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ENGENHARIA QUÍMICA – EQ6M
AIGOR ASSISCAMILA DUARTECAROLINA SILVA
JULIANA PANCERI
Prática n° 5 (04/09/15):
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA(Condensação Aldólica- Reação de Claisen-Schmidt)
Disciplina: Química Orgânica Experimental IIProfessor: Artur Rodrigues Machado
VILA VELHASETEMBRO – 2015
I. QUESTIONÁRIO
1. Sugira um mecanismo para a reação. Qual o nome oficial do produto obtido (seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC).
R.:
2. Calcule o rendimento da reação de obtenção da dibenzalacetona.R.: Os cálculos para o rendimento se encontram a seguir:
m benzaldeído = 5,3 gm acetona = 1,5 gmtotal inicial = 5,3 + 1,5 = 6,8 gm papel = 1,0133 gm total final = 5,6450 gm produto final = m total final - m papel = 5,6450 g – 1,0133 g = m obtida = 4,6317 g
Rendimento (% )=massa finaldo produto (g)massa inicial(g)
x 100= 4,63176,8
x100=68,11%
3. Qual a relação molar entre Benzaldeído e Propanona (Acetona) na reação? Quem é o reagente limitante e quem é o reagente em excesso (levando-se em conta a proporção necessária para a ocorrência dessa reação)?
R.: A relação molar entre o benzaldeído e a propanona é de 2:1. Para obter a quantidade de mol adicionada para a reação, os seguintes cálculos são feitos:
nº de moldebenzaldeído=massa(g)
massamolar ( gmol
)= 5,3g
106,121gmol
=0,050mol
nº de moldeacetona=massa (g)
massamolar ( gmol
)= 1,5 g
58,08gmol
=0,026mol
Então, para 0,050 mol de benzaldeído seria necessário 0,025 mol de acetona, como foi adicionado 0,026 > 0,025, a acetona é o reagente em excesso e o benzaldeído o reagente limitante.
4. Qual o produto seria formado considerando uma mistura equimolar desses reagentes (Benzaldeído e Acetona) (Justifique com base no mecanismo)?
R.:
5. Por que nem todos os aldeídos dão este tipo de reação?
R.: Pois alguns aldeídos não possuem o hidrogênio alfa, que é capturado na primeira parte da reação, formando um carbânion. Sem esse carbânion não é possível continuar a reação de condensação.1,2,3
6. Com base na reação de Claisen-Schmidt, quais reagentes poderiam ser utilizados na preparação da estrutura a seguir:
R.: Os reagentes utilizados poderiam ser: a acetona (propanona) que seria o composto que formaria os dois carbânions e as outras duas substâncias seriam dois aldeídos (2,2,6-trimetilcicloex-1-enal e o benzaldeído com uma substituição na posição para). 1
II. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS1 SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol 2. 7 ed. LTC, 2001. p. 280 2 ALLINGER, N. L; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. de; et al.Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976. p. 453-454.3 Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kris, G.S.; Engel, R.G.. Química Orgânica Experimental: Técnicas em escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. p. 55-57