UNMSM – FQIQ – DAQO Prof. MARCO GUERRERO AQUINO

PRÁCTICA # 2: ÁTOMO DE CARBONO

1. Proponga estructuras para moléculas que cumplan las descripciones siguientes:

a) C3H6O2: 2C(sp3), C(sp2).b) C3H6O: 2C(sp3), C(sp2).c) C4H8: 2C(sp3), 2C(sp2).

g) C5H8: 3C(sp3), 2C(sp).h) C3H3NO: 1C(sp3), 1C(sp2), 1C(sp).i) C3H4: 2C(sp2), 1C(sp).

d) Contiene dos carbonos con hibridación sp2 y dos carbonos con hibridación sp3.e) Sólo contiene cuatro carbonos, todos con hibridación sp2.f) Contiene dos carbonos con hibridación sp y dos carbonos con hibridación sp2.

2. Indica la hibridación de los átomos de C presentes en las siguientes moléculas e indica si alguna de ellas presenta todos sus átomos sobre el mismo plano.

3. Para cada uno de los siguientes compuestos: a) indica cuál de los enlaces señalados es más corto, b) indica la hibridación del C, O y N.

4. Indica los ángulos que forman los siguientes átomos C-C-C, C-C-O en el alcohol alílico (CH2=CHCH2OH).

5. Indica el orden relativo de estabilidad de los siguientes aniones

6. ¿Cuáles de las sustancias de abajo es probable que actúe como ácidos de Lewis (electrófilos) y cuáles como bases de Lewis (nucleófilos)?

7. En las siguientes reacciones:- Identifica los posibles nucleófilos y electrófilos. - Completa las estructuras con los pares de electrones no enlazantes.- Representa con flechas el movimiento electrónico que da lugar la formación o ruptura de enlaces.- Propón una estructura para el primer compuesto intermedio (o el producto si es el caso) de las mismas.

a) c) e)

b) d)

8. Indica qué molécula de los siguientes pares es un ácido más fuerte.

a)d)

b)

c)

9. ¿Cuál de los siguientes pares es una base más fuerte?

10. Complete estas ecuaciones ácido-base:

11. Los alcoholes pueden reaccionar como ácidos o bases débiles, de igual forma que el agua.

Indique la reacción del alcohol metílico, CH3OH, con un ácido fuerte como el HCl, y con una base fuerte, como Na+ o –NH2.

12. El hidrógeno del O-H del ácido acético es mucho más ácido que cualquiera de los hidrógenos de C-H. Explique por qué.

13. Indica si las siguientes reacciones son de sustitución, eliminación, adición o transposición. a)

b)

c)

d)

e)

f)

14. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representa formas de resonancia?

15. Trace todas las estructuras de resonancia que pueda para estas especies:

16. Dibuja estructuras resonantes para los siguientes compuestos.

17. El ciclobutadieno tiene molécula rectangular, con dos dobles enlaces más cortos, y dos enlaces sencillos más largos. ¿Por qué las estructuras que siguen no representan formas de resonancia?

18. Representa las estructuras resonantes de las siguientes especies. ¿Cuál es la forma que más contribuye y cuál la que menos en el híbrido de resonancia? ¿En qué casos las formas resonantes contribuyen igual?