UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA No.11 SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA

Nombre ClaveORTIZ JIMÉNEZ DIANA JAZMÍN 12SÁNCHEZ MORALES EDUARDO 17

Equipo 3

Objetivo

Realizar la síntesis de la benzocaína partiendo del ácido p-amino benzoico, en la que se aplicaran técnicas de aislamiento y purificación del producto.

Marco teórico

En primer lugar es importante destacar que la benzocaína o bien p-amino benzoato de etilo es un anestésico local perteneciente a la familia de los anestésicos locales del grupo de las caínas, son empleadas como calmantes del dolor dado que actúan bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el descubrimiento de las propiedades como anestésico local de la cocaína, se han sintetizado múltiples análogos con propiedades más favorables y efectos menos tóxicos. Algunos como la benzocaína, descubierta y sintetizada por el doctor alemán Ritsert en 1890, se utilizan sólo tópicamente por su escasa hidrosolubilidad. Desde el punto de vista químico, los anestésicos locales pueden dividirse en el grupo de los ésteres y en el grupo de las amidas perteneciendo la benzocaína al primer grupo.

La benzocaína se utiliza como un ingrediente clave en muchos productos farmacéuticos:

Durante las pastillas para la garganta de venta libre como Anbesol y Cepacol. Algunos de los medicamentos para los oídos base de glicerina para uso en la eliminación de

exceso de cera, así como el alivio de condiciones del oído como la otitis media y los nadadores del oído.

Algunas de las propiedades físicas y químicas de este compuesto son:

Propiedades Físicas y QuímicasMasa molar 165.21 g/molColor BlancoOlor InodoroForma Polvo cristalino

Punto de fusión [88-90] ºCPunto de ebullición 172/17mbar°CPunto de inflamación No aplicableInflamabilidad La sustancia no es inflamableDensidad a granel a 20ºC 320 kg/cm³Solubilidad en/ miscibilidad en agua a 25ºC 0,4 g/l

Análisis de la técnica

Para realizar la síntesis de la benzocaína se comenzó pesando 0.5g de ácido p-amino benzoico el cual depositamos en un matraz de bola de fondo plano junto con 5mL de etanol y se agitó hasta que el acido se disolviera en el etanol. Posteriormente se adapto un sistema refrigerante en posición de reflujo, como el que se muestra en la imagen 1, y a través de este refrigerante se añadieron lentamente 0.8 mL de H2SO4 concentrado.

Imagen 1- Sistema refrigerante en posición de reflujo

Habiendo hecho esto, se calentó a reflujo y con agitación durante una hora o hasta que el ácido p-amino benzoico se disolviera; aproximadamente 15 minutos después de haber iniciado el calentamiento se añadieron unas perlas de gel de sílice de color azul, las cuales al absorber el agua se volverían transparentes, con el fin de que la reacción no regresará a la formación de reactivos dado que se trata de una reacción reversible.

Después de que transcurrió una hora se detuvo el calentamiento y se dejó enfriando la solución y posteriormente se vertió en un vaso de precipitados que contenía 9mL de NaOH al 10% junto con 10g de hielo y se agitó hasta que se obtuviera un precipitado, el cual se recupero filtrando al vacio con la ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Büchner.

El filtrado obtenido se recristalizo por medio de una cristalización por par de disolventes, usando como par de disolventes etanol-agua (ya que la muestra era soluble en etanol e insoluble en agua), para esto, depositamos el filtrado obtenido en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, luego se calentó el etanol y se agrego poco a poco al matraz, agitando constantemente, hasta que el sólido se disolviera completamente. Posteriormente se agrego gota a gota el agua, observando que se formaba una turbidez, la cual desaparecía después de agitar; cuando dicha turbidez permanecía aun después de agitar, se añadieron unas gotas de etanol para desaparecer tal fenómeno, después de esto se dejo enfriando a temperatura ambiente y posteriormente se metió a un baño de hielo y se indujo la cristalización raspando las paredes del matraz con un agitador de vidrio, para así obtener una mayor cantidad de producto.

Después se filtró al vacio para eliminar las aguas madre y se dejo secar colocando un vidrio de reloj sobre el embudo Büchner.

Acto seguido se pesó el producto final para obtener el rendimiento de la reacción, obteniendo así 0.2831g de benzocaína. De ese producto final, separamos un poco para determinar así el punto de fusión con la ayuda de un aparato de Fisher-Johns para compáralo con el teórico y ver que tan pura era la benzocaína obtenida.

Finalmente se realizó una cromatografía en capa fina usando como disolvente una mezcla 1:1 de acetato de etilo con hexano y como eluyente acetato de etilo.

Resultados

Materia prima:

Ácido p-amino benzoico

0.5014 g

Producto final:

p-amino benzoato de etilo(Benzocaína)

0.2831 g

Rendimiento de la reacción 0.2831g0.5014 g

x 100=56.5%

Determinación del punto de fusiónp-amino benzoato de etilo [85-87]ºC

Placa de cromatografía en capa fina

Rf= 3.9cm4.7cm

= 0.8

Análisis de resultados

En primer lugar es importante entender el modo por el cual fue posible la síntesis de la benzocaína, en la cual la reacción involucrada es la siguiente:

Tal y como se observa esta es una reacción de esterificación en la que se produce un éster y agua a partir de un ácido orgánico y un alcohol, lo que sucede es posible esquematizarlo de la siguiente manera:

Esta reacción de esterificación entre el p-amino p-amino benzoico y el etanol fue posible ya que estas reacciones sólo se llevan cabo en presencia de un fuerte catalizador, como el H2SO4 que empleamos, además de someter a calentamiento en primer estancia la mezcla, para ser más precisos la reacción se conoce como esterificación de Fischer- Speier.

El rendimiento de reacción obtenido es aceptable ya que está por encima del 50%, cabe mencionar que los bajos rendimientos en estas síntesis se debe a que la reacciones con esteres son reversibles, en los

En primer lugar están presentes ambos reactivos, en este caso el ácido orgánico es el ácido p-amino benzoico y el alcohol empleado es el etanol.

Posteriormente el alcohol se descompone en dos especies.

Formando el éster correspondiente a la benzocaína y agua.

Un H+ correspondiente al ácido pasa a formar parte de la especie OH- para formar el agua, y la parte restante del ácido inicial se une a la otra especie.

que valores de la literatura reportan que están por el 30 y 40%, sin embargo nuestro valor se encuentra por arriba de estos valores debido las perlas de sílice colocadas las cuales absorbieron el agua evitando regresará a la formación de reactivos.

Por otro lado en nuestra producto al determinar su punto de fusión observamos que este se encuentra ligeramente por debajo del valor reportado por la bibliografía consultada, sin embargo esta diferencia es prácticamente insignificante que con respecto a estos valores determinamos que el producto deseado si se obtuvo.

Con lo que respecta a la placa revelada se tiene un Rf de 0.8 el cual indica que el eluyente es de mayor polaridad que la muestra a separar además de observar que sólo está presente un compuesto, dado que se ve únicamente una mancha, por lo tanto indica la presencia de un único compuesto, es decir, la presencia de la benzocaína.

Conclusiones

Al realizar esta práctica, se puso en práctica algunas de las técnicas y conocimientos aprendidos a lo largo de este semestre.

Desde una síntesis orgánica, realizada a partir una reacción de esterificación, tener claro cómo se realiza una recristalización por par de disolventes, y saber porque no se puede hacer sólo con respecto a uno, saber cómo inducir a tal recristalización si da el caso de que esta no se presenta, montar adecuadamente los equipos para la separación, hasta determinar un criterio basado en pruebas experimentales para determinar si el producto obtenido es el esperado, es decir, analizando el intervalo del punto de fusión, además de ser capaces de analizar una placa de cromatografía para de igual modo determinar la pureza de dicha sustancia.

Pero consideramos que lo más importante es ser capaces de integrar todos estos conocimientos y así poder sintetizar un compuesto orgánico, ya que nos dimos cuenta que la benzocaína desde un punto de vista económico, tiene un alto impacto ya que es usada en varias fármacos que van directo al consumidor.

Finalmente concluimos, que todas las técnicas que se vieron durante el semestre, a pesar de que a simple vista parecieran aisladas unas de otras, todas están relacionadas y son muy importantes al realizar productos más elaborados, en este caso la síntesis de benzocaína, ya que algunas nos permiten obtenerla y otras nos permiten identificar si la sustancia obtenida si era la esperada.

Bibliografía

Ávila Zárraga José Gustavo, García Manrique Consuelo, QUIMICA ORGÁNICA, Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM, Universidad Nacional Autónoma de México, México 2001.

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/und_7/pdf/marco_teorico.pdf

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/benzocaina.pdf

http://lasaludfamiliar.com/caja-de-cerebro/conocimiento-10466.html