Preparación de un ésterÁcido acetilsalicílico (Aspirin)

OBJETIVO:

Para llegar a ser familiar con las técnicas y el principio de esterificación.

DISCUSIÓN:

Aspirin es una droga ampliamente utilizada como agente anti-pirético (reducir fiebre), como agente analgésico (reducir dolor), y/o como agente antiinflamatorio (reducir rojez, calor o la hinchazón en tejidos). Químicamente, aspirin es un éster. Los ésteres son los productos de la reacción de ácidos con alcoholes, según las indicaciones de la ecuación siguiente usando el tipo fórmulas:

                                    R - C - OH + R' - OH R - C - O - R' + H2O

                                                       AGUA ÁCIDA DEL ÉSTER DEL ALCOHOL

El símbolo R refiere a la porción del hidrocarburo (radical) de las moléculas aparte de                                                                Ogrupo funcional. En un ácido orgánico, R - C - OH, el grupo funcional es el carboxilo                              Oagrupar (- COOH) o - C-OH. El tipo de fórmula para un alcohol es R-OH, donde está el grupo el grupo funcional de hidróxido (- OH). El símbolo R' indica que los dos R-grupos en la fórmula del éster no necesitan ser iguales. Ha sido demostrado por los métodos del trazalíneas radiactivo que en el mecanismo de la reacción de la esterificación, - el grupo del OH está partido del ácido y - el H del alcohol.

Aspirin puede ser hecho como sigue:

                                                                 C - OH C - OH

                        CH3 - C - OH + HO - CH3 - C - o + H2O

                        Ácido salicílico Aspirin del ácido acético                                                      (el contener (ácido acetilsalicílico, - grupo del OH) un éster)

El uso del anhídrido acético en vez del ácido acético, sin embargo, es un mejor método preparatorio, porque el anhídrido con el agua para formar el ácido acético tiende a conducir la reacción a la derecha como se muestra abajo. Un catalizador ácido también se utiliza para acelerar la reacción.

                                                                 C - OH C - OH

                                                 + HO - CH3 - C - O + CH3 - C - OH

Preparación de ésteres

O

C

CH3

CH3

CO

O

O O

Ácido acético acético de Aspirin del ácido salicílico del anhídrido (138.12 g/mol) (180.15 g/mol)

La producción teórica de aspirin en gramos es la masa calculada de la ecuación antedicha, con el ácido salicílico siendo el reactivo limitador. La producción real de aspirin es obtenida realizando la síntesis: punto (3) en la forma de informe. La producción del porcentaje es encontrada por la relación siguiente:

En este ejercicio, usted preparará una muestra de aspirin, determinará sus producciones teóricas, reales, y del porcentaje, y estimará la pureza de su producto basado en su punto de fusión.

PELIGRO: A.C.E T I C A N H Y D R I D E

El vapor del líquido causa quemaduras severas. Dañoso si está inhalado. Combustible.No conseguir el líquido o el vapor en ojos, piel o la ropa. No respirar el vapor.Si está entrado en contacto con, quitar la ropa contaminada inmediatamente.

Limpiar inmediatamente la piel o los ojos con un chorro de agua con el un montón de agua.Para los ojos conseguir la atención médica. Lavar la ropa antes de la reutilización.

PROCEDIMIENTO:

Día uno

Obtener un frasco limpio, seco de 50-mL Erlenmeyer. Agregar 2.0 g de ácido salicílico, 5.0 ml de anhídrido acético (precaución: Evitar el contacto con la piel), y 5 - 10 gotas del ácido sulfúrico concentrado al frasco de Erlenmeyer. Mezclar el contenido remolinando suavemente hasta que los reactivo estén en la solución.

Entonces calentar el frasco y el contenido afianzándolo con abrazadera en un baño de agua mantenido en 80oC por 15 minutos.

Ahora quitar el frasco del baño de agua e inmediatamente, pero cautelosomente, agregar 2 ml de agua destilada para descomponer cualquier exceso de anhídrido acético restante.

Permitir que el frasco se refresque por algunos minutos y después agregue 20 ml de agua.

Día dos

Colocar el frasco en un baño del hielo-agua; los cristales deben comenzar a aparecer. A veces puede ser necesario rasguñar el interior del frasco con una barra de cristal para iniciar la cristalización.

Mientras que espera la cristalización montar una disposición de la filtración (véase el cuadro 2), y familiarizarse en caso de necesidad, con el procedimiento.

Cuando la cristalización parece completa, recoger aspirin en el papel de filtro filtrando la mezcla. Utilizar la filtración de vacío con el embudo de Büchner. Lavar aspirin con cinco porciones

Preparación de ésteres

separadas 10-mL de agua destilada helado. Permitir que el papel de filtro drene. Cuando está drenado, quitar el papel de filtro y su contenido del embudo y colocar el papel de filtro abierto en una toalla de papel para absorber la humedad.

Mientras tanto, pesar una hoja seca del papel de filtro a los 0.1 g más cercano (1). Ahora, con una barra de revolvimiento limpia, seca, transferir cuidadosamente el producto al papel de filtro pesado y permitir que ventile seco.

Día tres

Cuando es seco, pesar el producto más el papel de filtro a los 0.1 g más cercano (2). La diferencia es la masa de su producto, o la producción real (3). Determinar el punto de fusión de su producto.

Calentar el baño del aceite lentamente y divulgar el punto de fusión como la temperatura en la cual los cristales pasados desaparecen (4).

Mirar para arriba el punto de fusión de aspirin en un manual, y registrarlo (5). Comparar estos dos puntos de fusión, y comentar respecto a la pureza de su producto (6). Calcular la producción teórica (7) y su producción del porcentaje (8).

Preparación de ésteres

Preparación de ésteres

ASPIRIN

Preparación de ésteres

Ésteres

Discusión del Pre-Laboratorio

Los ésteres son compuestos orgánicos formados por la reacción de un alcohol con un ácido orgánico. Este proceso, llamado esterificación, se puede representar por la ecuación general:

R1OH + R2COOH R2COOR1 + H2O

                   agua ácida del éster del alcohol

donde R1 y R2 representan los radicales de hidrocarburo que pueden ser el iguales o diferentes.

El nombre del éster se forma de los nombres del alcohol y del ácido que reaccionan. Por ejemplo, el éster formado del alcohol etílico (etanol) y del ácido acético se llama acetato de etilo. La primera parte del nombre viene del alcohol y de la segunda parte del ácido. Los nombres de todos los ésteres terminan en el sufijo comieron. La ecuación molecular para esta reacción es:

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

                agua ácida del éster del alcohol

Notar que en la fórmula para el éster, la porción ácida está escrita primero.

El arreglo estructural de los átomos en acetato de etilo es:

                                                H O H H

                                        H - C - C - O - C - C - H

                                                H O H H

          de del alcohol ácido

Los ésteres son los líquidos que tienen olores característicos que se asemejen a los de frutas o de flores. Por esta razón, se utilizan extensivamente en la fabricación de desodorantes, de perfumes, y de otros productos que tengan una fragancia. 

Este experimento demostrará la preparación de ésteres. Tres ésteres serán preparados y sus olores serán observados.

PROPÓSITO

Preparar varios ésteres.

EQUIPO

El cilindro graduado, tubos de prueba 10-mL, cubilete de la hornilla de 25 x 200 milímetros (3), tapón de goma de 250 ml, 1 cuentagotas del anillo del hierro de las gafas de seguridad del agujero (para

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el tubo de prueba) mide con una pipeta el soporte del anillo del delantal del laboratorio de las abrazaderas de la utilidad del microspatula (2) 10 milímetros de tubería de cristal (50 el cm)

SEGURIDAD

MATERIALES

ácido acético del etanol, alcohol glacial del *amyl del ácido salicílico del metanol ácido sulfúrico de 18 M                 

* (también nombrado “alcohol del n-pentilo ")

Cuadro 1

PROCEDIMIENTO

Parte A: ACETATO DE ETILO

de 5 ml de cada uno de etanol y de ácido acético glacial en un tubo de prueba de 25 x 200 milímetros. Agregar ocho gotas de 18 M H2SO4. PRECAUCIÓN: Manejar este ácido muy cuidadosamente.

de 50 longitudes del cm de 10 milímetros de tubería de cristal en un 1 tapón del caucho del agujero. El extremo de la tubería debe extender muy levemente debajo de la parte inferior del tapón.

de cubilete de 250 ml cerca de 200 ml de agua de golpecito. Fijar el aparato según las indicaciones del cuadro 1. calientan suavemente el agua a la ebullición. Una vez que el agua hierve, reducir el calor y permitir que el agua hierva a fuego lento suavemente. NO CALENTAR LA PRUEBA TBE DIRECTO.

de por cerca de 15 minutos. Apagar la llama y quitar el tubo de prueba del baño de agua. Permitir que el líquido en el tubo entonces refresque y observe y registre su olor.

Parte B: ACETATO AMÍLICO

de procedimiento seguido en la parte A usando 5 ml de alcohol amílico (del n-pentilo), 5 ml de ácido acético glacial, y ocho gotas de 18 M H2SO4. 

de y registra el olor del éster.

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Parte C: SALICILATO METÍLICO

de procedimiento otra vez, este vez usando una espátula por completo del ácido salicílico, 5 ml de metanol, y ocho gotas de 18 M H2SO4. 

de y registra el olor del éster.

Divulgar a hoja el ___________________________ conocido

D A T A T A B L E O B S E R V A T I O N S

     OLOR de la estructura del ÉSTER

____________________ del acetato de etilo

____________________ amílico del acetato

____________________ del salicilato metílico

CONCLUSIONES Y PREGUNTAS

1. Escribir la ecuación para las tres reacciones de la esterificación.

Parte A

Parte B

Parte C

Preparación de ésteres

2. ¿Cuál es el papel del ácido sulfúrico (H2SO4) en estas reacciones?

3. ¿Cómo es - el radical del OH de un alcohol diferente de el de un compuesto inorgánico (una base)?

4. ¿En qué tipos de productos se utilizan los ésteres?

TABLA DE LOS DATOS: Preparación de un éster - ácido de Acetysalicylic (Aspirin)

            Peso del ________ usado g del ácido salicílico .........................................................

            Peso ................................................... del ________ usado anyhdride acético g (densidad = 1.08 g/ml)

(1) peso del ________ g del papel de filtro ..............................................................

(2) peso del papel de filtro + del ________ g de aspirin .............................................

(3) producción real de aspirin (2) - (1) .............................................. ________ g

(4) punto de fusión del ________ Oc del producto de aspirin ........................................

(5) punto de fusión de aspirin del ________ Oc del manual ..................................

(6) comentario sobre la pureza del producto, basada en una comparación de (4) y (5):

(7) producción teórica de aspirin (cálculo de la demostración):

Preparación de ésteres

_____________

(8) producción del porcentaje de aspirin (cálculo de la demostración):

_____________

Sugerir las modificaciones a este protocolo del laboratorio para hacerlo más fácil para que los compañeros de trabajo sigan.

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