27
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id commit to user TUGAS AKHIR PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI SIKLOHEKSANON DAN HIDROKSILAMIN SULFAT KAPASITAS 60.000 TON PER TAHUN DISUSUN OLEH : NUR ERIKA LAILA M. I 0507048 ARDIENA NOORLYTA I 0507063 JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA 2013

PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

  • Upload
    dinhbao

  • View
    227

  • Download
    3

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

TUGAS AKHIR

PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI

SIKLOHEKSANON DAN HIDROKSILAMIN SULFAT

KAPASITAS 60.000 TON PER TAHUN

DISUSUN OLEH :

NUR ERIKA LAILA M. I 0507048

ARDIENA NOORLYTA I 0507063

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

2013

Page 2: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang Pendirian Pabrik

Perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi serta kemajuan sektor

industri menuntut bangsa Indonesia menuju ke arah industrialisasi. Untuk

pencapaian kemajuan di bidang industri terfokus pada bidang industri kimia,

maka kebutuhan akan bahan-bahan kimia di dalam negeri perlu ditumbuhkan dan

dikembangkan. Sampai saat ini pembangunan sektor industri di Indonesia

mengalami peningkatan, salah satunya adalah pembangunan sub sektor industri

kimia. Namun, ketergantungan impor luar negeri masih lebih besar dibandingkan

ekspornya. Indonesia masih banyak mengimpor bahan baku atau produk - produk

suatu industri kimia dari luar negeri.

Kaprolaktam merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H11NO

yang dapat diperoleh dari reaksi oksimasi antara sikloheksanon, hidroksilamin

sulfat, dan Amonia. Penggunaan utama kaprolaktam adalah sebagai bahan baku

nilon-6. Kaprolaktam juga digunakan secara luas pada industri plastik asam amino

kaproat, poliuretan, dan cat mobil.

Perkembangan industri yang mengkonsumsi kaprolaktam menyebabkan

peningkatan kebutuhan kaprolaktam dalam negeri dari tahun ke tahun. Hal ini

ditunjukkan dengan masih besarnya jumlah impor kaprolaktam pada tahun 2010

yaitu sekitar 50.000 ton. Besarnya jumlah impor kaprolaktam tersebut merupakan

peluang besar untuk investasi industri kaprolaktam.

Page 3: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

2

Berdasarkan pertimbangan hal-hal diatas, pendirian pabrik kaprolaktam

sangat diperlukan dalam mengurangi impor dan meningkatkan ekspor. Selain itu,

pendirian pabrik kaprolaktam juga akan membuka lapangan kerja sehingga dapat

mengurangi pengangguran dan akan memacu tumbuhnya pabrik baru yang

menggunakan kaprolaktam sebagai bahan bakunya.

1.2. Kapasitas Prarancangan

Kapasitas produksi mempengaruhi perhitungan secara teknis maupun

ekonomis dalam perancangan pabrik. Pada prarancangan pabrik kaprolaktam dari

sikloheksanon dan hidroksilamin sulfat yang direncanakan berkapasitas 60.000

ton per tahun. Kapasitas rancangan pabrik kaprolaktam ditentukan dengan

didasarkan pada beberapa pertimbangan sebagai berikut :

1. Prediksi kebutuhan pasar

2. Ketersediaan bahan baku

3. Kapasitas pabrik yang menguntungkan

1. Prediksi Kebutuhan Pasar

Kebutuhan kaprolaktam dalam maupun luar negeri dapat dilihat dari data

BPS (Badan Pusat Statistik) impor dalam jangka waktu tahun 2006 sampai tahun

2010. Data statistik mengenai impor kaprolaktam Indonesia (Tabel 1.1)

memperlihatkan bahwa impor kaprolaktam di Indonesia mengalami kenaikan di

tahun 2007 dan mengalami penurunan pada tahun 2008 dan tahun 2009. Data

tersebut dapat dilihat pada Tabel 1.1.

Page 4: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

3

Tabel 1.1. Kebutuhan Kaprolaktam di Indonesia

( www.bps.go.id)

Bila digambarkan dalam bentuk grafik adalah sebagai berikut :

Gambar 1.1 Kebutuhan Kaprolaktam Indonesia

Grafik diatas menunjukkan bahwa impor kaprolaktam pada tahun 2006

sampai 2007 mengalami kenaikan kemudian mengalami penurunan pada tahun

2008 kemudian mengalami kenaikan lagi pada tahun 2010. Angka impor

kaprolaktam cukup tinggi di Indonesia. Pendirian pabrik kaprolaktam penting

Tahun Jumlah Impor (ton)

2006 44.010,50

2007 48.900,55

2008 48.474,60

2009 44.213,00

2010 50.958,10

Page 5: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

4

untuk pemenuhan kebutuhan kaprolaktam Indonesia dan akan memenuhi

kebutuhan impor kaprolaktam Indonesia sehingga merupakan peluang yang besar

dalam memberikan keuntungan sekaligus meningkatkan devisa negara karena

akan menekan laju angka impor dan meningkatkan laju angka ekspor.

Kebutuhan kaprolaktam yang diperkirakan meningkat pada tahun-tahun

mendatang dapat dihitung dengan membuat grafik linier kebutuhan kaprolaktam

2006 - 2010 dan diperoleh persamaan kapasitas = 921x - 1.801.585. Berdasarkan

perhitungan diperkirakan kebutuhan kaprolaktam pada tahun 2016 sekitar 50.000

ton per tahun. Berdasarkan pertimbangan diatas maka direncanakan didirikan

pabrik kaprolaktam dengan kapasitas 60.000 ton per tahun untuk membantu

memenuhi kebutuhan kaprolaktam tersebut.

Dari persamaan tersebut diperoleh prediksi kebutuhan kaprolaktam pada

tahun-tahun mendatang (Tabel 1.2.), yang digunakan sebagai bahan pertimbangan

untuk penentuan kapasitas produksi pabrik.

Tabel 1.2. Prediksi Kebutuhan Kaprolaktam

Tahun Kebutuhan (ton per tahun)

2011 50.546

2012 51.467

2013 52.388

2014 53.309

2015 54.230

2016 55.151

Page 6: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

5

Kaprolaktam sangat dibutuhkan di Indonesia, karena di Indonesia terdapat

beberapa perusahaan yang sudah mengembangkan produk nilon-6, asam amino

kaproat, dan poliuretan yang menggunakan kaprolaktam sebagai bahan bakunya.

Industri yang membutuhkan kaprolaktam dapat dilihat pada Tabel 1.3.

Tabel 1.3. Industri Indonesia yang Menggunakan Kaprolaktam

Nama Produsen Produk Lokasi Situs Internet

PT. Indo Korsda

tbk.

Nilon-6 Cibinong

http://www.kordsa.com.tr/general/def

ault.asp?d=en

PT. Suryatama

Polyurethane Foam

Factor.

Poliuretan Surabaya

www.scribd.com/doc/46766939/Daft

ar-an-Plastic

PT. Super Polimer

Indonesia.

Asam

amino

kaproat

Bogor

http://www.manufacturer.com/compa

ny/i5266484-

PT.WMK+Bandung.html

Perkiraan kapasitas produksi kaprolaktam di dunia dapat menunjukkan

bahwa kebutuhan kaprolaktam semakin meningkat tiap tahunnya dapat dilihat

pada Tabel 1.4.

Page 7: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

6

Tabel 1.4. Perkiraan Kapasitas Kaprolaktam Dunia ( x 103 ton)

Lokasi

Tahun

1995 2000 2005 2010

Amerika

Eropa Barat

Asia

Amerika Selatan

705

860

1.190

150

770

880

1.557

155

847

932

2.099

150

936

1.016

2.816

135

Total 2.905 3.361 4.027 4.903

( Kirk & Othmer, 1998)

2. Ketersediaan Bahan Baku

Kaprolaktam dibuat menggunakan bahan dasar sikloheksanon,

hidroksilamin sulfat, dan amonia. Saat ini amonia diproduksi dalam jumlah besar

oleh PT. Pupuk Kaltim yang memiliki kapasitas 1.290.000 ton per tahun dan PT.

Petrokimia Gresik yang memiliki kapasitas 445.000 ton per tahun. Untuk toluen

diperoleh dari PT. Pertamina Unit Pengolahan IV Cilacap yang memiliki

kapasitas 590.000 ton per tahun, sedangkan untuk asam sulfat diperoleh dari PT.

Petrokimia Gresik yang memiliki kapasitas 570.000 ton per tahun. Untuk bahan

baku sikloheksanon dan hidroksilamin sulfat masih diperoleh dengan cara impor

dari China, sehingga ada jaminan ketersediaan bahan baku dari dalam dan luar

negeri.

Page 8: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

7

3. Kapasitas pabrik yang menguntungkan

Kapasitas pabrik yang didirikan harus diatas kapasitas minimum pabrik,

atau minimal sama dengan pabrik yang berjalan. Untuk pertimbangan kapasitas,

dapat dilihat dari beberapa pabrik yang sudah berdiri pada Tabel 1.5.

Tabel 1.5. Industri Penghasil Kaprolaktam di Luar Negeri

Nama Perusahaan Lokasi Kapasitas (ton per tahun)

Hanook Kaprolaktam Ulsan, Korea 80.000

Hanhua Kaprolaktam Korea 80.000

Chung Tai Taipei, Taiwan 110.000

Mitstubishi Chem Kurosaki, Japan 100.000

Toray Ind. Nagoya, Japan 145.000

Nitrocarbono Camacan, Brazil 55.000

Monomers Colombia 25.000

SNIA Montedipe Torviscosa, Italia 15.000

(Kirk & Othmer, 1998)

Berdasarkan data aktual dan prediksi kebutuhan kaprolaktam, maka

penentuan kapasitas rancangan harus lebih dari kapasitas minimal pabrik yang

sudah ada agar dapat mendatangkan keuntungan dan memenuhi kebutuhan dalam

negeri. Oleh karena itu pendirian pabrik kaprolaktam dengan kapasitas 60.000 ton

per tahun pada tahun 2016 dipilih dengan pertimbangan :

a. Diperkirakan dapat memenuhi kebutuhan dalam negeri.

b. Berpotensi menambah devisa negara karena hasil produksi dapat diekspor.

c. Berpotensi memberikan keuntungan karena kapasitas rancangan telah melebihi

Page 9: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

8

kapasitas minimal.

1.3. Lokasi Pabrik

Pemilihan lokasi pabrik sangat penting dalam menentukan keberhasilan

dan kelangsungan hidup suatu pabrik. Pada dasarnya terdapat dua faktor yang

menentukan lokasi pabrik, yaitu:

1. Faktor primer, antara lain :

a. Letak pabrik terhadap pasar dan bahan baku

Pabrik didirikan dekat bahan baku, agar suplai bahan baku terjamin dan

biaya transportasi bahan baku lebih murah.

b. Pemasaran

c. Tersedianya tenaga kerja

d. Tersedianya utilitas (sumber air dan tenaga listrik)

2. Faktor sekunder antara lain:

a. Kondisi masyarakat setempat

b. Jenis transportasi

c. Kebijakan pemerintah setempat

d. Iklim

Dengan mempertimbangkan faktor- faktor tersebut, maka lokasi pabrik

didirikan di kawasan industri Gresik, Jawa Timur dengan pertimbangan sebagai

berikut :

Page 10: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

9

a. Letak Bahan Baku

Suatu pabrik dapat beroperasi sangat tergantung pada ketersediaan

bahan baku. Pabrik kaprolaktam akan didirikan di Gresik, Jawa Timur karena

letaknya berdekatan dengan sumber bahan baku yaitu amonia dan asam sulfat

yang diperoleh dari PT. Petrokimia Gresik yang masing-masing memiliki

kapasitas produksi sebesar 445.000 ton per tahun dan 570.000 ton per tahun.

b. Pemasaran

Daerah pemasaran kaprolaktam tersebar di pulau Jawa, diantaranya

Tanggerang, Bogor dan Surabaya. Pemasaran kaprolaktam tidak sulit karena

sarana transportasi yang tersedia cukup lengkap. Sehingga dengan berdirinya

pabrik kaprolaktam juga akan membuka kesempatan berdirinya industri-

industri lain yang menggunakan bahan baku kaprolaktam di kawasan Jawa.

c. Tenaga Kerja

Tenaga kerja dapat diperoleh dari masyarakat sekitar pabrik,

mengingat masyarakat sudah terbiasa adanya pabrik serta dekat dengan pusat

pendidikan daerah tersebut yang mendukung.

d. Sarana Transportasi

Transportasi sangat dibutuhkan sebagai penunjang utama untuk

penyediaan bahan baku ataupun pemasaran produk. Fasilitas transportasi

meliputi darat (jalan raya), laut (Tanjung Perak), dan udara (terdapat bandara

Juanda). Adanya jalur perhubungan ini akan mempermudah transportasi antar

daerah sehingga tidak akan mengalami hambatan yang cukup berarti.

Page 11: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

10

e. Utilitas

Kebutuhan pabrik akan air sangat besar, untuk itu diperlukan lokasi

yang cukup. Gresik merupakan daerah yang memiliki kadar air yang relatif

besar jika dibandingkan dengan daerah-daerah lainnya. Kebutuhan akan air

dapat diperoleh dari air sungai Bengawan Solo. Kebutuhan listrik diperoleh

dari PLN dengan gardu-gardu utama disekitar pabrik dan diesel generator

sebagai cadangan. Kebutuhan bahan bakar yakni IDO (Industrial Diesel Oil)

yang digunakan untuk generator diperoleh dari Pertamina.

f. Iklim

Iklim yang terlalu panas akan mengakibatkan diperlukannya peralatan

pendingin yang lebih banyak sedangkan iklim yang terlalu dingin atau lembab

akan berakibat bertambahnya biaya konstruksi pabrik karena diperlukan

perlindungan khusus pada alat-alat proses. Di daerah Gresik merupakan daerah

tropis sehingga memiliki iklim yang kering dengan curah hujan yang cukup

tinggi. Sehingga Gresik sangat cocok untuk dijadikan lokasi pabrik

kaprolaktam.

g. Kebijakan pemerintah setempat

Gresik dirancang sebagai kawasan industri provinsi Jawa Timur oleh

Pemda Tk. 1 Jawa Timur. Oleh karena itu, pemerintah daerah tentu akan

banyak memberikan kemudahan bagi industri baru yang akan didirikan di

wilayahnya, terutama dalam hal pemberian izin pendirian dan pengoperasian

pabrik baru.

Page 12: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

11

Gambar 1.2 Peta lokasi pendirian pabrik

1.4. Tinjauan Pustaka

Kaprolaktam (C6H11NO) atau yang dikenal sebagai Aminocaproic lactam,

merupakan senyawa organik yang larut dalam air, pelarut-pelarut terklorinasi, dan

destilat petroleum. Kaprolaktam merupakan senyawa yang terbentuk dari reaksi

oksimasi antara sikloheksanon, hidroksilamin sulfat, dan amonia.

Di pasaran, kaprolaktam beredar dalam bentuk flake maupun kristal atau

priil serta dijual dalam kemasan kantong plastik dan drum. Kaprolaktam yang

mengalami peningkatan dari tahun ke tahun dijadikan pertimbangan dalam

pendirian pabrik. Impor kaprolaktam selama ini hampir seluruhnya diserap oleh

sektor nilon-6, asam amino kaproat, dan poliuretan. Namun pada tahun 2008

Lokasi Pabrik Kaprolaktam

Page 13: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

12

impor kaprolaktam mangalami penurunan. Impor tersebut terutama yang berasal

dari Jepang, Jerman, Belgia, Swiss, dan Polandia.

(Kirk & Othmer,1998)

1.4.1. Macam-macam Proses Pembuatan Kaprolaktam

Pemilihan proses bertujuan untuk penentuan proses yang tepat yang akan

digunakan, sehingga menguntungkan baik secara teknis maupun ekonomis. Proses

pembuatan kaprolaktam bermacam-macam tergantung dari bahan baku yang

digunakan, saat ini ada 3 proses reaksi yang berbeda secara mendasar, yaitu:

1. BASF Process

BASF Process disebut juga Allied Chemical Process. Pembuatan

kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku sikloheksanon,

hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses

pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu reaksi oksimasi dan

penyusunan Beckman. Tahap pertama bertujuan untuk pembentukkan oksim dan

tahap kedua bertujuan untuk pembentukkan kaprolaktam.

Pada tahap pertama umpan sikloheksanon, hidroksilamin sulfat, amonia

direaksikan pada fase cair dengan perbandingan 1 : 5 : 1. Reaksi berlangsung

secara eksotemis pada suhu 150°C dan tekanan 5 atm. Pada tahap pertama ini

terjadi reaksi oksimasi pembentukkan sikloheksanon oksim dengan produk

samping berupa amonium sulfat (1.1).

Pada reaksi 2 sikloheksanon oksim ditambah dengan asam sulfat sebagai

katalis untuk membentuk kaprolaktam dengan proses penyusunan Beckman (1.2).

Proses ini beroperasi pada kondisi operasi 150oC dan tekanan 5 atm. Hasil dari

Page 14: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

13

reaksi 2 yang bersifat basa dinetralisasi dengan penambahan asam sulfat yang

bersifat asam sehingga membentuk hasil samping berupa amonium sulfat. Produk

utama berupa kaprolaktam dan produk samping berupa amonium sulfat dengan

perbandingan 1 : 1,5. Reaksi yang terjadi adalah :

C

CH2

O

H2C

H2C CH2

CH2

2 + (NH2OH)2. H2SO4 + 2NH3

C

CH2

NOH

H2C

H2C

2

CH2

CH2

+ (NH4)2 SO4 + 2H2O ....... (1.1)

C

CH2

N-OH

H2C

H2C CH2

CH2

H2

C

CH2

H2C

H2C

NH

...................... (1.2)H2SO4

CH2

O

C

(Kirk & Othmer, 1998)

2. Dutch Statemines Process

Dutch Statemines Process disebut juga Hydroxylamine Phosphate to

Oksim (HPO Process). Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan

bahan baku fenol, amonia, asam fosfat, dan katalis palladium. Proses ini terbagi

menjadi dua tahap, tahap pertama adalah hidrogenasi fenol menjadi sikloheksanol

dengan katalis palladium yang menghasilkan 95% yield. Kemudian dilanjutkan

dengan hidrogenasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon (1.3). Proses ini

berlangsung secara endotermis dengan temperatur 400oC - 600

oC.

Tahap kedua adalah amonia dan sikloheksanon dioksidasi dengan

menggunakan larutan asam fosfat (1.4). Produk berupa sikloheksanon oksim,

asam fosfat, dan air. Sikloheksanon oksim murni dioksimasi dengan penyusunan

Page 15: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

14

Beckmann agar menjadi kaprolaktam seperti dalam proses fenol (1.5). Proses ini

berlangsung pada temperatur 145oC - 165

oC dengan tekanan 10 atm.

HNO3 + H2PO4- NO3

- + H3PO4..........................................(1.3)

NO3- + 2H3PO4 + 3H2 NH3OH

+ + 2H2PO4

- + 2H2O...................(1.4)

C

CH2

O

H2C

H2C CH2

CH2

NH3OH+ + + H2PO4

-

C

CH2

N-OH

H2C

H2C

CH2

CH2

+ H3PO4 + H2O ......... (1.5)

(Kir

k & Othmer,1998)

3. Toyo Rayon Photonitrosation

Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku

sikloheksan, amonia, dengan katalis Pt-Rh. Proses ini dikembangkan oleh Toyo

Rayon Co. dari Jepang. Proses fotonisasi ini secara keseluruhan ditujukan agar

sikloheksan berubah menjadi sikloheksanon oksim.

Amonia dioksidasi dengan katalis Pt-Rh dalam sintesis asam nitrat normal

(1.6). Kemudian dihasilkan produk gas yang bereaksi dengan asam sulfat

membentuk nitrosil sulfat (1.7). HCl ditambahkan dalam larutan nitrosil sulfat

untuk membentuk gas nitrosil klorida dan asam sulfat (1.8). Sinar UV berfungsi

sebagai penyedia energi untuk reaksi nitrosil klorida menjadi sikloheksanon

oksim hidroklorida (1.9). Kemudian sikloheksanon oksim hidroklorida diubah

menjadi kaprolaktam dengan penyusunan Beckmann (1.11). Proses ini beroperasi

pada kondisi operasi 180oC dan tekanan 1-2 atm. Reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut :

Page 16: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

15

2HN3 + 3O2 N2O3 + 3H2O...............................................(1.6)

N2O3 + 2H2SO4 2HNOSO4 + H2O.........................................(1.7)

HNOSO4 + HCl NOCl + H2SO4.............................................(1.8)

CH2

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

+ NOCl

C

CH2

NOH.HCl

H2C

H2C

CH2

CH2

...................................... (1.9)UV

Sikloheksan Sikloheksanon oksim hidroklorida

C

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

+ H2SO4

C

CH2

NH-H2SO4

H2C

H2C

CH2

CH2

.................................... (1.10)

NOH-HCl

Sikloheksanon oksim

hidroklorida

O

+ HCl

(Recycle to Eq. 8)

C

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

+ 2NH3

C

CH2

NH

H2C

H2C

CH2

CH2

............................. (1.11)

Kaprolaktam

O

+ (NH4)2SO4

NH-H2SO4

O

(Mc. Ketta, 1983)

Dilihat dari macam- macam proses yang ada serta membandingkan

kelebihan serta kekurangannya, maka pada prarancangan pabrik kaprolaktam

dipilih proses BASF, karena :

1. Proses tidak menggunakan katalis sehingga lebih mudah dan

menguntungkan.

Page 17: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

16

2. Proses BASF perancangan reaktor akan lebih murah dan sederhana

dibandingkan dengan proses yang lainnya karena dapat menggunakan

reaktor RATB.

3. Kondisi operasi pada tekanan dan temperatur yang lebih rendah daripada

proses lain.

1.4.2. Kegunaan Produk

Kegunaan kaprolaktam sebagai bahan mentah untuk produksi serat-

serat nilon-6. Selain itu, digunakan juga pada industri plastik, asam amino

kaproat, poliuretan, dan cat mobil. Sedangkan produk samping yang berupa

ammonium sulfat dapat digunakan sebagai pupuk.

(Kirk & Othmer, 1998)

1.4.3. Sifat Fisika dan Kimia

1.4.3.1. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku

a. Sikloheksanon

1) Sifat Fisika

Rumus bangun :

C

O

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

Rumus molekul : C6H10O

Berat molekul : 84,17 g/gmol

Wujud : Cair

Page 18: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

17

Warna : Bening tak berwarna

Titik didih : 156,7°C

Titik lebur : -31,15°C

Densitas : 1,05 g/mL

Kemurnian : 99,9% berat

Impuritas : 0,1% H2O

Kelarutan : Larut dalam air

(Yaws, 1999)

2) Sifat Kimia

Reaksi Oksidasi

Oksidasi fase cair dengan udara menggunakan katalis kobalt atau

asam borak menghasilkan sikloheksanol.

(Kirk & Othmer, 1998)

b. Hidroksilamin sulfat

1) Sifat Fisika

Rumus molekul : (NH2OH)2 H2SO4

Berat molekul : 164,14 g/gmol

Wujud : Padat

Warna : Putih

Densitas : 1,463 g/mL

Ukuran Kristal :

- Øavg : 0,356 mm

- Screen size : - 35 mesh, + 48 mesh

Page 19: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

18

Kemurnian : 99,5% berat

Impuritas : 0,5% H2O

Titik lebur : 170°C

(Yaws, 1999)

2) Sifat Kimia

Sangat larut dalam air

(Kirk & Othmer, 1998)

c. Amonia

1) Sifat Fisika

Rumus molekul : NH3

Berat molekul : 17,03 g/gmol

Wujud : Cair

Warna : Bening tak berwarna

Titik didih : -33,43°C

Titik lebur : -77,74°C

Densitas : 0,7708 g/mL

Kemurnian : 29,4% berat

Impuritas : 70,6% H2O

Kelarutan : Larut dalam air

(Yaws, 1999)

Page 20: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

19

2) Sifat Kimia

Pada suhu tinggi bila dioksidasi dengan KMnO4 menghasilkan

nitrogen dan air.

2 NH3 + 2 KMnO4 2 KOH + 2 MnO2 + 2 H2O + N2...(1.12)

Klorinasi.

8 NH3 + 3 Cl2 N2 + 6 NH4Cl................................(1.13)

Dioksidasi menjadi nitrogen oksida dan air untuk menghasilkan

asam nitrat dengan katalis Pt-Rhodium.

4 NH3 + 5 O3 4 NO + 6 H2O.....................................(1.14)

2 NO + O2 2 NO2...................................................(1.15)

3 NO2 + 2 H2O 2 HNO3 + NO.....................................(1.16)

Amonia cair dan garamnya akan membentuk ion kompleks dalam

larutan amoniak berlebih.

CuSO4 + 2 NH3 Cu(OH)2 + (NH4)2SO4.......................(1.17)

Cu(OH)2 Cu2+

+ 2 OH-.....................................(1.18)

4 NH3 + Cu2+

[Cu(NH3)4] 2+

....................................(1.19)

Amonia dengan logam aktif, seperti magnesium akan menghasilkan

nitrit.

3 Mg + 2 NH3 Mg3N2 + 3 H2......................................(1.20)

Bereaksi dengan halogen :

NCl3NH3 + 3 NH3 N2 + 3 NH4Cl..................................(1.21)

NCl3Cl + 3 Cl2 NCl3 + 3 HCl..................................(1.22)

NH4Br + Br NH4Br3...........................................(1.23)

Page 21: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

20

Bereaksi dengan phosphorus akan menghasilkan nitrogen dan

phospin.

2 NH3 + 2 P 2 PH3 + N2..................................................(1.24)

Sedangkan dengan sulfur vapor akan menghasilkan ammonium

sulfida dan nitrogen. Sulfur juga bereaksi dengan amoniak anhidrit

cair akan terbentuk nitrogen sulfida .

10 S + 4 NH3 6 H2S + N4S4...........................................(1.25)

Apabila bereaksi dengan karbondioksida akan membentuk

ammonium karbonat yang kemudian akan terdekomposisi menjadi

urea dan air .

2 NH3 + CO2 NH2CO2NH4...........................................(1.26)

NH2CO2NH4 NH2CO2NH2 + H2O...............................(1.27)

(Kirk & Othmer, 1998)

d. Toluen

1) Sifat Fisika

Rumus bangun :

C

CH

CH3

CH

CH CH

CH

Rumus molekul : C7H8

Berat molekul : 92,141 g/gmol

Wujud : Cair

Page 22: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

21

Warna : Bening tak berwarna

Titik didih : 111°C

Titik lebur : -94,97°C

Densitas : 0,866 g/mL

Kemurnian : 99,5% berat

Impuritas : 0,5% H2O

Kelarutan : Larut dalam air

(Kirk & Othmer, 1998)

2) Sifat Kimia

Reaksi Oksidasi

Oksigen pada fase cair dengan adanya katalis kobalt yang di

dukung oleh bromindan mangan, sangat baik untuk menghasilkan

asam benzoik.

Reaksi Substitusi

Klorinasi pada 100oC atau dengan adanya sinar ultraviolet dan

initiator radikal bebas lainnya memberikan hasil benzyl chloride,

benzal chloride, dan benzotri chloride.

Reaksi Adisi pada senyawa aromatik

Toluene dapat terhidrogenasi menjadi methylcyclohexane.

(Kirk & Othmer, 1998)

e. Asam Sulfat

1) Sifat Fisika

Rumus molekul : H2SO4

Page 23: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

22

Berat molekul : 98,08 g/gmol

Wujud : Cair

Warna : Bening tak berwarna

Titik didih : 337ºC

Titik lebur : 10,46ºC

Densitas : 1,837 g/cm3

(Yaws, 1999)

2) Sifat Kimia

Dengan basa akan membentuk garam dan air

H2SO4 (l) + 2NaOH (s) Na2SO4(s) + H2O (l)............................(1.28)

Dengan alkohol membentuk eter dan air

2C2H5OH(l) + H2SO4(l) C2H5OC2H5(l) + H2O(l) + H2SO4(l)....(1.29)

Korosif terhadap semua logam

Bereaksi dengan NaCl membentuk NaSO4

NaCl + H2SO4(l) NaSO4 + 2HCl(l)......................................(1.30)

Bereaksi dengan MgCO3 membentuk MgSO4

MgCO3(s) + H2SO4(l) MgSO4(s) + H2O (l) + CO2(g)................(1.31)

(Kirk & Othmer 1998)

1.4.3.2. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku Pembantu

a. Air

1) Sifat Fisika

Rumus molekul : H2O

Berat molekul : 18,02 g/gmol

Page 24: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

23

Wujud : Cair

Warna : Bening tak berwarna

Titik didih : 100oC

Titik lebur : 0ºC

Kemurnian : 100% berat

(Yaws, 1999)

2) Sifat Kimia

Pelarut kimia yang baik (paling sering digunakan)

Merupakan reagen penghidrolisa pada reaksi hidrolisa

Memiliki sifat netral (pH 7)

(www.uk.airliquid.com, 2012)

1.4.3.3. Sifat Fisika dan Kimia Produk

a. Kaprolaktam

1) Sifat Fisika

Rumus bangun :

C

H2C

H2C

H2C

NH

CH2

CH2

O

Rumus molekul : C6H11NO

Berat molekul : 113,16 g/gmol

Wujud : Padat

Warna : Bening tak berwarna

Titik didih : 267oC

Page 25: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

24

Titik lebur : 69,21oC

Kemurnian : 99% berat

Impuritas : 1% H2O

Kelarutan : Tidak larut dalam air

(Yaws, 1999)

2) Sifat Kimia

Dapat larut dalam pelarut klorin, benzena, kloroform, etanol,

metanol, dan pelarut petroleum

(www.pom.go.id, 2012)

b. Amonium Sulfat

1) Sifat Fisika

Rumus molekul : (NH4)2SO4

Berat molekul : 132,14 g/gmol

Wujud : Padat

Warna : Bening tak berwarna

Kemurnian : 99% berat

Impuritas : 1% H2O

Densitas : 1,577 g/mL

(Yaws, 1999)

2) Sifat Kimia

Larutan dengan konsentrasi 0,1 M memiliki pH 5,5

Tidak larut dalam alkohol dan aseton

Dapat dibuat dari reaksi antara amoniak dan asam sulfat

Page 26: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

25

2NH4OH + H2SO4 (NH4)2.SO4 + H2O............................(1.32)

(digilib.its.ac.id, 2012)

1.4.4. Tinjauan Proses Secara Umum

Proses pembuatan kaprolaktam mempunyai 2 tahap reaksi. Proses pertama

adalah pembuatan sikloheksanon oksim. Hidroksilamin sulfat yang berfase padat

dilarutkan terlebih dahulu dengan menggunakan pelarut toluen di dalam mixer

(M-01). Sikloheksanon oksim merupakan reaksi antara sikloheksanon,

hidroksilamin sulfat, dan penambahan amonia dan terjadi pada reaktor 1 (R-01).

Proses kedua yang terjadi pada reaktor 2 adalah penyusunan Beckman yang

mengubah sikloheksanon oksim menjadi kaprolaktam. Kedua proses ini dilakukan

dalam reaktor alir tangki berpengaduk (RATB). Reaksi berlangsung pada fase

cair-cair, eksotermis, non adiabatis, isothermal pada suhu 150C dan tekanan 5

atm. Perbandingan mol reaktan antara sikloheksanon, hidroksilamin sulfat,

Amonia adalah 1 : 5 : 1.

Kaprolaktam keluar sebagai hasil dari netraliser dan diumpankan pada

dekanter 2 untuk memisahkan kaprolaktam, sisa reaktan, dan produk samping

berupa amonium sulfat yang diumpankan pada kristaliser (K-01). Hasil atas

dekanter 2 berupa kaprolaktam dan sisa reaktan yang diumpankan pada menara

destilasi 1. Hasil atas menara destilasi 1 berupa sisa reaktan dan diumpankan ke

menara destilasi 2. Hasil bawah menara destilasi 1 berupa produk akhir

kaprolaktam. Pada menara destilasi 2 terjadi pemisahan antara sisa reaktan dengan

uap air. Hasil atas berupa uap air dan hasil bawah berupa sisa reaktan yang

disirkulasi ulang ke mixer.

Page 27: PRARANCANGAN PABRIK KAPROLAKTAM DARI …... · hidroksilamin sulfat, amonia, dan dengan penambahan asam sulfat. Proses Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

26

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Reaksi I :

2C6H10O + (NH2OH)2.H2SO4 + 2NH3 2C6H11NO + (NH4)2SO4 + 2H2O....(1.33)

Sikloheksanon Hidroksilamin Amonia Sikloheksanon Amonium Air

Sulfat Oksim Sulfat

Reaksi II :

C6H11NO H2SO4

C6H11NO

Sikloheksanon Kaprolaktam

Oksim

(Kirk & Othmer,1998)