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QFL-2340 Estrutura e Propriedade de compostos Orgnicos -
2013
Lista 07: Estereoqumica
1. Todas as molculas abaixo possuem a frmula molecular C5H12O.
Quais delas so quirais?
2. Coloque em ordem decrescente de prioridade cada srie de
grupos substituintes abaixo.
a. metila; bromometila; etila.
b. 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila.
c. butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.
d. etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila.
3. Qual a configurao absoluta das molculas abaixo?
4. Para cada par de estrutura que segue, indique qual dos dois
compostos so idnticos ou enantimeros.
a)
C e C
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
ClH3CH2C
Br
BrCl
b)CH3
Br
H Cl e C
CH3
BrH
Cl
c) CH3
Cl CF3
OCH3
e
OCH3
F3C CH3
Cl
d)
C
H
CH(CH3)2
CO2HH2N
NH2
H CH(CH3)2
CO2H
e
5. D a configurao absoluta para as seguintes molculas:
6. Desenhe as projees de Fischer para as molculas do exerccio 5
(itens a a d).
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7. Coloque as estruturas que seguem na projeo de Fischer; depois
classifique em R e S cada estereocentro.
C C
H3C Cl
Cl CH3
H H
a) b)
OH
CHO CH3
CO2H
CH3OH
c)
C C
OH
H
COOH
H2N
H
H3C
C C
H
Cl
Br
H
CH3
H3Cd)
8. Classifique os seguintes alquenos como Z ou E.
9. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos.
Especifique quais so quirais e mostre os planos de
simetria para os aquirais.
10. Os aminocidos isoleucina e aloisoleucina esto representados
abaixo em suas conformaes alternadas.
Escreva as projees de Fischer de cada molcula. Estes compostos
so enantimeros ou diasteroismeros?
11. Quais so as relaes estereoqumicas (idnticos, enantimeros ou
diastereoismeros) das quatro molculas
abaixo?
H
CH3
F
H
F
CH3
H
HH
H
CH3
F
CH3
CH2CH3H
CH3
FH
12. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o
anel na forma planar. Quais so quirais? Quais
so meso? Indique a localizao do plano de simetria em cada
composto meso.
a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu ismero trans
b. cis-1,3-Diclorociclopentano e seu ismero trans
c. cis-1,2-Diclorocicloexano e seu ismero trans
d. cis-1,3-Diclorocicloexano e seu ismero trans
13. A reao abaixo poderia ser usada para correlacionar a
configurao absoluta?
2 (+)-CH3CH2CHOHCH3 + 2 Na 2 CH3CH2CH(ONa)CH3 + H2
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14. A epinefirina natural, []D25= - 50o, usada para fins mdicos.
Seu enantimero txico. Voc tem uma
soluo que contm 1,0 g de epinefirina em 20 mL de lquido, mas a
pureza tica no especificada no rtulo.
Voc coloca a soluo em uma cubeta (10 cm) de um polarmetro e
observa uma rotao de 2,5o. Qual a
pureza tica da amostra? Esta amostra segura para se utilizar
para fins mdicos?
