Royal American School QUIMICA 2º MEDIO

Profesora: Jimena Hurtado Pereira GUÍA Nº3: “QUÍMICA ORGÁNICA”

NOMBRE: ________________________________________________________ CURSO: ___________ AE: Crear modelos del carbono y explicar sus propiedades como base para la formación de moléculas útiles para los seres vivos (biomoléculas

presentes en la célula) y el entorno (hidrocarburos como petróleo y sus derivados).

OBJ: Nombran la cadena principal y las ramificaciones en un compuesto orgánico mediante uso de nomenclatura IUPAC. Identifican los grupos

funcionales (haluros, éteres, alcoholes, sulfuros, aminas, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, aminas y nitrilos, entre

otros) según nomenclatura IUPAC.

I. Clasificación de los hidrocarburos:

Si combinamos la clasificación de grupos funcionales con la estructural, podemos distinguir hidrocarburos alifáticos y aromáticos o bencénicos. Los alifáticos, ya sea saturados o insaturados, pueden poseer una estructura de cadena abierta (acíclica) o cerrada (cíclica). Los hidrocarburos aromáticos o bencénicos siempre poseen una estructura de cadena cerrada (cíclica), formada por anillos que contienen dobles enlaces alternados. Para tratar la nomenclatura, avanzaremos desde lo más simple a lo más complejo, por lo tanto, primero trataremos los alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos (tanto alcanos, alquenos como alquinos), luego veremos la nomenclatura de los alifáticos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos), y, finalmente, trataremos la nomenclatura de los aromáticos o bencénicos.

1. Hidrocarburos alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos

Alcanos lineales y cíclicos (alicíclicos): Los alcanos también son conocidos como parafinas y muchos de ellos se encuentran formando parte del petróleo y sus derivados. Los alcanos se caracterizan por ser saturados (todos los carbonos están unidos mediante enlaces simples, es decir, presentan hibridación sp3). Para nombrar a los alcanos es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que lo componen y si su cadena es lineal, ramificada o cíclica. También, para nombrar estos compuestos y en general todos los compuestos orgánicos, es imprescindible conocer que existen prefijos condicionados por el número de átomos de carbono y un sufijo que determina el grupo funcional o alguna característica general de la familia.

Los alcanos cíclicos (alicíclicos) se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono.

2. Alquenos lineales y cíclicos (alicíclicos), y alquinos lineales:

Los alquenos y los alquinos se caracterizan por poseer doble y triple enlace carbono−carbono, respectivamente. Para nombrar a estas dos familias de compuestos hay que tener en cuenta la posición del enlace múltiple. Para los alquinos se sigue el mismo procedimiento que para los alquenos, cambiando solo la terminación (–eno para los alquenos e –ino para alquinos). Los alquenos también pueden ser cíclicos; para nombrarlos se antepone la palabra ciclo al nombre del alqueno correspondiente.

3. Hidrocarburos ramificados:

En las estaciones de servicio de gasolina podemos encontrar bencina de 93, 95 y 97. Este número significa el octanaje de la gasolina. El número de octano expresa el valor antidetonante de la gasolina en una escala de 0 a 100, teniendo el n-heptano el valor de 0 y el isooctano (2,2,4 trimetilpentano) el valor 100. En la lección anterior estudiamos los alcanos y conocimos la estructura del heptano, consistente en una cadena lineal, saturada, con 7 átomos de carbono. Pero no todos los alcanos poseen una estructura lineal como la del heptano; existen muchos compuestos de esta familia que presentan cadenas laterales (o sustituyentes) como el 2,2,4 trimetilpentano cuya estructura es: Para nombrar a los hidrocarburos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos) es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el

número de átomos de carbono que componen la cadena principal, la cantidad de ramificaciones que tiene y la forma en que se nombran las ramificaciones, es decir, los radicales o sustituyentes, de acuerdo a su cantidad de carbonos:

4. Alcanos, alquenos y alquinos ramificados:

En el caso de los alquenos y los alquinos, la cadena principal estaría determina- da por la cadena más larga que contenga el doble o el triple enlace y el resto se nombra atendiendo a la regla descrita para los alcanos.

5. Alcanos cíclicos (alicíclicos) con ramificaciones

Cuando los alcanos cíclicos presentan ramificaciones, la cadena se numera teniendo en cuenta que los sustituyentes presenten los valores más bajos posibles. En caso de que exista empate, se comenzará a contar por el sustituyente que salga favorecido por el orden alfabético.

6. Hidrocarburos aromáticos o bencénicos:

El máximo representante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno que fue descubierto por Michael Faraday a partir de los hidrocarburos derivados del petróleo, en el año 1825. Posteriormente Mitscherlich lo obtuvo a partir del ácido benzoico y realizó los estudios necesarios para determinar que tenía fórmula molecular C6H6.

El primero en proponer la estructura del benceno fue August Kekulé en 1865, constituyendo este postulado un gran hito en el desarrollo de la ciencia. ¿Qué tiene de especial el benceno y el postulado de Kekulé? El benceno tiene una estructura cíclica (o de anillo) y posee dobles enlaces conjugados (alternados). Esta estructura pudiera hacer pensar que estamos hablando de un cicloalqueno, pero sus propiedades son muy diferentes. Analicemos qué pasa con el benceno retomando lo que sabes de la hibridación del átomo de carbono.

El benceno es un anillo plano formado por átomos de carbono con hibridación sp2. En él el orbital p sin hibridar de cada átomo de carbono se posiciona perpendicular al anillo, quedando los seis orbitales p sin hibridar de los seis átomos de carbono paralelos entre sí y a la misma distancia uno de otro. Debido a la peculiaridad de la estructura, los electrones no se desplazan solo entre dos orbitales p contiguos formando enlaces π (pi) localizados, sino que forman una nube de electrones que se mueven paralelos al anillo como en un espacio común formado por todos los orbitales p, lo que se conoce como enlace π deslocalizado o una deslocalización del enlace π. Algo similar a una dona.

Es por esta razón que el benceno se puede representar de 3 formas diferentes: En el caso de los hidrocarburos aromáticos la nomenclatura está definida por la posición de los radicales en el anillo, tratando que además a los sustituyentes les corresponda el numeral más bajo:

Apliquemos lo aprendido: 1. Escriba los nombres de los siguientes hidrocarburos ramificados

II. Compuestos con grupos funcionales oxigenados

1. Alcoholes:

El alcohol etílico es una sustancia orgánica que la podemos encontrar en nuestros hogares formando parte de los perfumes o colonias que usamos diariamente e incluso en nuestros botiquines para ser usados como desinfectante. Esta sustancia tan ampliamente conocida por todos se nombra químicamente como etanol y pertenece a la familia de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos oxigenados que contienen en su estructura al menos un grupo funcional OH (hidroxilo), con fórmula general R–OH. Los alcoholes se clasifican en dependencia .

Los fenoles o hidroxibencenos son alcoholes de naturaleza aromática que son ampliamente utilizados en la industria, generalmente como desinfectantes, fungicidas y también como antisépticos. En los fenoles, el hidroxilo se encuentra directamente unido a un benceno, como, por ejemplo, el fenol que es el representante más sencillo de esta familia.

2. Éteres:

Los éteres son compuestos orgánicos conocidos desde la antigüedad, pues los médicos de la época usaban sustancias pertenecientes a esta familia (éter die- tílico) como anestésicos, a falta de otras más efectivas como las que se conocen en la actualidad. Los éteres son compuestos oxigenados con fórmula general R1–O–R2. Para

nombrar los éteres se usa el sustituyente que presenta más átomos de carbono como cadena principal y el resto del éter como grupos alcoxi, usando el sufijo –oxi. La nomenclatura tradicional nombra los grupos R como radicales por orden alfa- bético seguidos de la palabra éter.

3. Aldehídos y cetonas:

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos con grupos funcionales muy similares, ambos poseen en su estructura el grupo

carbonilo (C=O) con la diferencia de que en los aldehídos esta función está en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario. Los aldehídos y las cetonas son muy usados como disolventes, materias primas y como precursores de otros productos químicos. El formaldehído, también conocido como formol, se produce en grandes cantidades, siendo utilizado en su mayor parte para la producción de bakelita®.

4. Ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos, algunos de ellos muy conocidos por su aplicación como conservantes en la industria alimenticia en la fabricación de quesos (ácido láctico) y en la conservación de alimentos (ácido fumárico), son compuestos orgánicos oxigenados que presentan como grupo funcional el grupo carboxilo (R–COOH). Para nombrar los ácidos carboxílicos se usa primero la palabra ácido y luego el nombre del alcano correspondiente con la terminación oico.

5. Anhídridos de ácidos: Cuando un ácido carboxílico se somete a una deshidratación se obtiene un compuesto orgánico llamado anhídrido de ácido. Los anhídridos de ácidos tienen la forma: Si los radicales R1 y R2 son iguales, se conocen como anhídridos simétricos y se nombran en dependencia del ácido

carboxílico del cual provienen, reemplazando lapalabraácidoporanhídridoycolocandoelnombredelácidodeterminadopor la cadena carbonada. Cuando R1 es diferente de R2, se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido y colocando el nombre de los dos ácidos determinados por la

cadena carbonada, en orden alfabético.

6. Ésteres: Los ésteres son compuestos orgánicos que al igual que los estudiados hasta el momento están presentes en la vida cotidiana. Las velas que soplamos en los cumpleaños y para las cenas románticas son ésteres. Los ésteres se identifican por poseer un grupo funcional del tipo: y se obtienen producto de la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico, considerándose químicamente un derivado de estos últimos. Para nombrar a los ésteres debemos tener en cuenta los dos grupos funcionales de los cuales derivan: la parte que viene del ácido carboxílico tendrá la terminación –ato y la que se deriva del alcohol, la terminación –ilo (siempre quedará como –ato de –ilo).

APLIQUEMOS LO APRENDIDO: Resuelve los siguientes ejercicios.