PRÁCTICA No. 6 OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE

OBJETIVOS:

a) Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.

b) Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.

INTRODUCCIÓN:

OBSERVACIONES:

En un vaso de precipitado se coloca 0.57g de ácido salicílico y 1.2 mL de anhídrido acético se mezcla bien los dos reactivos hasta que sea homogénea la mezcla. Posteriormente se trituran 4 lentejas de NaOH y se agregan a la mezcla se agita durante 10 minutos hasta obtener un tipo de pasta de color blanco.

Después se adiciona 6 mL de agua poco a poco y se observa que cuando se adiciona el agua la mezcla se disuelve por completo. Se le agrega HCl al 50% hasta obtener un pH de 3, se observa que la mezcla se vuelve turbia conforme se le agrega HCl, la mezcla se coloca a enfriar en un baño de hielo y se puede observar que esta se forma cristales de color blanco. El producto se filtra al vacio,

se lava con agua fría y se seca. Se pesa el ácido acetilsalicílico y se determina el punto de fusión.

Reacción llevada a cabo:

Mecanismo de reacción:

Prueba de identificación:

Por ultimo se realiza la prueba de pureza, en un matraz se coloca una pequeña cantidad del ácido acetilsalicílico y en otro matraz se coloca un poco de las aguas de lavado. A ambos matraces se le adiciona 1 mL de agua y después se le agrega 1 o 2 gotas de cloruro férrico al 3%. En donde se puede observar que en el matraz que contiene las aguas de lavado tiene un color morado por lo tanto la prueba es positiva ya que tiene una gran cantidad de fenol. En el matraz donde tiene el ácido acetilsalicílico casi no se observa el color morado por lo tanto la prueba es negativa ya que casi no tiene fenol.

RESULTADOS:

Tabla de resultados:

Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico

Masa molar (g/mol) 138.12 102.09 180.15

Densidad (g/mL) 1.443 1.08 1.40

Punto de fusión o ebullición (ºC)

158-161 -73.1 127-130 experimental.

135 teórico.

Masa (g) 0.57 1.3 0.565

Volumen (mL) 1.2

Cantidad de sustancia (mol)

0.00412 0.0127 0.00313

Cálculos estequiométricos:

0.57 g de ácido salicílico × 1 mol de ácido salicílico = 0.00412 mol de ácido salicílico 1.38 g de ácido salicílico

1.3 g de anhídrido acético × 1 mol de anhídrido acético = 0.0127 mol de anhídrido acético 102.09 g de anhídrido acético

Reactivo limitante ácido salicílico:

0.00412 mol ácido salicílico × 1 mol de aspirina = 0.00412 mol de aspirina 1 mol de ácido salicílico

Calculo teórico de masa de aspirina:

0.00412 mol de aspirina × 180.15 g de aspirina = 0.742 g de aspirina 1 mol de aspirina

Masa obtenida de aspirina obtenido experimentalmente:

0.565 g de aspirina × 1 mol de aspirina = 0.00313 mol de aspirina 180.15 g de aspirina

Rendimiento de la reacción:

0.565 g de aspirina × 100% = 76.14 %0.742 g de aspirina

CONCLUSIÓN:

Al llevar a cabo esta práctica pudimos no solo obtener el producto que esperábamos (ácido acetilsalicílico), sino que también entender y comprender los temas tan importantes de gran interés que aborda la Química Verde. Tales como, prevención, productos eficaces pero no tóxicos, la utilización de materias primas renovables, disminución del consumo de energía, minimización del potencial de accidentes entre otros temas más.

En cuanto a nuestro producto obtenido, pudimos darnos cuenta que nuestro rendimiento de reacción fue aceptable, ya que se llevó la reacción mediante una técnica de química verde, en la cuál no se desperdicia ninguno de los reactivos utilizados. Para finalizar Las reacciones de fenoles son de gran importancia industrial. Sin embargo, es necesario llevar un estricto control de la reacción para evitar que se lleve a cabo la reacción de competencia o la formación de otro producto no deseado. De igual manera, es importante promover la química verde para poder llevar a cabo procesos que no dañen al ambiente.

BIBLIOGRAFÍA:

-John Mcmurry, Química Orgánica, 5a edición, Edit. Thomson, México, D.F., 2001, pag.

CUESTIONARIO:

1) Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la reacción

Mecanismo de reacción:

2) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

Se utiliza para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, ya que debe efectuarse en el grupo

hidroxilo. También para hacer que el acetato se forme como subproducto de la reacción, del cual viene del anhídrido acético, obteniéndose ácido acético y de esta manera se evita que intervenga en la reacción.

3) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?

Se utiliza para acetilar la molécula de acido salicílico ya que al tener el grupo –OH, este favorece la sustitución del anhídrido.

4) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?

Sí, ya que tanto el cloruro como el anhídrido dan la misma reacción sólo que con el cloruro de acetilo la reacción es más lenta y se da la generación de una molécula de HCl en lugar de un ácido carboxílico

5) ¿Con que finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la práctica?

Para demostrar si hay o no ácido salicílico sin reaccionar, dando prueba positiva al observarse un color azul/morado. Por lo tanto, también la materia prima esta contaminada de fenoles, ya que quedo materia en las paredes del matraz o ocurrió una hidrólisis del acido acetilsalicílico.

6) ¿Cuáles son los residuos que se obtienen al realizar la prueba de pureza (D2)?

Si al realizar la prueba da positiva (azul/morado) tendrá acido salicílico.

Si la prueba es negativa no se tiene dicho ácido.

7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

a) Ácido salicílico

b) Ácido acetilsalicílico