Proposta Pedagógica – PAE

Lista de exercícios – Espectroscopia do Infra Vermelho, Ultra Violeta, Espectrometria de

Massas e Ressonância Magnética Nuclear.

Disciplina: QFL – 0314 Química Orgânica Experimental.

Aluno: Augusto Cesar Gonçalves

Professores: Paulo Roberto H. Moreno/ Daisy de Brito Resende

Objetivo da proposta: enfocar aspectos individuais das técnicas espectroscópicas

mencionadas a fim de que o aluno possa posteriormente utilizá-las em conjunto na elucidação

de fórmulas estruturais de compostos orgânicos; portanto, a mesma deve ser introduzida aos

alunos após a apresentação de todas as técnicas e funcionará como revisão para que os

mesmos aproveitem ao máximo as informações fornecidas em exercícios contendo a união de

técnicas. É comum ao aluno, diante de exercícios completos de elucidação estrutural, prender-

se ao espectro da técnica que mais domina ou da que aprendeu mais recentemente,

negligenciando informações importantes provenientes dos demais espectros. Tal lista destina-

se a cobrir essa falha natural de quem aprende coisas novas.

1) Em cada um dos seguintes espectros de infra-vermelho é dada a fórmula molecular do

composto. Deduza a Fórmula estrutural com base nas bandas de absorção no IV.

Obs.: Pode haver mais de uma resposta plausível.

a)C3H3Cl

b)C7H9N

c)C7H80

d)C5H10N2

2) O espectro ultravioleta da benzonitrila apresenta bandas de absorção em 224 nm e

271 nm.

a) Uma solução de benzonitrila em água, de concentração 1 . 10-4 mol.L-1 foi examinada

no comprimento de onda de 224 nm e a absorção medida foi de 1,30 %. O

comprimento da cela era de 1 cm. Qual a absortividade molar dessa banda?

b) A mesma solução foi examinada no comprimento de onda de 271 nm, qual foi o valor

de absorvância, sendo que o valor de ε = 1000? Qual a relação I0/I?

3) Utilizando a regra de Woodward-Fieser para dienos conjugados, estime o valor de λmax

para as seguintes estruturas:

a)

b)

c)

4) Um espectro de massas de baixa resolução do alcalóide vobtuseina apresenta massa

molar de 718 g.mol-1. Essa massa molar coincide com as seguintes fórmulas

moleculares: C43H50N4O6 e C42H46N4O7. O espectro de massas de alta resolução para a

mesma amostra aponta massa molar de 718,3743 g.mol-1. Qual dentre as possíveis

fórmulas corresponde à vobtusina?

5) Uma substância desconhecida apresenta pico de íon molecular em m/e = 170 com

intensidade relativa de 100%. O pico de M + 1 apresenta intensidade relativa de 13.2%

e o pico M+ 2 intensidade relativa de 1,00%. Qual é a fórmula molecular do composto?

6) Como poderíamos diferenciar os seguintes pares de isômeros por espectrometria de

massas?

a)

b)

c)

7) O seguinte composto é um éster. Dê a estrutura e faça a atribuição dos picos.

8)O seguinte composto é um hidrocarboneto aromático monosubstituído. Dê a estrutura e

atribuição dos picos.

9)Quantos picos você esperaria observar em um espectro de 13C desacoplado de prótons em

cada uma das seguintes substâncias?

a) b) c)

d) e) f)

10) O seguinte espectro é referente a um éster de fórmula C5H8O2. As multiplicidades estão

indicadas acima dos picos. Dê a fórmula estrutural e a atribuição de cada pico.