QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N°6

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITA TIVO

Ensayo N°1. Combustión.a) Muestra sólida.- Poner una pequeña cantidad de muestra sobre la punta de una espátula y

calentar en la zona oxidante de la llama del mechero de Bunsen. Observar. (Muestras: naftaleno, ácido oxálico, benzofenona, úrea).

b) Muestra líquida.- En una cápsula de porcelana echar 3 gotas de etanol y encender acercando el mechero de bunsen. Observar. Repetir el ensayo con acetona, benceno y tolueno.

Ensayo N°2. Identificación de Carbono e Hidrógeno.En un tubo de ensayo limpio y seco mezclar uno de los compuestos orgánicos (consultar con el profesor) y óxido cúprico, en proporción de 1:10, tapar el tubo con un tapón monohoradado provisto de manguera y el extremo de la manguera introducir en un tubo de ensayo que contenga una solución de hidróxido de calcio o hidróxido de bario. Sujetar el tubo de ensayo en el soporte universal, en forma vertical y luego calentar.

Ensayo N°3. Identificación de Nitrógeno, Azufre y Halógenos.A) Fusión de la Muestra con Sodio Metálico (Método de Lassaigne).En un soporte universal sujetar en forma vertical un tubo de ensayo limpio y seco (o sujetar con

una pinza para tubo de ensayo). Cortar un trocito de sodio metá lico (un cubo aproximadamente de 3 mm de lado) e introducirlo en el tubo de ensayo y agregar 30-50 mg de la muestra. Calentar primero lentamente, luego calentar hasta que el fondo del tubo esté al rojo vivo. Dejar enfriar a temperatura ambiente y agregar gotas de metanol o etanol para eliminar el exceso de sodio, luego agregar 2 mL de agua destilada, calentar y agregar 10 mL de agua y filtrar. La solución debe ser clara e incolora. En esta solución (Solución Procedente de la Fusión con Socio SPFS) se realizan los ensayos para la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos.

B) Identificación de Halógenos.En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 1 a 3 gotas de HNO3 al 5% y calentar a ebullición por unos minutos para eliminar el cianuro y sulfuro de hidrógeno formados al añadir el ácido (realizar esta operación en la campana), luego añadir gotas de nitrato de plata 0,1 M, la formación de un precipitado blanco soluble en hidróxido de amonio indica presencia de cloruro. Un precipitado amarillo pálido ligeramente soluble en hidróxido de amonio indica la presencia de bromuro y un precipitado amarillo indica presencia de yoduro. El flúor no forma precipitado con in ión plata.

C) Diferenciación entre cloruro, bromuro y yoduro.En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de la SPFS, acidular con HNO3 al 5% y hervir suavemente en la campana. Agregar 4 a 5 gotas de permanganato de potasio al 1%, agitar por 1 minuto y añadir 10-20 mg de ácido oxálico para eliminar el exceso de permanganato luego añadir 0,5 mL de diclorometano, agitar y dejar en reposo por unos minutos. La presencia de color en la capa del diclorometano indica presencia de bromo o yodo. Si el color es púrpura es que hay yodo y si es marrón-rojizo hay bromo o bromo y yodo a la vez; y si es incoloro indica presencia de cloro. Para distinguir la presencia de bromo y yodo agregar 1-2 gotas de alcohol alílico. Si sólo hay yodo presente, el color de la capa diclorometánica se mantiene, mientras que con bromo solo, el

color desaparecerá inmediatamente. Si están presentes a la vez bromo y yodo el color de la capa de diclorometano pasará de rojo-marrón a púrpura.D) Identificación de Fluoruro.Poner en un tubo de ensayo 0,5 mL de la SPFS, agregar 3-4 gotas de HCl concentrado y 2-3 gotas de alizarinato de zirconio. El cambio de coloración de rojo a amarillo indica presencia de ión fluoruro.E) Identificación de Nitrógeno.En un tubo de ensayo poner 2 mL de la SPFS y agregar 5 gotas de sulfato ferroso al 5% y 5 gotas de fluoruro de potasio al 10% hervir suavemente la mezcla durante unos segundos y filtrar en caliente. Dejar enfriar y agregar gotas de cloruro férrico al 5% y gotas de H2SO4 al 20% hasta que se disuelva todo el hidróxido férrico coloidal, la aparición de un color azul indica la presencia de nitrógeno en la muestra orgánica. F) Identificación de Azufre.En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 2-3 gotas de ácido acético y 2-3 gotas de una solución de acetato de plomo. La formación de un precipitado negro indica la presencia de azufre.

CUESTIONARIO:1. Cómo se determina la presencia de elementos metálicos (Na, Li y K) en una muestra

orgánica.

Pruebas de igniciónLa prueba de ignición se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una espátula ycalentándolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama, caliente la espátula como a uncentímetro y acerque lentamente a la flama.Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:1. Cualquier fusión o evidencia de sublimación, lo que da una idea aproximada del punto de fusión por latemperatura necesaria para causarla.2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas, Universidad Iberoamericana. Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 3. Identificación de Compuestos Orgánicos. 443. La naturaleza de la combustión (instantánea, lenta o explosiva). Una combustión rápida, casi instantáneaindica un alto contenido de hidrógeno. Una combustión explosiva indica la presencia de nitrógeno ogrupos que contienen NxOy.4. Características de los residuosa. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayores temperaturas, elresiduo es carbono.b. Si el residuo se expande durante la ignición, es indicativo de la presencia de un carbohidrato ocompuesto similar.c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece así después de continuar el calentamiento, esindicativo del óxido de un metal

d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un metal alcalino o alcalinotérreoo de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

2. Cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra orgánica?.Al añadir oxido de cobre para que las reacciones posteriores se realizaran en medio ácido, tras la formación de un oxiácido.

3. Qué diferencia hay entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos?.

COMPUESTOS INORGÁNICOS: COMPUESTOS ORGÁNICOS:

Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.

Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.

Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.

Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.

Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".

Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.

Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.

El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.

Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.

Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.

No son electrólitos

4. Por qué la mayoría de los compuestos orgánicos halogenados antes de la fusión con sodio, no dan precipitado con la solución de nitrato de plata?

Porque para que se dé el precipitado, el nitrato de plata necesita reaccionar con el halógeno en su forma iónica ya que antes de la fusión sódica el halógeno esta unido covalentemente al átomo de carbono, y es la fusión con sodio con el compuesto orgánico, la que permite desprender el halógeno (cloro, bromo, flúor, yodo) del carbono correspondiente

5. En la determinación de nitrógeno por el método de Lassaigne, para qué se adiciona el fluoruro potásico (KF)? Justifique su respuesta.

Se adiciona KF con el fin de disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado por la oxidación con el aire durante la ebullición