Prtica no 02 _ Solubilidade de Compostos Orgnicos Disciplina: Prticas de Qumica Orgnica

Materiais e Reagentes Mesa Professor Mesa aluno

2 Esptulas (MP) 15 Tubos de ensaios Papel Indicador (MP) 4 Pipetas graduadas de 5mL 2 Provetas de 100 mL 3 Provetas de 100 mL (Capela) 2 Pipetas Graduadas de 10 mL 3 Peras (Capela) 2 Peras 50 mL de Soluo de HCl 5%

50 mL de Soluo de NaOH 5%

50 mL de Soluo de NaHCO3 5%

300 mL de ter Etlico (Capela)

cido Sulfrico 98% (Conc.) (Capela)

p-metil anilina (ou p-toluidina)

cido benzico

Antraceno

etanodiol (etilenoglicol

1 Solubilidade de Compostos Orgnicos

1.1 Objetivo:

Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas (A, B, C, D e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente propor qual ser o com-posto orgnico em cada caso.

2 Fundamentaes Tericas

A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a caracterizao qumi-ca. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira anlise classi-ficar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, solu-o de hidrxido de sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico concentrado.

A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubi-lidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por exem-plo, uma reao cido-base. As duas esto inter-relacionadas. A primeira para determinar os solventes apropriados para: recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A segunda usada para iden-tificar os grupos funcionais.

Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em -gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. Os testes de solubilidade esto descritos pelo Esquema 1 e a classificao apresentado na Tabela 1.

3 - Segurana: O cido clordrico e o hidrxido de sdio so corrosivos. O cido sulfrico e o cido fos-frico concentrado provocam queimaduras quando em contato com a pele. 4 - Procedimento Experimental

Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran

Campus de Curitiba Gerncia de Ensino e Pesquisa

Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

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4.1. Testar a solubilidade das amostras A, B, C, D e E seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1, ou seja, realizar o primeiro teste com gua, caso a substncia seja solvel em gua, testar com ter etlico, caso seja insolvel em gua, testar com hidrxido de sdio 5% e assim por diante. Realizar os mesmos testes com as amostras B, C, D e E, separadamente.

4.2. Inicialmente adicionar 2,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. No caso dos cidos adicionar apenas 1 mL (reduo de resduos).

4.3. Adicionar algumas gotas do lquido (ou alguns cristais do slido) desconhecido, diretamente no solvente. (Ateno no adicionar grande quantidade de amostra porque a anlise visual poder ser comprometida).

4.4. Agitar cuidadosamente durante alguns minutos, acompanhando visualmente o comportamento do sistema.

4.5. Se houver dissoluo completa da amostra, o composto ser considerado solvel no solvente de teste.

4.6. Se a amostra dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel indicador.

INSOLVELI

SOLVELN1

INSOLVELN2

H3PO4 85%

H2SO4 96%

INSOLVEL SOLVELB

HCl 5%

INSOLVEL

SOLVELA1

INSOLVELA2

NaHCO3 5%

SOLVEL

NaOH 5%

INSOLVEL

INSOLVELS2

VERMELHO AOTORNASSOL

SAAZUL AO

TORNASSOLSB

NO ALTERA OTORNASSOL

S1

SOLVEL

TER

SOLVEL

GUA

SUBSTNCIADESCONHECIDA

Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela Solubilidade.

6 Observaes

6.1. Quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta cor. 6.2. O cido sulfrico concentrado pode provocar uma mudana de colorao, indicando um teste posi-

tivo de solubilidade. 6.3. Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima podem ser substncias

inorgnicas.

36.4. Quando forem fazer o relatrio, indiquem quais compostos abaixo correspondem s amostras A,

B, C, D e E com base na Tabela 1 e nos resultados de solubilidade obtidos experimentalmente. JUSTIFIQUE SUAS RESPOSTAS.

NH2CH3

p-metilanilina (ou p-toluidina)

CO

OH cido benzico

Antraceno

CH3 CO

OCH2CH3

Acetato de Etila

CH2 CH2OHOH

Etanodiol (etileno glicol) OBS: Alguns destes compostos podem ser alterados antes da aula prtica devido disponibilidade no almoxarifado.

7. Questes:

1. Defina solubilidade e miscibilidade. 2. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em solues cidas e outros so sol-

veis em solues bsicas? Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade? 3. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em gua e ter etlico? Esta dissoluo

devido solubilidade ou miscibilidade? 4. Indique a reao que est ocorrendo, quando for o caso.

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.

S2 Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (car-boidratos, polilcoois, cidos, etc.).

SA cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de Carbono ou menos, cidos arenossulfnicos. SB Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.

S1 lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de car-bono ou menos.

A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.

A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com mais de cin-co tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.

B Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres. MN Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre Contendo mais de cinco tomos de carbo-

no. N1 lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcio-

nal; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. N2 Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (alm

das citadas em N1). I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos

aromticos desativados. Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido alta reatividade.

8. Bibliografia:

1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3.

2. Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004). 3. Vogel, A., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Edio, Editora Longman Scientific &

Technical, New York, 1987.