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Prtica no 02 _ Solubilidade de Compostos Orgnicos Disciplina:
Prticas de Qumica Orgnica
Materiais e Reagentes Mesa Professor Mesa aluno
2 Esptulas (MP) 15 Tubos de ensaios Papel Indicador (MP) 4
Pipetas graduadas de 5mL 2 Provetas de 100 mL 3 Provetas de 100 mL
(Capela) 2 Pipetas Graduadas de 10 mL 3 Peras (Capela) 2 Peras 50
mL de Soluo de HCl 5%
50 mL de Soluo de NaOH 5%
50 mL de Soluo de NaHCO3 5%
300 mL de ter Etlico (Capela)
cido Sulfrico 98% (Conc.) (Capela)
p-metil anilina (ou p-toluidina)
cido benzico
Antraceno
etanodiol (etilenoglicol
1 Solubilidade de Compostos Orgnicos
1.1 Objetivo:
Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas
(A, B, C, D e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as
amostras devem conter e consequentemente propor qual ser o
com-posto orgnico em cada caso.
2 Fundamentaes Tericas
A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para
a caracterizao qumi-ca. Testes de solubilidade permitem prever a
presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade em alguns
casos. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem em uma
primeira anlise classi-ficar o composto em substncia cida, bsica ou
neutra. Assim os testes so realizados em gua, solu-o de hidrxido de
sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e
cido sulfrico concentrado.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas
categorias principais: a solubi-lidade decorrente da simples
miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por
exem-plo, uma reao cido-base. As duas esto inter-relacionadas. A
primeira para determinar os solventes apropriados para:
recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A segunda usada
para iden-tificar os grupos funcionais.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa
molecular tero solubilidade em -gua. A presena de grupos cidos (um
grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico
devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro
lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao
em meio cido gerando um sal de amnio. Os testes de solubilidade
esto descritos pelo Esquema 1 e a classificao apresentado na Tabela
1.
3 - Segurana: O cido clordrico e o hidrxido de sdio so
corrosivos. O cido sulfrico e o cido fos-frico concentrado provocam
queimaduras quando em contato com a pele. 4 - Procedimento
Experimental
Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran
Campus de Curitiba Gerncia de Ensino e Pesquisa
Departamento Acadmico de Qumica e Biologia
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4.1. Testar a solubilidade das amostras A, B, C, D e E seguindo
o roteiro apresentado no Esquema 1, ou seja, realizar o primeiro
teste com gua, caso a substncia seja solvel em gua, testar com ter
etlico, caso seja insolvel em gua, testar com hidrxido de sdio 5% e
assim por diante. Realizar os mesmos testes com as amostras B, C, D
e E, separadamente.
4.2. Inicialmente adicionar 2,0 mL do solvente em um tubo de
ensaio. No caso dos cidos adicionar apenas 1 mL (reduo de
resduos).
4.3. Adicionar algumas gotas do lquido (ou alguns cristais do
slido) desconhecido, diretamente no solvente. (Ateno no adicionar
grande quantidade de amostra porque a anlise visual poder ser
comprometida).
4.4. Agitar cuidadosamente durante alguns minutos, acompanhando
visualmente o comportamento do sistema.
4.5. Se houver dissoluo completa da amostra, o composto ser
considerado solvel no solvente de teste.
4.6. Se a amostra dissolver em gua, o pH dever ser medido com
papel indicador.
INSOLVELI
SOLVELN1
INSOLVELN2
H3PO4 85%
H2SO4 96%
INSOLVEL SOLVELB
HCl 5%
INSOLVEL
SOLVELA1
INSOLVELA2
NaHCO3 5%
SOLVEL
NaOH 5%
INSOLVEL
INSOLVELS2
VERMELHO AOTORNASSOL
SAAZUL AO
TORNASSOLSB
NO ALTERA OTORNASSOL
S1
SOLVEL
TER
SOLVEL
GUA
SUBSTNCIADESCONHECIDA
Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela
Solubilidade.
6 Observaes
6.1. Quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta
cor. 6.2. O cido sulfrico concentrado pode provocar uma mudana de
colorao, indicando um teste posi-
tivo de solubilidade. 6.3. Slidos desconhecidos que no dissolvem
nos solventes citados acima podem ser substncias
inorgnicas.
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36.4. Quando forem fazer o relatrio, indiquem quais compostos
abaixo correspondem s amostras A,
B, C, D e E com base na Tabela 1 e nos resultados de
solubilidade obtidos experimentalmente. JUSTIFIQUE SUAS
RESPOSTAS.
NH2CH3
p-metilanilina (ou p-toluidina)
CO
OH cido benzico
Antraceno
CH3 CO
OCH2CH3
Acetato de Etila
CH2 CH2OHOH
Etanodiol (etileno glicol) OBS: Alguns destes compostos podem
ser alterados antes da aula prtica devido disponibilidade no
almoxarifado.
7. Questes:
1. Defina solubilidade e miscibilidade. 2. Por que determinados
compostos orgnicos so solveis em solues cidas e outros so sol-
veis em solues bsicas? Esta dissoluo devido solubilidade ou
miscibilidade? 3. Por que determinados compostos orgnicos so
solveis em gua e ter etlico? Esta dissoluo
devido solubilidade ou miscibilidade? 4. Indique a reao que est
ocorrendo, quando for o caso.
Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de
solubilidade.
S2 Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos,
compostos polifuncionais (car-boidratos, polilcoois, cidos,
etc.).
SA cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de Carbono ou menos,
cidos arenossulfnicos. SB Aminas monofuncionais com seis tomos de
carbono ou menos.
S1 lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas
monofuncionais com cinco tomos de car-bono ou menos.
A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos
eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.
A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas,
sulfonamidas, tiofenis com mais de cin-co tomos de carbono,
-dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.
B Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns
oxiteres. MN Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre
Contendo mais de cinco tomos de carbo-
no. N1 lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres
contendo somente um grupo funcio-
nal; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. N2
Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos
ativantes) e cetonas (alm
das citadas em N1). I Hidrocarbonetos saturados, alcanos
halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos
aromticos desativados. Obs.: Os haletos e anidridos de cido no
foram includos devido alta reatividade.
8. Bibliografia:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3
ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3.
2. Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed.
(2004). 3. Vogel, A., Vogels Textbook of Practical Organic
Chemistry, 4a Edio, Editora Longman Scientific &
Technical, New York, 1987.
