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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”
QUÍMICA 5TO AÑO
Profesora
Arismar Monzón
Reacciones orgánicas, tipos de rupturas
Caracas, abril de 2015
REACCIONES QUÍMICASREACCIONES QUÍMICAS
Evento en el que se rompen y se forman enlaces entre moléculas, que originan un producto que
difiere en sus propiedades iniciales
A + B C + DMateriales de Productos
Partida
TIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTETIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTE
RUPTURA HOMOLÍTICA: Es una ruptura simétrica,que ocurre en dos partes exactamente iguales y seconoce como ruptura apolar
RUPTURA HETEROLÍTICA: Es una ruptura asimétricay polar la produciendo la formación de iones
TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOSTIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS
REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS
REACTIVOS ELECTROFÍLICOS
Bases de Lewis
NuE
“Amantes del núcleo”
Dona e- porque tiene un excedente de e-
Tiene pares de e- no compartidos o carga (-)
Ácido de Lewis
“Amantes de los electrones”
Deficientes de e-o carga (+)
TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOSTIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS
REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS
REACTIVOS ELECTROFÍLICOS
Nu
E
ESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓNESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓN
SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES
SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES
1.- Se forman los nuevos enlaces y los viejos no sehan roto
2.- Se rompen los viejos enlaces y los nuevos seforman después
3.- Los nuevos enlaces se forman al mismo tiempo quelos viejos se están rompiendo (reacción concertada)
Complejo activado(estado de transición altamente energético)
R NR3 NR3R
CR2 WR CR3 W
C R 3 WX X C W
R
R Rδ δ
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICASTIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
SUSTITUCIÓN
ADICIÓN
ELIMINACIÓN
REORDENAMIENTO O TAUTOMERÍA
REACCIONES DE SUSTITUCIÓNREACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Es una reacción en donde un átomo o grupo deátomos es reemplazado por otros. En donde elnúmero de insaturación no varía
REACCIONES DE ADICIÓNREACCIONES DE ADICIÓN
Es una reacción en donde se adiciona dos especiesquímicas al enlace múltiple de la moléculainsaturada. Cambia la naturaleza del enlace,disminuyendo el número de insaturaciones .
REACCIONES DE ADICIÓNREACCIONES DE ADICIÓN
REACCIONES DE ELIMINACIÓNREACCIONES DE ELIMINACIÓN
Es una reacción en que implica un procesoinverso a la reacción de adición, consiste en lapérdida de átomos o grupos de átomos en unamolécula. En donde aumenta el número deinsaturaciones, por la formación enlacesmúltiples o anillos.
REACCIONES DE ELIMINACIÓNREACCIONES DE ELIMINACIÓN
REACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍAREACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍA
Es una reacción en que implica en elreordenamiento de los átomos de una moléculaque origina otra con estructura diferente
REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”
QUÍMICA 5TO AÑO
Profesora
Arismar Monzón
ALCANOS
Caracas, abril de 2015
SÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOSSÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOS
Hidrogenación de alquenos
Reducción de haluros de alquilo
Método de Wurtz
Calentando sal sódica de un ácido orgánico con NaOH
Tratamiento con agua al
carburo de aluminio
POR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOSPOR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
Alqueno + H2Pt, Pd o Ni Alcano
+ H2Ni
TRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIOTRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIO
C3Al4 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
+ H2Ni
CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON NAOH
CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON NAOH
CH3CH2COONa + NaOH CH3-CH3 +Na2CO3
MÉTODO DE WURTZMÉTODO DE WURTZ
2RX + 2Na R-´R + 2NaX
Sólo obtener para alcanos simétricos
2CH3I + 2Na CH3-CH3 + 2NaI
Br2 + 2Na +2NaBr
∆
COONa+ NaOH +Na2CO3∆
REDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILOREDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
Hidrólisis con Reactivo de Grignard (2 pasos)
RX + Mg RMgX
RMgX + H2O R + Mg(OH)X
+ Mg
Br MgBr
+ H2O + Mg(OH)Br
MgBr
EJERCICIOS 1EJERCICIOS 1
Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano y cloroetano
H2
Cl
MgMgCl
MgClH2O MgOHCl
hidrogenación
Reducción de haluro de alquilo
Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano y cloroetano
Cl2 2 Na 2 NaCl
Método de Wurtz
EJERCICIOS 2EJERCICIOS 2
Cuál será el haluro de alquilo necesario para obtener 3-metilpentano
Reducción de haluro de alquilo
Mg
H2O MgOHBr
Br Br Mg
Br Mg
Br
EJERCICIOS 3EJERCICIOS 3
Formule, complete, balancee las siguientes ecuaciones químicas y diga el nombre del método de obtención
1) 2-metil-2-propanol
2) 3-metil-3-hexeno + hidrógeno
∆H2SO4
Ni