NMRUntuk spektrum H-NMR, penggunaan pelarut harus sangat diperhatikan. Misalnya jika spektrum yang dihasilkan overlap, pola coupling tak terlihat, dan integrasi kurang akurat, maka pelarut harus diubah. Jika senyawa tidak larut dalam deutrokloroform, bisa digunakan pelarut lain, tergantung pada senyawa. Pelarut yang digunakan bisa benzene-d6, aseton d-6, atau deuterometanol. Bisa juga digunakan dimetil sulfoksida namun senyawa ini sangat destruktif. Aseton juga dapat digunakan jika tidak didapatkan integrasi yang akurat pada daerah aromatik karena puncak deuterokloroform. Jika spektrum masih memunculkan puncak dari air, padahal sudah sangat hati-hati, hal ini karena pelarut NMR bisa menangkap sejumlah air, karena itu perlu digunakan pengering yang kering.Jika terdapat sedikit perbedaan dalam pengukuran ulang, kemungkinannya adalah perbedaan konsentrasi substrat, dimana puncak sampel yang lebih pekat memungkinkan untuk munculnya interaksi bimolekular.Beberapa senyawa susah dipisahkan dari etil asetat, meskipun sudah divakum berjam-jam. Untuk mengatasinya bisa digunakan diklorometana, diuapkan, lalu diulangi sekali atau dua kali, etil asetat bisa dihilangkan. Terkadang muncul puncak aseton di spektrum, hal ini dikarenakan tube NMR memiliki residual aseton, yang susah hilang meskipun sudah dikeringkan di oven dan ditunggu 2-3 jam.Sampel yang menghasilkan puncak yang lebar bisa disebabkan oleh beberapa hal, misalnya sampel yang tidak homogen (karena kelarutan senyawa yang rendah), atau sampel yang terlalu pekat.FLASH CHROMATOGRAPHYDalam kromatografi kolom, jika senyawa tidak stabil terhadap silika gel, maka akan terdekomposisi pada silika. Untuk pemisahan yang sederhana, pemurnian senyawa yang terdekomposisi dapat menggunakan florisil atau alumina. Jika lebih susah, silika gel dapat dideaktivasi sehingga tidak terlalu merusak senyawa. Untuk melakukan hal ini, disiapkan sistem pelarut yang mengandung 1-3% trietilamin. Jika senyawa seharusnya sudah keluar dari kolom, namun yang keluar hanyalah fraksi lain, ada beberapa masalah yang dapat saja terjadi, misalnya senyawa terdekomposisi di kolom dan tidak akan turun. Untuk masalah ini perlu diperiksa kestabilan senyawa dalam silika. Kemungkinan lainnya adalah sistem pelarut yang digunakan bukanlah yang seharusnya, karena itu botol yang digunakan untuk menyiapkan sistem pelarut perlu diperiksa dua kali. Jika senyawa sangat polar dan tidak berjalan meskipun dielusi oleh 100% EtOAc, dapat digunakan fasa terbalik untuk kolom, atau menggunakan sistem pelarut yang lebih agresif untuk mengelusinya. Sistem pelarut yang menggunakan ammonia bisa sangat berguna untuk masalah ini. Masalah eluen adalah masalah yang sangat penting dalam kromatografi. Jika senyawa terelusi dalam waktu yang sangat lama, maka eluen harus diganti. Saat senyawa sudah mulai keluar dari kolom, kepolaran dari eluen ditambahkan. Gradien elusi sangat berguna jika ingin memisahkan dua senyawa yang Rf nya sangat berdekatan.Seringkali senyawa yang dihasilkan sedikit, misalnya kurang dari 50 mg. Dapat digunakan kromatografi kolom yang kecil, prinsipnya sama dengan kolom yang biasa. Pelarut harus terus ditambahkan ke kolom. WORKUP TROUBLESHOOTDalam gabungan larutan organik dan air, muncul endapan yang tak larut dan mengapung diantara dua lapisan dan mengacaukan batasan. Cara mengatasinya adalah menyucinya dengan air hingga kebanyakan endapan hilang. Kemudian dapat juga digunakan pengering agar terabsorpsi. Jika yang terbentuk adalah emulsi, tunggu dahulu selama setengah jam apakah akan terjadi pemisahan sendiri. Dapat juga ditambahkan NaCl padat ke emulsi.Larutan fasa air yang digunakan untuk mencuci lapisan organik dapat berubah menjadi oranye, kuning, coklat, atau merah jambu, padahal telah dicoba berkali-kali. Jika warna disebabkan oleh reagen halogen yang berlebih dari campuran reaksi, pencucian dengan Natrium Tiosulfat dapat dicoba. Seharusnya larutan langsung beningjika tidak, dan masih mencurigai halida, dapat dicoba mengaduk dengan kencang dalam erlenmeyer selama 10-15 menit untuk menyelesaikan reduksi molekul halogen. Setelah reaksi, tidak terdapat produk. Ada beberapa hal yang mungkin terjadi. Produk kita mungkin larut dalam fasa air, jika demikian harus diperiksa. Kemungkinan lain adalah produk mudah menguap, untuk itu harus diperiksa di rotovap trap. Atau produk tersangkut di media filtrasijika ada langkah penyaringan, suspensikan padatan di pelarut yang sesuai dan suspensinya di KLT.KLTJika pelarut dalam reaksi adalah pelarut dengan titik didih tinggi (DMF, piridin, DMSO, pelarut Amina) dan KLTnya sangat melebar, senyawa ditotolkan pada plat seperti biasa, kemudian ditaruh di labu dengan vakum untuk beberapa menit, baru dielusi.Jika reaktan dan produk memiliki Rf yang mirip, maka sistem pelarut dapat diubah. Cara lain adalah menampakkan noda dengan metoda staining menggunakan anisaldehida. Senyawa akan menampilkan warna yang berbeda. Kadang-kadang perbedaan warna juga nampak dengan stain molybdenum.Senyawa bisa jadi tidak stabil dalam silika gel. Untuk mengetahui apakah suatu senyawa stabil dalam silika gel, dilalukan KLT 2D. Plat yang digunakan adalah plat segiempat, sampel ditotolkan di salah satu sisi. Kemudian plat dielusi pada satu arah (semua komponen sampel akan muncul di garis vertikal dari titik). Kemudian plat diputar 90 derajat dan dielusi lagi. Jika sampel stabil terhadap silika, semua titik akan muncul pada diagonal. Jika senyawa terdekomposisi, maka senyawa itu akan muncul dibawah diagonal.MENIMBANG REAKTAN DAN REAGENPenimbangan sangat penting dalam mengukur keberhasilan suatu reaksi, karena itu perlu diperhatikan. Kecerobohan seperti lupa untuk menimbang peralatan kimia sering terjadi. Untuk mengatasi ini sebaiknya pada tiap peralatan yang dipakai diukur beratnya terlebih dahulu dan ditulis massanya dua kali dengan menggunakan pensil. Dengan demikian, jika satu data terhapus, masih ada data lain.Seringkali alat ukur yang digunakan tidak cukup akurat. Kita dapat mengakalinya seperti berikut: katakan kita ingin menimbang 0,5 mg katalis. Kita dapat membuat larutan dari katalis, misalnya 5 mg padatan dalam 1 mL pelarut, lalu ambil 100 mikroliter dengan siringe. Penggunaan siringe juga harus sangat diperhatikan. Jika kita tidak mengetahui kerapatan suatu cairan kita tidak bisa sembarangan mengambil sejumlah tertentu dengan siringe. Untuk mengetahui berapa banyak yang harus diambil dengan siringe dapat dilakukan cara sebagai berikut: pertama-tama siringe kosong ditimbang, kemudian siringe diisi (dengan asumsi densitasnya 1g/mL), lalu ditimbang lagi hingga akurat. Kita dapat juga mengukur kerapatan cairan dengan menimbang volume tertentu dan melakukan perhitungan yang tepat. Untuk cairan kental yang jumlahnya sedikit, pipet kosong ditimbang, celupkan ujungnya ke senyawa, dan ditimbang kembali. Kepekatan senyawa juga akan membawa masalah jika menggunakan siringe, misalnya saking pekatnya suatu cairan, ia tidak dapat tertarik ke dalam siringe. Untuk mengatasi ini, cairan bisa diencerkan dengan pelarut dalam reaksi, lalu coba kembali dengan siringe.Jika kita memiliki senyawa dengan jumlah yang terbatas, misalkan 40 mg minyak di labu, dan ingin menggunakan sebagian (10 mg misalnya), maka akan susah untuk menimbangnya dengan pasti. Untuk mengakalinya kita bisa memanfaatkan pelarutan. Senyawa dilarutkan dalam 4 mL pelarut, kemudian diambil 1 mL. Untuk memastikan beratnya, pelarut dihilangkan. Wujud senyawa yang berubah-ubah juga bisa menjadi masalah. Misalnya jika kita ingin menimbang padatan higroskopis, padatan ini akan meleleh selagi ditimbang dan tidak bisa dipindah ke reaksi dengan mudah. Untuk mengatasi hal ini, diperlukan glove box, alat timbang khusus untuk senyawa higroskopis. Kita dapat menimbang reagennya langsung ke labu kita, jika ingin teknik yang lebih praktis. Cara lain adalah menimbangnya dalam gelas kimia lalu melarutkannya dalam pelarut yang sesuai untuk transfer. Jika senyawa yang ingin kita timbang memiliki titik leleh pada suhu kamar, dan senyawa itu terus berubah wujudsaat disiringe memadat namun mencair di kertas timbang; contohnya adalah t-BuOH). Untuk itu padatan dipanaskan sedikit, dan cepat-cepat disiringe sebelum memadat kembali. Jika senyawa yang ingin disiringe adalah cairan yang menguap pada suhu kamar, dinginkan suhu sebelum mengambil dengan siringe.