijevega mila



111

3. del: Pralni učinek mil oziroma sintetičnih detergentov

Izmerjena višina pene različnih vzorcev vod [mm] Destilirana voda Vodovodna voda Morska voda Slepi vzorec

Trdo milo

Tekoči detergent

Histogram (uporaba trdega mila) Histogram (uporaba sintetičnega detergenta)

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj so mila?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kako imenujemo reakcijo sinteze mila? Za kateri tip organske reakcije gre?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Kakšna je razlika med natrijevim in kalijevim milom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. S čim smo sintetizirano surovo milo dodatno čistili? Zakaj je to sploh potrebno?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


112

5. Mila in detergenti so površinsko aktivna sredstva. Razložite ključno funkcijo površinsko

aktivnih sredstev.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Kako površinsko aktivna sredstva razdelimo glede na kemijsko zgradbo? Zapišite tudi

področja njihove uporabe.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Zakaj z milom lahko odstranimo nečistoče? Razlago dopolnite s skico nastanka micela, ki ga

molekule mila tvorijo z maščobno kapljico.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


113

8. V čem so si mila in sintetični detergenti med seboj podobni in v čem se med seboj razlikujejo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Zakaj so mila za pranje v vodi manj primerna kot sintetični detergenti? Kakšna je njihova

poraba pri pranju v trdi vodi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

10. Kateri ioni povzročajo trdo vodo? Zapišite enačbe reakcij nastanka oborine teh ionov z

natrijevim milom – natrijev palmitat.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

11. Razložite, zakaj so sintetični detergenti primernejši za pranje.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

12. Zapišite racionalno formulo dobro topne soli, ki jo ioni, ki povzročajo trdoto vode, tvorijo z

na primer natrijevim dodecilsulfatom.


114

13. Danes so najpomembnejši sintetski detergenti linearni alkilbenzensulfonati. Dopolnite

reakcijsko shemo tvorbe sintetskega detergenta natrijevega 4-dodecilbenzensulfonata.

14. Ali lahko na podlagi izmerjene višine pene sklepamo o tem, katera voda je najtrša in katera

najmehkejša? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

15. Za poskus pralnega učinka mil in sintetičnih detergentov določite 1) odvisne spremenljivke in

2) neodvisne spremenljivke.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

16. Razložite pojma emulzija in emulgator.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

17. Katalitsko hidrogeniranje nenasičenih maščobnih kislin je industrijsko zelo pomembna

reakcija, saj z njo (ob prisotnosti vodika in kovinskega katalizatorja) olja (pretežno nenasičene

trigliceride) pretvorimo v masti (pretežno nasičeni trigliceridi). Tako s hidrogeniranjem koruznega ali

sojinega olja, ki mu dodajo mleko v prahu, vodo, vitamine, dišave in barvila, pripravijo

margarino, ki jo v prehrani uporabljamo kot nadomestek za maslo.

Zapišite reakcijsko shemo popolnega katalitskega hidrogeniranja olja gliceril trioleata (oleinska

kislina ali (E)-oktadec-9-enojska kislina) v mast.


115



Podpis asistenta


116

5. laboratorijska vaja: OGLJIKOVI HIDRATI IN POLIESTRI

LASTNOSTI OGLJIKOVIH HIDRATOV

Naslov eksperimenta: Topnost ogljikovih hidratov



Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: polisaharidi (škrob in

celuloza – naravni polimeri), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne

reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo


Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter

se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo.

Učenci opredelijo polisaharide kot naravne polimere.


Učenci spoznajo topnost nekaterih ogljikovih hidratov v različnih topilih. Na podlagi

dobljenih rezultatov sklepajo o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih.



Propanon

Dietileter

Heksan

POTEK DELA 1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, dajte konico spatule ustreznega ogljikovega

hidrata in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Vir celuloze je košček filtrirnega

papirja. Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi s topnostjo ustreznega

ogljikovega hidrata v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot:

dobro topno (v topilu se topi ves ogljikov hidrat);

delno topno (v topilu se topi večina ogljikovega hidrata),

slabo topno (v topilu se ne topi večina ogljikovega hidrata) ali

netopno (v topilu se ogljikov hidrat ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih.


117

REZULTATI Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovih hidratov v različnih

topilih.

Topilo Vrsta ogljikovega hidrata

Glukoza Fruktoza Saharoza Škrob Celuloza

Voda

Aceton

Dietileter

Heksan

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Na molekulski ravni so ogljikovi hidrati »polihidroksialdehidi« in »polihidroksiketoni«.

Razložite oba izraza.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kako delimo ogljikove hidrate? Narišite shemo delitve ogljikovih hidratov in za vsako skupino

zapišite vsaj dva predstavnika.


118

3. Razložite ime ogljikovi hidrati in zapišite njihovo splošno formulo.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Glede na rezultate poskusa opredelite topnost različnih ogljikovih hidratov v različnih topilih.

Rezultate teoretično razložite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kateri polisaharid je v vodi topen?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Kako bi se obnesel les, ki bi bil zgrajen iz škroba namesto iz celuloze? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Slika prikazuje skeletno formule saharoze. Opredelite monomera v molekuli saharoze. V

molekuli saharoze označite α- in β-glikozidno vez.

______________________________________________

______________________________________________

______________________________________________

______________________________________________

______________________________________________


119

8. Glede na skeletni formuli obeh polimerov pojasnite, kaj imata v kemijski zgradbi skupnega

škrob in celuloza ter v čem se razlikujeta.

a)

b)

Polimer škrob: a) amiloza, b) amilopektin

Polimer celuloza

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Pri prebavi hrane se morajo hranila s pomočjo prebavnih encimov raztopiti in razgraditi.

Razložite, zakaj je škrob dobro hranilo, ki ga rastlinojede in vsejede živali (vključno z ljudmi)

lahko prebavljajo, medtem ko je celuloza zelo težko prebavljiva.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


120



121

LASTNOSTI OGLJIKOVIH HIDRATOV

Naslov eksperimenta: Dokaz reducirajočih sladkorjev s šibkima oksidantoma



Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: monosaharidi (glukoza,

fruktoza), disaharidi (saharoza), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne

reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo



se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo


Učenci prek poskusa spoznajo dve dokazni reakciji za reducirajoče sladkorje s pomočjo

dveh šibkih oksidantov: 1) raztopine Fehlingovega reagenta in 2) raztopine Tollensovega

reagenta.



Propanal

Propanon

Fehlingov reagent

Tollensov reagent

POTEK DELA 1. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Fehlingovega reagenta

1. V šest epruvet, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D in E, s kapalko odmerite 2 mL vodne

raztopine glukoze (epruveta B), 2 mL vodne raztopine propanala (epruveta C), 2 mL vodne

raztopine fruktoze (epruveta Č), 2 mL propanona (epruveta D), 2 mL vodne raztopine

saharoze (E). Epruveta A je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.

2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Fehlingovega reagenta I in 1 mL Fehlingovega reagenta II.

3. Epruveto pretresite, da postane raztopina bistra.

4. Epruvete segrevajte na vodni kopeli do opazne spremembe barve raztopine.

5. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z oksidativnimi lastnostmi.


122

2. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Tollensovega reagenta

1. V šest epruvet, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D in E, s kapalko odmerite 2 mL vodne

raztopine glukoze (epruveta B), 2 mL vodne raztopine propanala (epruveta C), 2 mL vodne

raztopine fruktoze (epruveta Č), 2 mL propanona (epruveta D), 2 mL vodne raztopine

saharoze (E). Epruveta A je slepi vzorec; vanj odmerite 2 mL vodovodne vode.

2. V vsako epruveto dodajte 2 mL Tollensovega reagenta.

3. Epruveto pretresite, da postane raztopina bistra.

4. Epruvete segrevajte na vodni kopeli do opazne spremembe barve raztopine.

5. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z oksidativnimi lastnostmi.



123

REZULTATI 1. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Fehlingovega reagenta


Vodna raztopina glukoze

Vodna raztopina propanala

Vodna raztopina fruktoze

Vodna raztopina propanona

Vodna raztopina saharoze

Vodovodna voda


124

2. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Tollensovega reagenta


Vodna raztopina glukoze

Vodna raztopina propanala

Vodna raztopina fruktoze

Vodna raztopina propanona

Vodna raztopina saharoze

Vodovodna voda


125

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kako se obarvajo raztopine in voda (slepi vzorec) po dodatku Fehlingovega reagenta?

Pojasnite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. V kateri(h) epruveti(ah) po segrevanju s Fehlingovim reagentom nastanejo spremembe?

Razložite, zakaj.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Kaj je oborina rdeče-rjave barve? Zapišite jo s kemijsko formulo.

_________________________________________________________________________

4. Kakšna je vloga Fehlingovega reagenta?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Katera vrsta reakcije je potekla v epruvetah, v katerih se je pojavila rdeče-rjava oborina?

Katera snov je bila substrat in katera reagent?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. V kateri(h) epruveti(ah) po segrevanju s Tollensovim reagentom nastanejo spremembe?

Razložite, zakaj.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Z zapisom delne enačbe redoks reakcije pojasnite nastanek srebrovega zrcala ter opredelite

vlogo glukoze in Tollensovega reagenta.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


126

8. Kaj je Fehlingov reagent in kako ga pripravimo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Kaj je Tollensov reagent in kako ga pripravimo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

10. Dopolnite spodnje reakcijske sheme.


127

11. Kateri izmed ogljikovih hidratov, ki smo jih uporabljali pri poskusu, je deloval kot reducent in

kateri ne? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

12. Dopolnite reakcijsko shemo ter poimenujte reaktante in produkte.


128

13. V katerem primeru tudi ketoze (npr. fruktoza) dajejo pozitivno reakcijo s Tollensovim in

Fehlingovim reagentom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

14. Dopolnite reakcijsko shemo.


129



130

REAKTIVNOST OGLJIKOVIH HIDRATOV

Naslov eksperimenta: Od kod ime ogljikovi hidrati?



Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: monosaharidi

(glukoza), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen za

življenje in gospodarstvo





Učenci na podlagi poskusa spoznajo, iz katerih elementov so sestavljeni ogljikovi hidrati.




POTEK DELA 1. V 150-mililitrsko čašo dajte dve čajni žlički saharoze (namiznega sladkorja) in nanjo nalijte

6 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline.

2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Spremembe opazujte tudi po daljšem

času.

REZULTATI



131

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče med snovema, in poimenujte produkte. Zapišite

tudi agregatna stanja snovi.

_________________________________________________________________________

2. Kakšna je vloga koncentrirane žveplove(VI) kisline?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Na primeru glukoze razložite pojem »kiralni center« (tudi t. i. stereogeni center).

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

__________________________

3.1 Razložite poimenovanje D- in L-glukoza.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Tudi ketoze lahko nastopajo v obeh oblikah, npr. D- in L-fruktoza. Narišite skeletno formulo

D- in L-fruktoze ter v njej označite kiralne centre.


132

5. Opredelite vire monosaharidov in njihov pomen v organizmu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Številke, ki označujejo pojme, navedene v levem stolpcu, pripišite ustreznim razlagam v

desnem stolpcu.

Pojem Razlaga

1. CxH2yOy Sposobnost sukanja ravnine linearno polarizirane svetlobe za določen kot v desno ali levo.

2. Ketoze Izomeri, ki niso zrcalne slike spojine ter se med seboj razlikujejo po fizikalnih in kemijskih lastnostih.

3. Enantiomeri Šestčlenski hemiacetalni obroč.

4. Epimeri Splošna molekulska formula ogljikovih hidratov.

5. Optična aktivnost spojine Dvodimenzionalni prikaz kiralnih molekul.

6. Furanoza Izomeri, ki se med seboj razlikujejo le v konfiguraciji na enem kiralnem ogljikovem atomu.

7. Diastereomeri Zrcalne slike izomera spojine, ki ima enake fizikalne in kemijske lastnosti.

8. Glikozidi Izomerizacija monomera prek aciklične oblike.

9. Fischerjeva projekcija Monosaharidi s ketonsko funkcionalno skupino.

10. Piranoza Petčlenski hemiacetalni obroč.

11. Mutarotacija Produkti reakcije hemiacetalov z alkoholi.

7. Opišite značilnosti oligosaharidov in predstavite najznačilnejše predstavnike.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


133



134

OGLJIKOVI HIDRATI – POLISAHARIDI

Naslov eksperimenta: Hidroliza in dokaz škroba



Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: polisaharidi (škrob),

naravni polimeri, lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen

za življenje in gospodarstvo




Učenci opredelijo polisaharide kot naravne polimere.


Učenci spoznajo eksperiment za dokaz škroba.

Učenci spremljajo hidrolizo škroba.



Jodovica


POTEK DELA 1. del: Dokaz škroba na krompirju

1. Prerežite krompir in nanj s kapalko kanite 3 kapljice jodovice.


REZULTATI



135

2. del: Spremljanje hidrolize škroba

1. V epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodne raztopine glukoze in ji dodajte kapljico

jodovice. Opazujte spremembe. Epruveta vam služi kot slepi vzorec.

2. V 150-mililitrsko erlenmajerico stresite 0,5 g škroba in ga prelijte z 20 mL 18-odstotne

vodne raztopine klorovodikove kisline. Zmes dobro premešajte.

3. Iz erlenmajerice odvzemite 2 mL vzorca in ga prelijte v epruveto, ki jo predhodno označite

s številko 1. Vzorcu dodajte kapljico jodovice in opazujte spremembe.

4. Erlenmajerico postavite v čašo z vodo s temperaturo 70–80 °C.

5. Vsake 3 minute iz erlenmajerice s kapalko odvzemite 2 mL raztopine in ji dodajte kapljico

jodovice.

6. Po vsakem odvzemu vzorca vsebino v erlenmajerici dobro pomešajte.

7. Epruvete z alkoholnim flomastrom označite s številkami od 1 naprej in jih po vrsti zložite v

stojalo.

REZULTATI


VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je škrob? Opišite njegovo zgradbo.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


136

2. Kaj je jodovica? Kateri delci se nahajajo v jodovici? Opišite, kako jo pripravimo.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Razložite opažanja pri prvem delu poskusa, ko ste na krompir kapljali jodovico.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Kakšna je vloga klorovodikove kisline v drugem delu poskusa?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Zakaj ste na začetku drugega dela poskusa uporabili epruveto z vodno raztopino glukoze?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Razložite dokazno reakcijo na škrob.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Kaj ste opazili, ko ste jodovico dodajali v vse bolj prekuhan škrob v vodni raztopini

klorovodikove kisline? Opažanja razložite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Po kolikšnem času je potekla hidroliza škroba?

________________________________________________________________________


137

9. Kaj je produkt hidrolize škroba? Kako bi ga lahko dokazali?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

10. Opišite nastanek in pomen škroba.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

11. Opišite glikogen (zgradba, pomen).

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


138



139

POLIESTRI

Naslov eksperimenta: Sinteza dveh kondenzacijskih poliestrov



Kondenzacijski polimeri kisikove družine organskih spojin (poliestri): lastnosti, uporaba

in vpliv na okolje


Učenci spoznajo nekaj primerov sinteznih kondenzacijskih polimerov kisikove družine

organskih spojin ter njihove lastnosti v povezavi z uporabo in vplivi na okolje.


Učenci sintetizirajo kondenzacijski poliester (giptalno smolo) in spoznajo njegove

fizikalne lastnosti.

Določene fizikalne lastnosti primerjajo s fizikalnimi lastnostmi drugega sintetiziranega

kondenzacijskega poliestra.



Anhidrid ftalne kisline

Etilenglikol

POTEK DELA

1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra – polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola)

1. V 150-mililitrski čaši pripravite zmes: 20 g anhidrida ftalne kisline, 1 g natrijevega acetata in

8 mL alkohola glicerola.

2. Čašo postavite na steklokeramično ploščo in počasi segrevajte, dokler se snovi ne raztopijo.

Zmes previdno segrevajte in s stekleno palčko mešajte do vrenja, ko poteče polimerizacija.

3. Iz aluminijaste folije pripravite manjšo posodo, v katero prelijte polovico prostornine še

vroče zmesi.

4. Na zmes v posodici položite manjši kovanec in nato čez njega dolijte še preostalo, in sicer

še tudi vročo prostornino zmesi.

5. Aluminijasto posodico s polimerom ohlajajte v ledeni kopeli.

6. Odstranite aluminijasto folijo in si oglejte produkt.



140

2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra – polietilen ftalat

1. V epruveto iz težko taljenega stekla dajte 2 spatuli uprašenega anhidrida ftalne kisline in s

kapalko odmerite 1,5 mL alkohola etilen-glikola (etan-1,2-diol). Za varno segrevanje v

epruveto dodajte še vrelni kamenček.

2. Vsebino v epruveti dobro premešajte in 1–2 minuti na neoksidativnem plamenu previdno

segrevajte, tako da reakcijska zmes nekaj časa vre.

3. Vsebino epruvete zlijte na urno steklo in opazujte lastnosti sintetiziranega polimera.


REZULTATI 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra – polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola)





141

Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov

Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov:

1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, dajte konico spatule ustreznega sintetiziranega

kondenzacijskega polimera in s kapalko odmerite 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico).

Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo kondenzacijskega polimera v različnih

topilih. Topnost snovi opredelite kot:

dobro topno (v topilu se topi ves kondenzacijski polimer);

delno topno (v topilu se topi večina kondenzacijskega polimera);

slabo topno (v topilu se ne topi večina kondenzacijskega polimera) ali

netopno (v topilu se ne topi kondenzacijski polimer).


Topilo 1. kondenzacijski polimer 2. kondenzacijski polimer

Voda

Aceton

Dietileter

Heksan

Primerjava lastnosti obeh sintetiziranih polimerov

1. Videz (npr. na otip gladek, trden polimer bele barve).

2. Trdnost (odpornost polimernega materiala proti spremembi oblike oz. pretrgu materiala zaradi

delovanja mehanske sile na polimerni material). Trden material ni krhek niti mehek. Trdnost

sintetiziranega polimernega materiala eksperimentalno določimo tako, da skozi kartonski tulec

določene dolžine na kos polimera spustimo kovinsko kroglico z določeno maso. Za

ugotavljanje trdnosti sintetiziranih polimerov in primerjanje trdnosti med njimi vedno

pripravite takšno obliko polimera, da je višina produkta v vseh primerih 5 mm. Po delovanju

kovinske kroglice na polimer lahko opredelimo merila delovanja mehanske sile glede na

trdnost sintetiziranega polimernega materiala:

ne opazimo spremembe oblike polimera: material je trden;

v polimernem materialu opazimo vdolbino globine do 5 mm: material je manj

trden oz. mehkejši;

opazimo prelom/pretrg polimernega materiala na dva ali več koščkov: material je

krhek.

3. Elastičnost (sposobnost povrnitve polimernega materiala v začetno stanje oz. obliko po

delovanju mehanske sile vzdolž materiala). Elastičnost sintetiziranega polimernega materiala

eksperimentalno določimo na tak način, da ga raztegnemo v eni smeri vzdolž ravnila. Z

večkratnimi potegi polimernega materiala lahko opredelimo merila delovanja mehanske sile

glede na elastičnost sintetiziranega polimernega materiala:


142

opazimo povraten raztezek (dolžina raztezka, do katere se sintetizirani polimer v celoti

povrne v prvotno stanje): material je elastičen;

opazimo nepovraten raztezek (dolžina raztezka, do katere se sintetiziran polimer ne

povrne v prvotno stanje): material je neelastičen.

Lastnost 1. kondenzacijski polimer 2. kondenzacijski polimer

Videz

Trdnost

Elastičnost

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra – polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola)

1. Po IUPAC-nomenklaturi poimenujte snovi:

Snov Trivialno ime IUPAC-ime

Glicerol

Ftalna kislina

2. Katera vrsta reakcije poteče med glicerolom in ftalno kislino oziroma njenim anhidridom?

Odgovor pojasnite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


143

3. Dopolnite reakcijsko shemo. Kako imenujemo vez, ki nastane med hidroksilnimi

funkcionalnimi skupinami alkohola in karboksilnimi funkcionalnimi skupinami kisline?

Nastalo vez v produktu obkrožite.

4. Koliko funkcionalnih skupin ima alkohol glicerol? Kaj to omogoča?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Ali ima nastali polimer linearno ali zamreženo zgradbo? Utemeljite odločitev.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


1. Zapišite strukturno formulo reagenta – etilen glikola.

2. Kako imenujemo reakcijo priprave nastalega polimera? Kaj se pri tej reakciji dogaja?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


144



Podpis asistenta


145

6. laboratorijska vaja: DUŠIKOVA DRUŽINA ORGANSKIH SPOJIN

LASTNOSTI DUŠIKOVIH ORGANSKIH SPOJIN

Naslov eksperimenta: Dokaz dušika (in žvepla) v beljakovinah

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin


Dušikove organske spojine: značilnosti (vsebnost dušika)


Učenci glede na vsebnost dušika v zgradbi spojin opredelijo dušikove organske spojine in

prepoznajo aminoskupino.


Učenci spoznajo eksperiment za posreden dokaz dušika v organskih spojinah.

Učenci spoznajo eksperiment za posreden dokaz žvepla v organskih spojinah.



Natrijev hidroksid


Amonijak

Ocetna kislina

Svinčev(II) acetat

POTEK DELA 1. del: Posredni dokaz dušika v organskih spojinah

1. V 150-mililitrsko erlenmajerico dajte pramen sveže odrezanih las in ga prelijte z 20 mL 20-

odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida.

2. Erlenmajerico zamašite s kosmom vate, ki ga predhodno s pomočjo kapalke omočite z

vodno raztopino bakrovega(II) sulfata(VI).


146

3. Erlenmajerico postavite na steklokeramično ploščo in zmes segrevajte na neoksidativnem

plamenu gorilnika.

4. Opazujte spremembo barve na kosmu vate. Zapišite opažanja in razlago na


5. V epruveto nalijte 2 mL koncentrirane raztopine amonijaka in jo zamašite s kosmom vate,

ki ga predhodno s pomočjo kapalke omočite z vodno raztopino bakrovega(II) sulfata(VI).

6. Epruveto postavite v stojalo in opazujte spremembo barve kosma vate. Zapišite opažanja

in razlago na delčni/simbolni ravni.

7. Ena epruveta je slepi vzorec z 2 mL vodovodne vode in s kosmom vate, omočenim v

vodno raztopino bakrovega(II) sulfata(VI).

8. Primerjajte barve vseh treh kosmov vate in opažanja zapišite v preglednico rezultatov.

Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.

2. del: Posredni dokaz žvepla v organskih spojinah

1. Ko lasje v erlenmajerici popolnoma razpadejo, raztopino ohladite in jo prefiltrirajte.

2. S kapalko vzemite 1 mL filtrata in mu po kapljicah previdno dodajte koncentrirano ocetno

kislino, dokler raztopina ni kisla. Kislost raztopine preverite z uporabo modrega

lakmusovega papirčka.

3. Dobljeni kisli raztopini s kapalko dodajte nekaj kapljic raztopine svinčevega(II) acetata.

4. Ena epruveta je slepi vzorec z 2 mL vodovodne vode.


REZULTATI 1. del: Posredni dokaz dušika v organskih spojinah


Erlenmajerica s pramenom las (posreden dokaz dušika)

Epruveta z amonijakom (posreden dokaz dušika)

Epruveta z vodovodno vodo (slepi vzorec)


147

2. del: Posredni dokaz žvepla v organskih spojinah


Epruveta s filtratom (posreden dokaz žvepla)

Epruveta z vodovodno vodo

(slepi vzorec)

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Naštejte najpogostejše naravne in sintetične organske dušikove spojine ter za vsako skupino

podajte konkreten primer.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Razložite, zakaj dušikov atom pogosto tvori tri kovalentne vezi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


148

3. Amini so organske dušikove spojine in derivati anorganske spojine amonijaka. Po vrstah

substituentov jih delimo na alifatske in aromatske. Glede na število substituiranih vodikovih

atomov oziroma število organskih substituentov na centralnem dušikovem atomu razlikujemo

primarne, sekundarne in terciarne amine. Zapišite njihove splošne strukturne formule.

4. Po številu aminoskupin delimo amine v monoamine, diamine, triamine … Zapišite imena

aminov, ki jih prikazujejo formule.

Formula amina Ime amina


149

5. Molekule aminov se lahko tako kot molekule amonijaka med seboj povezujejo z vodikovimi

vezmi, zato imajo amini višja vrelišča kot organske spojine podobnih molskih mas, katerih

molekule se med seboj z vodikovimi vezmi ne morejo povezovati. Na primeru molekule

metilamina in vode prikažite povezovanje molekul z vodikovo vezjo.

6. Zakaj je nastala sprememba barve raztopine bakrovega(II) sulfata(VI) na vati, ki je bila na

epruveti s koncentrirano raztopino amonijaka?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Katera snov z zelo značilnim vonjem je eden izmed produktov razpada las? Utemeljite

odgovor.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Zakaj smo pri poskusu uporabljali 20-odstotno raztopino natrijevega hidroksida?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Kaj je črno-rjava oborina pri drugem delu poskusa, v katerem ste posredno dokazovali

prisotnost žvepla v beljakovinah?

_________________________________________________________________________

10. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki potečejo pri nastanku črne oborine (pri posrednem

dokazu prisotnosti žvepla). Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja.

________________________________________________________________________


150

11. Dušikov atom je v organskih spojinah lahko vezan v različnih funkcionalnih skupinah

oziroma je del različnih molekul. Najznačilnejši primeri dušikovih organskih spojin so zbrani v

preglednici. Vrsti spojine v preglednici pripišite značilno racionalno ali strukturno formulo

funkcionalne skupine in podajte konkreten primer (ime) spojine.

Vrsta spojine Značilna funkcionalna skupina Primer (ime) spojine

Nitrospojine

Nitrili

Spojine nitrozo

Azospojine

Alkil azidi

Amini

Hidroksilamini

Hidrazini

Amidi

Aminokisline


151



152

AMINOKISLINE

Naslov eksperimenta: Kislost in bazičnost aminokislin



Aminska skupina: zgradba, lastnosti

Aminokisline


Učenci spoznajo aminokisline kot spojine z dvema funkcionalnima skupinama.


Učenci spoznajo eksperiment, s katerim ugotavljajo kislost oziroma bazičnost aminokislin.



Natrijev hidroksid

Ocetna kislina

POTEK DELA 1. V vdolbinice porcelanske plošče, ki jih označite s črkami A, B, Č, D, E in F, s kapalko

odmerite 1 mL 0,1 M raztopine natrijevega hidroksida (vdolbina B), 1 mL 0,1 M raztopine

glicina (vdolbina C), 1 mL 0,1 M raztopine serina (vdolbina Č), 1 mL 0,1 M raztopine alanina

(vdolbina D), 1 mL 0,1 M raztopine triptofana (vdolbina E) in 1 mL 0,1 M raztopine ocetne

kisline (vdolbina F). Vdolbina A je slepi vzorec; vanjo odmerite 1 mL vodovodne vode.

2. V vsako vdolbinico porcelanske plošče dodajte še 2 kapljici raztopine univerzalnega pH-

indikatorja.

3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi s teorijo.


153

REZULTATI


Vodovodna voda

Raztopina natrijevega hidroksida

Raztopina glicina

Raztopina serina

Raztopina alanina

Raztopina triptofana

Raztopina ocetne kisline


154

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Vse aminokisline imajo kisle in bazične lastnosti (so amfoterne). Utemeljite to trditev s tem, da

pojasnite njihovo zgradbo. Narišite strukturno formulo splošne α-aminokisline in pojasnite

izraz »amfoternost«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Pojasnite izraz »esencialne aminokisline«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Katere preiskovane snovi so kisle, katere bazične in katere nevtralne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Opišite univerzalni pH-indikator (priprava, sestava in uporaba).

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Od česa je odvisna kislost oziroma bazičnost aminokislin?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. V literaturi poiščite aminokislini serin in alanin ter narišite njuni strukturni formuli.


155

7. Slika prikazuje strukturno formulo najpreprostejše aminokisline – glicina. Glicin se v vodni

raztopini nahaja v obliki iona dvojčka (»zwitterion«). Na primeru glicina razložite nastanek

iona dvojčka.

7.1 Dopolnite reakcijsko shemo, tako da zapišete ion dvojček aminokisline glicina. S formulami

prikažite amfoternost tega iona dvojčka.

8. Aminokislini alaninu dodamo vodno raztopino natrijevega hidroksida. Kateri ioni bodo

prisotni v raztopini in zakaj? Zapišite enačbo reakcije.

9. Aminokislini serinu dodamo vodno raztopino klorovodikove kisline. Kateri ioni bodo prisotni

v raztopini in zakaj? Zapišite enačbo reakcije.


156



157

DOKAZ AMINOKISLIN IN NJIHOVO POVEZOVANJE

Naslov eksperimenta: Dokaz aminokislin in njihovo povezovanje v peptide



Beljakovine – naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez


Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s

peptidno vezjo.


Učenci spoznajo ninhidrinski test za dokaz aminokislin.

Učenci spoznajo biuretsko reakcijo za dokaz peptidne vezi v beljakovinah.



Natrijev hidroksid

Ocetna kislina

Ninhidrinski reagent


POTEK DELA 1. del: Dokaz aminokislin z ninhidrinskim testom 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 4 mL 0,1 M

raztopine natrijevega hidroksida (epruveta B), 4 mL 0,1 M raztopine glicina (epruveta C), 4 mL

0,1 M raztopine serina (epruveta Č), 4 mL 0,1 M raztopine alanina (epruveta D), 4 mL 0,1 M

raztopine triptofana (epruveta E) in 4 mL 0,1 M raztopine ocetne kisline (epruveta F).

Epruveta A je slepi vzorec z vodovodno vodo.

2. V vsako epruveto dodajte 3 kapljice ninhidrinskega reagenta in epruvete pretresite.

3. Epruvete postavite v vodno kopel (80−90 °C) in jih segrevajte, dokler ne opazite sprememb.

4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z dokazno reakcijo

aminokislin.


158

2. del: Povezovanje aminokislin in dokaz peptidne vezi (biuretska reakcija)

1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 mL raztopine

jajčnega beljaka (epruveta B), 2 mL raztopine želatine (epruveta C), 2 mL raztopine glicina

(epruveta Č) in 2 mL raztopine serina (epruveta D). Epruveta A je slepi vzorec z

vodovodno vodo.

2. V vsako epruveto dodajte 1 mL 10-odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida in

rahlo stresajte.

3. V vsako epruveto dodajte še 3 kapljice 0,5-odstotne vodne raztopine bakrovega(II)

sulfata(VI).

4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z dokazom peptidne vezi.

REZULTATI 1. del: Dokaz aminokislin z ninhidrinskim testom


Vodovodna voda

Raztopina natrijevega

hidroksida

Raztopina glicina

Raztopina serina

Raztopina alanina

Raztopina triptofana

Raztopina ocetne kisline


159

2. del: Povezovanje aminokislin in dokaz peptidne vezi (biuretska reakcija)


Raztopina jajčnega beljaka

Raztopina želatine

Raztopina glicina

Raztopina serina

Vodovodna voda

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA

1. »Peptidna vez ima delni značaj dvojne vezi, kar pomeni omejeno vrtljivost. Ta lastnost močno

vpliva na prostorsko zgradbo polipeptidov.« Razložite trditev in narišite strukturno formulo

peptidne vezi, v kateri bo razvidna delokalizacija elektronov.


160

2. Aminokisline iz zmesi lahko med seboj ločujemo glede na potovanje v električnem polju.

Imenujte analizno metodo za ločevanje aminokislin in opišite proces ločevanja zmesi (glede na

vrednost izoelektrične točke) treh aminokislin: asparaginske kisline, alanina in lizina.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zakaj so beljakovine za organizme pomembne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Vrsta aminokisline Vrednost izoelektrične točke

Asparaginska kislina

2,77

Alanin

6,00

Lizin

9,74


161

4. Kako delimo beljakovine glede na obliko? Opišite značilnosti posamezne skupine. _________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu beljakovin? Natančno opišite njen dokaz. _________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. V katerih izmed naslednjih parov snovi bi lahko med njima razlikovali z biuretsko reakcijo? Odgovor utemeljite.

a) Dipeptid in saharozo. b) Encimi in škrob. c) Jajčni beljak in glukozo. č) Želatino in jajčni beljak. d) Mleko in glicin.

Napišite pravilne odgovore: ___________________

7. Opišite razlike med konjugiranimi in nekonjugiranimi beljakovinami. Podajte kak konkreten

primer konjugirane (sestavljene) beljakovine. _________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


162

8. Napišite tripeptid Cys-Phe-Val. V njem natančno obkrožite peptidno vez.

Fenilalanin, Phe

Valin, Val

Cistein, Cys

9. Opišite, kaj se dogaja z beljakovinami v prebavnem sistemu človeka ali živali.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

10. Poleg beljakovin v naravi srečamo množico nepeptidnih heterocikličnih dušikovih organskih

spojin, ki pa imajo v živih organizmih pomembne vloge. Naštejte najpomembnejše vloge

nepeptidnih heterocikličnih dušikovih organskih spojin.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

11. Slika prikazuje skeletno formulo nekega tripeptida. V strukturi označite vse peptidne vezi in

ugotovite, iz katerih treh aminokislin je tripeptid sestavljen. Zapišite imena teh aminokislin in

njihove skeletne formule.


163



164

BELJAKOVINE – NARAVNI POLIMERI

Naslov eksperimenta: Encimi so beljakovine




Funkcija beljakovin v organizmih (encimi idr.) in pomen beljakovin v prehrani



peptidno vezjo.

Učenci spoznajo osnovne lastnosti in funkcije beljakovin v organizmih.


Učenci spoznajo, da so encimi (beljakovine) v krompirju biokatalizatorji, ki povzročijo

katalitični razpad vodikovega peroksida na vodo in kisik.

Učenci spoznajo dokaz za kisik (tleča trska ob prisotnosti kisika ponovno zagori).



Vodikov peroksid

POTEK DELA 1. V presesalno erlenmajerico dajte 3 žlice naribanega krompirja.

2. Gumijasto cev, ki je nataknjena na stekleno izvodilo presesalne erlenmajerice, speljite v

epruveto, ki je v celoti napolnjena z vodovodno vodo. Ustje epruvete mora biti potopljeno v

kadičko z vodovodno vodo.

3. V presesalno erlenmajerico nato previdno vlijte 10 mL koncentriranega vodikovega peroksida

in erlenmajerico takoj zaprite z zamaškom.

4. Ko je reakcija katalitičnega razpada vodikovega peroksida končana, epruveto previdno vzemite

iz kadičke z vodovodno vodo (plin naj vam ne uide iz epruvete) in v njej dokažite plinast

produkt, tako da vanjo vtaknete tlečo trsko.



165

REZULTATI



1. Zapišite enačbo reakcije katalitičnega razpada vodikovega peroksida. Zapišite tudi ustrezna

agregatna stanja.

_________________________________________________________________________

2. Encimi spadajo med globularne beljakovine, ki so v vodi dobro topne; najdemo jih v telesnih

in celičnih tekočinah ali raztopljene kot sestavine celičnih in intraceličnih membran. Naštejte

naloge encimov v človeškem telesu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


166



167

BELJAKOVINE – NARAVNI POLIMERI

Naslov eksperimenta: Lastnosti beljakovin




Lastnosti beljakovin (koagulacija)

Funkcija beljakovin v organizmih (encimi idr.) in pomen beljakovin v prehrani



peptidno vezjo.

Učenci spoznajo osnovne lastnosti in funkcije beljakovin v organizmih.


Učenci spoznajo proces koagulacije beljakovin.

Učenci spoznajo, kako se beljakovine obnašajo v močno bazičnem, močno kislem okolju,

kako reagirajo v raztopini težkih kovin in v slanem okolju.



Natrijev hidroksid

Dušikova(V) kislina

Svinčev(II) nitrat(V)

POTEK DELA 1. V dve večji epruveti s kapalko odmerite 10 mL vodovodne vode. V eno s kapalko dodajte 2

mL raztopine jajčnega beljaka, v drugo pa s pinceto nekaj nitk volne.

2. Epruveti postavite v vodno kopel in segrevajte.

3. Ko opazite prvo spremembo, zapišite temperaturo vodne kopeli.



168

5. V drugem delu poskusa pripravite dve seriji po pet epruvet. V epruvete, ki jih označite z A 1 in

A 2, B 1 in B 2, s C 1 in C 2, Č 1 in Č 2 ter z D 1 in D 2, s kapalko odmerite 10 mL 10-

odstotne raztopine natrijevega hidroksida (epruveti B 1 in B 2), 10 mL koncentrirane

dušikove(V) kisline (epruveti C 1 in C 2), 10 mL 5-odstotne raztopine svinčevega(II) nitrata(V)

(epruveti Č 1 in Č 2) in 10 mL 5-odstotne raztopine natrijevega klorida (epruveti D 1 in D 2).

Epruveti A 1 in A 2 sta slepa vzorca z 10 mL vodovodne vode.

6. V prvo serijo epruvet s kapalko odmerite 2 mL raztopine jajčnega beljaka, v drugo pa s

pomočjo pincete dodajte nekaj nitk volne.

7. Opazujte spremembe pri sobni temperaturi.


REZULTATI 1. del: Segrevanje beljakovin v vodovodni vodi

Jajčni beljak Volna

Vodovodna voda

2. del: Lastnosti beljakovin


Vodovodna voda

10-odstotna raztopina natrijevega hidroksida

Koncentrirana dušikova(V) kislina


169


5-odstotna raztopina svinčevega(II) nitrata(V)

5-odstotna raztopina natrijevega klorida


1. Kaj se zgodi s proteinom, če ga izpostavimo zvišani temperaturi, povečani koncentraciji

elektrolitov ali spremembi pH? Imenujte tudi proces, pri katerem se to zgodi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. V čem se razlikujejo glikoproteini in lipoproteini? Kje te snovi lahko najdemo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Naštejte funkcije beljakovin v našem telesu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


170

4. Navedite bistvene lastnosti alkaloidov in naštejte nekaj konkretnih primerov alkaloidov.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Navedite bistvene lastnosti vitaminov in naštejte nekaj konkretnih primerov vitaminov. Kako

vitamine delimo glede na njihovo kemijsko zgradbo in lastnosti?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Zakaj so vitamini za žive organizme pomembni? Navedite nekaj bistvenih razlogov.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


171



172

SINTEZNI POLIAMIDNI POLIMERI

Naslov eksperimenta: Sinteza najlona (poliamid 6,6)



Sintezni poliamidni polimeri (najlon, kevlar)


Učenci spoznajo primere poliamidov kot sinteznih kondenzacijskih polimerov.


Učenci spoznajo reakcijo sinteze najlona-6,6.



Natrijev hidroksid

Heksan-1,6-diamin

Cikloheksan

Adipoil diklorid (heksandioil diklorid)

POTEK DELA 1. V prvo 50-mililitrsko čašo odmerite 20 mL 10-odstotne raztopine natrijevega hidroksida in

dodajte 1 g heksan-1,6-diamina. S stekleno palčko mešajte, da se ves heksan-1,6-diamin

raztopi. Dobite raztopino 1.

2. V drugo 50-mililitrsko čašo odmerite 20 mL cikloheksana in s kapalko dodajte 2 mL adipoil

diklorida ter dobro premešajte. Dobite raztopino 2.

3. Raztopino 2 ob steni čaše previdno vlijte v raztopino 1 in počakajte približno 1 minuto.

4. Na fazni meji obeh tekočin začne nastajati polimer, ki ga s pinceto primite. Polimerno nit

začnite navijati na stekleno palčko.

5. Navit poliamid sperite pod tekočo vodo.



173

REZULTATI



1. Razložite ime poliamid-6,6 (PA-6,6).

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Opišite lastnosti sintetiziranega polimera (videz, trdnost, prožnost).

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Imenujte tip organske reakcije, s katero je nastal sintetični poliamid.

_________________________________________________________________________

4. Iz monomernih enot zapišite reakcijsko shemo nastanka PA-6,6.


174

5. Imenujte vez, ki povezuje monomerne enote v sintetiziranem polimeru. Označite jo v

zapisanem polimeru.

_________________________________________________________________________

6. Kaj veste o polimeru s trivialnim imenom kevlar?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Razložite pojme:

1) polimer;

2) termoplasti;

3) duroplasti;

4) adicijska polimerizacija;

5) kondenzacijska polimerizacija;

6) kopolimer.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


175

8. Kavčuk (surovi kavčuk imenujemo tudi lateks), ki se ga uporablja za izdelavo gum, je naravni

polimer izoprena (2-metilbut-1,3-diena). Zapišite racionalno formulo izoprena in iz njega

ponavljajočo se enoto, ki sestavlja polimerno strukturo kavčuka.

9. Kaj pomeni recikliranje materialov? Razložite na konkretnem primeru.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

10. Kakšen je pomen simbola, ki ga prikazuje slika?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


176

11. V literaturi poiščite oznake za plastiko, ki povedo, iz katerega polimera je izdelek, in ki služijo

sortiranju odpadne plastike. Oznake narišite v skripto.


177



Podpis asistenta


178

7. laboratorijska vaja: MIKROEKSPERIMENTI IN IKT V KEMIJI

DESTILACIJA IZBRANIH ORGANSKIH SPOJIN

Naslov eksperimenta: Destilacija izbranih organskih spojin v mikroizvedbi

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi


Snovi (čiste snovi in zmesi)


Učenci znajo opazovati in primerjati različne lastnosti elementov in spojin v šolski zbirki

ter uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop; laboratorijske spretnosti in tehnike.


Izvesti mikroizvedbo destilacije dveh vzorcev zmesi in potek povezati z zgradbo sestavin

zmesi.

Učenci se seznanijo z metodami ločevanja in čiščenja zmesi pri kemiji.

Učenci ponovijo splošna pravila pri delu v laboratoriju in varnostne ukrepe.

Učenci se seznanijo s potekom navadne destilacije ter prepoznajo mogoče napake, ki se

lahko pojavijo pred potekom in med njim, ter ukrepe proti njim.

Učenci ponovijo fizikalno lastnost »vrelišče« organskih spojin in spoznajo rabo te lastnosti

spojin pri organski kemiji.

Učenci ponovijo zgradbo in sestavne dele aparature za destilacijo.

Na osnovi izvedbe poskusa, opažanj in sklepov pripraviti delovni list za učence (opredeliti

cilje, nalogo in izvedbo ter vprašanja za preverjanje razumevanja).



Epruvete 10 ml (4-krat)

5-mililitrska bučka z dolgim vratom

Termometer

T-cevka

Krajša cevka za hladilnik

Gumijaste objemke in zamaški

Majhne epruvete ali erlenmajerice

Keramična izparilnica

Pasteurjeva pipeta

Vrelni kamenček

Vodna ali peščena kopel (za zmes B)

Plinski gorilnik

Lesene klešče in dve stekleni palčki

Etanol

Toluen

Cikloheksan


179

Potrebni substrati in reagenti:

vzorec zmesi A: 1,5 mL vode (Tvrel. = 100 oC) in 1,5 ml etanola (Tvrel. = 78 oC);

vzorec zmesi B: 1,5 mL toluena (Tvrel. = 111 oC ) in 1,5 mL cikloheksana (Tvrel. = 80,7 oC).

POTEK DELA Izvedba – zmes A 1. V epruveto nalijte 2 mL vzorca A in dodajte vrelni kamenček.

2. V vročo vodno kopel položite epruveto in počakajte, da bo zmes začela vreti.

3. Stisnite Pasteurjevo pipeto, da iztisnete zrak, in jo spustite v del epruvete, v katerem je vroča

para.

4. Vročo paro, ki kondenzira, posrkajte in jo spustite v drugo epruveto.

5. Počakajte nekaj časa in ponovno ponovite postopek s pipeto.


Izvedba – zmes B 1. V keramični izparilnici pripravite vročo peščeno kopel.

2. Mivko segrejte na grelni ali steklokeramični plošči in merite temperaturo.

3. Ko je mivka (peščena kopel) ogreta na 100 oC, keramično izparilnico postavite na delovni pult.

4. Sestavite aparaturo za mikrodestilacijo, kot prikazuje slika 4.

5. V 5-mililitrsko bučko nalijte 2 mL zmesi B in dodajte vrelni kamenček. Bučko postavite v

vročo peščeno kopel.

6. Ko zmes zavre, dvignite bučko iz peščene kopeli za 5 mm, da temperatura ne narašča več. S

tem hkrati uravnavate tudi hitrost destilacije, ki ne sme biti večja kot 2 kapljici na minuto.

7. Ves čas bodite pozorni na temperaturo in hitrost destilacije.


Slika 4: Aparatura za izvedbo mikrodestilacije zmesi B


180

REZULTATI

Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Izvedba – zmes A

Izvedba – zmes B

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Definirajte pojem destilacija in opišite ta postopek ločevanja zmesi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


181

2. Katere postopke ločevanja in čiščenja zmesi še poznate? Za vsako navedeno metodo ločevanja

zapišite tudi konkreten primer zmesi, ki jo lahko ločujete po njej.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Za zmes železovih opilkov, joda, kuhinjske soli in mivke narišite shemo ločevanja zmesi. Za

vsako stopnjo zapišite metodo ločevanja in snov, ki jo s to metodo izločimo iz heterogene

zmesi. Za tretjo stopnjo ločevanja zmesi narišite tudi aparaturo za ločevanje snovi in označite

njene najpomembnejše dele.


182

4. Na osnovi opisanega postopka izvedbe mikrodestilacije in lastnih opažanj pri izvedbi poskusa

pripravite delovni list za učence/dijake. Razmišljate tudi o drugih zmeseh, ki bi bile primerne

za izvedbo, in varnosti.


183



184

KROMATOGRAFIJA

Naslov eksperimenta: Papirna in kolonska kromatografija

Tema/vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi


Snovi (čiste snovi in zmesi)


Učenci znajo opazovati in primerjati različne lastnosti elementov in spojin v šolski zbirki

ter uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop; laboratorijske spretnosti in tehnike


Učenci spoznajo kromatografijo kot metodo za ločevanje in čiščenje zmesi.

Učenci se seznanijo s papirno in kolonsko kromatografijo.

Učenci razumejo princip ločevanja pri papirni in kolonski kromatografiji.



POTEK DELA 1. del: Papirna kromatografija 1. Iz filtrirnega papirja izrežite 1,5 cm širok in 12 cm dolg trak. Na enem koncu trak izrežite v

konico.

2. Nad konico traku filtrirnega papirja z grafitnim svinčnikom označite startno in 10 cm nad njo

frontno črto.

3. S flomastrom na sredino startne črte na isto točko nanesite homogeno zmes barvil flomastra.

4. Trak filtrirnega papirja nato vstavite v primerno veliko erlenmajerico z ozkim vratom

(100 mL), v katero ste nalili vodo približno 0,5 cm visoko.

5. V mobilno fazo mora segati le konica traku.

6. Kromatogram iz kromatografske komore vzemite, ko mobilna faza po stacionarni črti

pripotuje od startne do frontne črte.



185

2. del: Kapilarna ločba na nosilcu z veliko površino (približek kolonski kromatografiji)

1. Pripravite kolono za kapilarno ločbo na nosilcu z veliko površino. Na dno ožjega dela kolone

s pomočjo lesene trske potisnite majhen kosem vate.

2. Kolono med stresanjem postopoma napolnite s silikagelom. Za polnjenje uporabite primerno

velik lij. Plast silikagela naj bo visoka okoli 10 cm. Pazite, da plast nosilca ne bo zbita skupaj

oziroma da ne bo vsebovala zračnih mehurčkov.

3. Na vrh nosilca (silikagela) spet vstavite majhen kosem vate.

4. Kolono omočite z vodovodno vodo – mobilno fazo.

5. Ko mobilna faza omoči nosilec, s kapalko v kolono dodajte 5 kapljic pripravljene homogene

zmesi barvil flomastra za ločevanje.

6. Počakajte, da se homogena zmes barvil flomastra vpije v nosilec, nato pa do vrha kolone s

kapalko dolijte mobilno fazo.

7. Mobilno fazo dodajajte po potrebi, tako da bo nosilec v koloni ves čas omočen.

8. Posamezne čiste komponente homogene zmesi zbirajte v ustrezne epruvete.


REZULTATI 1. del: Papirna kromatografija


2. del: Kapilarna ločba na nosilcu z veliko površino (približek kolonski kromatografiji)



186

Narišite aparaturo za papirno kromatografijo in označite njene dele.

Narišite aparaturo za kapilarno ločbo na nosilcu z veliko površino in označite njene

dele.

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Na čem temelji postopek ločevanja pri kromatografiji?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Naštejte in razložite tri vzroke, zaradi katerih se barvila (čiste snovi) ločujejo iz zmesi barvil.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. V čem se razlikujeta papirna in kolonska tehnika kromatografije?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


187

4. Zakaj ste lahko za mobilno fazo pri papirni in kolonski kromatografiji uporabili vodovodno

vodo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kaj je retenzijski faktor in kako ga izračunamo?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


188



189

MERJENJE PREPUSTNOSTI SVETLOBE (TRANSMITANCE)

Naslov eksperimenta: Kemijska kinetika – oksidacija alkoholov. Razlike v reakcijskih hitrostih

oksidacije različnih alkoholov



Skupine organskih kisikovih spojin (alkoholi)

Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin (vpliv funkcionalne skupine na lastnosti –

reaktivnost)





Učenci spoznajo delo s spektrometrom SpektraTM.

Učenci z izkustvenim pristopom spoznajo vpliv strukture substituenta in lege hidroksilne

skupine pri alkoholih na hitrost oksidacije alkohola v kislem mediju.



Kalijev dikromat(VI)


Metanol

Etanol

Propan-1-ol

Propan-2-ol


190

POTEK DELA 1. Prižgite spektrometer SpektraTM.

2. Prižgite rdečo LED-diodo (rdeča barva je namreč komplementarna barva nastalemu produktu,

ki je zelene barve – barvna sprememba iz oranžne v zeleno).

3. Uravnajte svetilnost izbranega rdečega svetila, tako da zavrtite pripadajoči gumb do konca v

desno.

4. Blister vstavite v merilno celico, pri čemer mora biti na merilnem mestu spektrometra

vdolbina slepega vzorca.

5. Transmitanco (T, prepustnost) s pomočjo gumbov za grobo in fino nastavitev nastavite na

100,0.

6. Blister v merilni celici premaknite, tako da kalibracijska oz. preiskovana raztopina zasede

merilno mesto.

7. Na zaslonu odčitajte vrednost transmitance in jo zapišite v preglednico.

8. Absorbanco (A) lahko izračunate iz izmerjene transmitance po naslednji enačbi:

A = ‒ log (T/100).

9. Za vsak poskus z ustreznim alkoholom pripravite slepi vzorec, tako da v vdolbini blistra

združite tri kapljice 0,25 M raztopine kalijevega dikromata(VI) v kislem (vloga oksidanta), tri

kapljice izbranega alkohola s koncentracijo 2,25 M in tri kapljice destilirane vode. Pazite, da

bodo znotraj istega poskusa prostornine vseh raztopin v vdolbinah blistra enake.

10. V sosednjo vdolbino blistra odmerite tri kapljice oksidanta in tri kapljice izbranega alkohola.

11. 4 M raztopino žveplove(VI) kisline (vloga katalizatorja) boste dodali šele tik pred merjenjem, saj

sproži reakcijo oksidacije alkohola.

12. Blister vstavite v merilno komoro spektrometra, tako da je slepi vzorec na merilnem mestu.

Vse meritve transmitance opravite pri rdeči LED-diodi. Transmitanco slepega vzorca ste za

vsak izbran alkohol posebej predhodno nastavili na 100,0.

13. Blister premaknite, tako da je preiskovana raztopina na merilnem mestu.

14. Pripravite štoparico in jo sprožite v trenutku, ko dodate prvo kapljico kisline. Skupno v

vdolbino blistra dodajte tri kapljice kisline.

15. Zaprite pokrov merilne komore in čim hitreje odčitajte prvo izmerjeno vrednost.

16. Nadaljnje vrednosti transmitance odčitavajte v 30-sekundnih presledkih in jih sproti vpisujte v

pripravljeno preglednico rezultatov.

17. Vrednosti transmitance preračunajte v vrednosti absorbance in jih vrišite v graf absorbance v

odvisnosti od časa poteka reakcije oksidacije ustreznega alkohola.


Cilj poskusa je raziskati vplive zgradbe alkilnega ostanka (substituenta) alkoholov na hitrost

oksidacije metanola, etanola, propan-1-ola in propan-2-ola s kalijevim dikromatom(VI) v kisli

raztopini. Oksidacija primarnih alkoholov s kalijevim dikromatom(VI) poteče v kislem do

karboksilnih kislin, pri tem pa se dikromatni ioni (oranžne barve) reducirajo v kromove(III) ione

(zelene barve). Oksidacija sekundarnih alkoholov poteče do ketonov. Hitrost oksidacije je

odvisna od dolžine alkilnega ostanka (substituenta) in vrste ogljikovega atoma, na katerega je

vezana hidroksilna skupina. Potek reakcije spremljamo spektrometrično, tako da ugotavljamo

spremembe vrednosti absorbance v odvisnosti od časa. Vrednosti absorbance se zvišujejo z

zviševanjem koncentracije kromovih(III) ionov v raztopini.


191

Izpolnite preglednico rezultatov za zbiranje podatkov.

Čas

[min] 0* 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5 4 4,5 5

Metanol

T

A

Etanol

T

A

Propan-1-ol

T

A

Propan-2-ol

T

A

Narišite graf vrednosti absorbance v odvisnosti od hitrosti oksidacije izbranega alkohola.


192

REZULTATI


VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Pojasnite pojem »transmitanca«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Zakaj pri merjenju potrebujemo »slepi vzorec«?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Kaj je cilj merjenja transmitance?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Katere izgube moči svetlobe izničimo z uravnavanjem transmitance na vrednost 1 oziroma

100 % pri slepem vzorcu?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Po čem se sestava slepega vzorca razlikuje od sestave preiskovane raztopine?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Zakaj morajo biti pri delu s spektrometrom SpektraTM prostornine raztopin v vseh vdolbinah

blistra pri določenem poskusu enake?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


193



194

TITRACIJA Z UPORABO VERNIERJEVIH SENZORJEV

Naslov eksperimenta: Titracija močne kisline z močno bazo

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisline, baze in soli


Indikatorji

Opredelitev kislin, baz: kemijske formule osnovnih kislin in baz

pH-lestvica

Nevtralizacija, soli


Učenci razumejo pomen nevtralizacije med močno kislino in močno bazo.

Učenci razvijajo eksperimentalni pristop oziroma laboratorijske spretnosti pri preučevanju

protolitskih reakcij.


Učenci spoznajo metodo titracije močne kisline z močno bazo.

Učenci se seznanijo z uporabo IKT in Vernierjevih senzorjev na primeru določanja pH

močne kisline in močne baze.



Natrijev hidroksid


POTEK DELA 1. Titracijo izvedite z uporabo elektronskega pH-metra (Vernier) in elektromagnetnega mešala.

2. Dve 250-mililitrski erlenmajerici s širokim vratom z alkoholnim flomastrom označite s

številkama 1 in 2 za izvedbo titracije v dveh paralelkah.

3. V obe označeni erlenmajerici s pipeto odmerite 40,0 mL raztopine klorovodikove kisline

neznane koncentracije.

4. V vsako erlenmajerico s kapalko dodajte 3 kapljice raztopine indikatorja fenolftaleina.

5. V erlenmajerico potopite pH-meter. Pazite, da bo merilni del pH-metra pod gladino

klorovodikove kisline. Erlenmajerico postavite na magnetno mešalo in nastavite mešanje z

ustrezno hitrostjo.

6. Ko začnete izvajanje titracije, spremljajte dogajanje na zaslonu računalnika, na katerem se bo

med titracijo izrisovala titracijska krivulja za titracijo močne kisline z močno bazo.

7. 0,10 M raztopino natrijevega hidroksida počasi, po kapljicah, dodajajte v raztopino kisline,

dokler ne zaznate rahlo vijoličaste barve raztopine, ki ostane obstojna.

8. Prostornino porabljenega titranta odčitajte in porabo za vsako paralelko zapišite v preglednico.


195

9. Poskus ponovite.

10. Po vsakem poskusu izračunajte neznano množinsko koncentracijo klorovodikove kisline.

11. Izračunajte povprečno množinsko koncentracijo klorovodikove kisline.


REZULTATI


Neznani vzorec raztopine klorovodikove kisline št. ________ Paralelka št. Prostornina

kisline [mL] Poraba baze [mL]

Koncentracija kisline [mol/L]

Povprečna koncentracije kisline [mol/L]

1. 2.

Zapišite enačbo kemijske reakcije nevtralizacije med natrijevim hidroksidom in klorovodikovo

kislino. Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi.

___________________________________________________________________________

Izračun neznane množinske koncentracije klorovodikove kisline:


196

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Pojasnite pojem »nevtralizacija«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Pojasnite pojem »titracija«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Izpolnite preglednico z ustrezno spremembo barve indikatorja.

Indikator Območje pH Sprememba barve

Metiloranž 3,2–4,2 →

Bromtimol modro 6,0–7,6 →

Lakmus 4,7–8,3 →

Fenolftalein 8,2–10 →


197



Podpis asistenta


198

8. laboratorijska vaja: UČENJE KEMIJE Z RAZISKOVANJEM

MEŠANJE TEKOČIN

Naslov eksperimenta: Stik med tekočinami, topnost

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM:

Kemija je svet snovi

Povezovanje delcev/gradnikov

Kisline, baze in soli

Družina ogljikovodikov s polimeri

Kisikova družina organskih spojin


Snovi (čiste snovi, zmesi) in agregatna stanja snovi

Ionska vez (ionske spojine/kristali)

Kovalentna vez (polarna in nepolarna kovalentna vez)

Izbrane lastnosti ionskih in kovalentnih spojin (topnost)

Raztopine in topnost

Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov

Lastnosti ogljikovodikov (topnost, gostota) glede na zgradbo

Skupine organskih kisikovih spojin (alkoholi)


(topnost v primerjavi z vodo in ogljikovodiki)

Splošni učni cilji UN-KEM:

Razumeti soodvisnost zgradbe, lastnosti in uporabe snovi.

Razvijati odgovoren odnos do uporabe snovi, sposobnost in pripravljenost za zavzeto,

odgovorno in za utemeljeno ravnanje za ohranjanje zdravja in okolja (kemijska varnost).

Razvijati eksperimentalno-raziskovalne spretnosti in veščine, naravoslovne postopke,

spoznavne procese (kompleksno mišljenje), kritično mišljenje in ustvarjalnost.

Uporaba osnovne strokovne terminologije pri opisovanju pojavov, procesov in

zakonitosti.

Razvijanje eksperimentalno-raziskovalnega pristopa: 1) navajanje na izbiro in uporabo

primerne in varne opreme; 2) opredelitev dejavnikov poskusov (eksperimentov);

3) razlikovanje med konstantami in spremenljivkami ter poznavanje kontrolnih

(referenčnih) poskusov; 4) presoja zanesljivosti pridobljenih rezultatov; 5) navajanje na

argumentirano sklepanje pri predstavitvi rezultatov dela. Operativni učni cilji UN-KEM:

Učenci znajo na podlagi kemijske zgradbe primerjati izbrane lastnosti ionskih snovi z

lastnostmi kovalentnih spojin, razvijajo sposobnost opazovanja in uporabljajo

eksperimentalno-raziskovalni pristop.

Učenci razumejo soodvisnosti zgradbe in lastnosti snovi oziroma lastnosti in uporabe

snovi.

Učenci opredelijo pojme: raztopine, topnost snovi, koncentracija.


199

1. del: Učenje z raziskovanjem – »stik med tekočinami«

Splošna navodila:

Pred začetkom eksperimentiranja dobro preberite vsa navodila za izvajanje eksperimenta.

Preverite, ali imate za izvajanje poskusa na voljo ves potreben laboratorijski inventar in

kemikalije.

Specifična navodila:

Natančno in skrbno izpolnjujte navodila.

Zapisujte opažanja in iz njih izpeljite ustrezne sklepe.

Opažanja in sklepe jasno in strukturirano poročajte svojemu kolegu v paru.

Pri izražanju uporabljajte pravilno in natančno izrazje.


Približno 30 mL vode, obarvane z barvilom za živila.

Približno 30 mL 96-odstotnega etanola.

Plastenka tekočega mila.

Steklena petrijevka.

3 kapalke.

POTEK DELA (1. del)

1. Obarvano vodo s kapalko po kapljicah dodajajte v stekleno petrijevko, dokler obarvana

voda ne napolni približno polovice površine dna petrijevke. Drugi deli petrijevke morajo

biti popolnoma suhi.

2. 96-odstotni etanol z drugo kapalko zelo počasi po kapljicah dodajajte na suhi del površine

dna petrijevke, dokler se obe tekočini ne začneta dotikati.

3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Če je 96-odstotnega etanola

premalo, ga lahko s kapalko po kapljicah še dodate.

REZULTATI


Etanol in obarvana voda


200

1. Na meji, pri kateri se obarvana voda in 96-odstotni etanol srečata, z novo kapalko dodajte

kapljico tekočega mila.


REZULTATI


Etanol, obarvana voda in kapljica tekočega mila

POTEK DELA (2. del)

1. Oblikujte 5 različnih vprašanj, ki izhajajo iz opažanj in sklepov poskusa v 1. delu. Vprašanja

zapišite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Izmed 5 zastavljenih vprašanj izberite tisto, ki ga želite raziskati.

3. Izbrano vprašanje oblikujte oz. razširite, tako da bo: 1) jasno; 2) jedrnato; 3) raziskovalno; 4)

vključevalo povezavo oz. odnos med dvema spremenljivkama.

Vprašanje zapišite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Za zastavljeno raziskovalno vprašanje oblikujte jasne hipoteze. Te tudi zapišite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


201

5. Za postavljene hipoteze podajte razloge, ki morajo temeljiti na pravilnem in strokovnem

znanju obravnavanega področja raziskovanja. Razloge zapišite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Načrtujte eksperiment, ki bo preveril veljavnost vaših zastavljenih raziskovalnih hipotez.

a) Podroben zapis vseh korakov eksperimenta, ki vključujejo tudi stanje kontrole (slepega

vzorca).


202

b) Seznam laboratorijskega inventarja in kemikalij, potrebnih za izvedbo načrtovanega

eksperimenta.

c) Posvet z asistentom glede morebitnih vprašanj in dilem, povezanih z načrtovanimi koraki

eksperimenta, ter potrebnega inventarja in kemikalij.

7. Po prejemu asistentove odobritve načrta zastavljenega celotnega eksperimentalnega dela

izvedite eksperiment.

8. Zapišite opažanja in sklepe.

REZULTATI



203

9. Dobljene rezultate predstavite v obliki preglednic, grafov, diagramov itn.


204

10. Dobljene rezultate analizirajte in jih ustrezno interpretirajte.

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

11. Zapišite sklepe, ki bodo povezani z dobljenimi rezultati eksperimenta ter z njihovo analizo in

interpretacijo.

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

______________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________


205

12. Preučite povezavo med zastavljenimi raziskovalnimi vprašanji in zapisanim sklepom ter

zapišite bistvene ugotovitve.

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

13. Preučite povezavo med zastavljenimi raziskovalnimi vprašanji in zapisanim sklepom ter

zapišite bistvene ugotovitve.

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________


206

Diskusija o opravljenem eksperimentalno-raziskovalnem delu

1. Izrazite mnenje o vseh korakih eksperimentalno-raziskovalnega dela (omejitve, natančnost,

kompetence itn.).

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Na podlagi izdelanega mnenja poudarite zaželene spremembe, ki bi lahko izboljšale

eksperimentalno-raziskovalno delo.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Če so se vam med eksperimentalno-raziskovalnim delom postavila kakšna vprašanja, jih

zapišite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Pripravite povzetek predstavitve eksperimentalno-raziskovalnega dela. Povzetek predstavite

pred preostalimi kolegi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


207

5. Zapišite pomembne ugotovitve, mnenja in predloge skupinske diskusije vseh predstavitev, ki

bi izboljšale vaše eksperimentalno-raziskovalno delo.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


208

2. del: »Potrditveni poskus« – topnost snovi v polarnem in nepolarnem topilu

Za izvajanje eksperimenta je nujna uporaba zaščitne halje, očal in rokavic.

Splošna navodila:

Pred začetkom eksperimentiranja dobro preberite vsa navodila za izvajanje eksperimenta.

Preverite, ali imate za izvajanje poskusa na voljo ves potreben laboratorijski inventar in

kemikalije.

Specifična navodila:

Natančno in skrbno izpolnjujte navodila.

Zapisujte opažanja in iz njih izpeljite ustrezne sklepe.

Opažanja in sklepe jasno in strukturirano poročajte svojemu kolegu v paru.

Pri izražanju uporabljajte pravilno in natančno izrazje.


Cikloheksan.

96-odstotni etanol.

Destilirana voda.

Jod.

Brezvodni bakrov(II) sulfat(VI).

Epruvete.

Stojalo za epruvete.

Kapalke.

2 spatuli.

POTEK DELA 1. poskus

1. S kapalko v epruveto nalijte 3 mL destilirane vode.

2. V epruveto s spatulo dodajte nekaj kristalčkov brezvodnega bakrovega(II) sulfata(VI).


4. Ena epruveta je skozi vse poskuse slepi vzorec z destilirano vodo.

REZULTATI



209

2. poskus

1. S kapalko v epruveto, v katero ste prej dodali bakrov(II) sulfat(VI), dolijte 3 mL

cikloheksana in zmes v epruveti premešajte.


REZULTATI


3. poskus

1. V epruveto z dodanim cikloheksanom s spatulo dodajte nekaj kristalčkov joda.


REZULTATI



210

4. poskus

1. S kapalko v novo epruveto nalijte 3 mL destilirane vode. Počasi in po stenah epruvete s

kapalko dolijte enako prostornino alkohola etanola.

2. Zmes v epruveti nato dobro premešajte.


REZULTATI


5. poskus

1. S kapalko v novo epruveto nalijte 3 mL cikloheksana. Počasi in po stenah epruvete s

kapalko dolijte enako prostornino alkohola etanola.

2. Zmes v epruveti nato dobro premešajte.


REZULTATI



211

Rezultate eksperimentalno-raziskovalnega dela analizirajte in interpretirajte z razlago, v katero

vključite teorijo, povezano z obravnavano učno vsebino.

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

Na podlagi analize in interpretacije dobljenih rezultatov eksperimentalno-raziskovalnega dela

zapišite sklepe.

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________


212

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko sklepate iz rezultatov eksperimenta o topnosti cikloheksana v vodi ter topnosti

bakrovega(II) sulfata(VI) in joda v vodi ali cikloheksanu?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kaj lahko sklepate iz rezultatov eksperimenta o topnosti etanola v vodi in cikloheksanu?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


213

3. Rezultate poskusov razložite s teorijo, povezano s strukturo molekul ter z vrstami vezi v

molekulah in vrstami vezi med molekulami.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


214



Podpis asistenta


215

9. laboratorijska vaja–14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta Navodila za učitelja

1. Naslov vaje

2. Ključni pojmi [do 2 T]

3. Stopnja [do 2 T]

4. Splošni cilji [do 2 T]

5. Operativni cilji [do 2 T]

6. Cilji eksperimentalnega dela [do 2 T]

7. Predlagana vsebina [do 2 T]

8. Predznanje [do 2 T]

9. Način izvedbe [do 1 T]

10. Čas [do 1 T]

11. Varnost pri eksperimentalnem delu [do 2 T]

Kemikalije Piktogrami

Preglednica 1: Oznake za nevarne kemikalije Uporaba varovalne opreme

12. Potrebščine in aparatura (za dva para) [do 2 T]

13. Kemikalije (za dva para) [do 2 T]

a) Substrati

b) Reagenti

14. Priprava reagentov [do 2 T]

15. Vodenje laboratorijske aktivnosti [do 2 T]

16. Interakcija učitelj – učenec [do 1 T]

17. Pričakovani rezultati [do 4 T]

Preglednica 2: Zbrani rezultati eksperimentalnega dela Fotografije rezultatov eksperimentalnega dela, urejene po vrstnem redu eksperimentiranja.


216

18. Vprašanja za utrjevanje znanja z odgovori [do 4 T]

Naloge za usmerjanje sprotnega povezovanja opažanj eksperimentalnega dela z njihovim razumevanjem na delčni in simbolni ravni z upoštevajočo Bloomovo taksonomijo na vseh treh ravneh. Iz vsakega sklopa kategorij naj bo učencem zastavljeno vsaj eno vprašanje.

19. Literatura [do 1 T]

Literaturo navajamo izključno po najnovejših navodilih 6. različice APA-standardov. Navodila za navajanje literature lahko najdete na http://vodici.pef.uni-lj.si/subjects/guide.php?subject=citiranje.

20. Ocenjevanje eksperimentalnega dela [do 4 T]

Preglednica 3: Prvine vrednotenja eksperimentalnega dela z merili točkovanja

Vrednotenje učiteljevih navodil (izpolni asistent):

Največje mogoče št. točk: 40

Doseženo št. točk: _____

Odstotek: _____

Ocena: _____

Podpis asistenta:

http://vodici.pef.uni-lj.si/subjects/guide.php?subject=citiranje


217

Navodila za učenca Ime in priimek učenca: Datum:

1. Naslov vaje

2. Uvod

3. Cilj

4. Naloga

5. Varnost pri eksperimentalnem delu

Kemikalije Piktogrami

Preglednica 1: Oznake za nevarne kemikalije Uporaba varovalne opreme

6. Potek dela

7. Rezultati

Preglednica 2: Zbrani rezultati eksperimentalnega dela

8. Vprašanja za utrjevanje znanja

9. Vrednotenje rezultatov učenčevega dela

Vrednotenje Navodil za učenca (izpolni asistent):

1. Vsebinska ustreznost navodil za učenca (skladno z modelom): do 6 T


2. Usklajenost navodil za učenca z navodili za učitelja: do 6 T


3. Največje mogoče skupno št. točk: 12


Odstotek: _________

Ocena: _________

Podpis asistenta:


218

Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije

Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Masa raztopine

Množina snovi

Molsko razmerje

Topnost

Masni delež

Množinska koncentracija

Masna koncentracija

Pretvorba med masno in množinsko koncentracijo

Molalnost raztopine


219

Gostota raztopine

Mešanje dveh raztopin

Redčenje in koncentriranje raztopine

Pretvarjanje enot Masa 1 kg = 100 dag = 1.000 g = 1,000.000 mg

1 dag = 10 g = 10.000 mg

1 g = 1.000 mg

Čas 1 h = 60 min = 3.600 s

1 min = 60 s

Prostornina 1 L = 10 dL = 100 cL = 1.000 mL

1 dL = 10 cL = 100 mL

1 cL = 10 mL

1 L = 1 dm3

1 mL = 1 cm3

1 mL = 1.000 µL

1 m3 = 1.000 dm3 = 1,000.000 cm3

1 dm3 = 1.000 cm3

1 cm3 =1.000 mm3

Dolžina

1 km = 1.000 m = 10.000 dm = 100.000 cm = 1,000.000 mm

1 m = 10 dm = 100 cm = 1.000 mm

1 dm = 10 cm = 100 mm


220

Ploskovne mere

1 m2 = 100 dm2

1 dm2 = 100 cm2 = 102 m2

1 cm2 = 100 mm2 = 104 m2

Pretvarjanje vrednosti temperature

Kelvinova temperaturna lestvica: 0 C = 273,15 K

Fahrenheitova temperaturna lestvica:

Predpone desetiških mnogokratnikov

Simbol Ime Vrednost

Y jota 1024

Z zeta 1021

E eksa 1018

P peta 1015

T tera 1012

G giga 109

M mega 106

k kilo 103

h hekto 102

da deka 101

d deci 10–1

c centi 10–2

m mili 10–3

mikro 10–6

n nano 10–9

p piko 10–12

f femto 10–15

a ato 10–18

z zepto 10–21

y jokto 10–24


221

Primeri pretvorb enot

6,3 mmol (: 1000) = 0,0063 mol = 6,3 · 103 mol

8,9 kmol (· 1000) = 8900 mol = 8,9 · 103 mol

8,6 μA (: 1.000.000) = 0,0000086 A = 8,6 · 106 A

2,5 dL (: 10) = 0,25 L (· 1000) = 250 mL (: 10) = 25 cL

4,3 cm3 (: 1000) = 0,0043 L (· 10) = 0,043 dL (· 100) = 4,3 mL (· 1000) = 4300 µL

5,1 mL = 0,0000051 m3 = 0,0051 dm3 = 5,1 cm3

2,7 L = 0,0027 m3 = 2,7 dm3 = 2700 cm3

20 C = 293,15 K

25 K = 248,15 C

50 C = 223,15 K

350 K = 76,85 C

2,5 = = = = 2500 = 2,5 ·

9,6 = = 0,0096 = 9,6 · 103

9,6 · 103 = 0,0096 = = = 0,0096 = 9,6 · 103

Veljavne (zanesljive) številke

Rezultate, ki jih dobimo pri reševanju računskih nalog, moramo ustrezno zaokrožiti. Pri

zaokroževanju upoštevamo pravila za določanje veljavnih (zanesljivih) številk (mest).

1. Vse številke, razen ničle, so veljavne (zanesljive).

Npr.: 5,24 mol … vrednost ima tri veljavne številke.

2. Številka nič, zapisana med dvema števkama, ki sta različni od nič, je veljavna

(zanesljiva).

Npr.: 5,06 g … vrednost ima tri veljavne številke.

5,006 mg … vrednost ima štiri veljavne številke.

3. Številka nič, zapisana na začetku vrednosti, ni veljavna (ni zanesljiva).

Npr.: 0,324 L … vrednost ima tri veljavne številke.

0,052 kg … vrednost ima dve veljavni številki.

4. Številka nič, zapisana na koncu vrednosti (če je za decimalno vejico), je veljavna

(zanesljiva).

Npr.: 5,60 g … vrednost ima tri veljavne številke.

5,100 mg … vrednost ima štiri veljavne številke.


222

Primeri: Ugotovite število veljavnih (zanesljivih) številk v danih vrednostih: 1. 2,0190 g 5

2. 0,7982 kPa 4

3. 23,5 mmol 3

4. 15,00 L 4

5. 0,00710 K 3

6. 1,73 · 103 bar 3

7. 3 · 103 mL 1

8. 3000 mL 4


223

Zemljevidi organskih reakcij

Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N.


224



225



226

Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika

Priprava nekaterih substratov, reagentov in indikatorjev

V kemijskem laboratoriju je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in zaščitnih rokavic obvezna.

Apnica – Ca(OH)2(aq)

Je nasičena, bistra in brezbarvna vodna raztopina gašenega apna, kalcijevega hidroksida, Ca(OH)2,

z blagim vonjem po prsti. Kalcijev hidroksid je v vodi slabo topen (1,5 g Ca(OH)2/1 L H2O, T =

25 °C). Apnico pripravimo tako, da damo v 500 mL destilirane vode 10 g kalcijevega hidroksida

in nekaj časa močno stresamo. Suspenzijo, v kateri je neraztopljeni kalcijev hidroksid, filtriramo,

da dobimo bistro homogeno raztopino. Možnost priprave bistre apnice je tudi ta, da po enem

dnevu oddekantiramo bistro homogeno raztopino v drugo posodo. Posoda, v kateri apnico

hranimo, mora biti dobro zaprta, sicer bo apnica reagirala z zračnim ogljikovim dioksidom in

tako pomotnela.

Piktogrami, značilni za reagent

5-odstotna vodna raztopina bakrovega(II) sulfata(VI) – 5 % CuSO4(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 95 mL destilirane vode raztopimo 5 g bakrovega(II) sulfata(VI).

Reakcija med vodo in brezvodnim bakrovim(II) sulfatom(VI) je burna, zato lahko raztopino

pripravimo tudi z modro galico, bakrovim(II) sulfatom(VI) pentahidratom, CuSO4 · 5 H2O.

Raztopino pripravimo tako, da v 95 mL destilirane vode raztopimo 5,36 g bakrovega(II)

sulfata(VI) pentahidrata, CuSO4 · 5 H2O.


Brezvodni bakrov(II) sulfat(VI) – CuSO4(s)

Brezvodni bakrov(II) sulfat(VI) pripravimo iz modre galice, bakrovega(II) sulfata(VI)

pentahidrata, CuSO4 · 5 H2O. Kristalohidrat, tj. modra galica, izgubi kristalno vezano vodo ob

segrevanju, še preden se stali. Modro galico v izparilnici segrevamo na oksidativnem plamenu, ves

čas mešamo s stekleno palčko in opazujemo spremembo barve. Pri pripravi brezvodnega

bakrovega(II) sulfata(VI) nastane sprememba barve iz modre (bakrov(II) sulfat(VI) pentahidrat) v

sivo-belo (bakrov(II) sulfat(VI)). Modra barva kristalov modre galice je posledica kristalno vezane

vode.

Pri segrevanju na 63 °C bakrov(II) sulfat(VI) pentahidrat izgubi dve molekuli vode, pri segrevanju

na 109 °C še dve molekuli, pri segrevanju na 220 °C pa še zadnjo molekulo vode. Pri segrevanju

na 650 °C razpade v bakrov(II) oksid, CuO, in žveplov(VI) oksid, SO3.



227

Bromovica – Br2(aq)

Je nasičena raztopina broma v vodi, oranžno-rjave barve. Zaradi strupenih in jedkih hlapov

broma, ki izhajajo iz nje, jo hranimo v zaprti stekleni embalaži. Raztopino zaradi večje varnosti

pripravljamo v digestoriju. Nujna je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in rokavic. Priporočljivo

je, da zaradi strupenih plinov nosimo tudi obrazno masko. Bromovico pripravimo tako, da v 97

mL destilirane vode s kapalko zelo previdno dodamo 3 mL broma. Ker ima tekoči brom večjo

gostoto od destilirane vode, na dnu reagenčne stekleničke ostane še nekaj

nezreagiranega/neraztopljenega tekočega broma.


Brom v diklorometanu – Br2/CH2Cl2(l)

Je 2-odstotna homogena raztopina broma v diklorometanu, svetlo oranžne barve, z zelo majhno

viskoznostjo in majhno površinsko napetostjo, zato raztopina sama steče iz kapalke. Raztopino

zaradi večje varnosti pripravljamo v digestoriju. Nujna je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in

rokavic. Priporočljivo je, da zaradi strupenih plinov nosimo tudi obrazno masko. 2-odstotno

raztopino pripravimo tako, da v 98 mL diklorometana s kapalko previdno dodamo 2 mL

tekočega broma.


2,4-dinitrofenilhidrazinski reagent

Reagent pripravimo tako, da v 75 mL 96-odstotnega etanola raztopimo 1 g 2,4-

dinitrofenilhidrazina in s kapalko previdno dodamo 7,5 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline ter

pripravljeno raztopino v 250 mL merilni bučki razredčimo z destilirano vodo do oznake.


70-odstotna vodna raztopina etanola – 70 % CH3CH2OH(aq)

Raztopino pripravimo tako, da 72,9 mL 96 % etanola dolijemo 27,1 mL destilirane vode.



228

Fehlingov reagent

Raztopina 1: v merilno bučko odmerimo 200 mL destilirane vode in v njej raztopimo 34,6 g

bakrovega(II) sulfata(VI) pentahidrata, CuSO4 · 5 H2O. Raztopino v merilni bučki z destilirano

vodo razredčimo do oznake.

Raztopina 2: v merilno bučko odmerimo 200 mL destilirane vode in v njej raztopimo 173,0 g

natrijevega tartrata ter 125,0 g kalijevega hidroksida. Raztopino v merilni bučki z destilirano vodo

razredčimo do oznake.

Enake količine obeh raztopin pomešamo tik pred uporabo.


0,1 M vodna raztopina glicina

Raztopino pripravimo tako, da 0,75 g glicina prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z

destilirano vodo razredčimo do oznake. Bučko zamašimo z zamaškom in s stresanjem raztopimo

ves glicin.

Piktogrami, značilni za substrat

/

Indikator fenolftalein

Je 0,1-odstotna etanolna raztopina, ki jo pripravimo s 70-odstotno vodno raztopino etanola, v

katerem je fenolftalein dobro topen. Če raztopino indikatorja fenolftaleina pripravljamo v vodi,

raztopina ob njegovem dodatku pomotni. Fenolftalein je v vodi namreč slabo topen.

Barvni preskok indikatorja je iz brezbarvnega (v kislini) v vijoličasto (v bazi) in se zgodi v pH-

območju 8,2–10. Raztopino indikatorja pripravimo tako, da v 100 mL 70-odstotne vodne

raztopine etanola raztopimo 0,1 g fenolftaleina.

Piktogrami, značilni za indikator

Indikator pH iz barvil rdečega zelja

Raztopino indikatorja, sestavljenega iz barvil rdečega zelja, pripravimo tako, da polovico glave

rdečega zelja na drobno narežemo ali s strgalnikom naribamo v 2-litrsko čašo in prelijemo z

destilirano vodo, da je naribano zelje pokrito. Pomembno je, da je zelje naribano na čim manjše

koščke in da je v celoti pod vodo. Zmes segrevamo do vrenja, ohladimo in precedimo. Izvleček

zmesi barvil rdečega zelja je homogena raztopina vijolične barve, ki je v kislini rdeče barve, v bazi

pa zeleno-modre barve; lahko ga hranimo v temnem prostoru pri sobni temperaturi ali tudi v

zamrzovalniku.



229

Indikator metiloranž

Je 0,1-odstotna etanolna raztopina, ki jo pripravimo s 70-odstotno vodno raztopino etanola, v

kateri je metiloranž dobro topen. Barvni preskok indikatorja je iz rdečega (v kislini) v rumeno (v

bazi) in se zgodi v pH-območju 3,1–4,8. Raztopino indikatorja pripravimo tako, da v 100 mL

70-odstotne vodne raztopine etanola raztopimo 0,1 g metiloranža.


2-odstotna vodna raztopina jajčnega beljaka

Raztopino jajčnega beljaka pripravimo tako, da iz kokošjega jajca odstranimo beljak. S kapalko

odvzamemo 2 mL beljaka in ga raztopimo v 98 mL destilirane vode.


/

Jodova tinktura

Raztopino jodove tinkture pripravimo tako, da kot topilo uporabimo 96-odstotno raztopino

etanola. Raztopino pripravimo tako, da v 500 mL 96-odstotnega etanola raztopimo 70 g joda in

50 g kalijevega jodida, KI. Pripravljeno raztopino kvantitativno prelijemo v 1-litrsko merilno

bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake.


Jodovica – I2(aq)

Jodovica je vodna raztopina joda in kalijevega jodida v vodi oziroma vodna raztopina kalijevega

trijodida. V jodovici imamo poleg molekul vode še kalijeve, K+ in trijodidne ione, I3. Raztopino

pripravimo tako, da v 100 mL destilirane vode raztopimo 6,0 g kalijevega jodida in dodamo 3,5 g

joda. S stekleno palčko mešamo, da se v vodni raztopini kalijevega jodida raztopi čim večja

količina joda, ki je v destilirani vodi sicer slabo topen. Pripravljeno raztopino hranimo v temni

reagenčni steklenički.


0,1 M vodna raztopina kalijevega bromida – 0,1 M KBr(aq)

Raztopino pripravimo tako, da 1,19 g kalijevega bromida prenesemo v 100-mililitrsko merilno

bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Bučko zamašimo z zamaškom in stresamo,

dokler se ves trden kalijev bromid ne raztopi.


/


230

Koncentrirana (40 %) raztopina kalijevega hidroksida – 40 % KOH(aq)

Raztopino previdno, med ohlajanjem, pripravimo tako, da v čaši z 210 mL destilirane vode

previdno raztopimo 140 g trdnega kalijevega hidroksida. Dobimo približno 250 mL raztopine, ki

je 10 M.


12-odstotna vodna raztopina kalijevega manganata(VII) – 12 % KMnO4(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 88 mL destilirane vode raztopimo 12 g kalijevega

manganata(VII).


Klorovica – Cl2(aq)

Je vodna raztopina klora, rumeno-zelene barve, ki jo pripravljamo pred izvedbo eksperimenta.

Raztopino lahko pripravimo na dva načina; oba zaradi večje varnosti izvedemo v digestoriju.

Zaradi strupenega plina klora pri pripravi klorovice nosimo obrazno masko.

Prvi način: v 80 mL destilirane vode raztopimo 5 g kalijevega klorata(V) in dolijemo 20 mL

koncentrirane klorovodikove kisline (37 %).

Drugi način: v 100 mL destilirane vode uvajamo plinast klor. Pri tem pazimo, da nam plinast klor

nikjer ne uhaja. Plinast klor pridobivamo v presesalni erlenmajerici, tako da vanjo stresemo 3 g

kalijevega manganata(VII) in prelijemo s 30 mL koncentrirane klorovodikove kisline (37 %).

Pripravljeni raztopini shranjujemo v reagenčni steklenici s steklenim zamaškom.


Kalijev dikromat(VI) v kislem mediju – K2Cr2O7/ H+(aq)

Je vodna raztopina močnega oksidanta, oranžne barve. Reagent pripravimo tako, da v 125 mL

destilirane vode raztopimo 23,8 g kalijevega dikromata(VI) in v raztopino previdno dodamo

19 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline (96 %).



231

Koncentrirana raztopina natrijevega hidroksida – 40 % NaOH(aq)

V 215 mL destilirane vode med ohlajanjem postopoma dodajamo 143 g trdnega natrijevega

hidroksida. Ker je reakcija energijsko močno eksotermna, raztopino med pripravljanjem

ohlajamo. Dobimo približno 250 mL raztopine, ki je 14,3 M.


5-odstotna vodna raztopina natrijevega hidroksida – 5 % NaOH(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 50 mL destilirane vode previdno raztopimo 5 g trdnega

natrijevega hidroksida in raztopino ohlajamo. Ohlajeno homogeno raztopino kvantitativno

prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo dopolnimo do oznake.


1 M vodna raztopina natrijevega hidroksida – 1 M NaOH(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 50 mL destilirane vode previdno raztopimo 4 g trdnega

natrijevega hidroksida in ohlajamo. Nato ohlajeno raztopino kvantitativno prenesemo v 100-

mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo dopolnimo do oznake.


Nasičena vodna raztopina natrijevega klorida – NaCl(aq) (T = 70 C)

Nasičeno raztopino natrijevega klorida pri 70 C pripravimo tako, da v 100 mL destilirane vode

raztopimo 35,9 grama trdnega natrijevega klorida. Topnost natrijevega klorida v destilirani vodi je

pri temperaturi 70 C 359 g natrijevega klorida v enem litru destilirane vode.


/

Mobilna faza za tankoplastno kromatografijo (petroleter : aceton : diklorometan = 3 : 1 : 1)

Homogeno raztopino, mobilno fazo za tankoplastno kromatografijo, moramo zaradi hlapnih

organskih komponent zmesi pripraviti pred eksperimentom. Raztopino pripravimo tako, da

skupaj zmešamo 30 mL petroletra, 10 mL acetona in 10 mL diklorometana. Reagenčno

stekleničko zamašimo s steklenim zamaškom.



232

Milnica v vodovodni vodi

Milnico pripravimo tik pred eksperimentom. Pripravimo jo tako, da v 100 mL vodovodne vode

naribamo 3 g trdega mila in ga z mešanjem popolnoma raztopimo.


/

Milnica v 70-odstotnem etanolu

Milnico pripravimo pred eksperimentom. Pripravimo jo tako, da v 100 mL 70-odstotnega etanola

naribamo 3 g trdega mila in ga z mešanjem popolnoma raztopimo.


/

Nesslerjev reagent

Reagent uporabljamo za določanje amonijaka (t. i. orosilni reagent). Raztopino pripravimo tako,

da v čim manj destilirane vode raztopimo 50 g trdnega kalijevega jodida in dodamo nasičeno

vodno raztopino živosrebrovega(II) klorida, HgCl2, da se nastala oborina raztopi. Nato dodamo

400 mL 50-odstotne raztopine kalijevega hidroksida, kvantitativno prenesemo v 1-litrsko merilno

bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake.


Ninhidrinski reagent

Reagent uporabljamo za določanje aminokislin in aminov. Pripravimo ga lahko na dva različna

načina.

Prvi način: v 0,5 mL koncentrirane ocetne kisline raztopimo 0,2 g trdnega ninhidrina in dolijemo

100 mL 96-odstotne raztopine etanola.

Drugi način: v 40 mL destilirane vode ob segrevanju raztopimo 2 g trdnega ninhidrina in dodamo

0,08 g kositrovega(II) klorida, SnCl2, v 50 mL vode in pustimo stati 24 ur. Nato oborino

odfiltriramo. Za pripravo orosilne raztopine ninhidrinskega reagenta 25 mL raztopine,

pripravljene po drugem načinu, razredčimo s 50 mL destilirane vode in 450 mL izopropanola.



233

Ponaredek medu

Ponaredek medu pripravimo tako, da v 15 mL destilirane vode ob stalnem mešanju in segrevanju

od 10 do 15 minut na neoksidativnem plamenu raztopimo 25 g kuhinjskega sladkorja in 1 g

citronske kisline.


/

4-odstotna vodna raztopina polivinil alkohola – 4 % PVA(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 96 mL destilirane vode med stalnim mešanjem na

neoksidativnem plamenu raztopimo 4 g polivinil alkohola, PVA. Po potrebi dolijemo količino

destilirane vode, ki je izparela.


/

Schiffov reagent

Reagent uporabljamo za določanje aldehidov, močnih reducentov. Reagent pripravimo tako, da k

1 mL 0,1-odstotne vodne raztopine fuksina dolijemo 20 mL nasičene vodne raztopine natrijevega

hidrogensulfata(IV), NaHSO3. Po eni uri, ko se večji del barvila že razbarva, dodamo še 10 mL

koncentrirane klorovodikove kisline. Če je raztopina Schiffovega reagenta še rahlo obarvana, z

aktivnim ogljem odstranimo zadnje ostanke barvila.


0,1 M vodna raztopina srebrovega nitrata(V) – 1 M AgNO3(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 50 mL destilirane vode raztopimo 1,70 g trdnega srebrovega

nitrata(V). Raztopino prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo

razredčimo do oznake.


2-odstotna vodna raztopina želatine

Raztopino pripravimo tako, da v 98 mL destilirane vode ob segrevanju na neoksidativnem

plamenu raztopimo 2 g želatine v prahu ali 2 g želatine v lističih. Raztopina mora za pravilno

delovanje, dokazovanje beljakovin z biuretsko reakcijo, nekaj minut vreti. Po potrebi dolijemo

količino destilirane vode, ki je izparela.


/


234

Tollensov reagent

Reagent je šibek oksidant, ki ga lahko uporabljamo za ločevanje med aldehidi (močni reducenti)

in ketoni (šibki reducenti). Reagent lahko pripravimo na dva načina.

Prvi način: zmešamo 20 mL 0,1 M vodne raztopine srebrovega nitrata(V) in 3 mL 0,1 M vodne

raztopine natrijevega hidroksida. Med raztopinama nastane rjava oborina, ki jo raztopimo s

postopnim dodajanjem koncentrirane raztopine amonijaka po kapljicah. Pripravljeno raztopino

kvantitativno prelijemo v 100–mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do

oznake.

Drugi način: raztopino reagenta pripravimo tako, da 100 mL 0,1 M vodne raztopine srebrovega

nitrata(V) dodamo 100 mL 5 M vodne raztopine amonijevega hidroksida.


Škrobovica

Je vodna raztopina škroba. Raztopino škroba lahko pripravimo na tri različne načine.

Prvi način: v 30 mL destilirane vode na neoksidativnem plamenu segrevamo 1 g škroba, da se

večina škroba raztopi. Nato pripravljeno raztopino z destilirano vodo razredčimo na 100 mL in

filtriramo. Tako pripravljena raztopina je obstojna le nekaj dni. Pripravljeno raztopino

shranjujemo v hladilniku.

Drugi način: v 50 mL destilirane vode raztopimo 2 g topnega škroba in 0,01 g živosrebrovega(II)

jodida, HgI2. Pripravljeno pasto počasi dodajamo v 1 L vrele vode in na neoksidativnem plamenu

segrevamo še nekaj minut. Če raztopina ni bistra, počakamo, da se oborina usede na dno, potem

pa bistro raztopino oddekantiramo. Tako pripravljeno raztopino hranimo v reagenčni steklenici z

brušenim zamaškom. Pripravljeno raztopino shranjujemo v hladilniku.

Tretji način: v 500 mL filtrirane nasičene raztopine natrijevega klorida dolijemo 80 mL

koncentrirane ocetne kisline in 20 mL destilirane vode ter dodamo 3 g škroba. Zmes ob stalnem

mešanju na neoksidativnem plamenu počasi segrevamo do vrenja. Tako pripravljena raztopina, ki

jo je priporočljivo hraniti v zaprti reagenčni steklenici v hladilniku, je obstojna neomejeno dolgo.


Ob pripravi z živosrebrovim jodidom:

4-odstotna vodna raztopina natrijevega tetraborata, boraksa – 4 % Na2B4O7(aq)

Raztopino pripravimo tako, da v 95,8 mL destilirane vode raztopimo 4,2 g trdnega natrijevega

tetraborata dekahidrata, Na2B4O7 · 10 H2O.



235

Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija

Koncentrirana kislina/baza Masni delež [%] Množinska koncentracija [M] Gostota [g/mL]

Žveplova(VI) kislina 96 18,0 1,840

Dušikova(V) kislina 65 15,0 1,400

Fosforjeva(V) kislina 85 14,6 1,689

Klorovodikova kislina 36 12,0 1,180

Etanojska kislina (Ledocet) 96 16,9 1,059

Amonijak 25 13,0 0,910

Natrijev hidroksid 40 14,3 1,430

Kalijev hidroksid 40 10,0 1,399

Priprava nekaterih kislin/baz

Razredčene raztopine žveplove(VI) kisline pripravljamo tako, da v destilirano vodo počasi

vlivamo izračunano prostornino koncentrirane kisline. Protolitska reakcija močne kisline z vodo

je energijsko eksotermna.

Razredčene raztopine natrijevega hidroksida/kalijevega hidroksida pripravljamo tako, da v

destilirano vodo počasi dodajamo trden natrijev hidroksid/kalijev hidroksid, raztopino pa

mešamo in ohlajamo. Protolitska reakcija močne baze z vodo je energijsko eksotermna.


236

Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin

Podane so množine koncentriranih raztopin, ki jih je treba razredčiti na 1 L. Fosforjeva(V) kislina 3 M, (9 N): 205 mL 14,6 M kisl. (85 % H3PO4)

Ocetna kislina 2 M, (2 N): 115 mL 17,4 M kisl. (99–100 % CH3COOH)

3 M, (3 N): 172 mL 17,4 M kisl.

Dušikova(V) kislina 2 M, (2 N): 130 mL 15,4 M kisl. (69 % HNO3)

3 M, (3 N): 195 mL 15,4 M kisl.

Klorovodikova kislina 2 M, (2 N): 172 mL 11,6 M kisl. (36 % HCl)

3 M, (3 N): 258 mL 11.6 M kisl.

Žveplova(VI) kislina 1 M, (2 N): 56 mL 17,8 M kisl. (95 % H2SO4)

3 M, (6 N): 168 mL 17,8 M kisl.

Zlatotopka 10 mL koncentrirane HNO3 pomešamo s 30 mL koncentrirane HCl.

Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz

Podane so množine koncentriranih raztopin, ki jih je treba razredčiti na 1 L.

Amonijev hidroksid 2 M: 135 mL 14,8 M raztopine amonijaka (28 % NH3) ali

149 mL 13,4 M raztopine amonijaka (25 % NH3).

3 M: 202 mL 14,8 M raztopine amonijaka (28 % NH3) ali

224 mL 13,4 M raztopine amonijaka (25 % NH3).

Barijev hidroksid 0,2 M (nasičena, bistra homogena raztopina – t. i. baritovica): 63 g barijevega

hidroksida oktahidrata, Ba(OH)2 · 8 H2O. Po raztapljanju odfiltriramo oborino barijevega

karbonata. Raztopino hranimo v reagenčni steklenici s cevko, napolnjeno z natronovim apnom

(zrnata zmes natrijevega in kalcijevega hidroksida), ki absorbira ogljikov dioksid iz zraka.

Kalijev hidroksid 2 M: 118 g luga (95 % KOH)

3 M: 176 g luga (95 % KOH)

Natrijev hidroksid 2 M: 84 g luga (95 % NaOH)

3 M: 126 g luga (95 % NaOH)


237

Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom po metodi Sivolobova

Vrelišče je fizikalna količina, konstanta, značilna za vse tekočine. Gre za temperaturo, pri kateri je

vrednost parnega tlaka preiskovane tekočine enaka vrednosti zunanjega zračnega tlaka. Ker se

zunanji zračni tlak lahko precej spreminja, moramo pri navajanju eksperimentalno izmerjene

temperature vrelišča preiskovane tekočine vedno navesti še vrednost zunanjega zračnega tlaka, pri

katerem je bilo vrelišče preiskovane tekočine eksperimentalno določeno. Zaradi tega razloga

eksperimentalno izmerjenih vrednosti vrelišč tekočin pri različnih zunanjih zračnih tlakih ne

moremo neposredno primerjati med seboj. Med zunanjim zračnim tlakom in parnim tlakom

preiskovane tekočine velja obratno premosorazmerje – večji kot je zunanji zračni tlak, manjši je

parni tlak preiskovane tekočine in nasprotno. Predpogoj za točno eksperimentalno določitev

vrednosti vrelišča preiskovane tekočine je ustrezno umerjen termometer. Zaradi nastalih napak

pri eksperimentalnem merjenju temperature vrelišča bi bilo za najbolj natančno določitev

temperature vrelišča treba vrednost temperature vrelišča odčitati iz umeritvene krivulje, ki bi bila

vnaprej pripravljena na standardnih vzorcih z znanimi temperaturami vrelišč. Pri določanju

temperature vrelišča se poslužujemo uporabe Thielejevega aparata in metode določanja

temperature vrelišča po Sivolobovu.

V manjšo epruveto s kapalko odmerimo 0,5 mL preiskovane tekočine in vanjo postavimo na

vrhu zataljeno stekleno kapilaro (tako, da je zaprti del kapilare zgoraj). Oboje z gumijasto elastiko

pripnemo na kalibriran termometer, tega pa vstavimo v zamašek z luknjo za izenačevanje pritiska.

Termometer pritrdimo v Thielejev aparat (napolnjen s parafinskim oljem) in pazimo, da je

preiskovana tekočina v epruveti v višini bučke z živim srebrom termometra ter med

termometrom in stransko ukrivljeno cevjo (kolenom) Thielejevega aparata. Stransko ukrivljeno

cev (koleno) začnemo z neoksidativnim plamenom gorilnika počasi segrevati in opazujemo

spremembe v epruveti s preiskovano tekočino. Parafinsko olje, s katerim je Thielejev aparat

napolnjen, začne zaradi segrevanja krožiti ter segrevati vzorec v epruveti in termometer. Običajno

za natančnejšo določitev temperature vrelišča določamo vrednost vrelišča isti tekočini vsak

dvakrat. Prvič segrevamo malo hitreje, da določimo približno vrednost temperature vrelišča

vzorčne tekočine. Drugič pa – posebno v bližini prvič določenega tališča – dvigamo temperaturo

zelo počasi (ne več kot 4 C na minuto), da določimo vrednost temperature vrelišča z večjo

natančnostjo. Po prvem določanju temperature vrelišča moramo parafinsko olje v Thielejevem

aparatu ohladiti vsaj nekaj deset stopinj pod vrednost temperature vrelišča preiskovanega vzorca.

Pri segrevanju bodo iz spodnjega, tj. nezataljenega dela kapilare začeli izhajati mehurčki. Ko

dosežemo temperaturo vrelišča preiskovane tekočine, mehurčki izhajajo neprekinjeno. Ko

opazimo to spremembo, moramo parafinsko olje v Thielejevem aparatu segreti še za nekaj

dodatnih stopinj Celzija in nato segrevanje prenehati. Pri segrevanju preiskovane tekočine moramo paziti,

da steklene ukrivljene cevke ne segrevamo s premočnim plamenom, saj bo sicer preiskovana tekočina zaradi

prevelike dovedene toplote izparela. Oljna kopel se začne počasi ohlajati in s tem neprekinjen tok

mehurčkov začne počasi pojenjati. Kot končno temperaturo vrelišča odčitamo temperaturo v

trenutku, ko se iz kapilare odtrga zadnji mehurček in se začne preiskovana tekočina zaradi

kapilarnega vleka dvigati v kapilaro. V tem trenutku je tlak v kapilari (tj. parni tlak preiskovane

tekočine) enak zunanjemu zračnemu tlaku. Med nadaljnjim ohlajanjem preiskovana tekočina

popolnoma napolni stekleno kapilaro. Poskus je končan.


238

Kemijska varnost

Poškodbe in zastrupitve v laboratoriju, prva pomoč

V laboratoriju se lahko kljub natančnim navodilom, previdnosti in dobro organiziranemu delu

zgodi nesreča. To lahko s takojšnjim načrtom in premišljenim ukrepanjem vsaj delno omilimo.

Ob poškodbah lahko učitelj v laboratoriju nudi le nujno prvo pomoč, ki zmanjša učinek

poškodbe in prepreči nadaljnje slabšanje zdravstvenega stanja poškodovanca. Če so poškodbe

hujše in večjih razsežnosti, poškodovanca dokončno oskrbi zdravnik, zato je prav, da ob vsaki

večji poškodbi poskrbimo za ustrezen prevoz poškodovanca z reševalnim vozilom.

Mehanske poškodbe

Pod mehanske poškodbe uvrščamo predvsem vreznine s steklom in z rezili ter vbodnine.

Krvavitve iz manjših vreznin lahko zaustavimo sami oziroma se krvavitve zaustavijo same od

sebe. Pri hujših krvavitvah je z ustavitvijo krvi treba ukrepati takoj, saj lahko velika izguba krvi

povzroči šok.

Pri venoznih krvavitvah poškodovani del telesa dvignemo na ustrezno višino. Na ureznino ali

vbodnino pritiskamo s sterilno gazo. Če krvavitev tako ustavimo, povijemo rano s prvim

povojem. Pri povijanju je pomembno, da ne povijemo premočno, saj lahko tako oviramo krvni

obtok.

Pri arterijskih krvavitvah, ki so običajno intenzivnejše od venskih, pritisnemo področno arterijo

ob kost na tipičnem mestu in povijemo rano s kompresijsko obvezo. Tako nadlahtno arterijo

pritisnemo na notranji strani nadlahti ob kost, stegensko arterijo pa pritisnemo ob medenico.

Ponesrečenca čim prej prepeljemo v bolnišnico.

Pri vbodnih ranah vedno obstaja nevarnost notranjih poškodb in krvavitev ter zastrupitev.

Vbodno rano prekrijemo s sterilno obvezo. Tujka v njej ne odstranjujemo, še posebej, če je ta

globlje v tkivu in rane ne razkužujemo. Ko zaustavimo krvavitev in rano sterilno obvežemo, naj

poškodovanec miruje. Če je vbodna rana na enem izmed udov, lahko prizadet ud tudi

imobiliziramo.

V laboratoriju obstaja verjetnost padcev na spolzkih tleh. Pri tem se lahko zgodijo prelomi kosti,

zvini in izpahi pa tudi poškodbe glave in hrbtenice. Prelomov in izpahov ne naravnavamo, ampak

imobiliziramo prizadet ud (prek obeh sosednjih sklepov). Ponesrečenca prepeljemo v bolnišnico.

Pri poškodbah glave mora ponesrečenec do prevoza v bolnišnico mirno ležati na hrbtu z

nekoliko podloženo glavo, nezavesten pa na boku.

Ob poškodbi hrbtenice lahko prelom ali izpah vretenc spremlja poškodba hrbtenjače. S prvo

pomočjo lahko v takem primeru preprečimo dodatne okvare. Takega ponesrečenca moramo

pravilno dvigovati, pravilno prenašati, pravilno imobilizirati na trdi podlagi in ga pravilno

prepeljati v bolnišnico – nikoli ne smemo upogniti vratu ali pasu. Za pravilno premeščanje

ponesrečenca s prelomom ali z izpahom hrbtenice morajo sodelovati najmanj 4 osebe.


239

Nezgode z električnim tokom

Če se zgodijo poškodb zaradi električnega toka, moramo ponesrečenca takoj odstraniti z območja

pod napetostjo. Pred tem pa je nujno električni tok odklopiti (z glavnim stikalom) ali odviti

varovalko, saj moramo paziti, da ob reševanju ne pridemo v stik z napetostjo. V večini primerov

je potrebno takojšnje oživljanje ponesrečenca z umetnim dihanjem in masažo srca. Ko

poškodovanec pride k zavesti in začne pravilno dihati, ga pokrijemo z odejo in čim prej

prepeljemo v bolnišnico.

Opekline

Opekline na koži lahko povzročijo suha vročina, plamen, vroč zrak, segrete kovine, elektrika, para

ali vroče tekočine. Posebne opekline povzročijo jedke kemikalije. Pri opeklinah sta pomembni

velikost površine opečene kože in globina opekline. Pri opeklinah z vrelimi tekočinami in s paro

slečemo vročo obleko, da se opeklina ne poglobi. Ostankov zgorelih oblačil ne odstranjujemo.

Najboljši ukrep pri opeklinah je takojšnje hlajenje s hladno tekočo vodo. Hladimo lahko tudi do

pol ure, vse dokler bolečine ne popustijo. Nato opeklino pokrijemo s sterilno gazo in jo

povijemo; najboljši povoj za prekrivanje opeklin je opeklinski obliž, ki ima že sam po sebi

vgrajena antibiotična in protibolečinska sredstva. Opeklin ne mažemo, opeklinskih mehurjev ne

prediramo. Ob hujših opeklinah naj opečeni počiva do hitrega prevoza v bolnišnico.

Požar v laboratoriju skušamo pogasiti z gasilnikom. Najprej zapremo dovod plina, prekinemo

glavno električno stikalo, po možnosti iz laboratorija odstranimo vnetljive snovi, zapremo okna.

Če ognja ne moremo pogasiti takoj, na številko 112 pokličemo gasilce. Glede na vrsto gorljive

snovi je pomembna tudi izbira ustreznega gasilnega sredstva.

Poškodbe oči

V oko lahko med izvajanjem eksperimentov pade tujek ali pa vanj brizgne jedka snov. Tujka ne

odstranjujemo. Obe očesi (ne le poškodovanega) prekrijemo s sterilno gazo in poškodovanca

napotimo k okulistu.

Če v oko brizgne jedka snov, skušamo poškodovano oko čim prej izprati z vodnim curkom, ki ne

sme biti premočen. Najbolje je, če imamo pripravljeno izpiralko za oči. Po izpiranju na

poškodovano oko položimo sterilno gazo in povoj, poškodovanega pa hitro prepeljemo v

bolnišnico k okulistu. Ob tem moramo sporočiti vrsto jedke snovi (kisline, baze in nekatere

raztopine soli in drugih jedkih snovi), ki je to poškodbo povzročila. Raztopine kislin na koži

povzročijo suhe razjede (bele razjede so na primer posledica klorovodikove kisline ali

koncentriranega vodikovega peroksida; rjave razjede povzroča žveplova(VI) kislina in rumene

dušikova(V) kislina). Raztopine baz kožo zmehčajo, saj ta nabrekne. Jedka snov tako počasi

pronica v globino tkiva. Zato so opekline, ki jih povzročajo raztopine baz, globlje in nevarnejše

od tistih, ki jih povzročajo raztopine kislin. Pri takih poškodbah lahko poleg opeklin pride tudi do

zastrupitve, ker strupene snovi vdirajo skozi kožo v krvni obtok.


240

Jedke snovi moramo s kože odstraniti v najkrajšem mogočem času in poškodovani del telesa

sprati z veliko količino hladne vode. Pri izpiranju lahko uporabljamo raztopino, ki nevtralizira

jedkovino. Primer take raztopine je blaga raztopina milnice pri opeklinah s kislino oziroma blaga

raztopina kisa pri opeklinah z bazami. Če se jedka snov ne topi v vodi, jo odstranimo z milom,

oljem ali z etanolom in dodatno dobro speremo z vodo.

Razjedeno kožo osušimo s sterilno gazo in sterilno obvežemo. Poškodovani ud je priporočljivo

imobilizirati, saj s tem močno zmanjšamo nastalo bolečino pri poškodbi. Poškodovanega

prepeljemo k zdravniku in mu sporočimo vrsto jedke snovi, ki je povzročila rano.

Poškodbe ob zaužitju jedke snovi

Ob zaužitju jedkih snovi lahko nastanejo hude poškodbe prebavnega trakta. Posledice poškodb

so odvisne od vrste in količine zaužite snovi ter koncentracije te snovi. Zaužita jedka snov lahko

povzroči smrt, večinoma pa hude poškodbe požiralnika in želodca. Zaužito jedko snov je treba

čim prej razredčiti z vodovodno vodo. Če je poškodovanec pri zavesti, mora popiti veliko vode.

Bljuvanja ne smemo izzvati, ker je nevarno, da se predre požiralnik ali želodec. Poškodovanca je

potrebno čim prej odpeljati v bolnišnico in sporočiti vrsto zaužite jedke snovi.

Zastrupitve

Zastrupitev v šolskem laboratoriju se lahko zgodi pri vdihavanju strupenih plinov, strupenih

hlapov ali par tekočin in trdnih snovi, z zaužitjem strupene snovi ali zaradi absorpcije strupene

snovi skozi kožo v telo. Najpogostejše zastrupitve povzroča vdihovanje strupenih plinov, hlapov

in aerosolov. Prva pomoč pri zastrupitvah poškodovanca je, da ga peljemo na svež zrak, mu

zrahljamo obleko (obleko slečemo, če je prepojena s strupeno snovjo) in preprečimo zadušitev.

Če poškodovanec ne diha, mu dajemo umetno dihanje, pri čemer pazimo, da se ne zastrupimo

tudi mi. Do prevoza v bolnišnico naj zastrupljenec miruje; z odejo ga obvarujemo pred izgubo

toplote.

Pri zaužitju strupenih snovi naj zastrupljenec pri zavesti popije čim več vode. Silimo ga k

bljuvanju z draženjem žrela, s pitjem mlačne vode, odraslim pa lahko damo slano vodo, ki

pospeši bljuvanje. Prva pomoč pri takih zastrupitvah je, da priskrbimo takojšnjo zdravniško

pomoč in sporočimo vrsto zaužite snovi.

Odstranjevanje odpadnih kemikalij

Po Pravilniku o ravnanju s posebnimi odpadki, ki vsebujejo nevarne snovi (Ur. 1. SRS, št. 20/86)

moramo kot učitelji skrbeti, da se strupene odpadke hrani na varnih mestih in da se jih

pravočasno odstrani. Odstranjevanje odpadkov lahko opravljajo le zato pooblaščeni in

usposobljeni izvajalci oziroma podjetja. Ti strupene odpadke, ki so ustrezno zbrani, nato

nevtralizirajo, sežigajo, razstrupljajo, razredčujejo, pretvarjajo v manj nevarne substance itn.

Evidenco pooblaščenih zbiralcev in odstranjevalcev nevarnih odpadkov vodi Gospodarska

zbornica Republike Slovenije. Za zbiranje odpadnih kemikalij običajno uporabljamo stekleno ali

plastično embalažo, ki jo je mogoče dobro zapreti. Strupene odpadke vedno hranimo v hladnih in

temnih prostorih zunaj dosega otrok.


241

Čiščenje laboratorijskega inventarja

Laboratorijski inventar vedno očistimo takoj po končanem eksperimentiranju, saj je poznejše

čiščenje lahko veliko bolj oteženo. Nečistoče, ki se naberejo na steklovini ali kakšnem drugem

laboratorijskem inventarju, najprej odstranjujemo mehanično s posebnimi ščetkami pod toplo

vodo. Pri takem čiščenju je priporočljivo uporabljati tudi detergent. Če čiščenje nečistoč na ta

način ne uspe, se poslužujemo uporabe različnih kemikalij (raztopine kislin, baz, raznih oksidantov,

raztopine sode in organska topila), ki z nastalimi oblogami reagirajo ali pa jih raztopijo. Kemikalije,

potrebne za čiščenje laboratorijske opreme, so odvisne od obloge, ki je nastala na njej.

Z razredčeno klorovodikovo kislino na primer uspešno odstranjujemo obloge iz apnenca in

oblogo iz bakrovega(I) oksida. Obloge, ki ostanejo po eksperimentiranju z manganovim(IV)

oksidom ali s kalijevim manganatom(VII), uspešno odstranimo z raztopino natrijevega

hidrogensulfata(IV) ob dodatku klorovodikove kisline. Oborino srebrovega klorida odstranimo s

koncentrirano raztopino amonijaka. Masti in olja običajno odstranjujemo z uporabo nepolarnih

organskih topil, na primer s heksanom in z diklorometanom. Beljakovine odstrani razredčena

raztopina amonijaka ali raztopina razredčene klorovodikove kisline.

Veliko večino trdovratnejših nečistoč lahko odstranimo z raztopino jedke krom žveplove kisline.

Kislino zaradi njene strupenosti in jedkosti pripravljamo v digestoriju. Pripravimo jo tako, da v

1 L koncentrirane žveplove(VI) kisline raztopimo 5 g trdnega kalijevega dikromata(VI). Sveže

pripravljena kislina je rdeče-rjave barve in jo lahko uporabimo za večkratno čiščenje. Ko postane

zelene barve, za čiščenje ni več primerna in jo pred zbiranjem za poseben odvoz nevarnih

kemikalij nevtraliziramo z raztopino močne baze. Čiščenje umazane posode moramo zaradi večje

varnosti izvajati v digestoriju. Umazano posodo potopimo v pripravljeno kislino in jo v njej

pustimo 5–10 minut, lahko tudi dlje. Posodo po namakanju v kislini dobro izperemo pod tekočo

toplo vodo.


242

Osnovne eksperimentalne tehnike Standardi znanja učnega načrta kemije v osnovni šoli predvidevajo, da učenec obvlada osnovne

eksperimentalne tehnike (segrevanje, merjenje prostornine, tehtanje z digitalno tehtnico) in izvaja

poskuse (eksperimente).

Segrevanje v laboratoriju

V šolskem laboratoriju lahko za segrevanje uporabljamo različno laboratorijsko opremo:

1) špiritni gorilnik

Špiritnega gorilnika se poslužujemo največkrat takrat, ko v šolskem laboratoriju ni plinske

napeljave. Z uporabo špiritnega gorilnika lahko dosegamo temperaturo do 500 °C, kar je

zadovoljiva temperatura za večino kemijskih reakcij, ki jih izvajamo v šolskih laboratorijih v

osnovnih in srednjih šolah. Špiritni gorilnik je lahko steklen ali aluminijast. Kot gorivo v njem pa

uporabljamo špirit ali petrolej. Gorivo vedno dolivamo v ugasnjen in ohlajen gorilnik, sicer se

lahko zgodi vžig hlapov in posledično poškodbe. Plamen špiritnega gorilnika ugasnemo tako, da

ga pokrijemo s steklenim pokrovom (kapo). Po uporabi špiritni gorilnik vedno pokrijemo, saj

gorivo prek stenja hitro izhlapeva.

Slika 5: Špiritni gorilnik


243

2) plinski gorilnik (Bunsenov gorilnik)

V kemijskem laboratoriju je navadno plinska napeljava ali pa so na voljo jeklenke s plinom.

Pomembno je, da plin vedno uporabljamo skladno s predpisi in stalno kontrolno varnostjo. V

plinskem gorilniku izgoreva plin, ki doteka po gumijasti cevi iz plinske napeljave. Količino plina

uravnavamo s pipo na priključku ali na podnožju gorilnika. V cevi gorilnika se mešata plin in

zrak, ki skozi odprtine priteka v gorilnik. Pritok zraka lahko variiramo in tako uravnavamo moč

plamena. Če je šoba za dostop zraka zaprta, govorimo o t. i. neoksidativnem (nešumečem)

plamenu, ki dosega temperaturno območje do 600 °C. Ko šobo za dostop zraka popolnoma

odpremo, v cev gorilnika dovajamo zrak. Plamen postane oksidativen (šumeč) in dosega

temperature do 1.300 °C.

Slika 6: Neoksidativnen plamen

Bunsenovega gorilnika

Slika 7: Oksidativen plamen Bunsenovega

gorilnika

Pri delu s šolskim gorilnikom moramo vedno paziti, da v njegovi neposredni bližini ni kakršnih

koli vnetljivih kemikalij. Ob rokovanju z gorilnikom nikoli ne nosimo zaščitnih lateksnih rokavic,

daljši lasje morajo biti speti. Postopek pravilne uporabe šolskega gorilnika je naslednji:

1) odpremo glavni ventil za plin in ventile na delovnem pultu laboratorija;

2) na gorilniku vedno zapremo šobo za dostop zraka;

3) prižgemo vžigalnik ali vžigalico in jo približamo ustju kovinske cevi gorilnika ter odpremo

dovod plina;

4) plin se vžge; pri tem moramo paziti, da pri delu nismo sklonjeni nad gorilnik, ampak da je

gorilnik pred nami v dolžini iztegnjenih rok;

5) velikost plamena uravnavamo z odpiranjem ali zapiranjem šobe za dovod zraka;

6) varno in previdno segrevamo;


244

7) gorilnik ugasnemo tako, da najprej zapremo šobo za dostop zraka, nato pa zapremo dovod

plina;

8) hladen gorilnik pospravimo v ustrezno omaro v laboratoriju.

3) električni grelec

V šolskem kemijskem laboratoriju lahko ogrevamo tudi z elektriko, in sicer s preprostimi

kuhalniki, z grelnimi ploščami in s posebnimi grelci, ki se prilegajo posodi, v kateri segrevamo.

Električno ogrevanje je tudi v vodnih in zračnih kopelih ter v sušilnih in žarilih pečeh.

Slika 8: Električna grelna plošča


245

LITERATURA

Bačnik, A., Bukovec, N., Poberžnik, A., Požek Novak, T., Keuc, Z., Popič, H., & Vrtačnik, M.

(2008). Učni načrt. Program gimnazija. Kemija [Elektronski vir] (N. Purkat Ed.). Ljubljana: Ministrstvo za šolstvo in šport : Zavod RS za šolstvo.

Bačnik, A., Bukovec, N., Vrtačnik, M., Poberžnik, A., Križaj, M., Stefanovik, V., Sotlar, K.,

Dražumerič, S. in Preskar, S. (2011). Učni načrt, KEMIJA, Program osnovna šola.

Dolenc, D., Graunar, M. in Modec, B. (2007). Kemija danes 2. Delovni zvezek. DZS.

Dolec, D., Šket, B. (2010). Kemija za gimnazije 3. Učbenik za 3. letnik gimnazij. DZS.

Glažar, S. A., Devetak, I. (2007). Naravoslovje kemijske vsebine. Navodila za laboratorijske vaje.

Univerza v Ljubljani, Pedagoška fakulteta.

Glažar, S. A., Godec, A., Vrtačnik, M. in Wissiak Grm, K. S. (2008). Moja prva kemija 2. Delovni

zvezek. Založba Modrijan.

Glažar, S. A., Godec, A., Vrtačnik, M. in Wissiak Grm, K. S. (2008). Moja prva kemija 2.

Učbenik. Založba Modrijan.

Gros, N. in Vrtačnik, M. (2005). Izkustveni pristop k spektrometriji v vidnem področju. Delovni

zvezek. Ljubljana. Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo.

Katchevich, D., Hofstein, A. in Mamlok - Naaman, R. (2013). Argumentation in the Chemistry

Laboratory: Inquiry and Confirmatory Experiments. Research in Science Education 43, 317–345.

Springer.

Kral, P., Rentzsch, W. in Weissel, H. (1994). Preprosti kemijski poskusi za šolo in prosti čas.

Šolski kemijski priročnik. Ljubljana, DZS.

Kornhauser, A. in Frazer, M. (2006). Pogled v kemijo 9. Delovni zvezek za kemijo v devetem

razredu osnovne šole. Založba Mladinska knjiga.

Kornhauser, A. in Frazer, M. (2006). Pogled v kemijo 9. Učbenik za kemijo v devetem razredu

osnovne šole. Založba Mladinska knjiga.

Kornhauser, A. in Frazer, M. (2006). Pogled v kemijo 9. Priročnik za učitelje v devetem razredu

osnovne šole. Založba Mladinska knjiga.

Petrič, A. in Kočevar, M. (2009). Organska kemija: Praktikum. Univerza v Ljubljani, Fakulteta za

kemijo in kemijsko tehnologijo.

Pretnar, T. (1987). Šolski kemijski laboratorij. DZS. Ljubljana.

Raušl, E., Leskovšek, J. in Kušar, N. (2005). Kemija 8 in 9. Priročnik za učitelje. Tehniška založba

Slovenije.

Smrdu, A. (2005). Anenin 777 nalog iz organske kemije za gimnazije in druge srednje šole. Jutro.

Učni načrt. Program osnovna šola. Kemija. Zavod RS za šolstvo. Ljubljana, 2011.

Učni načrt. Kemija, splošna gimnazija. Zavod RS za šolstvo. Ljubljana, 2008.

Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij.

Založba M & N.

Vrtačnik, M. (2012). Poskusi v mikroizvedbi. Univerza v Ljubljani, Naravoslovnotehniška

fakulteta.

Wissiak S. Grm, K. (2013). Kemija v življenju: Osnove kemije II z navodili za vaje. Pedagoška

fakulteta. Univerza v Ljubljani.


246

VIRI SLIKOVNEGA GRADIVA Naslovna slika: https://i0.wp.com/genheration.com/wp-content/uploads/2017/03/Beakers.png Slika 1: Aparatura za oksidativni razklop organske snovi. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha

Slapničar. Slika 2: Aparatura za kreking parafina. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.

Slika 3: Priprava reakcijske posodice za drugi način sinteze etina (mikroeksperiment). Lastni arhiv

(25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.

Slika 4: Aparatura za izvedbo mikrodestilacije zmesi B. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha

Slapničar.

Slika 5: Špiritni gorilnik. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.

Slika 6: Neoksidativnen plamen Bunsenovega gorilnika. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha

Slapničar.

Slika 7: Oksidativen plamen Bunsenovega gorilnika. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha

Slapničar.

Slika 8: Električni grelec. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.

https://i0.wp.com/genheration.com/wp-content/uploads/2017/03/Beakers.png


247

Documents

POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE - University of …keminfo.pef.uni-lj.si/moodle/pluginfile.php/2/course...Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec