PRCTICA 10 SNTESIS DE orto y para-NITROBROMOBENCENO

PRCTICA 10 SNTESIS DE orto y para-NITROBROMOBENCENOINSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

Requisitos para la aromaticidadLa molcula debe ser cclica y plana.Cada tomo del anillo o anillos debe de tener un orbital p perpendicular al plano del anillo.

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Regla de Hckel1931, propuso que para ser aromtico, un compuesto monocclico, debe tener 4n + 2 electrones pi, n es un nmero entero. Benceno

34n + 2 = 64n = 4n = 1Compuesto aromtico

Hidrocarburos aromticos4

1826 fue aislado por primera vez por Michael Faraday.1864 Kekul sugiri una estructura en forma de anillo con seis carbonos unidos por enlaces simples y dobles.5

Los enlaces sencillos C-C tiene una longitud de 1.54 y los dobles enlaces 1.34. El benceno la longitud del enlace es de 1.39.El benceno posee seis enlaces C-C con caractersticas de doble ligadura.

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Estructura del bencenoPosee densidad o nube electrnica cclica por encima y por debajo del anillo bencnico.

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Es un compuesto estable , por la deslocalizacin de los 6 electrones pi.HiperconjugacinInteraccin de electrones de un enlace sencillo con un orbital adyacente que se encuentre vaco, semilleno o un enlace pi, para incrementar la estabilidad del sistema.8

Esta nube electrnica hace que esta zona sea negativa y sea susceptible al ataque de agentes electroflicos, dando lugar a reacciones de sustitucin electroflica.9

Sustitucin electroflica aromticaLa reaccin global es la sustitucin de un hidrogeno por un electrfilo (E) en el anillo aromtico.10

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G representa al grupo la presencia de un grupo en el anillo benclicoDesactivadores y activadores del benceno12

In nitrnio13

Reaccin del nitronio y bromobenceno14

REACTIVOS15

BromobencenoPunto de ebullicin 156 CPunto de fusin -31 CPeso molecular 157.02 gr/molSolubilidad en aguaInmiscible

cido ntrico

Punto de ebullicin 86 CPunto de fusin -42 CPeso molecular 63.02 g/molSolubilidad en aguamiscible16cido sulfrico

Punto de ebullicin 337 CPunto de fusin 10 CPeso molecular 98.08 g/molSolubilidad en aguamiscible

Bicarbonato de sodio

Punto de ebullicin270 CPunto de fusin50 CPeso molecular84 g/molSolubilidad en aguasoluble17

Cloruro de sodioPeso molecular 58.44 g/molPunto de fusin801 CPunto de ebullicin 1465 CSoluble en aguasoluble

Sulfato de Sodio Anhidro

Peso molecular142.06 g/molSolubilidad en el agua16.3 % 20 c17Cloruro de Metileno

18Hexano

Punto de ebullicin60 CSolubilidad en aguainsolublePeso molecular86.18 g/mol18Acetato de Etilo

Punto de ebullicin77 CPeso molecular88.1 g/molSolubilidad en agua1 ml miscible con 10 ml de agua (25 C)

19Etanol

Punto de ebullicin78.3 CPeso Molecular 46.07 g/molSolubilidad en agua miscible, ter, metanol, cloroformo y acetona19Desarrollo experimental20

7 ml cido ntrico+7 ml cido sulfrico

Bao de hielo, agitando constantemente por 10 min.

5 ml de bromobenceno (agitacin constante)Agitamos durante 15min, hasta la aparicin de ndulos blancos o una masa amarilla

Disolver con 20 ml cloruro de metileno

Fase acuosa cida Fase orgnica21

Fase orgnica se lava con 10 ml agua

Se realizan 3 lavados con bicarbonato de sodioUn lavado con 10 ml de solucin saturada de cloruro de sodio

Se pasa a un vaso de precipitados limpio y seco y se seca con sulfato de sodio anhidroSe destila hasta sequedad sobre un bao de agua hirviendo (eliminar cloruro de metileno)

El slido se suspende en 40 ml de etanol al 96% y disolver en bao de agua hirviendo

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Llevar a bao de hielo hasta que la solucin etanlica tome la temperatura del hielo

Filtrar y lavar con 5 ml etanol froFormacin del para-nitrobromobencenoLiquido filtrado se concentra en bao Mara hasta un cuarto del volumen inicial

Se coloca en un bao de hielo hasta que se solidifique el orto-nitrobromobenceno (amarillo)Resultados esperados23BibliografaQumica Orgnica/ Ralph J. Fesseden/ Ed. Grupo Editorial Iberomericano/ 2 edicin, Boston 1983Qumica orgnica / Francis A. Carey/ 6 edicin/ edtorial Mc Graw Hill/ Mxico 2003Durst H. D. / Quimica organica experimental/ Ed. REVERT, Espaa 198524