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한국섬유공학회지, Vol. 52, No. 6, 431-437http://dx.doi.org/10.12772/TSE.2015.52.431

ISSN 1225-1089 (Print)

ISSN 2288-6419 (Online)

아크릴계 점착부여제의 제조 및 이를 함유한 아크릴계 점착제의 물리적 특성

유룡1,2 · 이서호1 · 박원호1†

1충남대학교 유기소재 ·섬유시스템공학과, 2에이케이켐텍(주)

Preparation of Acrylic Tackifiers and Mechanical Properties of Acrylic Pressure-Sensitive Adhesives Containing Acrylic Tackifiers

Ryong You1,2, Seo-Ho Lee1, and Won Ho Park1†

1Department of Advanced Organic Materials and Textile System Engineering, Chungnam National University, Daejeon 34134, Korea2AK ChemTech. Co., Ltd., Daejeon 34108, Korea

1. 서 론

점착제는 단시간에 작은 압력에 의해 피착물에 접착된다는 의미에서 감압점착제(pressure sensitive adhesive, PSA)라고도 부른다[1−3]. 접착제는 초기에는 액체상으로 존재하여 냉각, 반응 등의 과정을 통하여 경화되어 고체상이 되는데 반해, 점착제는 초기에는 고체와 액체의 중간 상태인반고체의 성질을 지니며 경화 후에도 초기의 상태와 같은반고체의 성질을 유지한다. 점착제의 점착 물성은 접착력(adhesion, peel strength), 택

(tack), 유지력(holding power)의 세 가지로 분류한다[4−7].접착력은 점착제-피착물 계면간의 결합력을 의미하며 적용온도가 동일한 경우에 접착면적, 접착압력 및 접착시간은적용조건에 의해 결정된다. 일반적으로 접착면적이 넓고 접착압력이 클수록, 또한 접착시간이 길수록 큰 접착력을 나타낸다. 일반적으로 90 o 및 180 o 박리시험을 하며, sus판 위

에 점착제 시료를 압착하고 상온에서 양생한 후, 각 시험각도에 따라 균일한 속도로 잡아떼어 그때의 평균 응력을구한다. 점착제의 중요한 특성임에도 불구하고 택의 정의는 엄밀히 규정되어 있지 않다. 택은 점착제가 피착물에 단시간에 결합하는 능력이지만, 점착제와 피착물을 단시간 접촉시킨 후 분리(debonding)하는 힘으로 평가하고 있으며,접촉과정의 평가에서 파괴응력이라는 별도의 척도로 대용하고 있다. 택의 평가방법에는 볼택(ball tack), 프로브택(probe tack) 및 루우프택(loop tack) 등이 있다. 유지력은점착제 자체의 내부응집력, 즉 강도를 의미하며 일종의 크리이프(creep) 특성이다. 즉 점착 테이프의 처짐 방향으로끊임없이 작용하는 힘에 대한 저항이고, 장기간 하중이 걸리는 용도에서는 중요한 성질이다. 응집력이 작은 점착 테이프에서는 점착제의 처짐에 따른 응집파괴가 생기지만, 응집력이 너무 높으면 점착성이 저하되기 때문에 피착물면에서의 미끄러짐에 따른 계면 파괴가 일어나고, 포장용 점착

†Corresponding Author: Won-Ho ParkE-mail: parkwh@cnu.ac.kr

Received December 2, 2015Revised December 13, 2015Accepted December 15, 2015

ⓒ2015 The Korean Fiber Society

Abstract: An acrylate tackifier was prepared for producing high performance acrylic pres-sure-sensitive adhesives (PSAs). PSAs exhibiting high adhesion values were prepared using2-ethyl hexylacrylate (2-EHA), 2-carboxyethyl acrylate (β-CEA), and acrylic acid (AA) mono-mers. The acrylate tackifier was prepared using an acrylic monomer for improving its com-patibility with the acrylic PSA. The weight-average molecular weights of PSA and theacrylate tackifier were found to be around 1.2×106 g/mol and 20,000−40,000 g/mol,respectively. Physical properties (such as the peel strength, tack, and the holding power) ofthe mixtures of acrylic PSA with different acrylate tackifiers were enhanced with anincrease in the amount of tackifier added.

Keywords: acrylate tackifier, pressure sensitive adhesives, adhesive properties

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테이프 등에서는 실제로 사용되는 피착물을 사용한 적용시험이 필요하다. 일반적인 고분자 재료는 분자량이 클수록큰 유지력을 보이며 Tg가 높을수록 높은 유지력을 보여준다.점착부여제는 점착제의 최종 점착물성의 균형을 조절할목적으로 사용되고 있으며 그 구조에 따라 크게 로진(rosin)계, 터펜(terpene)계, 탄화수소(hydrocarbon)계로 나눈다. 이들은 기질 고분자에 비해 상대적으로 높은 Tg와 낮은 분자량을 가져야 하며, 기질 고분자와는 상용성을 가져야 하는등의 조건을 갖추어야 한다. 아크릴계 점착제는 1900년대초에 acrylic acid ester에 대한 연구로 시작되어 1927년 독일의 Rohm & Haas사에서 PMMA를 첫 상품화시킨 것을계기로 점착제로서의 사용 가능성이 제기되었으며 1950년대에 이르러 본격적으로 상용화되어 현재까지 각종 상품이개발되고 있다[5]. 지금까지 아크릴계 점착제에 대해서는상품화와 관련된 연구가 중점적으로 이루어져 왔는데, 특히 기질 고분자의 화학적 조성과 점착제의 최종 물성과의관계에 대한 연구는 지속적으로 진행되어 온 반면, 점착부여제의 고분자의 형태 및 첨가량에 따른 점착 물성과의 상호 연관성에 대한 연구는 문헌상으로 그리 많이 발표되지않았다[8−11]. 본 연구에서는 일반적으로 아크릴 점착제에 첨가하여 점착특성을 향상시키기 위해 사용되는 로진계, 터펜계, 탄화수소계 점착부여제가 아닌 아크릴계 점착부여제를 합성하였다. 기존 사용되는 점착부여제의 경우 아크릴계 점착제와의 상용성문제로 일부 한정된 제품만 사용되어 왔기 때문이다. 따라서 아크릴계 점착제와의 상용성을 높인 아크릴계 점착부여제를 합성하여 점착부여제의 첨가량에 따른점착물성의 변화를 확인하였다. 점착제는 아크릴계로 라디칼 중합을 통해 중량평균분자량 100만 이상인 것을 제조하였고, 점착부여제는 중량평균분자량 4만 이하로 설계하여합성하였다.

2. 실 험

2.1. 시 약아크릴계 점착제의 중합은 2-ethyl hexylacrylate(2-EHA,삼천화학), 2-carboxyethyl acrylate(β-CEA, Rhodia)와 acrylicacid(AA, 삼천화학)를 사용하였으며, 용매로는 ethyl acetate(EA, 삼천화학)를 개시제로는 2,2'-azobis(isobutyronitrile)(AIBN, 삼천화학)을 정제과정 없이 그대로 사용하였다. 아크릴계 점착부여제의 중합은 methyl methacrylate

(MMA, 삼천화학), isobornyl acrylate(IBOA, Unikem), benzylmethacrylate(BzMA, Tokyo Chemical Industry)와 2-ethylhexylacrylate(2-EHA, 삼천화학), acrylic acid(AA, 삼천화학)를사용하였으며, 용매로는 ethyl acetate(EA, 삼천화학)를 개시제로는 2,2'-azobis(isobutyronitrile) (AIBN, 삼천화학), 분

자량 조절제로는 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene(AMSD,Tokyo Chemical Industry)을 정제과정 없이 그대로 사용하였다. 경화제는 에폭시 경화제인 tetrad-X(Mitsubishi Gas

Chemical Co., Inc.)를 톨루엔으로 희석하여 사용하였다.

2.2. 아크릴계 점착제의 중합 아크릴계 점착제를 제조하기 위해 5구 플라스크에 2-EHA,

β-CEA, AA, EA를 각각 일정한 무게비로 투입하였으며 용액에 존재하는 산소를 제거하기 위해 질소 퍼징을 하여Scheme 1과 같이 중합하였다. 준비된 단량체에 개시제를EA에 용해 후 투입하여 라디칼 반응을 개시하고 일정속도로 교반시켰다. 개시제를 추가로 일정시간 간격으로 3회 더투입하고 75 oC까지 승온하여 반응 전환율이 높은 아크릴계 점착제를 중합하였다.

2.3. 아크릴계 점착부여제의 중합아크릴계 점착부여제를 제조하기 위해 5구 플라스크에

MMA 혹은 BzMA 혹은 IBOA, 2-EHA, AA, EA, AMSD를

Scheme 2. Polymerization reaction of the acrylic tackifiers.

Scheme 1. Polymerization reaction of acrylic PSA.

아크릴계 점착부여제의 제조 및 이를 함유한 아크릴계 점착제의 물리적 특성 ▐ 433

일정한 무게비로 투입하였으며 용액에 존재하는 산소를 제거하기 위해 질소 퍼징을 하여 Scheme 2와 같이 중합하였다. 준비된 단량체의 온도가 55 oC가 되면 EA에 희석시킨개시제를 투입하여 라디칼 반응을 개시하고 일정속도로 교반시켜 중합을 진행하였다. 반응전환율을 높이기 위해 개시제를 추가로 3회 더 일정시간 간격으로 투입하고 75 oC까지 승온하여 아크릴계 점착부여제를 중합하였다.이때 acrylate 단량체의 분자구조에 따른 점착제와의 상용성을 확인하기 위해 MMA, BzMA, IBOA를 2-EHA와 AA에 각각 중합하였고, 분자량이 미치는 영향을 확인하기 위해 분자량 조절제인 AMSD 투입량을 변화시켰다.

2.4. 점착제와 점착부여제의 상용성점착부여제의 분자구조에 따른 상용성을 확인하기 위해점착제에 여러 종류의 점착부여제를 각각 혼합 후 상온에서 1시간 동안 보관하여 기포가 제거된 뒤 혼합액 자체의투명도와 필름형태의 투명도를 육안으로 관찰하여 상용성을 확인하였다. 또한 점착부여제의 첨가량에 따른 점착제물성에 미치는 영향을 확인하기 위하여 여러 종류의 아크릴계 점착제와 점착부여제를 일정 비율로 혼합하였다. 혼합액은 상온에서 400 rpm 이상의 일정한 속도로 일정시간동안 교반하여 제조하였다.

2.5. 점착 테이프의 제조25 µm 두께의 PET 필름에 BAKER TYPE FILM

APPLICATOR(YBA-5, Yoshimitsu Co.)를 사용하여 일정한두께로 점착제를 코팅한 후 105 oC에서 2−5분간 건조시켜용매를 제거한 10±2 µm 두께의 점착 테이프를 제조하였다. 이때 점착제에 첨가하는 점착부여제의 첨가량에 따른점착물성의 변화를 측정하기 위해 점착부여제의 첨가량을달리하였고, 점착제의 두께에 따른 점착물성의 변화를 확인하기 위해 두께가 다른 점착 테이프를 제조하였으며, 경화제 첨가량에 따른 변화를 확인하기 위해 점착제에 열경화제의 투입량을 달리하여 점착 테이프를 제조하였다. 점착 테이프는 점착제를 일정한 두께로 코팅한 후 이형지로

표면을 보호하고 경화를 위해 50 oC 오븐에서 48시간 동안숙성하여 제조하였다.

2.6. 특성 분석제조된 아크릴계 점착제 및 점착부여제의 분자량을 측정하기 위해 정밀화학소재기술연구소에 GPC(gell permeationchromatography) 분석을 의뢰하였으며 기본 물성을 확인하기 위해 질량수분산기를 통해 고형분(wt%)을 측정하였다.점착 테이프의 접착력(peel strength) 측정은 ASTM D903-

49 규정에 따라 측정하였다. 내열도는 온도가 상승하는 가운데 일정한 shear load에 대한 열저항성을 나타낸다. 규격화된 크기로 자른 점착 테이프를 sus304에 2 kg 고무 롤러로 두 번 압착시켜 부착하여 상온에서 20−30분 경과한 후1 kg의 무게를 가하고, 10 oC/10 min의 속도로 온도를 상승시켜 200 oC 내에 점착 테이프가 피착면에서 떨어질 때의온도를 측정하였다.

3. 결과 및 고찰

3.1. 점착제 및 점착부여제의 중합 Table 1은 아크릴 점착제와 아크릴계 점착부여제의 중합조성과 분자량을 나타낸 표이다. 점착제는 주단량체인 2-EHA에 유리전이온도가 다른 기능성단량체인 β-CEA와 AA를 여러 가지 비율로 공중합하여 제조하였다. 점착부여제는 아크릴 점착제와의 상용성을 향상시키기 위해 점착제와같은 단량체인 2-EHA에 AA와 IBOA를 사용하여 공중합하였고, 분자량 조절제인 AMSD의 첨가량을 달리하여 분자량이 다른 점착부여제를 중합하였다.

Table 2는 분자구조가 다른 단량체를 사용하여 제조한 여러 가지 점착부여제를 점착제에 혼합하여 상용성을 확인한표이다. AT-007과 AT-008에서 MMA와 BzMA로 제조한 점착부여제의 경우 점착제와 혼합하였을 때 투명하지 않고반투명한 상태로 점착제와의 상용성이 좋지 않았다. 이러한 점착부여제를 점착제에 첨가하여 사용 시 접착력은 상승할지 모르지만 응집력을 떨어뜨려 내열성과 재박리 특성

Table 1. Composition of PSA and the tackifiers

Sample Product name Composition (wt%) Mw (g/mol)

Acrylate PSA

P-500 2-EHA/AA/EA 97/3/150+200 1,227,600 P-500-01

2-EHA/β-CEA/AA/EA 94/4/2/150+200 1,214,600

P-500-02 92/4/4/150+200 1,234,100 P-500-03

2-EHA/β-CEA/EA 94/6/150+150 1,222,200

P-500-04 92/8/150+100 1,245,000

Acrylate tackifier

AT-009

IBOA/2-EHA/AA/AMSD

77/20/3/1.5 42,600 AT-009-01 77/20/3/2.0 27,000 AT-009-02 77/20/3/2.5 20,200 AT-009-03 75/20/5/1.5 30,600

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에서 이물이 남는 등 물성을 저하하는 요인이 된다. 반면AT-009와 같이 IBOA로 제조한 점착부여제의 경우 점착제에 혼합하였을 때 투명한 상태를 보여 상용성이 우수한 것으로 판단된다. 따라서 본 연구에서는 점착제와의 상용성이 좋은 IBOA로 제조한 점착부여제를 가지고 여러 가지방법에 의해 실험을 진행하였다.

3.2. 점착제 종류에 따른 물성변화Figure 1은 점착제 종류에 따른 점착력의 변화를 나타낸그래프이다. Figure 1(a), (b)를 보면 carboxyl기를 갖는 AA와 β-CEA의 양이 증가할수록 접착력이 상승한다. 또한 P-500-01, P-500-02의 AA와 β-CEA의 총량과 같은 양의 β-CEA만으로 공중합한 P-500-03, P-500-04의 경우 전체적으로 접착력이 감소하지만 β-CEA의 양이 증가함에 따라 약간 증가하는 경향을 보인다. 이것은 같은 양의 carboxyl기를 갖고 있어도 유리전이온도가 높은 AA가 접착력 향상에많은 영향을 준다는 것을 확인하였다. 그러나 점착제의 조성이 다르고 접착력이 상이하여도 내열도는 크게 변하지않았다. 이것은 점착제의 중량평균분자량이 높기 때문에 내

열도에는 큰 차이를 보이지 않은 것으로 생각된다[5,6].

3.3. 점착부여제의 분자량에 따른 물성변화Figure 2는 점착부여제의 분자량에 따른 접착력의 변화를나타낸 그래프이다. AT-009에서 AT-009-01, AT-009-02로갈수록 분자량이 4만에서 2만으로 감소하는데 점착제에 점착부여제를 첨가하면 접착력이 증가하다가 분자량이 감소할수록 약간 감소하는 것을 확인할 수 있다. 이것은 중합반응 시 분자량 조절제가 많이 들어가면서 중합률이 약간감소하여 미반응 단량체들이 접착력에 악영향을 끼치기 때문이라고 생각된다. 또한 점착제에 점착부여제를 30 wt%만 첨가하여도 접착력이 2배 이상 증가하는 것을 확인할수 있는데 이것은 일반 점착부여제와 거의 같은 결과로 제조한 점착부여제가 상승효과를 발휘할 수 있다는 것이다.

3.4. 점착제 종류별 점착부여제의 첨가량에 따른 물성변화Figure 3은 점착부여제의 첨가량에 따른 점착력의 변화를나타낸 그래프이다. (a)의 경우 점착제 P-500에 AT-009를최대 70 wt%까지 첨가하였는데, 첨가량이 50 wt%까지 증가할수록 접착력이 증가하다가 70 wt%가 되면 점착력이약간 감소하는 것을 확인할 수 있다. 이것은 점착부여제가첨가되는 양이 증가할수록 분자량이 작은 점착부여제가 점착제의 표면으로 나오면서 피착물과의 밀착력을 증가시키다가 50 wt% 이상이 되면 점착부여제가 피착제의 표면에과도하게 접촉하여 분자량이 큰 점착제의 카르복시기와 피착물 표면과의 상호작용을 방해하기 때문이다. (b), (c)의경우보다 (a)의 경우가 점착부여제의 첨가량에 따른 접착

Table 2. Compatibility of PSA and the tackifiers

Acrylate PSA

Acrylate tackifier

Tackifiersample

composition

Amount (%)

Compatibilityvisual inspect

1 h after mixing

P-500

Clear AT-007 MMA/2-EHA/AA 30  TranslucentAT-008 BzMA/2-EHA/AA 30  TranslucentAT-009 IBOA/2-EHA/AA 30  Clear

Figure 1. Effect of different types of acrylate PSAs on the peel strength at (a) 30 min and (b) 24 h.

Figure 2. Effect of different types of acrylate tackifiers on the peel strength at (a) 30 min and (b) 24 h.

아크릴계 점착부여제의 제조 및 이를 함유한 아크릴계 점착제의 물리적 특성 ▐ 435

력 차이가 큰 것은 점착부여제가 포함되지 않은 점착제의접착력이 작기 때문에 점착부여제의 첨가량에 따른 영향을크게 보여주며, β-CEA와 AA가 모두 함유된 P-500-01과 P-500-02의 점착제 유리전이온도가 더 높기 때문에 필름의hardness가 증가되어 유리전이온도가 상대적으로 높은 점

착부여제의 첨가로 인한 접착력 증가의 폭이 줄어드는 것으로 생각된다[12,13].

Figure 4는 점착부여제의 첨가량에 따른 내열도 변화를나타낸 그래프이다. 점착부여제가 10 wt% 이상 첨가되면내열도가 약간 감소하는 것을 확인할 수 있는데, 점착제에β-CEA의 양이 증가할수록 내열도가 떨어지는 경향을 보인다. 이것은 β-CEA가 증가할수록 점착제의 응집력이 약간감소하는 것으로 예상된다.

3.5. 점착제의 코팅 두께에 따른 물성변화Figure 5는 점착제 P-500-01에 점착부여제 AT-009-03을

50 wt% 첨가하였을 때 코팅 두께에 따른 접착력 변화를 나타낸 그래프이다. 코팅 두께가 10 µm에서 50 µm까지 증가하면 접착력이 약간 상승하는 경향이 있다. 이것은 일반적으로 점착제의 두께가 두꺼워질수록 접착력 측정 시 피착면에서 분리될 때 작용하는 힘에 점착제 자체의 응집력이추가되기 때문이다. 반면 일정두께 이상이 되면 접착력은

Figure 3. Effect of input ratio of acrylate tackifiers on the peel strength for (a) p-500, 30 min, (b) p-500, 24 h, (c) p-500-01, 30 min, (d) p-500-01,24 h, (e) p-500-02, 30 min, and (f) p-500-02, 24 h.

Figure 4. Effect of input ratio of acrylate tackifiers on the holdingpower.

436 ▐ 유룡 · 이서호 · 박원호 Textile Science and Engineering, 2015, 52, 431-437

반대로 감소하는 경향이 있는데 이것은 접착력 측정 시 접착면이 180 o로 꺾이면서 받는 전단응력을 상대적으로 상쇄시키는 힘이 커지기 때문이다[14].

3.6. 점착제에 투입하는 경화제량에 따른 물성변화Figure 6과 7은 점착제 P-500-01에 점착부여제 AT-009-03를 50 wt% 첨가하였을 때 경화제량에 따른 접착력과 내열도 변화를 나타낸 그래프이다. 경화제량이 0.1−1.0 phr(perhundred resin)까지 증가하면서 접착력은 감소하고 내열도는 증가하는 경향을 보여준다. 이것은 경화제량이 증가하면 점착제의 접착력을 나타내는 카르복시기가 경화에 의해감소하면서 접착력은 감소하지만 고분자 전체의 가교도가증가하여 내부응집력이 증가하면서 내열도는 상승한다[5,15].

4. 결 론

본 연구에서는 일반적으로 사용되는 로진계, 터펜계, 탄화수소계 점착부여제를 아크릴계 점착제와의 상용성을 높이기 위해 아크릴계 점착부여제를 합성하고 특성분석을 하였으며, 그 효과를 확인하기 위해 제조한 점착제에 첨가하여 점착제의 물성변화를 확인하였다. 아크릴계 점착제는 2-EHA에 유리전이온도가 다른 β-CEA와 AA를 일정비율로 조절하여 중합하였으며, 그 비율에 따른 점착제의 물성변화를 확인하였다. 단량체 AA가 포함되어 있고 β-CEA의 양이 증가할수록 접착력은 증가하였으나, 내열도는 약간 감소하는 경향을 보였다. 아크릴계 점착부여제는 아크릴계 점착제의 조성과 거의같게 제조하였으며, 분자량 조절제를 통하여 여러 분자량을 가지는 점착부여제를 제조하였다. 점착부여제는 아크릴점착제에 대한 상용성을 확인하기 위해서 MMA, BzMA,IBOA와 같이 다른 분자구조의 단량체로 제조하였으며, 이중에서 IBOA가 첨가된 점착부여제만이 아크릴 점착제와상용성이 있음을 확인하였다. 따라서 점착부여제는 점착제단량체인 2-EHA와 AA에 IBOA를 첨가한 형태로 중합하였다. 점착부여제 종류별, 첨가량별, 점착제 두께별, 경화제량별로 점착제의 물성변화를 확인하였다. 점착부여제가 50 wt%까지 첨가될 경우 접착력은 증가하였고, 내열도는 약간 감소하는 경향을 보였다. 또한 점착제 두께가 두꺼워 질수록접착력은 증가하였고, 경화제량은 증가할수록 접착력은 감소하나 내열도는 증가하는 경향을 보였다.

Figure 5. Effect of coating thickness on the peel strength with (a) 30 min and (b) 24 h.

Figure 6. Effect of ratio of crosslinking agents on the peel strength with (a) 30 min and (b) 24 h.

Figure 7. Effect of ratio of crosslinking agents on the holding power.

아크릴계 점착부여제의 제조 및 이를 함유한 아크릴계 점착제의 물리적 특성 ▐ 437

감사의 글: 본 연구는 2015년도 CNU 학술연구비의 지원에 의해 수행되었으며 이에 감사드립니다.

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