Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF216 EU OP VK

Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025

Autor Ing. Eva Frýdová

Období tvorby VM Duben 2014

Ročník Sexta

Předmět Chemie

Název, anotaceReaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KAROXYLOVÝCH KYSELIN; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav

Přehled citací a odkazů:1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické

literatury, 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. 3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-

708-0561-7. 4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická

chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. 5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-

4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování

6) Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D-ball-stick.png

7) Lactic-acid-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Lactic-acid-skeletal.png

8) Lactic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Lactic-acid-3D-balls.png/753px-Lactic-acid-3D-balls.png

9) Appelzuur.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Appelzuur.png

10) Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png

11) Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png

12) Glycine-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Glycine-skeletal.png

13) L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg

Přehled citací a odkazů: pokračování

14) Pyruvic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyruvic-acid-3D-balls.png

15) MIŽOCH, Lukáš. Pyruvic acid.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Pyruvic_acid.svg/794px-Pyruvic_acid.svg.png

16) MILLS, Ben. Acetoacetic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Acetoacetic-acid-3D-balls.png

Reaktivita SUBSTITUČNÍCH

DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH

KYSELINIng. Eva Frýdová

Dělení substitučních derivátů:

Funkční deriváty: Amidy Acylhalo

genidy Estery Nitrily

Substituční deriváty:Substituent je vázán na řetězci molekuly!

R

Dělení substitučních derivátů:

RR: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 – . . . . . .

CH3 – CH2 – CH2 – COOH a - uhlíkb - uhlík

Hydroxykarboxylové kyseliny - OH Halogenkarboxylové kyseliny - X (Cl, Br, F, I)Aminokarboxylové kyseliny - NH2Aldehydkarboxylové kyseliny - CHOKetokarboxylové kyseliny - CO – R

NÁZEV SUBST. DERIVÁTU SUBSTITUENT

OXOKYSELINY =

Názvosloví hydroxy – karboxylových kyselin:

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kyselina mléčná = kyselina a – hydroxy propanová

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kyselina trichloroctová (ethanová)

Kyselina jablečná = kyselina hydroxybutandiová

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny

Názvosloví halogen – karboxylových kyselin:

Názvosloví amino – karboxylových kyselin:

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Glycin = aminoethanová kyselina

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kyselina pyrohroznová = kyselina 2-oxopropanová

Thyrosin = kyselina 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)-propanová

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny

Názvosloví OXO – kyselin:

Příprava substitučních derivátů- Katalytickou halogenací do a – polohy

CH3 – CH2 – CH2– COOH CH3 – CH2 – CH– COOH

- Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny

CH2 = CH – COOH + HCl CH3 – CH – COOH

Cl –

+Cl2

Cl –

+H2O CH3 – CH – COOH

OH –

Příprava substitučních derivátů

- Oxidací diolů nebo hydroxy aldehydů

OH – CH2 – CH2– CH2 – OH OH – CH2 – CH2 - COOH

- Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny

CH2 = CH – COOH + H2O CH3 – CH – COOH

OH –

4) Určete jaká u uvedených kyselin je nejvíce kyselá:

a) 2-hydroxyethanová b) trichlorethanová c) 3-oxobutanová

Opakování:1) Pojmenujte:

2) Amino- kyseliny obsahují následující skupiny?a) COH a NH3b) COOH a NH4+ c) COOH a NH2

3) b uhlík označujeme jako: a) druhý uhlík b) první uhlík c) čtvrtý uhlík d) třetí uhlík

DĚKUJI ZA POZORNOST