LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Práctica VIII:

Extracción con disolventes activos.

OBJETIVOS.

Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.

Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.

Realizar diferentes tipos de extracción: con disolvente orgánico y disolvente activo, aplicándolos a problemas específicos.

INTRODUCCIÓN.

Extracción: Es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Los disolventes orgánicos utilizados en la extracción deben ser inmiscibles en agua, tener alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y tener un abajo punto de ebullición. Extracción con disolventes activos (selectiva): Se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, que presenten grupo funcionales con carácter acido o alcalino. La separación se lleva a cabo por medio de reacciones acido –base, entre las sustancias a extraer y los disolventes utilizados (regularmente ácidos y bases fuertes).

RESULTADOS. -Tabla 1. Extracción con disolventes activos.

Compuesto. Disolvente Orgánico

(Éter)

Sol. Acuosa NaOH 10%

Sol. Acuosa HCl 10%

Ácido: Benzoico Si Si No

Base: P- Toluidina Si No Si

Neutro: Naftaleno Si No No

- Con base en los resultados obtenidos, complete las siguientes reacciones:

a) RCOOH + HCl No reacciona b) RCOOH + NaOH R-COONa + H2O

c) R-NH2 + HCl NH4Cl d) R-NH2 + NaOH No reacciona

e) + HCl No reacciona

f) + NaOH No reacciona

- Conteste las siguientes preguntas:

a) De los compuestos que fueron solubles en HCl 10% 1. ¿Cómo los volvería a insolubilizar?

- Agregando una base. 2. ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?

- Filtrar la mezcla.

b) De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10% 1. ¿Cómo los volvería a insolubilizar?

- Agregando un ácido. 2. ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?

- Filtrar la mezcla.

c) Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgánica y una acuosa con pH ácido, deduzca que productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa.

- NH4Cl

d) Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH básico, diga que productos de las reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa.

- R-COONa + H2O

Diagrama de separación de compuestos.

-Tabla 2. Separación ácido, base, neutro.

Compuesto Peso (g) %

R-COOH

R-NH2

Neutro

R-NH2

Neutro

R- COO

-Na

+

+ H2O

R-COOH + NaCl + H2O

R-NH3

+ + Cl

-

+ H2O

Neutro

R-NH2 +

NaCl + H2O

Neutro

Mezcla

Fase orgánica Fase acuosa

Agregar 15mL NaOH

Agregar 15mL de HCl

Fase acuosa Fase orgánica

Agregar NaOH

Secar con Na2SO4

Agregar HCl

Ácido 0.23 38.4%

Base 0.13 21.7%

Neutro 0.18 30%

Total Recuperado: 0.54g ; 90%

Ac. Benzoico Naftaleno P-Toluidina

ANÁLISIS DE RESULTADOS. De acuerdo a la estructura del acido benzoico no interactúa con una solución ácida, porque no sucede reacción alguna, es decir, no existe la disociación y por lo tanto no es soluble. Al agregarlo en una solución básica, existe solubilidad debido a que existe una disociación. De la misma forma ocurre con la P-Toluidina, con base en su estructura, al agregarla a una solución básica no existe solubilidad porque no hay disociación. En cambio al agregarla a una solución ácida se solubiliza debido a la disociación de la base. El naftaleno solo interactúa con el disolvente orgánico porque no tiene compuestos iónicos en su estructura. El éter interactúa con los tres compuestos porque tienen estructuras orgánicas. Con base en esto, se determinó el diagrama de separación de compuestos, el cuál fue adecuado para la realización de la práctica. En primera instancia al agregar NaOH a la mezcla, el ácido benzoico prefiere la interacción con la base que con el éter, por esta razón el ácido se solubiliza y disocia. Al agregar HCl neutralizamos el NaOH y se fomenta la formación de ácido benzoico, debido a esto existe un exceso de acidez y precipita el ácido benzoico, en la solución neutra existe NaCl y H2O. Una vez formado el precipitado su separación se logra con una filtración. El mismo proceso ocurre con la base, al agregar ácido se disocia y solubiliza, al aumentar el grado de basicidad, añadiendo NaOH, se neutraliza el ácido y precipita la P-Toluidina. Para la obtención del neutro, que solo interactúa con éter, basta con agregar un agente secante y destilar el exceso de disolvente.

CUESTIONARIO. a) ¿Qué es un disolvente activo? cite cinco ejemplos. Son disolventes que presentan caracteristicas acidas ó alcalinas y gracias a esto, reaccionan con las sustancias a extraer, que tambien presentan carácter acido o alcalino. Esto se lleva a cabo ppor medio de reacciones acido-base. -HCl -NaOH -NaHCO3 -HI -Ac Acetico b)¿En que casos debe utilizarse la extracción selectiva? Cuando la sustancia que se desea separar, presnete grupos funcionales con caracteristicas acido-base, para asi poder utilizar un disolvente activo para su extracción c)¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? No se puede utilizar destilación, debido a que el compuesto neutro es totalmente soluble en el disolvente organico (eter). d)¿Por qué no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, ácido clorhídrico e hidróxido de sodio?. ¿Cuál es la forma correcta de hacerlo? Debido a que las sustancias antes mencionadas presentan caracteristicas acido-base. Para solucionar esto se debe neutralizar, agregando su contraparte hasta llegar a la neutralización. e) Diga cuales de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Explique, de acuerdo a su densidad, en que fase quedarían ubicados los disolventes. 1) n-Hexano-agua 2) Cloroformo-agua 3) Ac. acético-agua 4) Ac. clorhídrico-agua Los sistemas factibles serian el 3 y el 4. Debido a que el Ac acetico y el Ac clorhidrico presentan propiedades acidas y ambos son miscibles en agua, mientras que en Hexano y el clorformo no presentan caracteristicas acidas o basicas y son inmiscibles en agua. Ambos sistemas( 3 y 4) quedarian en la fase acuosa en la parte de abajo. f)Diseñe un diagrama de separación para una mezcla de m-nitroanilina, β-naftol y p-diclorobenceno.

B-naftol m-nitroanilina

g) De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo ¿qué tipo de hidróxido de sodio recomendaría para un proceso de extracción de la fase orgánica?

a) Sosa en escamas. b) Sosa al 50% (sol. acuosa) c) Hidróxido de sodio grado R.A.

d) Sosa cáustica grado Rayón CONCLUSIONES De acuerdo a la práctica, la extracción con disolventes activos puede emplearse para separar mezclas de compuestos orgánicos con base en su acidez, basicidad o neutralidad. Este tipo de extracción se basa en una reacción ácido-base entre la sustancia y el disolvente. Los disolventes orgánicos empleados deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia y bajo punto de ebullición para una eliminación fácil. Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes, y éstos, son más solubles en disolventes orgánicos. En esta ocasión, consideramos que se realizó una buena práctica, que se refleja en el buen rendimiento. BIBLIOGRAFÍA

Keese, R. et al; Métodos de Laboratorio para Química Orgánica, Edit. Limusa, 1ª ed; México, 1990.

Chang Raymond; Química, Edit. McGraw Hill, 6a. ed; Williams College, 1999.